ISOMERIA PLANA

ISOMERIA

Uma pergunta foi feita para um público totalmente diversificado: O que pode ser

construído com dez mil tijolos?

Um nadador respondeu: “Uma piscina”;

Uma jovem senhora: “Um salão de beleza”;

Um religioso: “Uma capela”;

Um atleta: “Uma academia”;

Um professor: “Uma pequena escola”;

Um corretor de imóveis: ”Uma casa”.

Isomeria Plana ou Constitucional

• Dois ou mais compostos são isômeros planos ou constitucionais quando apresentam a mesma fórmula molecular, portanto diferem quanto à formula estrutural plana.

ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL

• Ocorre quando os isômeros planos são de diferentes funções químicas.

Aldeído e cetona.

O O II II

CH3 – CH2 – C – H e CH3 – C – CH3

PROPANAL PROPANONA

ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL

Álcool e éter.

CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3

etanol metóxi-metano

ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL

Ácido carboxílico e éster.

o o

II IICH3 – CH2 – CH2 – C – OH e CH3 – C – O – CH2 – CH3

ácido butanóico etanoato de etila

ISOMERIA PLANA DE CADEIA

Ocorre quando os isômeros são da mesma função química, porém diferem em pelo menos um critério na classificação da cadeia carbônica.

HOMOGÊNEA HETEROGÊNEA

CH3 - CH2 - NH2     CH3 - NH -CH3  

ISOMERIA PLANA DE CADEIA

ABERTA E FECHADA E

INSATURADA SATURADA

CH2

CH3 – CH = CH2

H2C CH2

PROPENO

CICLOPROPANO

ISOMERIA PLANA DE POSIÇÃO 

Mesma fórmula molecular, mesma função, mesma cadeia e posição diferente;- Principais casos

Ramificação; Grupo funcional; Insaturação.

CH2 = CH - CH2 - CH3  CH3 - CH = CH - CH3      

BUT-1-ENO BUT-2-ENO

METAMERIA OU ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO: 

É um caso especial de isomeria de posição. Na metameria temos uma diferença na posição de um heteroátomo.

CH3-O-CH2-CH2-CH3   CH3-CH2-O-CH2-CH3        METÓXI-PROPANO ETÓXI-ETANO

TAUTOMERIA OU ISOMERIA DINÂMICA: 

Caso especial de isomeria plana de função, onde um composto instável fica em equilíbrio com o seu isômero mais estável.

1° - Tautomeria aldo-enólicaOcorre entre aldeído e enol.

H H O H HO I I II I IH – C – C — C – H H – C – C = C – H I I I I H H H H propanal propen-1-ol

TAUTOMERIA OU ISOMERIA DINÂMICA: 

2°- Tautomeria ceto-enólica

Ocorre entre cetona e enol.

H O H HO H I II I I I H – C – C – C – H H – C = C – C – H I I I I H H H H propanona propen-2-ol