ISOMERIA ÓPTICA Prof. Elder Costa Slide da Profª Juliana M. Roberti

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ISOMERIA PTICA

ISOMERIA PTICAProf. Elder CostaSlide da Prof Juliana M. Roberti

ISOMERIA PTICAIsmeros pticos so substncias que possuem mesma frmula molecular e diferentes arranjos espaciais. Esses arranjos diferenciados tornam os compostos diferentes durante as reaes com reagentes assimtricos, produzindo principalmente diferentes efeitos fisiolgicos.Condio para ocorrncia de Isomeria ptica: presena de carbono quiral ou assimtrico, que torna a substncia opticamente ativa.CARBONO ASSIMTRICO QUIRAL

Carbono Quiral: possui 4 ligantes diferentes.Atividade ptica Atividade ptica est ligada assimetria molecular. Molculas que apresentam carbono quiral ou assimtrico so assimtricas: desviam o plano de vibrao da luz polarizada.

Polarizao da luz

Luz Polarizada

O polarizador pode ser um prisma de Nicol Ismero Opticamente Ativo

Uma substncia opticamente ativa desvia o plano da luz polarizada. Se o desvio ocorrer para a direita o ismero denominado Dextrgiro (D), se o desvio ocorrer para a esquerda denominado Levgiro (L).ISMEROS PTICOS

Na isomeria ptica, quando um ismero a imagem especular do outro os chamamos de antpodas pticos, enantiomorfos ou enantimeros Mistura RacmicaA mistura racmica ou racemato uma mistura equimolar dos dois enantimeros.Opticamente inativa: no desvia o plano da luz polarizada. (inativo por compensaso externa)O ismero (d) desvia o plano da luz polarizada em um ngulo , e o ismero (l) desvia a luz em um ngulo .Desvio racemato: = 0LimonenoO Limoneno possui um carbono quiral, logo apresenta dois ismeros pticos.Um deles responsvel pela fragncia de limo e o outro pela fragrncia de laranja

NaxoprenoO Naproxeno possui um carbono quiral, logo apresenta dois ismeros pticos. Um deles tem ao antiflamatria e o outro causa danos ao fgado.

AdrenalinaA adrenalina ou epinefrina posui um centro quiral, logo so possveis dois ismeros pticos, mas apenas um deles possui efeito fisiolgico no nosso organismo ( acelera os batimentos cardacos numa situao de stress).

TalidomidaA talidomida, sintetizada pela primeira vez na forma racmica, na Alemanha em 1954, uma substncia dotada de propriedades qumicas capazes de controlar ansiedade, tenso nervosa e nuseas. Em 1960, foram descobertos seus efeitos teratognicos. Os estudos demonstraram que gestantes que consumiram essa substncia geraram fetos com m formao e que o causador dessa anomalia o ismero L-talidomida.

Composto MESO uma molcula que, apesar de conter centros quirais, no apresenta atividade ptica.Inativo por compensao interna, ou seja possui dois carbonos assimtricos (2C*) com ligantes iguais e um dos carbonos desvia a luz polarizada de um ngulo para a direita e o outro C* desvia a luz polarizada de um ngulo para a esquerda, portanto o desvio final ser nulo.

Clculo do nmero de ismeros opticamente ativosIsmeros opticamente ativos: 2n Ismeros opticamente inativos : 2n -1

Onde n o nmero de C* assimtricos diferentes.ATENOSe a molcula apresentar dois C* iguais ela apresentar um destrgiro, um levgiro, um racmico e um meso (mesgiro).DiastereoismerosSo ismero pticos que desviam a luz polarizada em ngulos diferentes e no so imagens especulares um do outro. Em outras palavras, pode-se dizer que diastereoismeros so compostos que possuem a mesma constituio (tomos ligados na mesma ordem), mas um no a imagem no sobreponvel do outro no espelho.

Diastereoismeros

Molculas Assimtricas que no possuem Carbono Assimtrico 1. Caso: Molculas de alcadienos acumulados ou compostos alnicos Os alcadieno acumulados so compostos que possuem duas ligaes duplas seguidas.

Observando a geometria espacial destes tipos de compostos veremos que no possuem um plano de simetria, ou seja, so assimtricos, consequentemente apresentam atividade ptica e possuem dois ismeros, o dextrgiro e o levgiro e consequentemente uma mistura racmica.

Molculas Assimtricas que no possuem Carbono Assimtrico2. Caso: Molculas Cclicas com Isomeria Trans. Quando um composto de cadeia carbnica cclica apresenta isomeria geomtrica, a molcula do ismero trans assimtrica, isto , no apresenta plano de simetria e portanto possui atividade ptica, apresentando dois ismero, o dextrgiro, o levgiro e tambm uma mistura racmica.

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