Isomeria plana exercicios

0 1 ) Um isô me ro do é te r CH3OCH3 é o :

a) ácido acé tico .b) é te r die tílico .c) pro pano l.d) e tano l.e ) e tano .

Fó rmula mo le cular do é te r

C2H6O

ácido acé tico

H3C – CO

OH

Fó rmula mo le cular

C2H4O 2

é te r die tílico

H3C – CH2 – O – CH2 – CH3


C4H1 0O

pro pano l

H3C – CH2 – CH2 – OH


C3H8 O

e tano l

H3C – CH2 – OH


C2H6O

02) Indique , de ntre as alte rnativas a se guir, a que apre se nta um hidro carbo ne to isô me ro do 2 , 2 , 4 – trime til – pe ntano .

a) o ctano .b) pe ntano .c) pro pano .d) butano .e ) no nano .

2 , 2 , 4 – trime til – pe ntano

H3C – C – CH2 – CH – CH3

CH3

Fó rmula mo le cularC8 H1 8

CH3

CH3

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

o ctano

Fó rmula mo le cularC8 H1 8

Pág . 558Ex. 0 5

03) Os co mpo sto s e tano l e é te r dime tílico demo nstram

que caso de iso me ria?

a) Cade ia .

b) Po sição .

c) Co mpe nsação .

d) Função .

e ) Tauto me ria .

Po r pe rte nce rem à funçõ e s

químicas dife re nte s

são

ISÔMEROS DE FUNÇÃO

04) Os co mpo sto s e tó xi – pro pano e me tó xi – butano apre se ntam:

a) iso me ria de cade ia .

b) iso me ria de po sição .

c) iso me ria de co mpensação .

d) iso me ria funcio nal.

e ) tauto me ria .

CH2 CH3CH2H3C O

CH2 CH3CH2H3C O

e tó xi – pro pano

me tó xi – butano

CH2

CH2

dife rem na po sição doHETEROÁTOMO

05) A, B e C têm a me sma fó rmula mo le cular: C3H8 O. “ A” tem um hidro g ê nio em carbo no se cundário e é isô me ro de po sição de “ B” . Tanto “ A” co mo “ B” são isô me ro s de função de “ C” . Escre va as fó rmulas e struturais e o s no me s de A, B e C.

CH2H3C

OH

Os co mpo sto s “ A” e “ B” são álco o is

CH2CHH3C

OH

CH3

O isô me ro de função do álco o l é um ÉTER

CH2H3C O CH3

1 – pro pano l

2 – pro pano l

me to xi – e tano

CHCH2 CH3

0 6 ) (PUC-RS) O pro pe no e o ciclo pro pano são re pre se ntado s, re spe ctivamente , pe las fó rmulas:

CH2

CH2

H2C

Pela análise de ssas substâncias, po de -se afirmar que :

a) são po lare s.b) são isô me ro s de cade ia .c) apre se ntam dife re nte s massas mo le culare s.d) apre se ntam me sma classificação de áto mo s de carbo no .e ) apre se ntam dife re nte s tipo s de lig ação e ntre o s áto mo s.

Pág . 558Ex. 0 2

0 7 ) (PUC-MG)“ A 4-me til-2-pe ntano na é usada co mo so lve nte na pro dução de tintas, ataca o sistema ne rvo so ce ntral, irrita o s o lho s e pro vo ca do r de cabe ça” .

O co mpo sto citado é isô me ro funcio nal de :

a) 1 – he xano l.

b) he xanal

c) 4 – me til – butanal.

d) 4 – me til – 1 – pe ntano l

e ) pe ntano na .

