Isomeria Ótica

Isomeria

• Isômeros – mesma fórmula, diferente arranjo espacial.

• Isômeros tem propriedades físicas e químicas diferentes.

• Diastereoisômeros – não apresentam atividade ótica. Em geral todas as propriedades físcas (p.f, p.e, densidade) e reatividade são bastante distintas.– Isômeros de cadeia

– Isômeros de Posição

– Isômeros Funcionais

– Isômeros geométricos (cis-trans)

• Enantiômeros – Possuem atividade ótica. Diferem apenas em uma propriedade física (interação com a luz polarizada), e na reatividade frente a compostos quirais.

Luz Polarizada

Vibrações Aleatórias Vibrações Polarizadas

Filtro paralelo à direção de polarização

Filtro perpendicular à direção de polarização

Luz Polarizada

Substâncias opticamente ativas são capazes de rotacionar

o plano de polarização da luz polarizada.

Polarímetros

Enantiômeros

• Dextrógiro – Rotaciona o plano de polarização para a direita (+).

• Levógiro – Rotaciona o plano de polarização para a esquerda (-).

Enantiômeros

A enantiomeria é uma conseqüência da diferença de

arranjo espacial dos grupos ao redor do átomo central

Quiralidade

C CH2CH3

CH3

H3C

CH2CH2CH3

C CH3

CH3

CH3CH2

CH2CH2CH3

C H

CH3

CH3CH2

CH2CH2CH3

C CH2CH3

CH3

H

CH2CH2CH3

Moléculas Quirais são totalmente assimétricas.

Quiralidade

• Condição de quiralidade – assimetria.– Centros de carbono com quatro grupos substituintes diferentes.

– Compostos cíclicos que não apresentem simetria.

CH3

OH

H

OH

O

NH2

H

CH3

Cl

H

** * OH

O

NH2

H

*CH3

Cl

H

*CH3

OH

H

Quiralidade

NH2

OHOH

NH2

OH

NH2NH2

OH

OH NH2 NH2 OH

OH NH2OH NH2

Quiral Aquiral

OH

OH

HH

H

OH

OH

H

HO

OH

HH

HO

OH

HH

HO HO

H

H

HO

HO

H

H

Quiralidade

AquiraisQuirais

AMINOACIDOS

Carbohidratos

Glicose – 5 centros quirais64 possíveis isômeros

Apenas 1 é ativo no organismo

Sacarose – 9 centros quirais512 possíveis isômeros

Projeções de Fisher

Representam-se átomos para a frente do plano por traços horizontais

Representam-se átomo para trás do plano por traços verticais

Projeções de Fisher

Os substituintes são numerados de acordo com o número atômico

HO CH2 CH COOH

OH

Nomeclatura

Compostos cujo último centro quiral tenham a mesma configuraçõ do D-gliceraldeído recebem a denominação D.

Compostos cujo último centro quiral tenham a mesma configuraçõ do L-gliceraldeído recebem a denominação L.

O sistema D - L

Nomeclatura

R – Grupos giram no sentido horário

S – Grupos giram no sentido anti-horário

O sistema R - S

1

4

2

34

3 1

2

1

2

3 3 1

2

Nomeclatura

• Existe ainda o sistema + e –

• A nomeclatura + e – é determinada experimentalmente

• Composto + - Gira o plano de polarização da luz para a direita

• Composto - - Gira o plano de polarização da luz para a esquerda.

• Os sistemas D/L, R/S e +/- são independentes.

H2N C

CH2

H3CO

OH

OH

H2C CH2

H

H2NHO Cl

Exemplos

H2C CH2

H

H2NHO Cl

H2N CH3

OH

ClH2N CH3

OH

Cl

H CH3

C3H7

C2H5

H CH3

C3H7

C2H5

H2N C

CH2

H3CO

OH

OH

4 enantiômeros

Obtem-se o enantiômero invertendo a posição dos substituintes

CH2OH

HH

HO

H

CH2OHH

HO

H

CH2OHHO

H

CH2OH

HHO

H

Exemplos

S

S

S S

R R

R

R