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I S O M E R I A PROF. AGAMENON ROBERTO < 2010 >

Isomeria - Prof° Agamenon Roberto

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I S O M E R I A

PROF. AGAMENON ROBERTO

< 2010 >

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ISOMERIA

CONCEITO

É o fenômeno pelo qual duas ou mais

substâncias diferentes apresentam mesma

fórmula molecular .

Exemplos:

3CH 3CHHC 2O

metóxi-etano

HC 2OH

3CH HC 2

1-propanol

e

São compostos diferentes que possuem

fórmula molecular C3H8O, portanto são

compostos isômeros .

Exercícios:

01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:

a) ácido acético. b) éter dietílico. c) propanol. d) etanol. e) etano.

02)Os ciclenos são isômeros dos:

a) alcanos. b) alcinos. c) alcenos. d) ciclanos. e) ciclodienos.

03)O metil ciclopropano é isômero do:

a) 1-butino. b) ciclobutano. c) 2-butino. d) ciclopropano. e) ciclobuteno.

04) (PUC-RJ) Indique, dentre as alternativas a

seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.

a) Octano. b) Pentano. c) Propano. d) Butano.

e) Nonano.

05) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno.

0 0 São isômeros.

1 1 Pertencem à mesma função química.

2 2 Ambos possuem fórmula molecular C7H8O.

3 3 Ambos são aromáticos.

4 4 Ambos são isômeros do álcool benzílico.

A isomeria é dividida em dois grupos: � ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL

� ISOMERIA ESPACIAL OU

ESTEREOISOMERIA

ISOMERIA PLANA OU ESTRURAL

É quando podemos verificar a diferença

entre os compostos isômeros através de suas

fórmulas estruturais planas .

Podemos classificar a isomeria plana em:

� Isomeria de função.

� Isomeria de cadeia.

� Isomeria de posição.

� Isomeria de compensação.

� Tautomeria .

ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL

É quando os compostos isômeros

pertencem a funções químicas diferentes .

3CH 3CHO

OH3CH HC 2

e

éter

álcool

ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO

É quando os isômeros pertencem à mesma

função química, mas possuem cadeias

carbônicas diferentes .

3C HHC

2

3CH

3C H

3C HHC HC3CH 2

ambos são hidrocarbonetose possuem cadeias carbônicas diferentes

ISOMERIA DE POSIÇÃO

É quando os isômeros pertencem à mesma

função, têm o mesmo tipo de cadeia, mas

apresentam diferença na posição de uma

insaturação, de uma ramificação ou de um

grupo funcional .

CH

2

3

2

C H3CH C H

CH C H3CH C HOs compostos diferem naposição da dupla ligação

e2 en-bu o

1 en-but o

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3

CH

2

3

2

C H3CH

H Os compostos diferem naposição do grupo funcional

O

1 ol-propan

2 ol-propan

CH3 C HCH

HO

ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU

METAMERIA

É quando os isômeros pertencem à mesma

função, possuem a mesma cadeia, mas

mudam a posição do heteroátomo .

Exemplo:

22 H3C

Os compostos diferem na posição do heteroátomo

CH3 C HCH O

2 2 H3CCH3 CHC HO

etoxi-etano

metoxi-propano

TAUTOMERIA

É um caso particular da isomeria funcional,

onde os compostos isômeros estabelecem um

equilíbrio dinâmico em solução .

Exemplos:

CH32 CH

Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico

C HCH

HOO

><

etenol etanal

CH32 CH3C

Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico

C CH

HO

H3C

O

><2-propenol propanona

Exercícios:

01)Os compostos etanol e éter dimetílico

demonstram que caso de isomeria?

a) Cadeia. b) Posição. c) Compensação. d) Função. e) Tautomeria.

02) Os compostos etóxi-propano e metóxi-butano apresentam:

a) isomeria de cadeia. b) isomeria de posição. c) isomeria de compensação. d) isomeria funcional. e) tautomeria.

03) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. A tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de B. Tanto A como B são isômeros de função de C. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C.

04) (PUC-RS) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente, pelas fórmulas:

C H2 3H C C H

2H C C H 2

C H 2

Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:

a) são polares. b) são isômeros de cadeia. c) apresentam diferentes massas

moleculares. d) apresentam mesma classificação de

átomos de carbono. e) apresentam diferentes tipos de ligação

entre os átomos.

05) (PUC-MG) “A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. O composto citado é isômero funcional de:

a) 1-hexanol. b) hexanal c) 4-metil-butanal. d) 4-metil-1-pentanol. e) pentanona.

