IsomeriaProf. Jorge

Roberto

É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais diferentes.

Isomeria

iso = semelhante

meros = parte

C2H6O

CH3 – O – CH3 CH3 – CH2 – OHÉter Álcool

Gás Líquido

Dipolo permanente Ponte de Hidrogênio

PE = - 24ºC PE = + 78ºC

ClassificaçãoDivisão da Isomeria

IsomeriaPlana

Isomeria de cadeia

Isomeria de cadeia é aquela onde os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes.

Ciclobutano But-1-eno

Isomeria de FunçãoIsomeria funcional ocorre quando os isômeros pertencem a

funções químicas diferentes.Casos mais comuns de isomeria plana de função:

•Álcoois e Éteres; •Aldeídos e Cetonas; •Ácido Carboxílicos e Ésteres.

CH3

OH

H2C OH

2-Metilbenzenol Álcool benzílico

Tautomeria ou isomeria dinâmicaTautomeria é o caso particular de isomeria funcional onde

os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico.

H3C

C

CH3

Propanona Propen-2-ol

O

H3C

C

CH2

OH

Isomeria de posição

Isomeria plana de posição ocorre quando os isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de radicais ou de ligações duplas ou triplas.

Propan-2-ol

OH

Propan-1-ol

OH

Metameria ou compensaçãoIsomeria de compensação ocorre quando os isômeros

diferem pela disposição de um heteroátomo na cadeia carbônica, desde que haja compensação na quantidade de carbonos adjacentes.

EtoxietanoO

1-metoxipropano

O

Isomeria Geométrica

Isomeria Geométrica É um fenômeno em que moléculas diferentes são

detectadas para uma mesma fórmula estrutural plana de alquenos (alcenos) e compostos cíclicos.

C C

R4

R3

R2

R1R4

R3

R2

R1

ou

Sendo R1R2 e R3R4 obrigatoriamente.

Isomeria Geométrica

Cis-but-2-enoou

(Z)-but-2-eno

C C

H

H3C

H

CH3

C C

H3C

H

H

CH3Trans-but-2-eno

ou(E)-but-2-eno

C = CCH3

CH3

H5C2

HC = C

CH3CH3

H5C2 H

Cis

E

Trans

Z

CUIDADO!1) Nem toda molécula CIS é Z.2) Nem toda molécula TRAS é E.

Isomeria Geométrica

Isomeria Óptica

Carbono Quiral (assimétrico): que está ligado a quatro grupos diferentes.

CH3- C - COOH

OH

H

CH3 *

OH

H

COOH

Conceitos iniciais

ROTENONA

Luz não polarizada e plano-polarizada

Conceitos iniciais

A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.

Isomeria Ótica

Isomeria Ótica

Conceitos iniciaisEnantiômeros ou antípodas ópticos ou enantiomorfos: cada

estereoisômero do par objeto/imagen especular

(do grego enantios = oposto)

Conceitos iniciais

Conceitos iniciaisDiastereoisômeros ou diasteômeros: dois estereoisômero que

não são imagens especulares

Dextrógiro(dextrorrotatório) - desvia o plano da luz para a direita

Conceitos iniciais

Levógiro(levorrotatório) - desvia o plano da luz para a esquerda.

Conceitos iniciais

Mistura racêmi-ca ou race-mato

Número total de estereoisômeros ópticos

Ácido d-lácticoou

Ácido (+)-láctico

COOH

C

H3C OH

H

COOH

C

CH3HO

H

Ácido -lácticoou

Ácido (-)-láctico

Lei de van’t Hoff: 2n isômeros opticamente ativos.Compostos com 1C* - Um isômero dextrógiro, um levógiro e um

racemato.

Compostos com 2C* diferentes - Dois isômeros dextrógiros, dois isômeros levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois

racematos.

Compostos com 2C* iguais - Um isômero levógiro, um dextrógiro, um racemato e um meso ou mesógiro (inativo por

compensação intramolecular).

Compostos com nC* diferentes - 2n isômeros opticamente ativos, sendo 2n-1 dextrógiros, 2n-1 levógiros e 2n-1 pares de antípodas ópticos

e 2n-1 racematos.

Lei de van’t Hoff: 2n

Propriedades do estereoisômeros

Estereoisômeros

Propriedades físicas

Propriedades químicas

Propriedades fisiológicas

EnantiômerosIguais

(exceto o desvio da luz)

Iguais(exceto com reagentes

quirais)

Diferentes

Diastereoisôme-ros Diferentes Diferentes Diferentes

CH3C

COH

O

OH

H

Ácido láctico

Obs: a Mistura Racêmica apresenta propriedades físicas diferentes dos enantiomorfos.Ex:Ácido d – lático: PF = 52,8 º CÁcido l – lático: PF = 52,8 º CRacemato: PF = 16,8 º C

Propriedades do estereoisômeros

Estereoisômeros

Propriedades físicas

Propriedades químicas

Propriedades fisiológicas

EnantiômerosIguais

(exceto o desvio da luz)

Iguais(exceto com reagentes

quirais)

Diferentes

Diastereoisôme-ros Diferentes Diferentes Diferentes

Propriedades do estereoisômerosIsômero d Isômero l Isômero

mesoRacemato

PROPRIEDADE

50% d+

50% l

PE ( ) 170 170 140 205[] +120 -120 0 0

pKa 2,93 2,93 3,11 2,96Solubilidade

(g/100g H2O)

139 139 125 21

Densidade(g/cm3) 1,76 1,76 1,67 1,68

Propriedades do estereoisômeros