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QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
1
1º Semestre/2017
LISTA DE EXERCÍCIOS N° 01
ASSUNTO: Introdução à Química Orgânica
01) O histórico da Química Orgânica considera
relevante cada um dos fatos evidenciados a seguir.
I. Em 1777, a Química foi dividida em Orgânica e
Inorgânica;
II. Em 1807, a Teoria da Força Vital reafirmou a tese de
vitalismo;
III. Em 1828, foi realizada a primeira síntese orgânica
em laboratório;
IV. Em 1858, a Química Orgânica foi definida como a
Química dos Compostos do Carbono.
Qual das opções abaixo identifica os químicos
associados aos fatos I, II, III e IV, respectivamente?
a) Arrhenius, Berzelius, Sheele, Kekulé
b) Kekulé, Lovoisier, Berzelius, Bergman
c) Bergman, Berzelius, Wöhler, Kekulé
d) Wöhler, Arrhenius, Kekulé, Lavoisier
e) Arrhenius, Bergman, Sheele, Berzelius
02) (UFPR) A respeito dos compostos orgânicos, é
correto afirmar que:
01) Os compostos orgânicos somente podem ser
sintetizados pelos organismos vivos, daí a qualificação de
orgânicos.
02) Os compostos orgânicos são compostos de carbono,
embora algumas substâncias que contêm esse elemento
sejam estudadas também entre os compostos inorgânicos
(CO2, HCN etc.).
04) A existência de um grande número de compostos de
carbono está relacionada com a capacidade de o átomo de
carbono formar cadeias, associadas à sua tetracovalência.
08) Nos compostos de carbono, a ligação covalente é a
mais frequente.
16) Os compostos orgânicos são regidos por leis e
princípios próprios, não aplicáveis aos compostos
inorgânicos.
03) (Fuvest-SP) Quais são os quatro elementos mais
frequentemente encontrados nos compostos
orgânicos?
_______________________________________________
_______________________________________________
04) (UFRGS) A síntese da ureia, a partir do cianato de
amônio, segundo a equação:
NH4+CNO- aquecimento
CO(NH2)2
desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na
história da Química, porque:
a) provou a possibilidade de sintetizarem compostos
orgânicos a partir de inorgânicos.
b) foi a primeira síntese realizada em laboratório.
c) demonstrou que os compostos iônicos geram
substâncias moleculares quando aquecidos.
d) se trata do primeiro caso de equilíbrio químico
homogêneo descoberto.
e) provou que o sal amônio possui estrutura interna
covalente.
05) (UEPB/PB) O gráfico a seguir representa a
evolução geral do número de compostos orgânicos
conhecidos.número de compostos
orgânicos (x 106)
Períodos
1
Anos40
2
Anos70
3
Anos90
Com base no gráfico, marque V ou F, quando as
proposições forem verdadeiras ou falsas,
respectivamente.
( ) O carbono apresenta capacidade para formar ligações
simples e múltiplas com ele mesmo, constituindo cadeias
de vários comprimentos.
( ) O raio atômico relativamente pequeno do átomo de
carbono e o fato dele constituir quatro ligações, é que
permite a formação de cadeias carbônicas, às vezes muito
longas e até em quatro direções, o que justifica o grande
número de compostos orgânicos conhecidos.
( ) Atualmente, é conhecido um número muito mais
elevado de substâncias inorgânicas do que o de
substâncias orgânicas, apesar da elevada capacidade do
átomo de carbono de formar novas estruturas.
( ) Existem substâncias inorgânicas constituídas por
átomos de carbono, aumentando desta forma, o número
de compostos químicos formados pelo carbono.
Marque a alternativa que corresponde a sequência
correta, respectivamente:
a) F, F, F, V c) V, V, V, F e) V, V, F, V
b) V, V, V, V d) F, V, V, F
QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
2
1º Semestre/2017
LISTA DE EXERCÍCIOS Nº 02
ASSUNTO: Postulados de Kekulé/Características do carbono
01) Reescreva as seguintes estruturas, completando
com o número adequado de hidrogênios.
a) C C
C
C
b) C C N
O
c) C O C
d) C C C
C
C
C
C
C
C
C
e) C C
O
O
f)
C
CO
C
CO
C
C C
C
CC
g)
h) C
CN
C
CC
C Cl
C
C C
C
C N C
i)
j) C C C C
02) Complete a estrutura C - C acrescentando
separadamente:
a) um átomo de bromo (Br) e cinco de hidrogênio.
_______________________________________________
_______________________________________________
_______________________________________________
b) um átomo de enxofre (S) e seis de hidrogênio.
_______________________________________________
_______________________________________________
_______________________________________________
c) um átomo de nitrogênio (N) e sete de hidrogênio.
_______________________________________________
_______________________________________________
_______________________________________________
_______________________________________________
d) um átomo de oxigênio (O) e quatro de hidrogênio.
_______________________________________________
_______________________________________________
_______________________________________________
03) Quais as ligações (simples, duplas ou triplas) entre
os átomos de carbono que completam de maneira
adequada as estruturas a seguir?
a) H C C C C C
H
H H H
H c)
b) H C C C C C
H
H
H
CC
H
H
CC
H
HCH
CH
04) (Mack-SP) Na cadeia seguinte, o número de
ligações covalentes que se deve colocar entre os
carbonos, a fim de completar sua valência, é:
H C C C CH2
CH3
a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8
05) (UEL-PR) Na fórmula
H2C...x...CH CH2 C...y...N
x e y representam, respectivamente, ligações:
a) simples e dupla. d) tripla e tripla.
b) dupla e dupla. e) dupla e tripla.
c) tripla e simples.
06) (UVA-CE) Na estrutura
H2C (1) C (2) C (3) CH2
NH2
H
as ligações representadas pelos algarismos são,
respectivamente:
a) simples, dupla, simples.
b) dupla, simples, dupla.
c) simples, tripla, dupla.
d) dupla, tripla, simples
QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
3
1º Semestre/2017
LISTA DE EXERCÍCIOS Nº 03
ASSUNTO: Fórmulas Moleculares
01) (UFAL-AL) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com a cadeia carbônica
C = C – C = C – C é:
a) C5H12 c) C5H6 e) C5H10
b) C5H5 d) C5H8
02) (UCDB-MS) Muitas plantas contêm substânciasorgânicas simples, com, por exemplo, hidrocarbonetos,
responsáveis pelo odor e sabor. O -terpineno, cujacadeia carbônica é mostrada abaixo, é uma dassubstâncias responsáveis pelo odor do limão:
C
C C
C
CC
C CC
C
O número total de átomos de hidrogênio presentes nessa substância é: a) 20 d) 22b) 16 e) 14c) 10
03) (Uece) A “nicotina” pode ser representada pelafórmula a seguir. Quantos átomos de carbono equantos átomos de hidrogênio existem em umamolécula desse composto?
a) 10 e 13b) 10 e 14c) 9 e 12d) 8 e 14
N
N
CH3
04) (UCDB- MS) Os números de átomos de hidrogênionas seguintes substâncias orgânicas
C C
e C C C
C
C
C
C C
São respectivamente: a) 9 e 13 c) 8 e 12 e) 7 e 10b) 13 e 10 d) 14 e 12
05) A benzamida, de fórmula estrutural,
C
O
NH2
apresenta fórmula molecular: a) C7H7NOb) C6H8NOc) C6H7NOd) C7H8NO2
e) C7H8NO
06) (Cefet-RJ) O pireno, hidrocarboneto de núcleoscondensados, obtido do alcatrão de hulha, solúvel eméter e insolúvel em água, apresenta fórmula estruturalplana.
pireno
A fórmula molecular do pireno é: a) C14H8
b) C15H10
c) C16H10
d) C17H12
e) C18H12
07) (USJT-SP) As auxinas correspondem a um grupode substâncias que agem no crescimento das plantase controlam muitas outras atividades fisiológicas.Foram os primeiros hormônios descobertos nosvegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido indolilacético (AIA), um composto orgânico simples, com afórmula estrutural:
COOH
NH
CH2
Qual é a sua fórmula molecular?
a) C10H11O2Nb) C10H11ONc) C10H9O2Nd) C11H8ONe) C10H10ON
08) (FUVEST-SP) A vitamina K3 pode ser representadapela fórmula estrutural a seguir. Quantos átomos decarbono e de hidrogênio existem em uma moléculadesse composto?
