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Química Química Isomeria Isomeria Óptica Óptica

Isomeria óptica 2012

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  • 1. Isomeriaptica Qumica

2. Luz natural e luz polarizadaLuz no polarizada Luz polarizada - A luz natural (no polarizada) apresenta vrios planos de vibrao. - A luz polarizada apresenta um nico plano de vibrao. Qumica 3. Polarizao da LuzA luz polarizada obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns o prisma de Nicol. PolarizadorLuz Natural Luz Polarizada Qumica 4. Atividade ptica Substncia opticamente inativa: no desvia o plano de vibrao da luz polarizada. Substncia opticamente ativa: desvia o plano de vibrao da luz polarizada.Qumica 5. Substncia opticamente ativa Dextrgiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita.Qumica 6. Substncia opticamente ativa Levgiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda.Qumica 7. Isomeria pticaImagem especular (imagem invertida)Qumica 8. Isomeria ptica Luz Luz polarizadapolarizadaHHCH3- C - COOHHOOC- C - CH3OH OH c. (+) d-Lcticoc. (-) l -Lctico Enantimeros , enantiomorfos ou antpodas Qumica 9. Mistura racmicaUma mistura formada por partes iguais dos antpodas d e l (mistura equimolar) no desvia o plano da luz polarizada e chamada de mistura racmica. Qumica 10. Atividade ptica Est ligada assimetria molecular. Toda substncia que apresenta carbono quiralou assimtrico opticamente ativa. Qumica 11. Carbono quiral H CH3-* C - COOH OH Carbono Quiral (C*) ou assimtrico: est ligado a quatro radicais diferentes. Qumica 12. Isomeria pticaIsmeros pticos so aqueles que conseguemdesviar o plano de oscilao da luz polarizada, j queapresentam quiralidade.HCH3-* C - COOHOH Qumica 13. Ismeros opticamente ativos O nmero de ismeros opticamente ativosque uma substncia pode apresentar dado pelarelao: 2n = n de ismeros ativosonde n o nmero de carbonosassimtricos diferentes. Qumica 14. ExemploH H CH3- C - COOH + HOOC- C - CH3OHOHc. d-l Lctico Ismeros ativos 2n 21= 2 Qumica 15. Exemplo 2OH H CHO CH3 * *C *C CH3 CH Cl OHIsmeros Ativos 2n23 = 8 Qumica 16. ISOMERIA PTICA ConcluindoH, porm, molculas especiais queoriginam ismeros. Esses podemapresentar, alm de comportamentosqumicos diferentes, comportamentos fisiolgicos inesperados.Qumica 17. ISOMERIA PTICA Concluindo o caso, por exemplo, do medicamentotalidomida usado para enjos na gravidez. Qumica 18. ISOMERIA PTICA TalidomidaQumica 19. ISOMERIA PTICAQumica 20. ISOMERIA PTICAQumica 21. ISOMERIA PTICAPorque no foram realizados testes suficientes em relao a um dos ismeros, muitas crianas cujas asmes utilizaram-no nasceram deformadas em mais de 28 pases, incluindo o Brasil.Qumica 22. ISOMERIA PTICAHoje em dia so exigidos testes mais rigorosos antes de um medicamentonovo ser lanado no mercado. Qumica