Isomeria plana e geométrica - aula 1

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Aula de introdução a isomeria, contendo assunto de isomeria plana e geométrica.

Text of Isomeria plana e geométrica - aula 1

IsomeriaProf Laize Zaramello

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Isomeria

Conceito: Ismeros so substncias que apresentam mesma frmula molecular ou seja mesmo nmero e tipo de tomos, porm a forma com que os tomos esto dispostos diferente. ISO=IGUAL MEROS= PARTEExemplo: Frmula molecular C4H8O

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IsomeriaEtanol

C 2 H6 O

Dimetil ter

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Isomeria

ClassificaoIsomeria

Plana

Espacial

Cadeia, posio Funo, metameria Tautomeria.

Geomtrica ptica

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Isomeria

Isomeria plana ou constitucionalIsomeria de cadeia: Mesma frmula molecular, porm cadeia diferente

C3H6Propeno Ciclopropano

Isomeria de posio: Ocorre quando a cadeia a mesma porm a posio de radicais ou de ligaes simples ou duplas diferem.

C4H8Buteno

2-Buteno5

Isomeria planaIsomeria de funo: ocorre quando os ismeros apresentam funes orgnicas distintas.Existem quatro casos que so mais comuns e mais importantesa) Isomeria lcool ter CnH2n+2O C2H6O Metoximetano b) Isomeria Cetona aldedo CnH2nO Etanol

C3H6O PropanalPropanona6

Isomeria planac) Isomeria cido carboxlico ster CnH2nO2

C3H6O2 cido propanico Etanoato de metila

d) Isomeria lcoois e teres aromticos e fenis - CnH2n-6O

C7H8O Meta metilfenol ou m-cresol Anisol ou metoxibenzeno Fenilmetanol ou lcool benzlico7

Isomeria planaMetameria: Ocorre quando os ismeros pertencem a mesma funo orgnica, mas apresentam posies diferentes com relao ao um heterotomo na cadeia.

C4H10ODietilter Metoxipropano

C4H11NDietilamina N -Metil-propanoamina8

Isomeria planaA tabela abaixo mostra o nmero de ismeros conformacionais podem ser obtidos a partir das respectivas frmulas moleculares, para uma srie de hidrocarbonetos (alcanos).

Frmula Molecular

Nmero de ismeros possveis

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Isomeria planaTautomeria: um equilbrio dinmico que ocorre em um par de ismeros funcionais.

Ceto-enlica

Aldo-enlica

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Isomeria Espacial

Isomeria Geomtrica Ismeros cis-transIsmeros cis-trans : Neste caso os ismeros possuem a mesma cadeia, a mesma conectividade (ambos possuem os mesmo vizinhos) porem o arranjo espacial com relao aos substituintes dos carbonos sp2 so diferentes.

Os hidrognios ligados a um carbono sp2 podem estar do mesmo lado da dupla ligao ou em lados opostos:Cis do Latim significado mesmo lado Trans significa oposto

cis-2- buteno

trans-2- buteno

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Isomeria Espacial

Se em um alceno h grupos idnticos ligados ao mesmo carbono sp2 h apenas uma estrutura para este alceno.Ismeros cis ou trans no so possveis para este composto pois os dois substituintes so os mesmos

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Isomeria EspacialSistema E-Z de nomenclaturaNo sistema cis-trans, se os hidrognios esto do mesmo lado da dupla, recebe o nome de ismero cis, se estiverem de lados opostos recebem o nome de ismero trans. Mas como nomear um composto como o 1-bromo-2-cloro-propano??

Qual ismero o cis e qual o trans?

Este composto no pode ser nomeado como cis ou trans pois h quatro substituintes diferentes. Assim utiliza-se a nomenclatura Z-E, que tambem a adotada pelo IUPAC.

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Isomeria Espacial

Z-1-bromo -2- cloro propano

E-1-bromo -2- cloro propano

Z = zusammen que do alemo = junto E= entgegen = oposto

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Isomeria EspacialComo definir as prioridades?Regra 1 os tomos de maior nmero atmico ligado diretamente ao carbono sp2 tem maior prioridade

Regra 2 quando tomos iguais esto ligados ao mesmo carbono sp2 devemos observar seus vizinhos imediatos, e seguindo a Regra 1 de maior numero atmico. C,C,H O,H,H15

Isomeria EspacialRegra 3 Se um tomo est ligado ao seu vizinho atravs de uma ligao dupla, o sistema de prioridades trata como se estive ligado por meio de ligaes simples com dois desses tomos. Para ligao tripla, como se estivesse ligado trs vezes ao mesmo tomo. H,H,O C,H,H

C,C,C

C,C,H

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Isomeria EspacialRegra 4 No caso de haver istopos ligados ao mesmo carbono sp2 o istopo de maior massa ganha a prioridade.

D um Istopo do Hidrognio, possui m=2

Exemplo: identifique os compostos abaixo como cis trans e E ou Z.

H lados opostos trans- 2-penteno

H mesmo lado cis- 2-penteno17

ExerccioSeguindo a nomenclatura oficial do IUPAC devemos nome-los usando as regras para nomenclatura E-Z assim:

Aplicando somente a regra 1 de prioridades j possvel nome-los

E-2-propeno

Z-2-propeno

Cis = Z Trans = E

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