O
O
CH3
a) 1 e 3b) 3 e 3c) 9 e 8d) 11 e 8e) 11 e 10
09) (FCM-MG) A cafeína, um estimulante bastante
comum no café, chá, guaraná, etc., tem a seguinte
fórmula estrutural:
N
NO
H3C
CH3
O
N
N
CH3
Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é: a) C5H9N4O2
b) C6H10N4O2
c) C6H9N4O2
d) C3H9N4O2
e) C8H10N4O2
QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
4
1º Semestre/2017
10) (Univali-SC) Uma das infecções mais dramáticas
de nossos dias é a causada pelo vírus HIV que, após
um tempo maior ou menor, pode levar a pessoa a
apresentar os sinais da AIDS. Um medicamento capaz
de inibir o avanço da moléstia é o AZT, que apresenta
a seguinte fórmula estrutural:
O
CH2HO
NH2
N
N
O
H CH3
O
Sua fórmula molecular é: a) C10H13O4N5
b) C10H13O3N3
c) C10H17O4N3
d) C9H13O6N3
e) C9H11O4N5
11) (Unifor-CE) O α-naftol,
OH Tem fórmula molecular: a) C10HO.b) C10H5O.c) C10H6O.d) C10H7O.e) C10H8O.
12) (UFPR) O clobutinol (figura abaixo) é uma
substância utilizada em xaropes de combate à tosse.
Recentemente foi constatado que o clobutinol pode
provocar arritmia cardíaca e, por isso, medicamentos
que o contêm foram retirados do mercado (Folha de
São Paulo, 01 set. 2007)
Cl CH3
N
CH3
CH3
HO
CH3
Clobutinol
Qual a fórmula molecular do clobutinol? ____________
13) O aroma das uvas se deve, entre outras, àsubstância cuja fórmula estrutural está abaixo.
C
NH2
O
OCH3
Qual é a fórmula molecular dessa substância?
_______________________________________________
14) (UFMT) No Brasil, a hena é muito utilizada nosprodutos cosméticos como corante natural, sendo alawsona a substância que reage com a queratina doscabelos, conferindo-lhes tom avermelhado. Assim ahena, a camomila (do tipo matricaria chamomilla) étambém muito utilizada em produtos cosméticos,como os xampus, e, entre os seus constituintesquímicos, encontram-se sesquiterpenos, como ocamazuleno, derivado do azuleno. Abaixo, estão asfórmulas estruturais de três compostos citados.
As fórmulas moleculares dos compostos I, II e III são, respectivamente: a) C10H6O3, C11H12 e C10H8
b) C10H6O3, C11H18 e C11H8
c) C11H6O3, C14H18 e C11H9
d) C9H6O3, C11H17 e C10H8
e) C10H6O3, C14H16 e C10H8
15) (Mackenzie-SP) No colesterol, cuja fórmula
molecular C27H46O, a porcentagem de hidrogênio é
aproximadamente igual a:
a) 46% c) 12% e) 62%
b) 34% d) 1%
Dados: Massas atômicas: H = 1; C = 12 e O = 16.
Justifique sua resposta através do cálculo da massa
molar e porcentagem de hidrogênio.
_______________________________________________
_______________________________________________
_______________________________________________
_______________________________________________
_______________________________________________
_______________________________________________
_______________________________________________
_______________________________________________
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QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
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1º Semestre/2017
16) (UFSCar-SP) O ciprofoxacino é um antibióticoadministrado por via oral ou intravenosa, usado contrainfecções urinárias e, recentemente, seu uso tem sidorecomendado no tratamento do antraz, infecçãocausada pelo microorganismo Bacillus anthracis. Afórmula estrutural desse antibiótico é mostrada nafigura.
NHN
F
N
COOH
O
a) Qual a fórmula molecular desse antibiótico?
_______________________________________________
b) Qual a porcentagem em massa de carbono? Dados:massas atômicas (u): H = 1, C = 12, N = 14, O = 16, F =19).
_______________________________________________
_______________________________________________
_______________________________________________
_______________________________________________
_______________________________________________
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_______________________________________________
_______________________________________________
_______________________________________________
_______________________________________________
17) (UFG-GO) O Parque Nacional das Emas, localizadono extremo sudoeste do estado de Goiás, écaracterizado pelo agrupamento de cupinzeiros, queservem como local de desenvolvimento de larvas evaga-lumes. Pela emissão de luz, elas atraem outrosinsetos que lhes servem de alimento. Esse fenômenode emissão de luz é chamado de bioluminescência eocorre, principalmente, pela oxidação de umasubstância química conhecida por luciferina,representada a seguir:
HO
N
S
S
NCOOH
Determine a fórmula molecular, a massa molecular e a composição percentual da luciferina. Dados: Massas atômicas (u): H = 1, C = 12, N = 14, O = 16, S = 32.
_______________________________________________
_______________________________________________
_______________________________________________
_______________________________________________
_______________________________________________
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QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
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1º Trimestre/2018
LISTA DE EXERCÍCIOS Nº 04
ASSUNTO: CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS
01) (Ufes-ES)
CH3 CH
CH3
CH2 C
CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5
6
7
8
Na fórmula, são carbonos:
Primários Secundários Terciários Quaternários
a) 1, 5, 6, 7, 8 3 2 4
b) 1, 5, 7, 8 3, 6 2 4
c) 1, 5 2, 3 6, 7, 8 4
d) 1, 5, 6 3, 7, 8 2 4
e) 4 2 3 1, 5, 6, 7, 8
02) (Fatec-SP) Na fórmula
H3C CH CH CH2 CH
CH3 CH3 CH3
CH3
as quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente: a) 5, 1 e 3 d) 3, 3 e 2b) 2, 3, e 4 e) 2, 4 e 3c) 5, 2 e 2
03) (FGV-SP) O composto de fórmula:
CH
OH
CH
CH3
NH CH CH3
CH3
H3C C CH C
CH3
CH3 CH3
Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários respectivamente? a) 5, 5, 2 e 1. d) 5, 4, 3 e 1.b) 7, 4, 1 e 1. e) 6, 4, 1 e 2.c) 7, 3, 1 e 2.
04) (UEPG-PR) A tirosina, aminoácido sintetizado nosanimais a partir da fenilalanina, apresenta a seguintefórmula estrutural:
HO CH2 CH
NH2
C
O
OH
Com relação à classificação dos átomos de carbono na
estrutura da tirosina, assinale a alternativa que contém
a quantidade correta de átomos de átomos de carbono
primários, secundários, terciários e quaternários,
nessa ordem.
a) 2, 5, 2, 0. d) 2, 3, 1, 3.
b) 4, 0, 1, 2. e) 1, 7, 1, 0.
c) 3, 5, 0, 1.
05) (PUC-RS) No eugenol, composto de odoragradável de fórmula:
CH2 OH
OCH3
CHCH2
utilizado como antisséptico bucal, o número de átomos de carbono secundário é: a) 2 b) 7 c) 10 d) 3 e) 8
06) (ITE Bauru – SP) O composto orgânico de fórmulaplana abaixo possui:
CH3 CH2 CH C
CH3
CH3
CH3CH3
a) 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1
carbono terciário e 2 carbonos quaternários.b) 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1
carbono terciário e 1 carbono quaternário.c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1 carbono
terciário, 1 carbono quaternáriod) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos
terciários, 1 carbono quaternário.
07) O composto orgânico que apresenta a fórmulaestrutural a seguir possui:
CH CH2 CH
Cl CH3
CH3H3C CH CH CH
Cl CH3
CCl
ClCl
a) somente carbonos secundários.b) um carbono quaternário.c) somente carbonos primários.d) somente carbono terciário.e) três carbonos terciários.
08) Um quimioterápico utilizado no tratamento docâncer é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural podeser representada por:
CH2
OC
O
OH
Escreva a fórmula molecular e indique o número de carbonos secundários existentes em uma molécula deste quimioterápico.
_______________________________________________
QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
7
1º Semestre/2017
09) (Cesgranrio-Rj) A prednisona é um glicocorticóidesintético de potente ação anti-reumática,antiinflamatória e antialérgica, cujo uso como dequalquer outro derivado da cortisona, requer uma sériede precauções em função dos efeitos colaterais quepode causar.
O
CH3
OCH3
C
OH
O
CH2OH
Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deve ser um fator preponderante na sua indicação.
Com base na fórmula estrutural apresentada acima, qual o número de átomos de carbono terciários que ocorrem em cada molécula de prednisona? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7
10) (Uerj) A maior parte das drogas nosanticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo:
O
OH
C H
O número de carbonos terciários presentes nessa estrutura é: a) 5 b) 7 c) 6 d) 8
11) (ENEM) As moléculas de nanoputians lembram
figuras humanas e foram criadas para estimular o
interesse de jovens na compreensão da linguagem
expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em
química orgânica. Um exemplo é o NanoKid,
representado na figura:
OOEm que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? a) mãosb) tóraxc) pésd) cabeçae) abdômen
QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
8
1º Semestre/2017
LISTA DE EXERCÍCIOS Nº 05
ASSUNTO: CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
01) (Mack-SP) A cadeia carbônica do composto
esquematizado a seguir classifica-se como:
H3C CH2 CH C
Cl O
O CH3
a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada.
b) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.
c) alifática, saturada, heterogênea, normal.
d) aberta, saturada, heterogênea, ramificada.
e) aberta, insaturada, homogênea, normal.
