ISOMERIA Química PROFESSOR CARLOS. ISOMERIA Isomeria é o fenômeno em que compostos orgânicos têm a mesma fórmula molecular, sendo diferentes

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  • ISOMERIA Qumica PROFESSOR CARLOS
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  • ISOMERIA Isomeria o fenmeno em que compostos orgnicos tm a mesma frmula molecular, sendo diferentes.
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  • ISOMERIA Etimologicamente, significa partes iguais. 1. ISO, igual 2. MEROS, partes
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  • ISOMERIA Os compostos (modelos ao lado) so diferentes. As propriedades fsicas no so iguais.
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  • ISOMERIA Mas as substncias tm a mesma frmula molecular (C 4 H 10 O). So, portanto, ISMEROS.
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  • ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES, MAS COM MESMA FRMULA MOLECULAR) PLANA DE CADEIADE POSIODE FUNOMETAMERIA ESPACIAL GEOMTRICAPTICA
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  • ISOMERIA PLANA aquela que ocorre quando a diferena entre os ismeros pode ser explicada observando-se apenas as frmulas estruturais planas. ISOMERIA PLANA DE CADEIA DE POSIO DE FUNOMETAMERIA
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  • DE CADEIA Tambm chamada isomeria de ncleo, aquela em que os ismeros tm cadeias ou ncleos diferentes.
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  • DE POSIO aquela que ocorre quando os ismeros tm a mesma cadeia carbnica, mas diferem na posio de ligantes ou de ligaes duplas ou triplas.
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  • DE FUNO Tambm chamada isomeria funcional, aquela que ocorre quando os ismeros pertencem a funes qumicas diferentes.
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  • DE FUNO Outros exemplos...
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  • DE FUNO Existe um caso particular de isomeria de funo em que os dois ismeros ficam em equilbrio dinmico. chamada particularmente TAUTOMERIA.
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  • TAUTOMERIA Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre: 1. Aldedo e enol; 2. Cetona e enol.
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  • TAUTOMERIA Exemplo de tautomeria envolvendo aldedo e enol.
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  • TAUTOMERIA Exemplo de tautomeria envolvendo cetona e enol.
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  • METAMERIA Tambm chamada de isomeria de compensao, aquela em que os ismeros diferem pela posio de um heterotomo na cadeia.
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  • METAMERIA Outros exemplos...
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  • ISOMERIA ESPACIAL aquela que pode ser explicada por meio de estruturas (frmulas) espaciais. tambm chamada ESTERIOISOMERIA. ISOMERIA ESPACIAL GEOMTRICAPTICA
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  • ISOMERIA GEOMTRICA Tambm chamada isomeria CIS-TRANS. Os compostos tm a mesma frmula estrutural plana, mas h que se considerar tomos ligantes espacialmente. Veja exemplos que seguem.
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  • ISOMERIA GEOMTRICA Modelos para o composto ClCH=CHCl carbono hidrognio cloro
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  • ISOMERIA GEOMTRICA Com base nos modelos apresentados, repare que: No primeiro caso, os dois tomos de cloro esto no mesmo lado do plano que divide a molcula. Essa figura chamada forma cis. (cis = mesmo lado)
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  • ISOMERIA GEOMTRICA No segundo caso, os dois tomos de cloro esto em lados opostos do plano que divide a molcula. Essa figura chamada trans. (trans = atravs)
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  • ISOMERIA GEOMTRICA Se so diferentes, como ficam os nomes dos compostos, respectivamente? 1. Cis-1,2-dicloro-eteno 2. Trans-1,2-dicloro-eteno
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  • ISOMERIA GEOMTRICA condio para existir isomeria cis-trans, a existncia de dupla ligao e que apresentam a estrutura: R 1 R 3 C = C R 2 R 4 R 1 diferente de R 2 e R 3 diferente de R 4 e podendo R 1 (ou R 2 ) ser igual ou diferente de R 3 e R 4.
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  • ISOMERIA GEOMTRICA Existe, ainda, isomeria em compostos cclicos. Conforme ramificaes acima ou abaixo do plano que divide a molcula, teremos isomeria cis ou trans.
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  • ISOMERIA GEOMTRICA Modelos para o composto 1,2-cloro-ciclopropano Carbono hidrognio cloro
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  • ISOMERIA GEOMTRICA No primeiro modelo, os tomos de cloro esto do mesmo lado do plano do anel: a forma cis. No segundo modelo, um tomo de cloro est acima e outro abaixo do plano do anel: a forma trans.
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  • ISOMERIA GEOMTRICA Como ficam os nomes dos compostos, respectivamente? 1. Cis-1,2-dicloro-ciclopropano 2. Trans-1,2-dicloro-ciclopropano
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  • ISOMERIA GEOMTRICA A isomeria cis-trans est presente nos leos vegetais, os chamados poliinsaturados devido s ligaes duplas presentes nas molculas.