4 – me til – 2 – pe ntano na

H3C – CH – CH2 – C – CH3

CH3 O


C6H1 2O

1 – he xano l

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2

OH


C6H1 4O

he xanal

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CO

H


C6H1 2O

Pág . 558Ex. 04

0 8 ) Entre o s co mpo sto s abaixo o co rre iso me ria :

e

O

H3C – C – CH3

OH

H2C = C – CH3

a) de po sição .

b) de cade ia .

c) cis-trans.

d) tauto me ria .

e ) ó ptica

0 9 ) (UPE-200 7 – Q1 ) Analise o e quilíbrio re pre se ntado pe la e quação química abaixo :

CHOH3C CH2OH2C

Em re lação ao co nce ito de iso me ria , é ve rdade iro afirmar que oe quilíbrio :

a) não e xemplifica caso de iso me ria .b) e xemplifica um caso de iso me ria de cade ia e ntre alce no s.c) ape nas e vide ncia a mudança da fó rmula e strutural do e tanal para a ce to na .d) e vide ncia um caso particular de iso me ria funcio nal co nhe cido co m o no me de tauto me ria .e ) e vide ncia tão so me nte o e fe ito re sso nante e ntre álco o is insaturado s.

CH3CH

O

CHH2C

OH

É quando o s isô me ro s apre se ntam

as lig açõ e s e ntre se us áto mo s

dispo stas de mane ira dife re nte no e spaço

Existem do is tipo s de iso me ria e spacial

Iso me ria g e o mé trica o u cis-trans.

Iso me ria ó ptica .

Po de o co rre r em do is caso s principais:

Em co mpo sto s co m duplas lig açõ e s.

Em co mpo sto s cíclico s.

No s co mpo sto s co m duplas lig açõ e s de ve remo s te r a se guinte e strutura :

C = CR2

R1

R4

R3

R1 R2 R3 R4e

C= C

H

CH3

H

CH3

C= C

H

CH3 H

CH3

A e strutura que apre se ntar

o s áto mo s de hidro g ê nio no

me smo lado do plano é a

fo rma

CIS

A e strutura que apre se ntar o s

áto mo s de hidro g ê nio em

lado s o po sto s do plano é a

fo rma TRANS

CIS TRANS

No s co mpo sto s cíclico s a iso me ria cis-trans é o bse rvada quando

apare ce rem

g rupo s lig ante s dife re nte s em do is carbo no s do ciclo

H CH3

HH3C

TRANS

H

CH3

H

H3C

CIS

No caso de não e xistirem do is

áto mo s de hidro g ê nio no s carbo no s da dupla lig ação

A IUPAC re co me nda a utilização do s

pre fixo s Z e E

Z: zusammen (junto s)

E: e ntg e g e n (o po sto s)

C

O co mpo sto que apre se ntar, do me smo lado

do plano imag inário , o s lig ante s

do carbo no co m o s maio re s núme ro s atô mico s (Z),

se rá de no minado “ Z”

o o utro se rá o “ E”

Cl

CH3CH3C

H

Z = 6 Z = 6

Z = 1 7 Z = 1 CCl

CH3C

H3C

H

CCl CH3

CH3C H

Z-2-clo ro but-2-e no

E-2-clo ro but-2-e no

0 1 ) Dado s o s se guinte s co mpo sto s o rg ânico s:

I. (CH3)2C = CCl2

II. (CH3)2C = CClCH3

III. CH3ClC = CClCH3

IV. CH3FC = CClCH3

Assinale a o pção co rre ta :

a) Os co mpo sto s I e III são isô me ro s g e o mé trico s.

b) Os co mpo sto s II e III são isô me ro s g e o mé trico s.

c) O co mpo sto II é o único que apre se nta iso me ria g e o mé trica .

d) Os co mpo sto s III e IV são o s único s que apre se ntam iso me ria g e o mé trica .

e ) To do s o s co mpo sto s apre se ntam iso me ria g e o mé trica .

02) (UESC) Admite iso me ria g e o mé trica , o alce no :

a) 2 , 3 – dime til – 2 – pe nte no b) 1 – pe nte no c) 3 – me til – 3 – he xe no d) e te no .e ) 4 – e til – 3 – me til – 3 – he xe no

2 , 3 – dime til – 2 – pe nte no

H3C C C CH3CH2

CH3 CH3

1 – pe nte no

C C

H

CH3CH2

H

CH2H

3 – me til – 3 – he xe no

CH2 C

CH3

CH3CH2

H

CH3C

03) Apre se nta iso me ria cis-trans:

a) 1 – bute no . b) 2 – me til – 2 – bute no .c) 2 , 3 – dime til – 2 – bute no .d) 1 , 1 – dime til – ciclo butano .e ) 1 , 2 – dime til – ciclo butano .