02) (UFBA) Assinale a alternativa correta. O composto,
H3C C CH2 NH
CH3
CH3
CH CH2
CH3
Possui, em sua estrutura, uma cadeia que pode ser
classificada como:
a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada.
b) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada.
c) alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
d) alifática, ramificada, heterogênea e insaturada.
e) alifática, normal, homogênea e saturada
03) (UFSM-RS) O mirceno, responsável pelo “gosto
azedo da cerveja” é representado pela estrutura:
CH2
Considerando o composto indicado, identifique a alternativa correta quanto à classificação da cadeia. a) acíclica, homogênea, saturada. b) acíclica, heterogênea, insaturada c) cíclica, heterogênea, insaturada d) aberta, homogênea, saturada e) aberta, homogênea, insaturada
04) (UEL-PR) O hidrocarboneto 1,2-benzopireno:
Um cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é: a) alicíclico polinuclear b) alifático saturado c) alifático insaturado d) aromático mononuclear e) aromático polinuclear
05) (Ufes) Dentre as opções a seguir:
Br CH2 CH2 CH2 CH3
I
O
II
CH3 C O
O
CH CH2
III
CH3
CH3
IV
OH
V
O composto que apresenta cadeia carbônica saturada,
homogênea e somente com carbonos secundários é:
a) I c) IV e) II
b) V d) III
06) (Mack-SP) O composto que apresenta cadeia
carbônica saturada, homogênea e somente com
carbonos secundários é:
a) Cl CH2 CH2 CH2 Cl d)
b) H3C CH2 NH CH2 CH3e)
c)
O
07) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula
C
O
O
C
OH
CH3
O
Um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS,
Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia
carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada.
b) mista, homogênea, insaturada, aromática.
c) aberta, heterogênea, saturada, aromática.
d) mista, heterogênea, insaturada, aromática.
e) mista, homogênea, saturada, alicíclica.
QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
9
1º Semestre/2017
08) (PUC-RS) A “fluoxetina”, presente na composição
química do Prozac, apresenta fórmula estrutural:
CH3NHCH2CHOF3C
Com relação a esse composto, é correto afirmar que
apresenta:
a) cadeia carbônica cíclica e saturada
b) cadeia carbônica aromática e homogênea
c) fórmula molecular C17H16ONF
d) somente átomos de carbonos primários e secundários
e) cadeia carbônica mista e heterogênea
09) Sabendo que os quatro elementos organógenos –
C, H, O e N – fazem respectivamente 4, 1, 2 e 3 ligações
covalentes comum, forneça a fórmula estrutural dos
seguintes compostos:
a) C4H11N, em que todos os átomos de carbono estão
ligados a no máximo um outro átomo de carbono.
________________________________________________
________________________________________________
________________________________________________
b) C3H8O, cuja cadeia carbônica é heterogênea.
________________________________________________
________________________________________________
________________________________________________
c) C2H5ON, cuja cadeia carbônica é homogênea.
________________________________________________
________________________________________________
________________________________________________
d) C7H16, cuja cadeia carbônica apresenta 1 carbono
quaternário, 1 carbono terciário e os demais carbonos
primários.
________________________________________________
________________________________________________
________________________________________________
10) (Mackenzie-SP) A molécula que apresenta a menor
cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono
quaternário é:
a) C6H12 c) C2H4 e) C5H10
b) C5H12 d) C5H10O
_______________________________________________
_______________________________________________
_______________________________________________
11) (Puccamp-SP) Preocupações com a melhoria da
qualidade de vida levaram a propor a substituição do
uso do PVC pelo tereftalato de polietileno, ou PET,
menos poluente na combustão. Esse polímero está
relacionado com as substâncias:
C C
OO
HO OH
I - ácido tereftálico
H2C CH2
II - etileno
É correto afirmar que I e II têm, respectivamente,
cadeia carbônica:
a) alicíclica e acíclica. d) saturada e acíclica.
b) heterogênea e aberta. e) cíclica e insaturada.
c) acíclica e homogênea.
12) (FURG) Dentre as fórmulas representadas, qual é a
que representa um composto alicíclico saturado?
a) CH2C
C
CH2 COOH
H
H2
CHH2C
C
CH CH2b)
c) CH3 CH2 CHCH2
CH2
CH3
CH3
d) CH2 CH3
CH3
e)
13) (UFAM-Modificada) A cadeia carbônica principal de
um composto é classificada como alicíclica,
homogênea, saturada e ramificada e apresenta dois
átomos de carbono secundários e dois terciários. Das
opções abaixo, o único composto com essas
características é o:
a) C5H12 c) C4H8 e) C6H12
b) C6H10 d) C4H10
_____________________________________________________
_____________________________________________________
_____________________________________________________
_____________________________________________________
QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
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1º Semestre/2017
LISTA DE EXERCÍCIOS Nº 06
ASSUNTO: HIBRIDAÇÃO DOS CARBONOS/LIGAÇÃO SIGMA E LIGAÇÃO PI
01) (Unifor-CE) Considere a seguinte estrutura:
C C C
I II III
Os carbonos I, II e III têm hibridização:
I II III
a sp sp2 sp
2
b sp2 sp
3 sp
c sp3 sp sp
d sp2 sp
3 sp
3
e sp2 sp sp
02) (Fesp-SP) No hidrocarboneto
C
H
H
H
C C
H H
C
H
H
C C
H H
H
Os carbonos:
a) apresentam todos hibridização sp3.
b) apresentam hibridização sp3 e sp
2
c) apresentam todos hibridização sp2
d) apresentam hibridização sp3 e sp.
e) apresentam hibridização sp3, sp
2 e sp.
03) (Unip – SP) Dada a molécula
1 2 3 4C
H
H
C C
H
C
H
H
H
Pode-se afirmar que a hibridação dos átomos de
carbono 1, 2, 3 e 4 é, respectivamente:
a) sp2, sp
2, sp
2, sp
3 d) sp
2, sp, sp
2, sp
3
b) sp, sp, sp, sp2
e) sp, sp2, sp, sp
3
c) sp2, sp
3, sp
2, sp
04) (UFPA) No composto
H2C C
H
C CH
Existem:
a) 3 ligações e 2 ligações .
b) 2 ligações e 3 ligações .
c) 4 ligações e 2 ligações .
d) 7 ligações e 2 ligações .
e) 7 ligações e 3 ligações .
05) (UFV – MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:
C
H
H
H
C
H
C
H
C C H12345
São feitas as seguintes afirmativas:
I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma)
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1
ligação (pi).
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1
ligação (sigma).
IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.
Identifique a alternativa correta:
a) Todas as afirmativas são corretas.
b) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas
c) Apenas as afirmativas II e III são corretas.
d) Apenas as afirmativas I e II são corretas.
e) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
06) (PUC-RJ) Quantas ligações , no total, existem no
composto representado pela fórmula abaixo?
H C C C
C H
H
H
C C
H
C C H
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
07) (UECE) Sempre que houver carbono hibridizado sp,
deverão aparecer nesse carbono:
a) duas ligações sigma e duas pi.
b) três ligações sigma e uma pi.
c) uma ligação sigma e três pi.
d) quatro ligações sigma.
08) (Fafi-MG) O número de ligações e do propino
(fórmula estrutural abaixo) é, respectivamente:
C
H
H
H
C C H
a) 6 e 2 b) 4 e 2 c) 3 e 2 d) 8 e 1 e) 7 e 1
QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
11
1º Semestre/2017
09) (ITA-SP) Em relação à molécula esquematizada a
seguir, são feitas as seguintes afirmações:
C
H
H C
H
C
H
H
H
1 2 3
I. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação
do tipo sigma, .
II. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação
do tipo pi, .
III. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas
ligações tipo sigma, .
IV. Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas
ligações do tipo pi, .
V. Todas as ligações entre os átomos de carbono e
hidrogênio são ligações do tipo sigma, .
Dentre as afirmações feitas estão corretas apenas:
a) I e II d) I, III e V
b) I e III e) II, IV e V
c) I, II e V
10) (Efei-SP) A morfina, uma droga utilizada em
tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural:
N
CH3
OHO
1
2
3
Os carbonos assinalados
possuem hibridização,
respectivamente
a) 1-sp2 2-sp
3 3-sp
2.
b) 1-sp 2-sp3 3-sp
3.
c) 1-sp2 2-sp 3-sp
2.
d) 1-sp2 2-sp
3 3-sp
3.
e) 1-sp2, 2-sp
2, 3-sp.
