ISOMERIA Química PROFESSOR CARLOS. ISOMERIA Isomeria é o fenômeno em que compostos orgânicos têm a mesma fórmula molecular, sendo diferentes

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    18-Apr-2015

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<ul><li> Slide 1 </li> <li> ISOMERIA Qumica PROFESSOR CARLOS </li> <li> Slide 2 </li> <li> ISOMERIA Isomeria o fenmeno em que compostos orgnicos tm a mesma frmula molecular, sendo diferentes. </li> <li> Slide 3 </li> <li> ISOMERIA Etimologicamente, significa partes iguais. 1. ISO, igual 2. MEROS, partes </li> <li> Slide 4 </li> <li> ISOMERIA Os compostos (modelos ao lado) so diferentes. As propriedades fsicas no so iguais. </li> <li> Slide 5 </li> <li> ISOMERIA Mas as substncias tm a mesma frmula molecular (C 4 H 10 O). So, portanto, ISMEROS. </li> <li> Slide 6 </li> <li> ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES, MAS COM MESMA FRMULA MOLECULAR) PLANA DE CADEIADE POSIODE FUNOMETAMERIA ESPACIAL GEOMTRICAPTICA </li> <li> Slide 7 </li> <li> ISOMERIA PLANA aquela que ocorre quando a diferena entre os ismeros pode ser explicada observando-se apenas as frmulas estruturais planas. ISOMERIA PLANA DE CADEIA DE POSIO DE FUNOMETAMERIA </li> <li> Slide 8 </li> <li> DE CADEIA Tambm chamada isomeria de ncleo, aquela em que os ismeros tm cadeias ou ncleos diferentes. </li> <li> Slide 9 </li> <li> DE POSIO aquela que ocorre quando os ismeros tm a mesma cadeia carbnica, mas diferem na posio de ligantes ou de ligaes duplas ou triplas. </li> <li> Slide 10 </li> <li> DE FUNO Tambm chamada isomeria funcional, aquela que ocorre quando os ismeros pertencem a funes qumicas diferentes. </li> <li> Slide 11 </li> <li> DE FUNO Outros exemplos... </li> <li> Slide 12 </li> <li> DE FUNO Existe um caso particular de isomeria de funo em que os dois ismeros ficam em equilbrio dinmico. chamada particularmente TAUTOMERIA. </li> <li> Slide 13 </li> <li> TAUTOMERIA Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre: 1. Aldedo e enol; 2. Cetona e enol. </li> <li> Slide 14 </li> <li> TAUTOMERIA Exemplo de tautomeria envolvendo aldedo e enol. </li> <li> Slide 15 </li> <li> TAUTOMERIA Exemplo de tautomeria envolvendo cetona e enol. </li> <li> Slide 16 </li> <li> METAMERIA Tambm chamada de isomeria de compensao, aquela em que os ismeros diferem pela posio de um heterotomo na cadeia. </li> <li> Slide 17 </li> <li> METAMERIA Outros exemplos... </li> <li> Slide 18 </li> <li> ISOMERIA ESPACIAL aquela que pode ser explicada por meio de estruturas (frmulas) espaciais. tambm chamada ESTERIOISOMERIA. ISOMERIA ESPACIAL GEOMTRICAPTICA </li> <li> Slide 19 </li> <li> ISOMERIA GEOMTRICA Tambm chamada isomeria CIS-TRANS. Os compostos tm a mesma frmula estrutural plana, mas h que se considerar tomos ligantes espacialmente. Veja exemplos que seguem. </li> <li> Slide 20 </li> <li> ISOMERIA GEOMTRICA Modelos para o composto ClCH=CHCl carbono hidrognio cloro </li> <li> Slide 21 </li> <li> ISOMERIA GEOMTRICA Com base nos modelos apresentados, repare que: No primeiro caso, os dois tomos de cloro esto no mesmo lado do plano que divide a molcula. Essa figura chamada forma cis. (cis = mesmo lado) </li> <li> Slide 22 </li> <li> ISOMERIA GEOMTRICA No segundo caso, os dois tomos de cloro esto em lados opostos do plano que divide a molcula. Essa figura chamada trans. (trans = atravs) </li> <li> Slide 23 </li> <li> ISOMERIA GEOMTRICA Se so diferentes, como ficam os nomes dos compostos, respectivamente? 