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Isomeria

Profª Laize Zaramello

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Conceito: Isômeros são substâncias que apresentam mesma fórmula molecular ou seja mesmo número e tipo de átomos, porém a forma com que os átomos estão dispostos é diferente.

ISO=IGUAL MEROS= PARTE

Isomeria

Exemplo: Fórmula molecular C4H8O

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Isomeria

Etanol Dimetil éterC2H6O

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Classificação

Isomeria

Isomeria

Plana Espacial

GeométricaÓpticaCadeia, posição

Função, metameria Tautomeria.

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Isomeria

Isomeria plana ou constitucional

Isomeria de cadeia: Mesma fórmula molecular, porém cadeia diferente

H2C

HC

CH3 H2C

H2C

CH2C3H6

Propeno Ciclopropano

Isomeria de posição: Ocorre quando a cadeia é a mesma porém a posição de radicais ou de ligações simples ou duplas diferem.

C4H8

Buteno 2-Buteno

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Isomeria plana

Isomeria de função: ocorre quando os isômeros apresentam funções orgânicas distintas.

Existem quatro casos que são mais comuns e mais importantes

a) Isomeria Álcool – éter CnH2n+2O

Metoximetano Etanol

C2H6O

b) Isomeria Cetona – aldeído CnH2nO

Propanal

H3C C

O

HH3C CH3

O

Propanona

C3H6O

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Isomeria plana

c) Isomeria Ácido carboxílico – éster CnH2nO2

C3H6O2H3C C

O

OH

C

O

OCH3

H3C

Ácido propanóico Etanoato de metila

d) Isomeria Álcoois e éteres aromáticos e fenóis - CnH2n-6O

OCH3 OH

Fenilmetanolou álcool benzílico

C7H8O

Anisol ou metoxibenzeno

H3C OH

Meta – metilfenolou m-cresol

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Isomeria plana

Metameria: Ocorre quando os isômeros pertencem a mesma função orgânica, mas apresentam posições diferentes com relação ao um heteroátomo na cadeia.

OO

NH NH

C4H10O

C4H11N

Dietiléter Metoxipropano

Dietilamina N -Metil-propanoamina

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FórmulaMolecular

Número de isômerospossíveis

Isomeria plana

A tabela abaixo mostra o número de isômeros conformacionais podem ser obtidos a partir das respectivas fórmulas moleculares, para uma série de hidrocarbonetos (alcanos).

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Isomeria plana

Tautomeria: É um equilíbrio dinâmico que ocorre em um par de isômeros funcionais.

H

O

HH

OH

Ceto-enólica

Aldo-enólica

H2C C

H

OHH3C C

H

O

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Isomeria Espacial

Isômeros cis-trans : Neste caso os isômeros possuem a mesma cadeia, a mesma conectividade (ambos possuem os mesmo vizinhos) porem o arranjo espacial com relação aos substituintes dos carbonos sp2 são diferentes.

Os hidrogênios ligados a um carbono sp2 podem estar do mesmo lado da dupla ligação ou em lados opostos:

cis-2- buteno trans-2- buteno

Isomeria Geométrica – Isômeros cis-trans

Cis do Latim significa do mesmo lado

Trans significa oposto

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Isomeria Espacial

Se em um alceno há grupos idênticos ligados ao mesmo carbono sp2 há apenas uma estrutura para este alceno.

Isômeros cis ou trans não são possíveis para este composto pois os dois substituintes são os mesmos

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Isomeria Espacial

Sistema E-Z de nomenclatura

No sistema cis-trans, se os hidrogênios estão do mesmo lado da dupla, recebe o nome de isômero cis, se estiverem de lados opostos recebem o nome de isômero trans.

Mas como nomear um composto como o 1-bromo-2-cloro-propano??

Qual isômero é o cis e qual é o trans?

Este composto não pode ser nomeado como cis ou trans pois há quatro substituintes diferentes. Assim utiliza-se a nomenclatura Z-E, que tambem é a adotada pelo IUPAC.

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Isomeria Espacial

Z = zusammen que do alemão = juntoE= entgegen = oposto

Z-1-bromo -2- cloro propano E-1-bromo -2- cloro propano

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Isomeria Espacial

Como definir as prioridades?Regra 1 – os átomos de maior número atômico ligado diretamente ao carbono sp2 tem maior prioridade

Regra 2 – quando átomos iguais estão ligados ao mesmo carbono sp2 devemos observar seus vizinhos imediatos, e seguindo a Regra 1 de maior numero atômico.

O,H,H

C,C,H

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Isomeria Espacial

Regra 3 – Se um átomo está ligado ao seu vizinho através de uma ligação dupla, o sistema de prioridades trata como se estive ligado por meio de ligações simples com dois desses átomos. Para ligação tripla, é como se estivesse ligado três vezes ao mesmo átomo.

H,H,O

C,C,C

C,H,H

C,C,H

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Isomeria Espacial

Regra 4 – No caso de haver isótopos ligados ao mesmo carbono sp2 o isótopo de maior massa ganha a prioridade.

D é um Isótopo do Hidrogênio, possui m=2

Exemplo: identifique os compostos abaixo como cis trans e E ou Z.

H CH2

HH3C

CH3 H H

CH2H3C CH3

H lados opostostrans- 2-penteno

H mesmo ladocis- 2-penteno

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Exercício

Seguindo a nomenclatura oficial do IUPAC devemos nomeá-los usando as regras para nomenclatura E-Z assim:

H H

CH2H3C CH3

H CH2

HH3C

CH3

E-2-propeno Z-2-propeno

Cis = ZTrans = E

Aplicando somente a regra 1 de prioridades

já é possível nomeá-los