11) (UECE-CE) Uma das substâncias contidas nas
bebidas alcoólicas é o etanol. Quando o etanol é
carregado pelo sangue e chega ao cérebro, ele
estimula os neurônios a liberarem uma quantidade
extra de serotonina, que deixa a pessoa desinibida e
eufórica.
NH
NH2
HO
De acordo com sua estrutura, mostrada ao lado, a
serotonina possui ligações sigma () e pi (), cujas
quantidades são, respectivamente:
a) 18 e 8 c) 22 e 4
b) 18 e 4 d) 26 e 4
QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
12
1º Semestre/2017
LISTA DE EXERCÍCIOS Nº 07 ASSUNTO: HIDROCARBONETOS/NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS NÃO RAMIFICADOS
01) Dadas as fórmulas moleculares, classifique os
hidrocarbonetos em alcanos, alcenos ou alcinos:
a) C5H10 e) C7H12
b) C10H18 f) C11H22
c) C8H18 g) C9H16
d) C6H14 h) C12H24
02) Dadas as fórmulas estruturais classifique os
hidrocarbonetos:
a) H3C C
CH3
CH3 b) H2C
CH3
CH2
C C CH3H
c) H3C CH
CH3
CH3
d) H3C C C CH CH3
CH3
03) A molécula de um alcino contém 10 átomos de
hidrogênio. O número de átomos de carbono nessa
molécula é:
a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 10
04) (UFSE) O hidrocarboneto de fórmula CH2 = CH – CH
= CH2 pertence à série dos:
a) alcanos. d) alcinos.
b) aromáticos e) alcenos.
c) alcadienos.
05) (UFV-MG) A fórmula molecular de um alquino, com
três átomos de carbono, é:
a) C3H10 c) C3H6 e) C3H2
b) C3H8 d) C3H4
06) (UEL-PR) Qual das fórmula moleculares representa
um ciclano?
a) C6H14 c) C6H10 e) C6H6
b) C6H12 d) C6H8
07) (UFU-MG) A substância de fórmula C8H16
representa um:
a) alcano de cadeia aberta
b) alceno de cadeia aberta
c) alcino de cadeia aberta
d) composto aromático
e) alcino de cadeia fechada
08) (UEL-PR) Um dos hidrocarbonetos de fórmula
C5H12 pode ter cadeia carbônica:
a) cíclica saturada d) acíclica heterogênea
b) cíclica ramificada e) aberta insaturada
c) aberta ramificada
09) Dê o nome dos seguintes compostos, segundo a
IUPAC:
m)
l)
k)
j)
i) H2C CH CH CH2
h) H3C CH2 CH2 CH2 C C CH3
g) HC C CH2 CH2 CH3
f) H3C CH CH CH2 CH3
e) H2C CH CH3
d) H3C CH2 CH2 CH3
c) HC CH
b) H2C CH2
a) H3C CH3
10) Escreva o nome proposto pela IUPAC para os
compostos:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
11) Escreva a fórmula estrutural simplificada dos
seguintes compostos:
a) metano g) hept-3-ino
b) hexano h) pent-2-eno
c) propeno i) ciclo-hexano
d) but-1-eno j) ciclo-hexeno
e) 1,3-pentadieno k) 3-octino
f) but-2-eno l) ciclo-hexa-1,3-dieno
QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
13
1º Semestre/2017
LISTA DE EXERCÍCIOS Nº 08 ASSUNTO: HIDROCARBONETOS/NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
01) Dê o nome sistemático IUPAC dos hidrocarbonetos:
g) CH3 C
CH3
CH2
CH
CH2
CH3
CH3
CH3
f) CH3 CH
CH2
CH
CH3
CH3
CH3
a) H3C CH CH2
CH3
CH2 CH3
b) H3C CH CH2
CH3
CH3
CH3
c) H3C C CH2
CH3
CH CH3
CH3
CH3
d) H3C CH2 CH
CH
CH2
CH3
CH3
CH3
e) H2C CH CH
CH3
CH3
i) CH2 C
CH2
CH2
CH3
CH2 CH3
h) CH3 CH
CH2
CH
CH2
CH3
CH3 CH3
j) CH3 C
CH3
CH
CH3 CH2
CH2
CH3
CH CH2
k) H3C CH2 C
CH2
CH2 CH2 CH3
l) H2C C
CH3
CH2 C
CH3
CH CH
CH2
CH3
CH3
m) CH3 CH2 CH2 CH
C
CH3
CH
n) HC C CH2 CH
CH3
CH3
o) CH3 CH2 CH2 C C CH
CH3
CH2 CH3
02) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes hidrocarbonetos:
a) 2-metil-heptano;
b) 2,4-dimetil-pentano;
c) 3-etil-2,2-dimetil-octano;
d) 4-metil-pent-1-eno
e) dimetil-but-2-eno
f) 4,4-dietil-2-metil-hex-2-eno;
g) 5-etil-6,7,7-trimetil-oct-3-eno;
h) 2-metil-1,3-butadieno
i) 4-metil-hex-1-ino
j) 4,4-dimetil-hex-2-ino
k) 2,2,5-trimetil-3-heptino
QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
14
1º Semestre/2017
03) Dê o nome dos seguintes compostos:
H3C
CH3
d)
H3C CH3
CH3
c)
CH2
CH2
CH3
CH3
b)
CH2 CH2 CH3
a)
e)
CH3
f)
CH2CH3
CH3
g) CH3
CH3
04) Dê o nome aos seguintes hidrocarbonetos:
CH2 CH2 CH3
a)
CH3f)
H3C CH3
CH3
e)
CH3 CH3d)
C2H5
CH3
CH3
c)
b)
04) Escreva a fórmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos de cadeia mista.
a) etil-ciclo-pentano;
b) 1,3-dimetil-cicloexano;
c) 3-etil-1,2-dimetilbenzeno;
d) para-dietil-benzeno;
e) metil-ciclo-butano;
f) metil-benzeno;
g) 1,3,5-trimetil-benzeno;
h) 1,3-dimetil-ciclo-hexano;
i) 2-metil-ciclo-hexeno;
j) 1,2-dimetil-ciclo-hexeno;
k) metilciclobutano;
l) orto-dimetil-benzeno;
m) m-etil-metil-benzeno;
n) p-dimetilbenzeno;
o) 1,3,5-trimeti-ciclo-hexano;
p) 1,3-dimetil-ciclo-hexeno.
QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
15
1º Semestre/2017
LISTA DE EXERCÍCIOS Nº 09
ASSUNTO: HIDROCARBONETOS/NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 01) (UESB-PA) I. alcano II. alceno III. alcino IV. aromático
(A) C6H6 (B) C3H4 (C) C3H6 (D) C3H8
Associando cada fórmula molecular à respectiva função, a coluna da direita, preenchida de cima para baixo, deve ter a sequência: a) IIA, IIB, IVC, ID. d) IIIA, IVB, IC, IID. b) IVA, IIIB, IIC, ID. e) IVA, IB, IIC, IIID. c) IA, IIB, IIIC, IVD.
02) (UFSM-RS) No composto
CH CH2 CH3
CH3
1
2
3
4
C
C
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3H3C
CHH3C
CH3
CH2
CH3
Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente: a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil.
b) terc-butil, isobutil, n-butil e sec-butil.
c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil.
d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil.
e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.
03) (Ufac) O nome correto para o composto
H2C C
CH3
CH2 C
CH3
CH2
CH
CH3
CH CH3
é: a) 2,4-metil-4-alil-hex-2-eno b) 2-dimetil-4-etil-4-etil-hepta-1,5-dieno. c) 2-metil-4-metil-4-etil-hepta-2,6-dieno. d) 2,4-dimetil-4-etil-hepta-1,5-dieno. e) 2,4-dimetil-4-alil-hex-1-eno 04) (Fesp-SP) Qual é o nome oficial do composto abaixo?
CH2 CH3
CH CH CH CH3H3C
a) 2-etilpenteno-1. b) 4-metilexeno-2. c) 2,3-dimetilbuteno. d) 5-metilexeno-1. e) 4-metilpenteno-2.
05) (UFF-RJ) Analise a estrutura seguinte e considere
as regras de nomenclatura da IUPAC.
Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas respectivamente, aos átomos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal: a) terc-pentil e terc-butil b) propil e terc-pentil c) metil e isobutil d) metil e propil e) propil e isobutil
06) (Unisinos-RS) Considere o seguintes composto:
CH3
CH3
CH2 CH2 CH3
Sua nomenclatura correta é: a) 1,2-etil-3-propil benzeno. b) 1,2-dimetil-3-propil benzeno. c) 1-propil-2,3-dimetil benzeno. d) 0-dimetil-m-propil benzeno. e) m-dimetil-o-propil benzeno.
