ISOMERIA ÓPTICA - ?· No início da década de 60, na Europa, observou-se que muitas crianças estavam…

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Qumica Orgnica Prof. Gabriel Silveira

ISOMERIAPTICA

Orientadora: Dr Luclia Alves Linhares

Professor Monitor: Gabriel Silveira

Universidade Federal de Ouro PretoPr-Vestibular/ENEM Rumo Universidade

Campus Joo Monlevade

Caractersticas da Isomeria ptica

A Diferena fundamental entre os ismeros

pticos est na capacidade de desviar o plano

de vibrao da luz polarizada, seja para a direita

(sentido horrio) ou para a esquerda (sentido

anti-horrio).

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Luz NO-Polarizada Luz Polarizada

A POLARIZAO DA LUZPode-se transformar a luz comum em luz polarizada

fazendo-a passar atravs de um prisma especial chamado

PRISMA DE NICOL.

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O aparelho que mede a ao da substncia frente luz polarizada chamado POLARMETRO.

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A Luz Polarizada

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Ao passar por um tubo contendo apenas molculas simtricas, o plano da luz no sofre desvio (rotao). Dizemos que as molculas simtricas so opticamente inativas.

A Luz Polarizada

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Ao passar por um tubo contendo molculas assimtricas, o plano da luz polarizada sofre desvio. Temos ento, molculas assimtricas opticamente ativas.

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Baseado nos resultados obtidos com o uso do polarmetro, trs situaes so possveis:

Composto Dextrgiro Aquele que desvia o plano de vibrao da luz polarizada para a direita (sentido

horrio).Composto Levgiro Aquele que desvia o plano de vibrao da luz polarizada para a esquerda (sentido

anti-horrio).Composto Opticamente Inativo - Aquele que no

desvia o plano de vibrao da luz polarizada.

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Composto Dextrgiro: Desvio +

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Composto Levgiro: Desvio -

,

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Enantimeros ou Enantiomorfos so compostos que possuem comportamento

contrrio no desvio do plano da luz polarizada e so imagens especulares no sobreponveis

um do outro.

Os Enantimeros so classificados como ISMEROSOPTICAMENTE ATIVOS.

Colocando-se em um mesmo recipiente quantidadesexatamente iguais de Dextrgiro e Levgiro (ou seja,50% de cada), formaremos uma mistura de duassubstncias que ser chamada de MISTURARACMICA ou simplesmente RACMICO.

A mistura racmica NO possui atividade ptica,sendo chamada de OPTICAMENTE INATIVA.

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Conceitos Importantes

CARBONO ASSIMTRICO OU CARBONO QUIRAL aquele carbono que possui os 4 ligantes diferentes

entre si.

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Faz-se necessrio a presena de carbono para Ismeros pticos. uma condio da Isomeria ptica.

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Os enantimeros (molculas assimtricas):

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Desvio +5.9Dextrgiro(ativo)

Desvio 5.9 Levgiro(ativo)

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- Cada carbono assimtrico existente na molcula determina a existncia de 2 ismeros opticamente

ativos (Dextrgiro e Levgiro).

- Atualmente, podemos tambm admitir os termos sinnimos: Carbono Quiral ou Carbono Assimtrico

ou Centro Estereognico.

- Uma mesma molcula pode possuir mais de 1 s carbono quiral.

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Nmero de Ismeros:

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Exemplo 1:

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CH3- C - COOH

OH

H

HOOC- C - CH3

OH

H

cido d. l. ltico

Ismeros ativos2n

21= 2

Misturas Racmicas2n-1

20= 1

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Exemplo 2:

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Ismeros Ativos

2nMisturas Racmicas

2n-1

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No incio da dcada de 60, na Europa, observou-se que muitas

crianas estavam nascendo deformadas. As malformaes se deviam

a uma substncia que as mes haviam ingerido como tranquilizante

para dormir: a talidomida. Era encontrada em xaropes contra tosse e

nuseas. A talidomida atuou sobre o embrio entre o 28 e 42 dia de

seu desenvolvimento, quando seus braos estavam se formando. Esse

composto apresenta um carbono quiral, havendo dois enantimeros. O

medicamento empregado consistia na mistura racmica e foi

responsvel pelas deformaes dos recm-nascidos.

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Um dos enancimeros da aspagarina estimula papilas gustativas da

lngua, produzindo a sensao de sabor doce. O outro produz a

sensao de sabor amargo. Nesse caso, cada um dos ismeros

pticos difere no efeito fisiolgico sobre a lngua, ou seja, cada um

deles tem sabor diferente. Apenas um comercializado nos

supermercados como adoante.

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Como um medicamento pode fazer mal ao nosso organismo ou dar

efeito contrrio?

.

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fim

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