06) Podemos verificar entre os hidrocarbonetos isomeria dos tipos:

a) função e posição. b) posição e cadeia. c) metameria e função. d) tautomeria e cadeia. e) metameria e posição.

07) As fórmulas:

2 H3CCH2 C

H H

H H3CCH3 CH

O O

e

Representam substâncias que diferem quanto às:

a) massas moleculares. b) composições centesimais. c) cadeias carbônicas. d) fórmulas moleculares. e) propriedades físicas.

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08)São isômeros funcionais:

a) butano e metilpropano. b) etanol e éter dimetílico. c) 1-cloropropano e 2-cloropropano. d) 1,2–dimetil benzeno e o 1,4-dimetil

benzeno. e) 2-propanol e 1-propanol.

09) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:

CH 3

O

3 C CH

O

CH23 C

H

CH e

a) de posição. b) de cadeia. c) cis-trans. d) tautomeria. e) óptica

10) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio

representado pela equação química abaixo:

H3C – CHO H2C = CH2O

Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o equilíbrio:

a) não exemplifica caso de isomeria. b) exemplifica um caso de isomeria de

cadeia entre alcenos. c) apenas evidencia a mudança da fórmula

estrutural do etanal para a cetona. d) evidencia um caso particular de isomeria

funcional conhecido com o nome de tautomeria.

e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados.

11) O éter comum é um dos componentes do

lança-perfume, uma droga inalante prejudicial à saúde, que produz sérias lesões, cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes, que causam dependência, problemas físicos e mentais graves, e até mesmo a morte. A respeito da isomeria deste composto, considere o esquema:

C C C COH H H H2 2 33

isomeria de função

isomeria decompensação

Os compostos I e II são, respectivamente,

a) butanona e metoxipropano. b) butanona e 1-butanol. c) 1-butanol e metoxipropano. d) 2-butanol e butanona. e) 2-metil propanona e propanal.

ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISMERIA É quando os isômeros apresentam as

ligações entre seus átomos dispostas de

maneira diferente no espaço .

Existem dois tipos de isomeria espacial: � Isomeria geométrica ou cis-trans. � Isomeria óptica.

ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS-TRANS

Pode ocorrer em dois casos principais:

� Em compostos com duplas ligações. � Em compostos cíclicos.

Nos compostos com duplas ligações devermos

ter a seguinte estrutura:

2

C3

CR R

RR

1

4

R1 2R 3R R4 onde e

A estrutura que apresentar os átomos de

hidrogênios no mesmo lado do plano é a forma

CIS e a que possui os átomos de hidrogênio em

lados opostos é a forma TRANS.

Exemplo:

CH3C

HC

H

CH3

CH3CH

CHCH3

cis

trans

Há casos em que pelo menos três dos

quatro grupos ligantes dos carbonos da dupla

são diferentes entre si .

Neste caso usamos um conjunto de regras

propostas por Cohn , Ingol e Prelog , baseadas

numa escala de prioridade , para determinar a

estrutura dos isômeros.

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Nesta escala, tem prioridade o grupo ligante

que apresentar o átomo de maior número

atômico e que estiver ligado diretamente ao

carbono da dupla ligação. Assim, será

considerado cis aquele composto que possuir, do

mesmo lado do plano imaginário, os grupos

ligantes do carbono da dupla com maiores

prioridades .

2

CH

CHCH3

NCl

Os átomos ligados diretamente aos carbonos

da dupla ligação são:

C ( Z = 6 ) e Cl ( Z = 17 ) Prioridade para o cloro (maior número

atômico) .

H (Z = 1) e N (Z = 7)

Prioridade do nitrogênio (maior número

atômico) .

Então, teremos:

2

CH

CHCH3 cis

trans

NCl

2C

HC

H

CH3 N

Cl

Essas regras propõem um novo par de

símbolos (E e Z) para substituir os termos cis e

trans .

“E” substitui trans

e

“Z” substitui cis

Obs.

“E” (do alemão entgegen = oposto)

e

“Z” (do alemão zusammen = do mesmo

lado)

Nos compostos cíclicos a isomeria cis-trans é

observada quando aparecerem grupos ligantes

diferentes em dois carbonos do ciclo.

HCH3 CH3

H

HCH3

CH3

H

CIS

TRANS

Exercícios:

01)Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp² , o composto:

a) H2C = CH – CH2 – CH3. b) H3C – CH = CH – CH3. c) H2C = C – CH3 | CH3

d) H2C = CH – C ≡ CH

e) HC ≡CH

02)Apresenta isomeria cis-trans:

a) 1-buteno. b) 2-metil , 2-buteno. c) 2 , 3 – dimetil , 2- buteno. d) 1 , 1 – dimetil , ciclobutano. e) 1 , 2 – dimetil , ciclobutano.