07) (MED. SANTOS – SP) O nome do composto:
CH3
CH CH3
CH3
a) 1,3-dimetil-ciclo-pentano; b) 1-metil-3-etil-ciclo-pentano; c) 1-metil-3-n-propil-ciclo-pentano; d) 1-metil-4-isopropil-ciclo-péntano; e) 1-metil-3-isopropil-ciclo-pentano.
08) (PUC-PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC:
CH3 CH2 CH
CH3
CH CH
CH3
CH3
CH3CH
CH2
CH2
CH3
a) 2,3-dimetil-4-sec-butil-heptano; b) 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano; c) 2-isopropil-3-sec-butil-hexano; d) 2,3,5-trimetil-4-isopropil-heptano; e) 2,3-dimetil-4-terc-butil-heptano.
QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
16
1º Semestre/2017
09) A nomenclatura correta para os compostos a seguir é, respectivamente:
H3C CH
CH2
CH3
CH
CH3
CH2 CH3
C CH2
CH2
CH3
C CH CH3
a) 3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-3-heptino.
b) 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-heptino.
c) 3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-heptino.
d) 3,4-dimetil-hexano e 2-benzi-3-heptino.
e) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-heptino.
10) (UNISINOS-RS) Dado o composto orgânico a seguir formulado:
CH
CH3
C CH3
CH2
CH3
CH3
C
CH2
CH3
H3C CH
Aplicando as regras de nomenclatura, seu nome correto é: a) 5-etil-3,3,4-trimetil-5-hepteno. b) 3,5-dietil-4,5-dimetl-2-hepteno. c) 2,4-dietil-2,3-dimetil-4-hexeno. d) 3-etil-4,5,5-propil-2-hepteno. e) 3-etil-4,5,5-trimetil-2-hepteno.
11) (Ufac) O nome correto para o composto
H2C C
CH3
CH2 C
CH3
CH2
CH
CH3
CH CH3
é:
a) 2-dimetil-4-etil-4-etil-hepta-1,5-dieno.
b) 2-metil-4-metil-4-etil-hepta-2,6-dieno.
c) 2,4-dimetil-4-etil-hepta-1,5-dieno.
d) 2,4-dimetil-4-alil-hex-1-eno
e) 2,4-metil-4-alil-hex-2-eno
12) (F. M. Pouso Alegre – MG) A nomenclatura para a
estrutura seguinte:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH C CH2 CH3
CH3
CH2 CH2 CH3CH3
de acordo com o sistema IUPAC é:
a) 3,4-dimetil-3-n-propilnonano
b) 6,7-dimetil-7-n-propilnonano
c) 6,7-dimetil-7-etildecano
d) 4,5-dimetil-4-etildecano
e) 3,4-dimetil-3-etilnonano
13) A alternativa que indica corretamente a relação
entre o nome oficial e a fórmula estrutural dos
compostos abaixo é:
I.
CH3
CH3
CH2CH3
CH2CH3
II. III.
CH2CH3
CH2CH3CH3CH2
IV.
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3H3C
V.
A. 4-metil-1-isopropilbenzeno
B. 1,3,5-trietilbenzeno
C. 1,3-dietilbenzeno
D. 1,2-dimetilbenzeno
E. 1,2,4-trimetilbenzeno
a) I. A; II. B; III. C; IV. D; V. E
b) I. B; II. A; III. E; IV. D; V. C
c) I. C; II. E; III. A; IV. D; V. B
d) I. D; II. C; III. B; IV. E; V. A
e) I. D; II. C; III. A; IV. E; V. B
14) (UFPR) Determine a nomenclatura das moléculas
abaixo e numere a coluna da direita de acordo com a
da esquerda:
1.
2.
3.
4.
5.
( ) 2,3-dimetil-butano
( ) 2-pentino
( ) 2-etil-1-buteno
( ) 1,5-octadieno
( ) 2-etil-3-metil-1-penteno
Assinale a alternativa que apresenta a sequência
correta da coluna da direita, de cima para baixo:
a) 1 – 5 – 3 – 2 – 4 d) 2 – 1 – 5 – 4 – 3
b) 4 – 1 – 2 – 3 – 5 e) 2 – 3 – 1 – 4 – 5
c) 4 – 1 – 5 – 3 – 2
QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
17
1º Semestre/2017
LISTA DE EXERCÍCIOS Nº 10 ASSUNTO: HIDROCARBONETOS/NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
01) (UFSM-RS) A qualidade da gasolina deve-se à sua resitência quanto à compressão nos motores dos veículos automotores. Para a medida de resistência, é utilizado o índice de octana (octanagem). Atribui-se zero ao heptano e cem ao 2,2,4-trimetil-pentano. O hidrocarboneto com octanagem cem possui: a) cinco carbonos primários e um carbono quaternário. b) dois carbonos secundários e um carbono terciário. c) um carbono terciário e três carbonos primários. d) três carbonos secundários e cinco primários. e) dois carbonos secundários e um carbono quaternário.
JUSTIFIQUE SUA RESPOSTA ATRAVÉS DA FÓRMULA ESTRUTURAL DO COMPOSTO EM QUESTÃO.
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02) (Unifor-CE) O 2-metil-2-penteno têm fórmula molecular: a) C6H12 c) C6H14 e) C5H12
b) C6H10 d) C6H8
JUSTIFIQUE SUA RESPOSTA ATRAVÉS DA FÓRMULA ESTRUTURAL DO COMPOSTO EM QUESTÃO.
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03) (OSEC-SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do metilbenzeno? a) 7 b) 6 c) 5 d) 3 e) 1 JUSTIFIQUE SUA RESPOSTA ATRAVÉS DA FÓRMULA ESTRUTURAL DO COMPOSTO EM QUESTÃO.
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04) (UEL-PR) Quantos átomos de hidrogênio há na
molécula do ciclo-buteno?
a) 4 b) 6 c) 8 d) 5 e) 7
JUSTIFIQUE SUA RESPOSTA ATRAVÉS DA FÓRMULA ESTRUTURAL DO COMPOSTO EM QUESTÃO.
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05) (UFRJ) A união do radical isobutil(a) como o radical isopropil(a) fornece um composto cuja nomenclatura IUPAC é: a) 2,4-dimetil-pentano; d) 3-metil-hexano; b) 2,2-dimetil-pentano; e) 2-metil-hexano; c) 2,3-dimetil-pentano. JUSTIFIQUE SUA RESPOSTA ATRAVÉS DA FÓRMULA ESTRUTURAL DO COMPOSTO EM QUESTÃO.
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06) (PUC-PR) O composto:
C isopropil
terc_butil
fenil
metil
Apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome: a) 1,2,2,3,4-pentametil-2-fenil-butano; b) 2,3,4,4-tetrametil-3-fenil-pentano; c) 2,2,3,4-tetrametil-3-fenil-pentano; d) 2,2,3-trimetil-3-etil-octano; e) 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenil-butano
JUSTIFIQUE SUA RESPOSTA ATRAVÉS DA FÓRMULA ESTRUTURAL DO COMPOSTO EM QUESTÃO.
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QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
18
1º Semestre/2017
07) (FEI-SP) Classifique a cadeia da molécula do 3-metil-1-butino: a) acíclica, normal, saturada, heterogênea. b) acíclica, ramificada, saturada, homogênea. c) cíclica, ramificada, insaturada, heterogênea. d) cíclica, normal, saturada, homogênea. e) acíclica, ramificada, insaturada, homogênea.
JUSTIFIQUE SUA RESPOSTA ATRAVÉS DA FÓRMULA ESTRUTURAL DO COMPOSTO EM QUESTÃO.
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08) Assinale a alternativa que contém a nomenclatura
da IUPAC para o seguinte composto:
CH
CH3
CH3
CH3
a) trimetil-ciclopentano
b) 1-isopropil-4-metil-ciclopentano
c) 1-metil-4-isopropil-ciclopentano
d) 1-metil-3-isopropilciclopentano
e) n.d.a
09) (UFRS) Um hidrocarboneto possui cinco átomos de
carbono na cadeia principal, uma ligação dupla entre
os átomos de carbonos 1 e 2 e duas ramificações,
cada uma com um carbono, ligadas nos carbonos 2 e
3. Sobre esse composto é incorreto afirmar que
apresenta:
a) quatro carbonos primários
b) dois carbonos terciários
c) um carbono quaternário
d) um carbono secundário
e) quatorze hidrogênios
JUSTIFIQUE SUA RESPOSTA ATRAVÉS DA FÓRMULA ESTRUTURAL DO COMPOSTO EM QUESTÃO.