1 – bute no

H C

H

CH3CH2

H

C

2 – me til – 2 – bute no

C

CH3

CH3

H

CH3C

2, 3 – dime til – 2 – bute no

C

CH3

CH3

CH3

CH3C

1 , 1 – dime til – ciclo butano

C

C

CH3

C

H2H3C

CH2

H2

1 , 2 – dime til – ciclo butano C

C

CH3

C

H2

H

CH2

CH3

H

04)(UESC) Admite iso me ria g e o mé trica , o alce no :

a) 2 , 3 – dime til – 2 – pe nte no .b) 1 – pe nte no .c) 3 – me til – 3 – he xe no .d) e te no .e ) 4 – e til – 3 – me til – 3 – he xe no .

CH3

2 , 3 – dime til – 2 – pe nte no

H3C CH2C C

CH3

CH3

H

1 – pe nte no

H CH2C C

H

CH2 CH3

CH3

3 – me til – 3 – he xe no

H3C CCH2 C

H

CH2 CH3

05) (U.DE UBERABA-MG) As balas e as g o mas de mascar co m sabo r de cane la co ntêm o co mpo sto cinamalde ído (o u alde ído cinâmico ) que apre se nta a fó rmula e strutural abaixo .

H

H

H O

O no me o ficial de ste co mpo sto o rg ânico é :

a) trans – 3 – fe nil pro pe nal.b) trans – 1 – fe nil pro pe nal.c) trans – 3 – fe nil pro panal.d) trans – 3 – be nzil pro pe nal.e ) cis – 3 – fe nil pro pe nal.

trans - 3 - fe nil pro pe nal

12

3

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CHCH

CH

CH

CH

CH

2

2

2

2

2

2

22

3

3

3

3

( )

( )

( )

( )

( )

( )

( )

16

7

7

4

7

7

7

COOH

COOH

COOH

COOH

(1)

H

H

HH

H

H

HH

(2)

(3)

(4)

0 6 ) (Co ve st-200 6 ) O ó le o de so ja , co mumente utilizado na co zinha, co ntém dive rso s trig lice ríde o s (g o rduras), pro ve nie nte s de dive rso s ácido s g raxo s, de ntre o s quais temo s o s mo strado s abaixo . So bre e sse s co mpo sto s, po demo s afirmar que :

a) o co mpo sto 4 é um ácido carbo xílico de cade ia abe rta co nte ndo duas duplas lig açõ e s co njugadas e ntre si.

b) o s co mpo sto s 2 e 3 são isô me ro s cis-trans.

c) o co mpo sto 1 é um ácido carbo xílico de cade ia insaturada .

d) o co mpo sto 2 é um ácido g raxo de cade ia abe rta co nte ndo uma dupla lig ação (cis).

e ) o co mpo sto 3 é um ácido g raxo de cade ia fe chada co nte ndo uma insaturação (cis).

É um ácido carbo xílico decade ia abe rta co m duas

duplas lig açõ e sALTERNADAS

FALSO

VERDADEIRO

Luz natural é um co njunto de o ndas

e le tro magné ticas que vibram em vário s plano s,

pe rpe ndiculare s à dire ção de pro pag ação do fe ixe

lumino so

Luz po larizada é um co njunto de o ndas

e le tro magné ticas que vibram ao lo ng o de um

único plano

É po ssíve l o bte r uma luz po larizada faze ndo a luz

natural atrave ssar uma substância po larizado ra ,

co mo o prisma de Nico l

(do is cristais de CaCO 3 co rtado s em fo rma de prisma e

co lado s co m

bálsamo -do -canadá para não inte rfe rir no caminho da

luz) o u ainda uma le nte po laró ide

Algumas substâncias são capaze s de pro vo car um

de svio no plano da luz po larizada

Estas substâncias

po ssuem atividade ó ptica

(o pticamente ativas)

Chamamo s de de xtró g ira

a substância que de svia o plano de vibração da luz

po larizada para a dire ita

e a re pre se ntamo s po r “ d” o u (+ ).

