Ministério da Educação UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ

Campus Medianeira Química III – S31

LISTA DE EXERCICIOS 08 ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

1. Assinale o composto de maior acidez. a) H3C-COOH b) C6H5-COOH c) C2H5OH d) H-COOH e) C6H5OH D-A-B-C-E 2. O arranjo completo dos compostos orgânicos:

Na ordem crescente de seu caráter ácido é: a) II, I, III, IV b) IV, III, II, I c) I, II, III, IV d) III, IV, I, II e) III, IV, II, I

3. Considere as aminas:

Indique entre as opções abaixo, aquela onde os compostos são mencionados em ordem DECRESCENTE de sua basicidade. a) I > IV > II > III b) III > IV > I > I c) II > IV > III > I d) III > I > IV > II e) IV> I > III > II

4. Indicar o efeito responsável pelo crescente aumento da força ácida na seqüência:

a) catalítico b) indutivo c) de isomeria d) mesomérico e) tautomérico

5. Dados os compostos abaixo de fórmula geral: X-CH2-CH3.

Indique a única opção onde estes compostos estão representados em ordem crescente do efeito indutivo do grupo: a) II < I < III < V < IV b) V < II < IV < I < III c) III < IV < I < II < V d) III < I < II < IV < V e) V < III < II < IV < I

6. Considere as fórmulas abaixo, numeradas de 1 a 7

A ordenação dos compostos, na ordem crescente de caráter ácido será: a) 2, 1, 7, 6, 5, 3, 4 b) 6, 2, 1, 4, 5, 3,7 c) 6, 2, 1, 4, 5, 3, 7 d) 2,1, 7, 3, 4, 5, 6 e) 2, 1, 6, 7, 5, 4,3

7. Colocar os compostos abaixo em ordem crescente de acidez.

OH OH OH

Br CH3 I

(I) (II) (III)

a)

OH OH

Cl

Cl

(I)

(II)

b)

II – III – I II-I 8. Colocar os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade.

II – I – III 9. O ácido fórmico possui um ka de 1,77x10-4, qual será o seu valor de pka? Qual será o valor de ka de um ácido que possui pka = 13? pKa = -log[Ka] pKa = -log [1, 77x10-4] pKa = 3,75 pKa = -log[Ka] 13=-log[Ka] Ka=1x10-13 10. Indique quais são os ácidos e quais são as bases de Lewis nas seguintes reações.

CH3CH2NH2 CH3CH2NHCH3NH2

(I) (II) (III)

a) CH3CH2Cl =base e AlCl3= ácido b) CH3OH = base e BF3 = ácido c) CH3 – C –(CH3)2 = ácido e H2O = Base

11. � �Observe as equações:

� De acordo com Brönsted-Lowry, os compostos d � � �estacados são, respectivamente, � �a) base � � � ��# ácido # ácido. �c) ácido � � � ��# ácido # base. � � � � � �e) base # ácido # base. � � � � � �b) base # base # ácido. � � � � � �d) ácido # base # ácido.

12. A sibutramina, cuja estrutura está representada, é um fármaco indicado para o tratamento da obesidade e seu uso deve estar associado a uma dieta e exercícios físicos.

Com base nessa estrutura, pode-se afirmar que a sibutramina: (A) é uma base de Lewis, porque possui um átomo de nitrogênio que pode doar um par de elétrons para ácidos. (B) é um ácido de Brönsted-Lowry, porque possui um átomo de nitrogênio terciário. (C) é um ácido de Lewis, porque possui um átomo de nitrogênio capaz de receber um par de elétrons de um ácido. (D) é um ácido de Arrhenius, porque possui um átomo de nitrogênio capaz de doar próton. (E) é uma base de Lewis, porque possui um átomo de nitrogênio que pode receber um par de elétrons de um ácido.