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10) (MACK-SP) As fórmula do etano, do eteno e do propino são, respectivamente,
H3C CH3 H2C CH2 HC C CH3
Então as fórmulas do propano, do propadieno e do etino, na ordem mencionada, são:
a) H2C C CH2 H3C CH2 CH2, CH2H3C CH3e
e CHHCH3C CH2 CH3, H2C C CH2 b)
e CH2H3C CH3H2C CH CH3,c) C CH H3C
CHH2C CH3d) CHC CH3eH3C CH2 CH3,
ee) CHH2C CH3CH4, CHHC
11) Escreva o nome do composto formado pela união dos radicais a seguir: a) metil + etil f) isopropil + isobutil b) etil + propil g) metil + isobutil c) etil + isopropil h) etil + terc-butil d) isopropil + sec-butil i) fenil + etil e) isopropil + terc-butil j) isopropil + fenil
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QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
19
1º Semestre/2017
LISTA DE EXERCÍCIOS Nº 11
ASSUNTO: FUNÇÕES QUÍMICAS OXIGENADAS/HALETOS ORGÂNICOS
01) (ESPM) Indique as funções orgânicas que estão
presentes na molécula de glicose:
CO
H
CH CH
OH
OH
CH CH CH2
OH OH OH
_______________________________________________
02) (FUVEST-SP) O bactericida Fomecin A, cuja
fórmula aparece a seguir, apresenta as funções:
HO
HO
OH
C
O
H
CH2 OH
a) ácido e fenol
b) álcool, fenol e éter
c) álcool, fenol e aldeído
d) éter, fenol e aldeído
e) cetona, fenol e
hidrocarboneto
03) (FUVEST-SP) A fórmula da vitamina K3 é dada a
seguir. Nela reconhece-se a função:
O
O
CH3
a) aldeído b) ácido carboxílico c) éter d) fenol e) cetona
04) O benzoato de benzila
C O
O
CH2
É utilizado como medicamento no combate a
escabiose. Esse composto pertence à função:
a) álcool d) amina
b) éster e) éter
c) ácido carboxílico
05) (ACAFE-SC) – Louis Pasteur, cientista francês,
estudou em 1848 cristais de uma “substância”
proveniente da uva. Tal “substância” era chamada, na
época, de acidum racemicum (do latim, racemus =
uva). Que funções químicas estão presentes na
fórmula do Acidum racemicum, representada a seguir?
HOOC CH CH COOH
OH OH
a) álcool e acetona b) álcool e ácido carboxílico c) éster e acetona d) álcool e aldeído e) éter e ácido carboxílico
06) UniSantos-SP) A genfibrozila é uma droga
utilizada para reduzir as concentrações plasmáticas
de colesterol e triglicerídeos.
CH3
CH3
O (CH2)3 C
CH3
CH3
COOH
genfibrozila
Indique a alternativa que corresponde aos grupos
funcionais do “genfibrozila”.
a) éter e ácido carboxílico
b) éter e aldeído
c) fenol e aldeído
d) fenol e ácido carboxílico
07) (VUNESP-SP) Durante a guerra do Vietnã (década
de 60 do século passado), foi usado um composto
chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como
desfolhante das árvores, impedia que os soldados
vietnamitas se ocultassem nas florestas durante os
ataques dos bombardeiros. Esse material continha
uma impureza, resultante do processo de sua
fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina.
As fórmulas estruturais para estes compostos são
apresentadas a seguir:
Cl
Cl
O CH2 C
O
OH
2,4-D
O
O
Cl
Cl
Cl
Cl
dioxina
Esses compostos apresentam em comum as funções:
a) amina e ácido carboxílico
b) cetona e aldeído
c) ácido carboxílico e amida
d) haleto orgânico e amida
e) éter e haleto orgânico
08) (FEPAR-PR) O composto a seguir apresenta os
seguintes grupos funcionais:
C C
OH
OH
O O
CH3
a) álcool, aldeído, éster.
b) aldeído, álcool,
cetona.
c) éter, cetona, álcool.
d) éster, cetona, fenol.
e) aldeído, fenol, éster.
QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
20
1º Semestre/2017
09) (Fatec-SP) Durante a Guerra do Vietnã, o chamado
agente-laranja, que atuava como desfolhante nas
árvores das florestas, foi destaque, pois essa
substância é altamente cancerígena:
Cl
Cl
O CH2 C
O
OH
As funções presentes na molécula deste composto
são:
a) éster, ácido carboxílico e hidrocarboneto.
b) éter, haleto orgânico e ácido carboxílico.
c) tiocomposto, cetona e álcool.
d) amina, ácido carboxílico e amida.
e) ácido carboxílico, éter e nitro composto.
10) (UFPI) Amburosídeo B (Phytochemistry 50, 71-74,
2000), cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada de
Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru)
na busca pelo princípio ativo responsável pela
atividade antimalárica da mesma. Escolha a
alternativa que apresenta quatro funções orgânicas
presentes no amburosídeo B.
H3CO
HO
O
O
OOH
CH2OH
OH
HO
O
a) Fenol; cetona; ácido carboxílico; álcool
b) Fenol; éter; éster; álcool
c) Cetona; éter; éster; álcool.
d) Cetona; éter; ácido carboxílico; álcool
e) Fenol; cetona; éter; álcool
11) (UFV-MG) Dados os compostos:
OH
O O
OH
O
OH
Assinale a alternativa em que aparece o nome da
função comum às duas estruturas:
a) éster d) álcool
b) aldeído e) ácido carboxílico
c) cetona
12) (UEPE) Quando uma garrafa de vinho é deixada
aberta, o conteúdo vai se transformando em vinagre
por uma oxidação bacteriana aeróbica representada
por:
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
O produto intermediário da transformação do álcool
do vinho no ácido acético do vinagre é:
a) um éster d) um aldeído
b) uma cetona e) um fenol
c) um éter
13) (UEMS) Em alguns antitérmicos, emprega-se o
ácido acetilsalicílico como princípio ativo.
C
O
O
OH
C
O
CH3
Pode-se afirmar acerca da estrutura ao lado:
a) Só há carbonos primários e secundários.
b) Há grupos funcionais de álcool e cetona.
c) Não há heteroátomos
d) Há grupos funcionais de ácido carboxílico e éster.
e) Só há ligações simples entre os átomos de carbono.
14) (Unisinos-RS) As fórmulas gerais R – O – R, R –
CHO, R – COOH, R – COO – R correspondem,
respectivamente, às funções:
a) éster, ácido carboxílico, aldeído e éter.
b) ácido carboxílico, éster, aldeído e éter.
c) éster, aldeído, ácido carboxílico e cetona.
d) éter, aldeído, ácido carboxílico e cetona.
e) éter, aldeído, ácido carboxílico e éster.
15) PUC-PR) A presença de certos grupos funcionais
em alguns compostos é responsável pelas sensações
ardente, adstringente e refrescante, também
denominadas de sabores, que sentimos quando
ingerimos determinados alimentos. A estrutura a
seguir refere-se ao gingerol, substância encontrada
no gengibre, responsável pela sensação ardente
quando ingerida.
CH3O
HO
O OH
das funções não está presente no gingerol?
a) álcool c) fenol e) cetona
b) éter d) éster
QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
21
1º Semestre/2017
LISTA DE EXERCÍCIOS Nº 12
ASSUNTO: FUNÇÕES QUÍMICAS OXIGENADAS/NITROGENADAS/HALETOS ORGÂNICOS
01) (UTFPR) Uma grande quantidade de compostos de
função mista contendo amina apresenta inúmeros
efeitos fisiológicos e é muito empregada em medicina.
Dadas as estruturas abaixo, julgue os itens que
seguem:
I) Ácido para-amino benzóico: absorve radiação
ultravioleta, sendo usado na preparação de
bronzeadores e protetores solares. Em sua estrutura
observamos as funções amina e ácido carboxílico.
NH2
O
HO
II) Xilocaína: anestésico local. Em sua estrutura
observamos as funções amina e amida.
NH
N
C2H6
C2H6
O
III) Adrenalina: acelera os batimentos cardíacos, com
aumento de pressão arterial. Em sua estrutura
observa-se somente três funções: fenol, álcool e
amina.
NH
OHHO
HO
IV) Fenilefrina: descongestionante nasal. Em sua
estrutura observa-se somente duas funções: fenol e
amina.
HO
NH
OH
Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s):
a) I, II e III somente.
b) I, II e IV somente.
c) I, II, III e IV.
d) III e IV somente.
e) I e II somente.