03)O hidrocarboneto acíclico mais simples que apresenta isomeria cis-trans é o:

a) eteno. b) propeno. c) 1-buteno. d) 2-buteno. e) 1-penteno.

04)Dados os seguintes compostos orgânicos:

I . (CH3)2C = CCl2 II. (CH3)2C = CClCH3 III. CH3ClC = CClCH3 IV. CH3FC = CClCH3

Assinale a opção correta:

a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.

b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.

c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica.

d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica.

e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.

05)O número de isômeros (planos e espaciais) que existem com fórmula C4H8 é:

a) 3. b) 4. c) 5. d) 6. e) 7.

06)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:

a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno. b) 1 – penteno. c) 3 – metil – 3 – hexeno. d) eteno. e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.

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07) (U.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.

H

OH

H

O nome oficial deste composto orgânico é:

a) trans-3-fenil propenal. b) trans-1-fenil propenal. c) trans-3-fenil propanal. d) trans-3-benzil propenal. e) cis-3-fenil propenal.

08) (Covest-2006) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CHCH

CH

CH

CH

CH

2

2

2

2

2

2

22

3

3

3

3

( )

( )

( )

( )

( )

( )

( )

16

7

7

4

7

7

7

COOH

COOH

COOH

COOH

(1)

H

H

HH

H

H

HH

(2)

(3)

(4)

a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si.

b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans.

c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada.

d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis).

e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis).

09) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno, pode-se afirmar que:

0 0 1-buteno admite isômeros

funcionais. 1 1 2-buteno admite isômeros

geométricos. 2 2 1-buteno admite isômeros

geométricos. 3 3 1-buteno e 2-buteno são

isômeros de posição. 4 4 1-buteno e 2-buteno não são

isômeros.

10) Dados os compostos:

I. 2-buteno. II. 1-penteno. III. ciclopentano. IV. 1,2-dicloro ciclobutano.

Apresentam isomeria geométrica:

a) apenas I e II. b) apenas II e III. c) apenas I, II e III. d) I, II, III e IV. e) apenas I e IV.

ISOMERIA ÓPTICA

Isomeria óptica estuda o comportamento das

substâncias quando submetidas a um feixe de luz

polarizada, que pode ser obtida a partir da luz

natural.

Luz natural é um conjunto de ondas

eletromagnéticas que vibram em vários planos,

perpendiculares à direção de propagação do feixe

luminoso.

LUZ NATURAL

representação de Fresnell

Luz polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano.

LUZ POLARIZADA

representação de Fresnell

É possível obter uma luz polarizada fazendo a

luz natural atravessar uma substância

polarizadora, como o prisma de Nicol (dois

cristais de CaCO3 cortados em forma de prisma e

colados com bálsamo-do-canadá para não

interferir no caminho da luz) ou ainda uma lente

polaróide.

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lâmpada

luz natural luz polarizada

prisma de Nicol

bálsamo-do-canadá

raioordinário

raioextraordinário

A POLARIZAÇÃO DA LUZ

Algumas substâncias são capazes de

provocar um desvio no plano da luz

polarizada .

Estas substâncias possuem atividade

óptica (opticamente ativas).

A atividade óptica é detectada e medida em

um polarímetro.

lâmpada

luz natural luz polarizada

prisma de Nicol

A ATIVIDADE ÓPTICA

dextrogiro

levogiro substânciaopticamente ativa

Chamamos de dextrógira a substância que

desvia o plano de vibração da luz polarizada para

a direita e a representamos por “d” ou (+). Será

levógira a substância que desvia o plano de

vibração da luz polarizada para a esquerda e a

representamos por “ l” ou ( – ).

As formas dextrógira e levógira, que

correspondem uma a imagem da outra, foram

chamadas antípodas ópticos ou

enantiomorfos . A mistura em partes iguais dos

antípodas ópticos fornece por compensação dos

efeitos contrários um conjunto opticamente

inativo, que foi chamado mistura racêmica .

As substâncias assimétricas possuem

atividade óptica.

Se em uma estrutura orgânica aparece um

carbono assimétrico (possui os quatro

ligantes diferentes ) ela possuirá atividade óptica

(opticamente ativa).

No composto abaixo, o carbono em destaque

é ASSIMÉTRICO ou QUIRAL .