1. Cis-1,2-dicloro-eteno 2. Trans-1,2-dicloro-eteno </li> <li> Slide 24 </li> <li> ISOMERIA GEOMTRICA condio para existir isomeria cis-trans, a existncia de dupla ligao e que apresentam a estrutura: R 1 R 3 C = C R 2 R 4 R 1 diferente de R 2 e R 3 diferente de R 4 e podendo R 1 (ou R 2 ) ser igual ou diferente de R 3 e R 4. </li> <li> Slide 25 </li> <li> ISOMERIA GEOMTRICA Existe, ainda, isomeria em compostos cclicos. Conforme ramificaes acima ou abaixo do plano que divide a molcula, teremos isomeria cis ou trans. </li> <li> Slide 26 </li> <li> ISOMERIA GEOMTRICA Modelos para o composto 1,2-cloro-ciclopropano Carbono hidrognio cloro </li> <li> Slide 27 </li> <li> ISOMERIA GEOMTRICA No primeiro modelo, os tomos de cloro esto do mesmo lado do plano do anel: a forma cis. No segundo modelo, um tomo de cloro est acima e outro abaixo do plano do anel: a forma trans. </li> <li> Slide 28 </li> <li> ISOMERIA GEOMTRICA Como ficam os nomes dos compostos, respectivamente? 1. Cis-1,2-dicloro-ciclopropano 2. Trans-1,2-dicloro-ciclopropano </li> <li> Slide 29 </li> <li> ISOMERIA GEOMTRICA A isomeria cis-trans est presente nos leos vegetais, os chamados poliinsaturados devido s ligaes duplas presentes nas molculas. </li> <li> Slide 30 </li> <li> ISOMERIA GEOMTRICA </li> <li> Slide 31 </li> <li> Quando margarinas so produzidas, visando obteno de consistncia slida, o acrscimo de hidrognios (hidrogenao) satura as molculas favorecendo o aumento de colesterol e triglicrides no sangue. </li> <li> Slide 32 </li> <li> ISOMERIA PTICA Para tentar compreender porque ocorre isomeria ptica, faamos, inicialmente algumas comparaes visveis de assimetria, visto ser tal conceito determinante nesse caso. </li> <li> Slide 33 </li> <li> ISOMERIA PTICA Assimetria das mos. Repare a imagem especular. </li> <li> Slide 34 </li> <li> ISOMERIA PTICA No possvel superpor a mo direita sobre a esquerda. Elas so diferentes, ou melhor, assimtricas. </li> <li> Slide 35 </li> <li> ISOMERIA PTICA Esse tipo de assimetria dito quiral, palavra que vem do grego CHEIR, que significa mo. </li> <li> Slide 36 </li> <li> ISOMERIA PTICA Perceba que a tentativa de sobrepor as molculas de cido ltico, a fim de obter compostos iguais frustrada. Aqui, como nas mos, h assimetria ou quiralidade. </li> <li> Slide 37 </li> <li> ISOMERIA PTICA Isso que dizer que existem dois tipos de cido ltico? </li> <li> Slide 38 </li> <li> ISOMERIA PTICA A resposta sim. Por exemplo, existe um tipo de cido ltico que produzido no leite e outro, nos msculos, quando temos cibras. </li> <li> Slide 39 </li> <li> ISOMERIA PTICA Os cidos lticos apresentados tm isomeria ptica. Por que isomeria ptica? </li> <li> Slide 40 </li> <li> ISOMERIA PTICA Tudo comeou com Louis Pasteur estudando propriedades pticas relacionadas s formas de cristais de sais de amnio de trtaro presentes no vinho. </li> <li> Slide 41 </li> <li> ISOMERIA PTICA Munido de uma pina, uma lupa e muita pacincia, Pasteur separou os cristais do sal de amnio, submetendo-os a um feixe de luz polarizada, num aparelho chamado polarmetro. </li> <li> Slide 42 </li> <li> ISOMERIA PTICA Perceba que os cristais tem formas assimtricas. Pasteur observou o comportamento das solues de ambos ao polarmetro. </li> <li> Slide 43 </li> <li> ISOMERIA PTICA Esquema de um polarmetro. A luz, ao passar pela amostra, desviada para direita ou para a esquerda. </li> <li> Slide 44 </li> <li> ISOMERIA PTICA Diz-se que as amostras de sais de trtaro testadas por Pasteur so opticamente ativas, pois desviam a luz polarizada, para a direita ou para a esquerda. </li> <li> Slide 45 </li> <li> ISOMERIA PTICA Lembrando que Pasteur separou os sais em dois grupos, qual o comportamento frente luz polarizada? </li> <li> Slide 46 </li> <li> ISOMERIA PTICA A amostra que desviou a luz para a direita chama-se dextrgira (+) e para a esquerda, levgira (-). </li> <li> Slide 47 </li> <li> ISOMERIA PTICA A mistura de ambas no desvia a luz e Pasteur chamou-as mistura racmica. </li> <li> Slide 48 </li> <li> ISOMERIA PTICA Em 1815, Biot descobriu que muitas outras substncias (acar, cnfora,...) tinham esse comportamento: atividade ptica. </li> <li> Slide 49 </li> <li> ISOMERIA PTICA Hoje se sabe que tal comportamento devido a carbono ligado a quatro grupos diferentes entre si: carbono assimtrico ou quiral. </li> <li> Slide 50 </li> <li> ISOMERIA PTICA Voltando ao cido ltico. H C CH 3 C* COOH OH Exemplo de quiralidade e conseqente ATIVIDADE PTICA. Repare que o carbono central assimtrico. Est ligado a quatro grupos diferentes. </li> <li> Slide 51 </li> <li> ISOMERIA PTICA Ateno! Uma mesma molcula pode apresentar mais de um carbono assimtrico, o que multiplica a quantidade de ismeros pticos para uma mesma frmula molecular. </li> <li> Slide 52 </li> <li> ISOMERIA PTICA </li> <li> Slide 53 </li> <li> Como ficam os nomes dos ismeros do cido ltico? 1. Com desvio para a direita: cido-2-hidrxipropanico (+) 2. Com desvio para a esquerda: cido-2-hidroxipropanico (-) </li> <li> Slide 54 </li> <li> ISOMERIA PTICA Concluindo Para conhecer o comportamento qumico de uma substncia, muitas vezes, bastam suas frmulas moleculares ou estruturais planas. </li> <li> Slide 55 </li> <li> ISOMERIA PTICA Concluindo H, porm, molculas especiais que originam ismeros. Esses podem apresentar, alm de comportamentos qumicos diferentes, comportamentos fisiolgicos inesperados. </li> <li> Slide 56 </li> <li> ISOMERIA PTICA Concluindo o caso, por exemplo, do medicamento talidomida usado para enjos na gravidez. </li> <li> Slide 57 </li> <li> ISOMERIA PTICA </li> <li> Slide 58 </li> <li> Slide 59 </li> <li> Slide 60 </li> <li> Slide 61 </li> <li> Porque no foram realizados testes suficientes em relao a um dos ismeros, muitas crianas cujas as mes utilizaram-no nasceram sem dedos das mos ou ps. </li> <li> Slide 62 </li> <li> ISOMERIA PTICA Hoje em dia so exigidos testes mais rigorosos antes de um medicamento novo ser lanado no mercado. </li> <li> Slide 63 </li> <li> I S O M E R I A F I M ! </li> </ul>

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