02) (UFMA) O composto de fórmula estrutural a seguir,
apresenta os seguintes grupos funcionais:
H3C CH
OH
C
O
NH2
a) álcool e amina b) álcool, amina e cetona c) álcool e amida d) álcool e ácido e) álcool e nitrocomposto
03) (Vunesp) A asparagina, de fórmula estrutural a
seguir, apresenta o(s) grupo(s) funcional(is):
C
O
H2N CH2 CH
NH2
C
O
OH
a) álcool d) amida, amina e ácido
b) éster e) éter, amida e ácido
c) éter e éster
04) (FUVEST-SP) O alucinógeno mescalina tem a
fórmula estrutural:
O
O
O
CH3
CH3
CH3
CH2CH2H2N
Nela estão presentes as funções orgânicas:
a) éster e amida d) éster e amina
b) éter e amina e) éter e fenol
c) fenol e amina
05) (UFV-MG) O acebutolol pertence a uma classe de
fármacos utilizada no tratamento da hipertensão.
CH3O
NH3C
O
H
O N
OH
CH3
CH3H
ACEBUTOLOL
Estão presentes na estrutura do acebutolol as
seguintes funções:
a) éster, álcool, amina, amida, alqueno.
b) amina, alqueno, álcool, amina, fenol.
c) amina, cetona, éter, álcool, amida.
d) cetona, álcool, amida, amina, alqueno.
e) amina, fenol, aldeído, éter, álcool.
QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
22
1º Semestre/2017
06) (UEL-PR) Os radicais presentes na estrutura do
ácido pícrico, caracterizam as funções:
OH
NO2O2N
NO2
a) enol e amida b) fenol e amina c) fenol e nitrocomposto d) ácido carboxílico e amina e) ácido carboxílico e
nitrocomposto
07) (UCB-DF) O antibiótico cloromicetina, utilizado para
tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a
seguinte fórmula estrutural:
HO CH2 CH CH
NH2
OH
NH
C OCHCl
Cl
As funções presentes nesse composto, entre outras,
são:
a) álcool, cetona e nitrocomposto.
b) nitrocomposto, aldeído e cetona.
c) cloreto de ácido, fenol e amina.
d) amida, haleto orgânico e nitrocomposto.
e) amina, haleto orgânico e álcool.
08) (PUC-PR) Colesterol (álcool) é comumente associado com efeitos nocivos à saúde humana sendo, no entanto, essencial ao organismo como composto precursor de hormônios esteróides, tais como a progesterona (cetona) ou a testosterona (ambas as funções). As estruturas I, II e III abaixo representam, respectivamente:
O
O
I II
O
OH
HO
III
a) Colesterol, testosterona e progesterona. b) Testosterona, colesterol e progesterona. c) Colesterol, progesterona e testosterona. d) Progesterona, colesterol e testosterona. e) Progesterona, testosterona e colesterol.
09) (PUC/Campinas-SP) A lidocaína, anestésico local
amplamente empregado em odontologia, tem a
seguinte fórmula:
CH3
CH3
NH C
O
CH2 N C2H5
C2H5
Nessa estrutura reconhecem-se as funções:
a) amida e amina secundária.
b) amida e amina terciária.
c) amina secundária e amina terciária.
d) amina primária e amina secundária.
e) cetona, amina primária e amina secundária.
10) (UFMS-Adaptado) O acetominosalol é um fármaco
com propriedades analgésicas, antipirética e
antiinflamatória. A respeito desse composto, cuja
estrutura encontra-se abaixo, é correto afirmar que
apresenta:
OH
O
ON CH3
O
H
01) Funções éster, fenol e amida.
02) Funções éter, álcool e amina.
04) Funções fenol, éter e amida.
08) Fórmula molecular C15H21NO4.
16) Dois anéis aromáticos.
32) Cadeia é mista e heterogênea.
A soma das alternativas corretas é: .................................
11) (FCC-SP) A fórmula do ácido pantotênico é:
H2C
OH
C CH
CH3
CH3
C N
OH
O H
CH2 CH2 C
O
OH
Em uma molécula de ácido pantotênico identifica-se o
grupo:
I. éter II. ácido carboxílico III. fenol
a) somente a afirmativa I é correta.
b) somente a afirmativa II é correta.
c) somente a afirmativa III é correta.
d) somente as afirmativas I e II são corretas.
e) as afirmativas I, II e III são corretas.
QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
23
1º Semestre/2017
12) Um dos episódios da final da Copa da França de
1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi “o caso
Ronaldinho”. Especialistas apontaram: estresse,
depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a
má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da
hipótese de estresse, teriam sido alteradas as
quantidades de três substâncias químicas excitatórias
do cérebro – a noradrenalina, a serotonina e a
dopamina – cujas estruturas estão abaixo
representadas:
CH2HO
HO
CH2 NH2
Dopamina
Serotonina
HO
N
CH2 CH2 NH2
H
Noradrenalina
CHHO
HOOH
CH2 NH2
Essas substâncias têm em comum as seguintes
funções químicas:
a) amida e fenol d) amida e álcool
b) álcool e fenol e) amina e fenol
c) amina e álcool
13) (UFV-MG) Muitas substâncias naturais apresentam
em suas estruturas vários grupos funcionais. Com
relação ao ácido atomárico (A) e o cymopol (B), pede-
se:
CH3
OH
HOOC
(A)
Br
OH
OH
(B)
As funções encontradas nas substâncias A e B são:
a) álcool, fenol e haleto.
b) hidrocarboneto, fenol e haleto.
c) fenol, ácido carboxílico e haleto.
d) ácido carboxílico, álcool e haleto.
e) fenol, álcool e aldeído.
14) (FEPAR-PR) A aspirina tem como princípio ativo o
ácido acetilsalicílico apresentado na figura 1, e seus
sais de sódio e cálcio também podem ser empregados
e são conhecidos como aspirina solúvel. O Tylenol é
um analgésico similar à Aspirina em sua ação, mas que
não provoca danos ao estômago; seu princípio ativo é
o p-acetilaminofenol (4-hidróxi-acetanilida) mostrado na
figura 2.
O
C
C
O CH3
O
OH
figura 1
C
H
H
H
C N OH
HO
figura 2
Assinale a alternativa que melhor completa as lacunas.
Analisando a estrutura da 4-hidróxi-acetanilida é
possível afirmar a presença das funções ________ e
_____ respectivamente em sua estrutura.
a) amina e fenol
b) amina e álcool
c) amida e fenol
d) amida e álcool
e) hidrocarboneto e fenol
15) (Mack-SP) As substâncias A, B e C pertencem, respectivamente, às funções orgânicas:
H3C CH2 CH2
OH
(A) (B)
H3C CH2 C
O
H
H3C CH2 C
O
OH
(C)
a) álcool, aldeído e éter. b) aldeído, cetona e álcool. c) álcool, aldeído e ácido carboxílico. d) aldeído, cetona e éster. e) ácido carboxílico, cetona e aldeído.
16) (PUC-PR) Correlacione a 1ª coluna com a 2ª:
C6H5OCH3 1 - fenol
C6H5CH3 2 - aldeído
C6H5CHO 3 - álcool
C6H5COCH3 4 – éter
C6H5OH 5 - cetona
C6H13OH 6 – hidrocarboneto
Assinale a sequencia correta:
a) 4, 6, 2, 5, 3, 1 d) 1, 4, 5, 6, 3, 2
b) 4, 6, 2, 5, 1, 3 e) 2, 6, 4, 5, 1, 3
c) 5, 4, 6, 2, 3, 1
QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
24
1º Semestre/2017
LISTA DE EXERCÍCIOS Nº 13
ASSUNTO: ÁLCOOIS/ALDEÍDOS/CETONAS E ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
01) Dê nome aos seguintes compostos:
a) H3C CH CH2
OH
CH2 CH3
b) H2C CH2
OH
CH2 CH2 CH3
c) H3C CH2 CH
OH
CH2 CH3
d) H3C CH CH
CH
CH2
CH3
CH3
CH3
OH
e) OH
f) H3C CH CH
OH CH3
CH CH3
CH3
g) H3C CH CH
OH
CH CH
CH3 CH3
CH3
02) Escreva o nome dos seguintes compostos:
a) H3C CH2 C
O
H
b) CH3 CHO
c) H C
O
CH2 CH2 CH3
d) C
O
H
e) H3C CH
CH3
CH2 CH
CH2
C
CH3
O
H
f) H3C CH CH CHO
CH3 CH3
O
g) H3C C CH2
O
CH3
h) CH3 CH2 C
O
CH2 CH2 CH3
I) H C
O
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
l) H3C CH2 CH
CH3
C
O
H
k) H3C C
O
CH3
j)
m) H3C CH CH
CH3
CH
CH3 CH3
C
O
H
n) C
O
H
CH2 CH2 CH
CH3
CH3
QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
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1º Semestre/2017
O
H3C CH3
r)
q) H3C CH C
O
CH
CH3 CH3
CH3
p) H3C C
O
CH
CH3
CH3
CH2 CH
CH3
CH3C
O
H3Co)
03) Escreva o nome dos ácidos carboxílicos a seguir:
a) H3C C
O
OH
b) H3C CH2 CH2 C
O
OH
c) H3C CH2 COOH
d) H3C (CH2)4 C
O
OH
e) H3C CH
CH3
CH
CH3
COOH
f) CH3 COOH
g) CO
(CH2)6 CH3
HO
h) C CH2 C
O O
H H
i) OH
O
j) H3C CH
CH3
CH
CH3
COOH
04) Escreva a fórmula estrutural dos seguintes álcoois.