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  • ISOMERIA GEOMTRICA
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  • Quando margarinas so produzidas, visando obteno de consistncia slida, o acrscimo de hidrognios (hidrogenao) satura as molculas favorecendo o aumento de colesterol e triglicrides no sangue.
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  • ISOMERIA PTICA Para tentar compreender porque ocorre isomeria ptica, faamos, inicialmente algumas comparaes visveis de assimetria, visto ser tal conceito determinante nesse caso.
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  • ISOMERIA PTICA Assimetria das mos. Repare a imagem especular.
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  • ISOMERIA PTICA No possvel superpor a mo direita sobre a esquerda. Elas so diferentes, ou melhor, assimtricas.
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  • ISOMERIA PTICA Esse tipo de assimetria dito quiral, palavra que vem do grego CHEIR, que significa mo.
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  • ISOMERIA PTICA Perceba que a tentativa de sobrepor as molculas de cido ltico, a fim de obter compostos iguais frustrada. Aqui, como nas mos, h assimetria ou quiralidade.
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  • ISOMERIA PTICA Isso que dizer que existem dois tipos de cido ltico?
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  • ISOMERIA PTICA A resposta sim. Por exemplo, existe um tipo de cido ltico que produzido no leite e outro, nos msculos, quando temos cibras.
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  • ISOMERIA PTICA Os cidos lticos apresentados tm isomeria ptica. Por que isomeria ptica?
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  • ISOMERIA PTICA Tudo comeou com Louis Pasteur estudando propriedades pticas relacionadas s formas de cristais de sais de amnio de trtaro presentes no vinho.
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  • ISOMERIA PTICA Munido de uma pina, uma lupa e muita pacincia, Pasteur separou os cristais do sal de amnio, submetendo-os a um feixe de luz polarizada, num aparelho chamado polarmetro.
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  • ISOMERIA PTICA Perceba que os cristais tem formas assimtricas. Pasteur observou o comportamento das solues de ambos ao polarmetro.
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  • ISOMERIA PTICA Esquema de um polarmetro. A luz, ao passar pela amostra, desviada para direita ou para a esquerda.
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  • ISOMERIA PTICA Diz-se que as amostras de sais de trtaro testadas por Pasteur so opticamente ativas, pois desviam a luz polarizada, para a direita ou para a esquerda.
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  • ISOMERIA PTICA Lembrando que Pasteur separou os sais em dois grupos, qual o comportamento frente luz polarizada?
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  • ISOMERIA PTICA A amostra que desviou a luz para a direita chama-se dextrgira (+) e para a esquerda, levgira (-).
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  • ISOMERIA PTICA A mistura de ambas no desvia a luz e Pasteur chamou-as mistura racmica.
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  • ISOMERIA PTICA Em 1815, Biot descobriu que muitas outras substncias (acar, cnfora,...) tinham esse comportamento: atividade ptica.
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  • ISOMERIA PTICA Hoje se sabe que tal comportamento devido a carbono ligado a quatro grupos diferentes entre si: carbono assimtrico ou quiral.
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  • ISOMERIA PTICA Voltando ao cido ltico. H C CH 3 C* COOH OH Exemplo de quiralidade e conseqente ATIVIDADE PTICA. Repare que o carbono central assimtrico. Est ligado a quatro grupos diferentes.
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  • ISOMERIA PTICA Ateno! Uma mesma molcula pode apresentar mais de um carbono assimtrico, o que multiplica a quantidade de ismeros pticos para uma mesma frmula molecular.
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  • ISOMERIA PTICA
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  • Como ficam os nomes dos ismeros do cido ltico? 1. Com desvio para a direita: cido-2-hidrxipropanico (+) 2. Com desvio para a esquerda: cido-2-hidroxipropanico (-)
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  • ISOMERIA PTICA Concluindo Para conhecer o comportamento qumico de uma substncia, muitas vezes, bastam suas frmulas moleculares ou estruturais planas.
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  • ISOMERIA PTICA Concluindo H, porm, molculas especiais que originam ismeros. Esses podem apresentar, alm de comportamentos qumicos diferentes, comportamentos fisiolgicos inesperados.
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  • ISOMERIA PTICA Concluindo o caso, por exemplo, do medicamento talidomida usado para enjos na gravidez.
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  • ISOMERIA PTICA
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  • Porque no foram realizados testes suficientes em relao a um dos ismeros, muitas crianas cujas as mes utilizaram-no nasceram sem dedos das mos ou ps.
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  • ISOMERIA PTICA Hoje em dia so exigidos testes mais rigorosos antes de um medicamento novo ser lanado no mercado.
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  • I S O M E R I A F I M !