Se rá le vó g ira a substância que de svia

o plano de vibração da

luz po larizada para a e sque rda

e a re pre se ntamo s po r “ l” o u ( – ).

As fo rmas de xtró g ira e le vó g ira , que co rre spo ndem

uma a imag em da o utra , fo ram chamadas

antípo das ó ptico s o u e nantio mo rfo s

A mistura em parte s iguais

do s antípo das ó ptico s fo rne ce po r co mpe nsação

do s e fe ito s co ntrário s um co njunto o pticamente

inativo , que fo i chamado mistura racêmica

As substâncias assimé tricas

po ssuem

atividade ó ptica

A e strutura o rg ânica que tem carbo no

assimé trico

po ssuirá atividade ó ptica (o pticame nte

ativa)

É o áto mo de carbo no que

po ssui quatro lig ante s dife re nte s e ntre si

CCH H

ClH

H OHOs quatro g rupo s lig ado s ao

carbo no em de staque são

dife re nte s e ntre si

Este carbo no é

ASSIMÉTRICO

co mo o co mpo sto tem

carbo no assimé trico ,

e le apre se nta

ATIVIDADE ÓPTICA

Para uma substância o rg ânica , co m carbo no assimé trico ,

o núme ro de isô me ro s ativo s e inativo s

é dado pe las e xpre ssõ e s:

2n

2n – 1

núme ro de isô me ro s ativo s

núme ro de isô me ro s inativo s

“ n” é o núme ro de carbo no s assimé trico s

tem um carbo no assimé trico s n = 1 .

2n =1

2 isô me ro s ativo s

2 = 21 – 1

=n – 1

20

= 1 isô me ro inativo

CCH H

ClH

H OH

0 1 ) Na e strutura abaixo , quando se substitui “ R ” po r alguns radicais, o co mpo sto adquire atividade ó ptica . Qual do s ite ns indica co rre tame nte e sse s radicais?

a) me til e e til.b) me til e pro pil.c) e til e pro pil.d) do is radicais me til.e ) do is radicais e til.

CH3C

R

COOH

R

CH2 CH3

CH2 CH3CH2

0 2) (FAFI – MG) Em re lação ao ácido lático , cujas fó rmulas e spaciais e stão re pre se ntadas abaixo , e stão co rre tas as o pçõ e s, e xce to :

a) Po ssui áto mo de carbo no assimé trico .b) Po ssui atividade ó ptica .c) Apre se nta carbo xila e o xidrila (hidro xila).d) Po ssui iso me ria cis-trans.e ) As suas e struturas não são supe rpo níve is.

OHH

COOH

CH3

HHO

COOH

CH3

HO H

COOH

CH3

OHH

COOH

CH3

e spe lhoe spe lho

ácido lático – ácido – 2 – hidro xipro panó ico

( I ) ( II )

03) (UPE-200 7 – Q2) Analise as e struturas I, II, III e IV, abaixo .

CH2OH

(I)

CH3

H OH

CH2OH

(II)

CH3

HOH

CH2OH

(III)

H OH

CH2OH

(IV)

HOH

CH2OH CH2OH

É co rre to afirmar que

a) so mente as e struturas I e II apre se ntam iso me ria ó tica .b) so mente as e struturas I e III apre se ntam atividade ó tica .c) so mente as e struturas III e IV apre se ntam atividade ó tica .d) so mente as e struturas I e IV apre se ntam iso me ria ó tica .e ) to das apre se ntam atividade ó tica .

04) (Co ve st – 20 05) Dive rso s co mpo sto s o rg ânico s são re spo nsáve is pe lo o do r de vário s alime nto s. De ntre e le s, po demo s citar:

A partir das e struturas acima po de -se afirmar que :

0 0 A no menclatura do co mpo sto o rg ânico re spo nsáve l pe lo aro ma da cane la , é 3 – fe nilpro panal.