a) propan-1-ol
b) pentan-3-ol
c) 1,2-etanodiol
d) 3-etil-4,4-dimetil-pentan-2-ol
e) ciclo-butanol
f) 2-metil-butan-2-ol
g) 1-metil-ciclo-hexanol
h) 1,2,3-propanotriol
i) 5-metil-2-heptanol
j) etanol
05) Escreva o nome dos compostos a seguir:
a) propanona
b) pentan-2-ona
c) ciclo-hexanona
d) 2,2-dimetil-hexan-3-ona
e) butanal
f) ácido pentanoico
g) ácido-3,3-dietil-5-metil-hexanoico
h) ácido propenoico
i) 3,7-dimetil-octa-2,6-dienal
j) ácido-4-metil-pent-2-enoico
QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
26
1º Semestre/2017
LISTA DE EXERCÍCIOS Nº 14
ASSUNTO: ÁLCOOIS/ALDEÍDOS/CETONAS E ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
01) Entre as estruturas a seguir, qual delas representa a função álcool?
I)OH
II)OH
III)CH2 OH
IV) H2C C OH
H
a) apenas III e IV; d) apenas II e III; b) apenas II e IV; e) todas; c) nenhuma delas.
02) (UNAERP-SP) Qual das fórmulas as seguir corresponde a um álcool secundário?
H2C CH2
OH OH
H2C C CH3
OH
a)
b)
c) OH
d)
CH2 OH
e)
H3C CH
OH
03) (FMPA-MG) O nome sistemático, de acordo com a IUPAC, para a estrutura
H3C CH2 CH
CH3
CH
CH3
CH2 OH
é: a) 2,3-dimetil-1-pentanol b) 2,3-dimetil-pentanol c) 2-metil-3-etil-1-butanol d) 2-metil-3-etil-butanona e) 2,3-dimetil-3-etil-1-propanol
04) (UEBA-BA) De acordo com a IUPAC o nome do composto que apresenta a fórmula estrutural a seguir é:
H3C CH CH2 CH2 CH
CH2
CH3
OH
CH3
a) 5-metil-2-heptanol; b) 2-etil-5-hexanol; c) 2-etil-2-hexanol; d) 3-metil-5-heptanol. e) 5-etil-2-hexanol;
05) (UFG-GO) O composto
CH2
CH3
CH2 C
OH
CH2
CH3
Pelo sistema IUPAC, é o:
a) 3-fenil-3-hexanal
b) propil-n-metil-fenil-carbinol
c) 4-fenil-4-etil-butanol
d) propil-fenil-etil-carbinol
e) 3-fenil-3-hexanol
06) (UNIMEP) O grupo funcional responsável pela química característica de um álcool é: a) a hidroxila liga a um carbono insaturado. b) a hidroxila liga a um carbono de anel benzênico c) a hidroxila ligada a carbono saturado d) a hidroxila ligada a um carbono insaturado por ligação
tripla. e) n.d.a
07) Quantos átomos de carbono secundário há na
cadeia do 2-pentanol?
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
JUSTIFIQUE SUA RESPOSTA ATRAVÉS DA FÓRMULA ESTRUTURAL DO COMPOSTO EM QUESTÃO.
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
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08) (OSEC-SP) Assinale o álcool secundário: a) 1-propanol d) 2-metil-1-propanol b) 2-butanol e) isopentanol c) 2-metil-2-propanol
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_______________________________________________________________________
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_______________________________________________________________________
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QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
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1º Semestre/2017
09) (Cesgranrio-RJ) Dentre os compostos:
I. H3C C
O
H C
O
C2H5II.
III. C CH3
CH3
O
IV. C
O
V. H C H
O
VI. CO
HCH2 CH2 CH3
Pertencem à função cetona: a) apenas I, III e IV. d) apenas II, IV e V. b) apenas I, IV e V. e) apenas II, V e VI. c) apenas II, III e IV.
10) (FEI-SP) A nomenclatura correta do composto abaixo é:
H3C CH
CH2
CH
CH3
CH3
C
O
CH3
a) 3,4-dimetil-5-hexanona b) 3-metil-4-etil-2-pentanona c) 3,4-dimetil-2-hexanona d) 3-metil-2-etil-4-pentanona e) 3-secbutil-2-butanona
11) (UNICENTRO-PR) Um dos constituintes do óleo
essencial extraído do capim santo ou capim cheiroso,
utilizando largamente como agente aromatizante em
perfumaria e cosmética, é o 3-metil-2-heptanona. A
fórmula molecular dessa substância é:
a) C7H14O c) C8H14O2 e) C7H16O b) C8H16O d) C7H14O2
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
12) (UFPA) O caproaldeído é uma substância com odor desagradável e irritante, que é eliminada pelas cabras durante seu processo de transpiração. Sabendo que esse aldeído é um hexanal, podemos afirmar que, em uma molécula desse composto, o número de hidrogênios é igual a: a) 4 b) 5 c) 6 d) 10 e) 12
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
13) (Fuvest-SP) O aldeído valérico, mas conhecido por pentanal, apresenta que fórmula molecular? a) C5H10O c) C5H5O2 e) C5H10O2 b) C5H8O d) C5H12O
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
14) (Unicentro) O nome do composto a seguir é:
H3C CH2 C C
CH3
H
O
H
a) ácido 2-metil butanodióico b) pentanal c) ácido pentanodióico d) 2-metil butanal e) pentanona 15) (UFMT) Os aldeídos com poucos átomos de
carbono na cadeia possuem odores desagradáveis,
mas certos aldeídos de alto peso molecular têm
odores agradáveis e são usados na fabricação de
perfumes, cosméticos, sabões. O citral tem forte sabor
de limão, sendo usado como aromatizante cítrico.
C CH CH2
CH3
CH3
CH2 C CH
CH3
C
O
H
Citral
Observando a fórmula estrutural plana do citral, pode-
se concluir:
(0) Seu nome científico é 3,7-dimentil-2,6-octadienal
(1) Seu nome científico é 2,6-dimetil-2,6-octadienal.
(2) Sua fórmula molecular é C10H16O.
(3) O citral tem carbonos secundários e primários.
(4) O citral tem três carbonos primários.
16) (PUC-PR) Sobre o ácido 3-fenil propanóico é correto afirmar que: a) possui átomo de carbono quaternário. b) possui fórmula molecular C9H10O2. c) possui 3 átomos de hidrogênio ionizáveis. d) não é composto aromático. e) é composto saturado.
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QUÍMICA ORGÂNICA - 3º ano Brígida A Reis
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1º Semestre/2017
17) O ácido esteárico é carboxílico e pertence ao grupo de ácidos graxos, ou seja, derivados de gorduras. O fato de o ácido esteárico possuir uma cadeia longa, com ligações simples, dá a molécula uma maleabilidade acentuada. Ela pode aparecer esticada, como na fórmula abaixo, ou serpenteada, em zigue-zague, enrolada.
OH
O
Dê a nomenclatura oficial do ácido esteárico, considerando que, para cadeias de dezoito átomos de carbono, como a do ácido esteárico, o prefixo utilizado é OCTADEC. Escreva sua fórmula de forma condensada.
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18) (UFP-RS) Considere estas afirmações: I. O 2,2-dimetil propano apresenta em sua estrutura um carbono quaternário. II. O 2-propanol é um álcool secundário. III. O isobutil é um radical que apresenta uma valência livre no carbono secundário. IV. O terc-butil é um radical que apresenta a valência livre no carbono terciário. Está correto o que se afirma em: a) I, II e III apenas b) II, III e IV apenas d) I e III apenas e) I, II, III e IV. e) I, II e IV apenas
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19) (Mackenzie-SP) O óleo de rosas tem fórmula estrutural
CH2 CH2 OH
É INCORRETO afirmar que: a) é um álcool. b) possui somente um carbono terciário em sua estrutura. c) é um ciclano. d) tem fórmula molecular C8H10O. e) possui um anel benzênico em sua estrutura.
20) (UFF-RJ) Um composto orgânico X apresenta os quatro átomos de hidrogênio do metano substituídos pelos radicais: isopropil, benzil, hidróxi e metil. A fórmula molecular de X é: a) C12H16O2. d) C11H14O2. b) C11H16O. e) C11H14O. c) C12H18O.
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