CCH3

Cl

H

OH

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8

Para uma substância orgânica, com carbono

assimétrico, o número de isômeros ativos e

inativos é dado pelas expressões:

n2 n

21

nº de isômeros ativos

nº de isômeros inativos

n é o nº de átomos de carbono assimétricos diferentes

Exemplos:

CCH3

Cl

H

OH

Neste composto temos um átomo de carbono

assimétrico, portanto, n = 1.

O número de isômeros opticamente ativos é:

21 = 2

O número de isômeros opticamente inativos é:

2 1 – 1 = 2 0 = 1.

2HCCH3N

Cl

H

C

Cl

H

Este composto possui dois átomos de carbono

assimétricos diferentes, portanto n = 2.

número de isômeros ópticos ativos

2 2 = 4

número de isômeros opticamente inativos

2 2 – 1 = 2 1 = 2

Os alcadienos acumulados (compostos que

possuem duas ligações duplas seguidas entre

átomos de carbono) apresentando os ligantes de

cada carbono diferentes entre si, terá assimetria

e, portanto possuirá atividade óptica. Neste caso,

teremos um isômero dextrogiro, um levogiro e

uma mistura racêmica.

Exercícios: 01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “R”

por alguns radicais, o composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais?

3CH C HCOO

R

R

a) metil e etil. b) metil e propil. c) etil e propil. d) dois radicais metil. e) dois radicais etil.

02) (FAFI-MG)Em relação ao ácido lático, cujas

fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:

H

COOH

CH

OH

3

espelho

(I)

(II)

H

COOH

CH

OH

3

ácido lático - ácido 2-hidroxipropanóico

COOH

H OH

CH3

espelhoCOOH

HOH

CH3

a) Possui átomo de carbono assimétrico. b) Possui atividade óptica. c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). d) Possui isomeria cis-trans. e) As suas estruturas não são

superponíveis. 03)O composto 3-metil, 1-penteno apresenta:

a) apenas isomeria óptica e de cadeia. b) apenas isomeria cis-trans e cadeia. c) apenas isomeria cis-trans. d) apenas isomeria de cadeia. e) isomeria óptica, cis-trans e cadeia.

04)Assinalar entre os compostos abaixo aquele

que apresenta carbono assimétrico:

a) 2-metil – pentano. b) 2-propanol. c) 2 , 3 – dimetil – butano. d) 2 , 3 , 4 – trimetil – pentano. e) 3 – metil – 2 – butanol.

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05) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.

CH

OHH

2OH

CH3

( I )

CH

OH H

2OH

CH3

( II )

CH

OHH

2OH

( III )

CH

OH H

2OH

( IV )

CH2OH CH2OH

É correto afirmar que

a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.

b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.

c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.

d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.

e) todas apresentam atividade ótica.

06) (Covest-2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:

H HH

H

HC CC C

C

O

O

O

O

O

( )= =

=

=

OH

CH CH

CH

2 3

3

3

7

2NH

I. Canela

III. Laranja

IV. BaunilhaII. Peixe

A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:

0 0 a nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela, é 3-fenilpropanal.

1 1 a cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).

2 2 o acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta uma função éter.

3 3 o composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as funções fenol, aldeído e éter.

4 4 o composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar isomeria cis-trans.

07) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente.

0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial.

1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo.

2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado.

3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de função como de posição.

4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias.

08)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quirial?

a) flúor – cloro – bromo – metano. b) 1 , 2 – dicloro – eteno. c) metil – propano. d) dimetil – propano. e) n – butanol.

09)Considere as afirmações:

0 0 O ácido acético é isômero de função do álcool etílico.

1 1 O composto 2-buteno apresenta isomeria geométrica.

2 2 O álcool 2-butanol é um composto opticamente ativo.

3 3 Todos os alcenos apresentam isomeria geométrica.

4 4 O composto 2-propanol é isômero de posição do 1-propanol.

10)Sobre isomeria

0 0 Os aldeídos são isômeros de função do ácido carboxílico correspondente.

1 1 O 2-buteno apresenta isomeria geométrica.

2 2 A isomeria óptica decorre de assimetria molecular.

3 3 A amina é isômera de função da amida correspondente.

4 4 A mistura, em quantidades, iguais, de um par de antípodas ópticos é denominada mistura racêmica.

