ISOMERIA

BIOQUÍMICA FUNDAMENTAL

ISÔMEROSMESMA FÓRMULA MOLECULAR E DIFERENTES FÓRMULAS ESTRUTURAIS;

Os isômeros apresentam sempre propriedades físicas diferentes.

ISOM

ERIA

1 PLANA

2 ESPACIAL A)GeométricaB) Ótica

A) CadeiaB) PosiçãoC) FunçãoD) Metameria E) Tautomeria

1 ISOMERIA PLANAA) ISOMERIA DE CADEIA: É aquela onde os isômeros têm cadeia ou núcleos diferentes;

Mesma fórmula molecular;

Mesma fórmula molecular;

Mesma fórmula molecular;

1 ISOMERIA PLANAB) ISOMERIA DE POSIÇÃO: É aquela que ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de radicais ou insaturação;

Diferem pela posição do radical;

Diferem pela posição do grupo funcional;

Diferem pela posição da insaturação;

1 ISOMERIA PLANA

C) ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL: É aquela que ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes;

Casos mais comuns: Álcoois e Éteres; Álcoois e Éteres; Aldeídos e Cetonas; Aldeídos e Cetonas; Ácido Carboxílicos e ÉsteresÁcido Carboxílicos e Ésteres

1 ISOMERIA PLANAD) ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA: É aquela que ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica;

1 ISOMERIA PLANAE) ISOMERIA DINÂMICA OU TAUTOMERIA: É caso particular de Isomeria Funcional; Os dois isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução, transformando-se um no outro, pela mudança de posição de H na molécula;

Casos mais comuns: Ceto-Enólica Aldo-Enólica

2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA

A) ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS: Apresentam duplas ligações e em compostos cíclicos;

A.1) ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS DE CADEIA ABERTA COM DUPLA LIGAÇÃO: Ligantes diferentes em cada carbono;

Satisfeita a condição para existência de isomeria, deve-se concluir pela existência de dois isômeros: CIS-TRANS

CIS: Isômero cuja molécula apresenta dois grupos de um mesmo lado do plano (ligação π);

TRANS: Isômero cuja molécula apresenta dois grupos em lados opostos ao plano (ligação π);

Isomeria Geométrica no 2-buteno

DIFERENÇAS ENTRE ISÔMEROS GEOMÉTRICOS CIS-TRANS

Nem todos os compostos que apresentam dupla ligação entre átomos de carbono apresentam isômeros geométricos;

Havendo dois átomos ou radicais iguais ligados ao mesmo átomo de carbono da dupla ligação, está eliminada a possibilidade de isomeria geométrica.

Representando por a, b, c, e d os átomos ou radicais ligados aos átomos de carbono da dupla ligação:a)Compostos que não apresentam isômeros geométricos:

b) Compostos que apresentam isômeros geométricos:

2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA

A) ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS: Apresentam duplas ligações e em compostos cíclicos;

A.2) ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS DE CADEIA FECHADAS: Apresentam pelo menos dois carbonos do ciclo, contendo ligantes diferentes;

Este caso de isomeria também chamado de ISOMERIA BAYERIANA;

A verificação dos isômeros é sempre feita em relação ao plano determinado pelo ciclo;

O isômero CIS: Ligantes iguais do mesmo lado do plano do ciclo; O isômero TRANS: Quando tais ligantes estiverem em lados

opostos em relação ao plano do ciclo.

Isomeria geométrica no 1,2-dimetil-ciclopentano

2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA

B) ISOMERIA ÓTICA: Compostos formados por Moléculas assimétricas ou quirais (carbono ligado a quatro radicais diferentes entre si (a, b, c, d) representado por C*);

Toda molécula que apresenta 1C* é QUIRAL, e como tal, produz ao espelho plano uma imagem que não pode sobrepor ao objeto;

A estas duas moléculas (objeto e imagem) correspondem dois isômeros opticamente ativos, um DEXTROGIRO e outro LEVOGIRO, os quais são denominados ANTÍPODAS ópticos ou ENANTIÔMEROS.

B) ISOMERIA ÓTICAB.1) ISOMERIA ÓTICA COM 1C QUIRAL: Haverá

sempre dois isômeros opticamente ativos: Dextrogiro e Levogiro (objeto e imagem);

2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA

A mistura de quantidades iguais de ENATIÔMEROS resulta em RACÊMICO (otpicamente inativo);

B) ISOMERIA ÓTICAB.2) ISOMERIA ÓTICA COM 2C QUIRAIS: Ângulos de

desvios diferentes;

2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA

Os carbonos 2 e 3 são quirais e diferentes (um ligado ao OH e o outro, ao Cℓ); Produzem ângulos diferentes: α > β (+ e -);

B) ISOMERIA ÓTICAB.3) ISOMERIA ÓTICA COM nC QUIRAIS DIFERENTES:

Ângulos de desvios diferentes;

2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA

B.4 ISOMERIA ÓTICA COM 2C QUIRAIS IGUAIS