1 1 A ciclo e xilamina po ssui um ce ntro e ste re o g ê nico (quiral).

2 2 O ace tato de o ctila , re spo nsáve l pe lo aro ma da laranja , apre se nta uma função é te r.

3 3 O co mpo sto re spo nsáve l pe lo aro ma da baunilha, apre se nta as funçõ e s fe no l, alde ído e é te r. 4 4 O co mpo sto re spo nsáve l pe lo aro ma da cane la , po de apre se ntar iso me ria cis-trans.

05) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente.

0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial

1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo

2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado

3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de função como de posição

4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias

H3C C

O

HCH2 CH2 H3C C

O

H

CH3

CH

SÃO ISÔMEROS DE CADEIA

F

ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICAE TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO

DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO

F

H2C CH CH3

C3H6

e

C3H6

SÃO ISÔMEROS

V

OH

CH3

É UM CRESOL

OHCH2

É ISÔMERO DEFUNÇÃO DO

É ISÔMERO DEPOSIÇÃO DO

OH

CH3

V

ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA

F

C

H C

C

C

C3

H C3

H

HH

O

H H

C

H

C

CH C3

H

geranial

C

H C

C

C

C3

H C3

H

HH

O

H H

C

H

C

C

H C3

H heral

( I )

( II )

CH

CHO

H

HOOC

3

HO

H

COOH

C

H3C

ácido lático

COOH

C

CH C3

H

H H

CH3

ácido 2-metilbutanóico

( III )

COOH

C

CH C3

H

H H

C

H HH

ácido pentanóico

0 6 ) (Co ve st-200 7 ) A partir das e struturas mo le culare s ao lado po demo s afirmar que :

1 ) Os co mpo sto s re pre se ntado s em (I), g e ranial e he ral, apre se ntam iso me ria cis/trans.

2) Os co mpo sto s re pre se ntado s em (II) são e xatamente iguais; po rtanto não apre se ntam ne nhum tipo de iso me ria .

3) Os ácido s re pre se ntado s em (III) são dife re nte s; po rtanto , não apre se ntam ne nhum tipo de iso me ria .

Está(ão ) co rre ta(s):

a) 1 ape nasb) 2 e 3 ape nasc) 1 e 3 ape nasd) 1 , 2 e 3e ) 3 ape nas

CH3C –

HI

–– C NH2

ICl

ICl

HI

Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,

portanto n = 2

2n

= 22

= 4 isômeros ativos

2 = 22 – 1

=n – 1

21

= 2 isômero inativo

0 7 ) O núme ro to tal de isô me ro s (ativo s e inativo s) da mo lé cula abaixo é :

a) 2 .

b) 4.

c) 6 .

d) 8 .

e ) 1 0 .

total de isômeros: 4 ativos 2 inativos+ = 6 isômeros

0 8 ) (FESP-PE) Co nside re o co mpo sto : ácido 2 , 3-diclo ro -3-fe nilpro panó ico

Ele apre se nta :

a) 4 isô me ro s sem atividade ó ptica .b) um to tal de 6 isô me ro s, se ndo 2 sem atividade ó ptica .c) um to tal de 4 isô me ro s, se ndo 2 sem atividade ó ptica .d) não apre se nta iso me ria ó ptica .e ) só 2 isô me ro s ativo s e um me so co mpo sto .

09) O ácido clo ro mático

apre se nta : a) 4 isô me ro s ativo s e 2 racêmico s.

b) 2 isô me ro s ativo s e 1 racêmico .

c) 8 isô me ro s ativo s e 4 racêmico s.

d) 6 isô me ro s ativo s e 3 racêmico s.

e ) 1 6 isô me ro s ativo s e 8 racêmico s.

HOOC – CHCl – CHOH – COOHC

H

O

HOCC

H

COH

OCl OH

Tem do is carbo no s assimé trico s dife re nte s, po rtanto n = 2

2n2

= 4 isô me ro s ativo s 2 = 2 isô me ro s racêmico s12n – 1

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