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10

11)(Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que:

C

H C

C

C

C3

H C3

H

HH

O

H H

C

H

C

CH C3

H

geranial

C

H C

C

C

C3

H C3

H

HH

O

H H

C

H

C

C

H C3

H heral

( I )

( II )

CH

CHO

H

HOOC

3

HO

H

COOH

C

H3C

ácido lático

COOH

C

CH C3

H

H H

CH3

ácido 2-metilbutanóico

( III )

COOH

C

CH C3

H

H H

C

H HH

ácido pentanóico

1) Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans.

2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais; portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria.

3) Os ácidos representados em (III) são diferentes; portanto, não apresentam nenhum tipo de isomeria.

Está(ão) correta(s):

a) 1 apenas b) 2 e 3 apenas c) 1 e 3 apenas d) 1, 2 e 3 e) 3 apenas

12)O número de isômeros possíveis para o

composto abaixo, sem contar as misturas racêmicas, é:

CH3

HCHC CO

OH

HCOOOH

Cl

HC

a) 2. b) 4. c) 6. d) 8. e) 10.

13)(FESP-PE) Considere o composto:

ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico

Ele apresenta:

H CCC

H

O

OH

ClCl

a) 4 isômeros sem atividade óptica. b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem

atividade óptica. c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem

atividade óptica. d) não apresenta isomeria óptica. e) só 2 isômeros ativos e um meso

composto.

14)O ácido cloromático apresenta:

HOOC – CHCl – CHOH – COOH

a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico. c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.

15)O número total de isômeros (ativos e inativos) de uma molécula com 5 átomos de carbono assimétrico diferentes é:

a) 16. b) 25. c) 48. d) 10. e) 41.

16)Os aminoácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral descrita abaixo, onde “R” representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis. Com qual dos resíduos relacionados abaixo o aminoácido não apresenta atividade óptica?

H C

H

2 HC OO

R

N

a) CH3. b) H2COH. c) HC(CH3)2. d) H2CCOOH. e) H.

17) (UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n +2, o mais simples e o que apresenta isomeria ótica é:

a) pentano. b) 2,3 – dimetilbutano. c) 2 – metil –3 – etilpenteno. d) 3 – metil-hexano. e) 5 – metilpentano.

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11

18) Marque a substância que não há isomeria óptica:

I I

a) H – C – CH3. I Cl H I b) H – C – CH3. I Br OH I c) CH3 – C – CH3. I Cl H I d) CH3 – C – C2H5 . I OH e) n.d.a.

19) (Covest-2006) A glicose e a frutose são

carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos:

Sendo assim, podemos dizer que: 0 0 A glicose é um aldeído.

1 1 A frutose é uma cetona.

2 2 Glicose e frutose são isômeros de função.

3 3 Glicose e frutose são isômeros de posição.

4 4 Glicose e frutose não são isômeros.

20) (Fuvest-SP) O 3-cloro-1,2-propanodiol existe na forma de dois compostos. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. As moléculas de um desses compostos:

a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila.

b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outros têm dois átomos de carbono assimétricos.

c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes.

d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro.

e) têm a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans.

21) (Covest-2004) O citral é uma mistura de

isômeros (geranial e neral), obtida a partir do óleo essencial do limão. Devido ao seu odor agradável, é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. A partir das estruturas apresentadas, podemos dizer:

O

OH

H geranial neral

0 0 O geranial é o isômero trans (ou E) e o neral é o isômero cis (ou Z).

1 1 O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O.

2 2 Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e, por isso, são chamados de cetonas.

3 3 Geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica).

4 4 Geranial e neral apresentam dupla ligação conjugada a uma carbonila.

22) Qual é o número de átomos de carbono

assimétricos na substância abaixo representada?

H O C C

HH H

CH

O

OH

C CC

H

OHOHOH

H

H

a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5.

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23) (Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo), podemos afirmar que esta droga apresenta:

H

CO

N C

C

C

C

C

C C

CC

C

CC

C

H

H

H

H

H

HH H

H

H

H

3

O

CH3O

O

C

C

H

HH

1) Um anel aromático. 2) Vários carbonos quirais (ou carbonos

assimétricos). 3) Uma função amida. 4) Duas funções éster.

Estão corretas:

a) 1 e 2 apenas b) 2 e 3 apenas c) 1, 2 e 4 apenas d) 1, 3 e 4 apenas e) 1, 2, 3 e 4

24)(Fuvest-SP) A substância cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo é:

H

C2

O

3CH

3CH

O

3CH

H

C

C

CH

H ( )

a) um éter cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos.

b) uma cetona cíclica, cuja molécula tem um carbono assimétrico.

c) uma cetona cíclica, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos.

d) um éter cíclico, cuja molécula tem um carbono assimétrico.

e) um éster cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos.

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