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1. A indometacina (ver figura) é uma substância que possui atividade anti-inflamatória, muito utilizada no tratamento de inflamações das articulações. De acordo com a estrutura da indometacina, é CORRETO afirmar que estão presentes as seguintes funções orgânicas:
a) éter, nitrila e ácido carboxílico. b) éter, ácido carboxílico e haleto. c) fenol, éter e haleto. d) cetona, álcool e anidrido. e) éster, nitrila e cetona. 2. Considere o alceno de menor massa molecular e que apresenta isomeria geométrica e, em seguida, represente as estruturas dos isômeros: a) cis e trans desse alceno; b) constitucionais possíveis para esse alceno; 3. Na tabela são apresentadas as estruturas de alguns compostos orgânicos.
O composto orgânico produzido na reação de oxidação do propan-1-ol com solução ácida de KMnO4, em condições experimentais adequadas, pode ser indicado na tabela como o composto a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V. 4. A cloração ocorre mais facilmente em hidrocarbonetos aromáticos, como o benzeno, do que nos alcanos. A reação a seguir representa a cloração do benzeno em ausência de luz e calor.
De acordo com esta reação, é CORRETO afirmar que: a) esta cloração é classificada como uma reação de adição.
b) o hidrogênio do produto HCl não é proveniente do benzeno.
c) o 3FeCl é o catalisador da reação.
d) o C −l é a espécie reativa responsável pelo ataque ao anel
aromático.
e) o produto orgânico formado possui fórmula molecular 6 11C H C .l
5. Dissolveu-se 1,0 g de fenol em 1 mL de água, dentro de um tubo de ensaio. Em seguida, resfriou-se a solução com um banho de gelo. Depois, gota a gota, adicionaram-se 6,0 mL de uma solução gelada de ácido nítrico aquoso (1:1) e transferiu-se a mistura reacional para um erlenmeyer contendo 20,0 mL de água. Os dois produtos isoméricos, de
fórmula 6 5 3C H NO , dessa reação foram extraídos com
diclorometano em um funil de separação e, posteriormente, purificados. Adaptado de IMAMURA, Paulo M.; BAPTISTELLA, Lúcia H. B. Nitração do fenol, um método em escala semimicro para disciplina prática de 4 horas. Quím. Nova, 23, 2, 270-272, 2000. Em relação ao experimento relatado acima, é correto afirmar que a) um dos produtos da reação é um álcool saturado. b) os isômeros produzidos são o o-nitrofenol e p-nitrofenol. c) os produtos da reação são enantiômeros, contendo anel benzênico. d) dois isômeros geométricos cis-trans são produzidos nessa síntese. e) cada um dos isômeros produzidos possui uma ligação amida em sua
estrutura. 6. A bula de um medicamento indicado para alívio sintomático de artrite reumatoide, osteoartrite, dores dentárias e cefaleia informa que os comprimidos contêm como princípio ativo o ácido mefenâmico, estrutura representada na figura.
Sob condições experimentais adequadas, quando em contato com etanol, o ácido mefenâmico reage, produzindo outro composto orgânico e água. a) Identifique as funções orgânicas encontradas na molécula
representada na figura e escreva o nome da principal interação desses grupos com a água.
b) Escreva a equação da reação descrita no texto. Qual é o nome dessa reação?
7. “[...] Era o carro do Fábio que tinha acabado o freio. Mandei que ele apertasse o pedal e vi que ia até o fundo. Percebi que era falta de fluido. [...] Perguntei ao Luis se ele tinha fluido de freio e ele disse que não tinha. E ninguém tinha. Então falei com o Antonino que o jeito era tirar um pouco de cada carro, colocar naquele e ir assim até chegar numa cidade”.
FRANÇA JÚNIOR, Oswaldo. Jorge, um brasileiro. Rio de Janeiro: Nova Fronteira, 1988. p. 155-156.
O fluido para freios, ou óleo de freio, é responsável por transmitir às pastilhas e lonas do sistema de freios a força exercida sobre o pedal do automóvel quando se deseja frear. Em sua composição básica há glicois e inibidores de corrosão.
Disponível em: <http://www.inmetro.gov.br/consumidor/produtos/fluidos.asp>
[Adaptado] Acesso em: 26 out. 2011. Considere as informações acima e os dados da tabela abaixo, obtidos sob pressão de 1 atm e temperatura de 20 °C:
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Nome IUPAC Ponto de ebulição (°C)
I. Etan-1,2-diol 197
II. Propan-1,2-diol 187
III. Propan-1,3-diol 215
Escreva: a) o nome da função orgânica presente nos compostos apresentados na
tabela. b) a fórmula estrutural de cada um dos compostos, conforme a ordem
da tabela I, II e III. c) o nome da força intermolecular responsável pelo elevado valor do
ponto de ebulição dos compostos citados.
8. Escreva a fórmula estrutural de um composto insaturado 5 9C H Br ,
que mostra: a) Isomerismo cis-trans e que não possua atividade óptica. b) Nenhum isomerismo cis-trans, mas com atividade óptica. 9. A teofilina, um alcaloide presente em pequena quantidade no chá, é amplamente usada hoje no tratamento de asma. É um broncodilatador, ou relaxante do tecido brônquico, melhor que a cafeína, e ao mesmo tempo tem menor efeito sobre o sistema nervoso central. Sabendo que a fórmula estrutural da teofilina é:
pode-se afirmar que a fórmula molecular da teofilina é: a) C2H7N4O2 b) C6H7N4O2 c) C7H7N4O2 d) C7H8N4O2 e) C6H8N4O2 10. A crescente resistência humana a antibióticos poderá fazer com que
esses medicamentos não sejam mais eficazes em um futuro próximo,
levando o mundo a uma era ‘pós-antibióticos’, na qual uma simples
infecção na garganta ou um arranhão podem ser fatais, afirma a OMS
(Organização Mundial da Saúde).
(http://g1.globo.com/ciencia-e-saude) Desde a descoberta da penicilina em 1928 por Alexander Fleming, diversos outros antibióticos foram sintetizados pela indústria farmacêutica. Na estrutura da benzilpenicilina, conhecida como penicilina G, o grupo R corresponde ao radical benzil.
a) Escreva os nomes das funções orgânicas oxigenadas encontradas na
estrutura da penicilina. b) Represente a estrutura da penicilina G e determine a fórmula
molecular deste medicamento.
11. Leia o trecho da notícia publicada no portal da BBC BRASIL.com, em 03.05.2005.
A vitamina C pode contrabalancear alguns dos efeitos danosos que o
fumo durante a gravidez pode ter sobre fetos, de acordo com cientistas
da Universidade de Oregon, nos Estados Unidos.
A notícia foi polêmca, mas o que os médicos afirmam de fato que essas
pessoas terão uma vida mais saudável se abandonarem o hábito de fumar.
A absorção da nicotina pelo organismo é maior quando a mesma
encontra-se na forma não ionizada. A ionização de alguns compostos
orgãnicos pode ser explicada em termos de reação ácido-base, ou seja,
a ioniza玢o de um composto orgãnico de caráter ácido ocorre
preferencialmente em um meio básico, e vice-versa.
As estruturas da vitamina C e da nicotina são apresentadas nas figuras 1 e 2, respectivamente.
a) Determine a fórmula mínima e escreva a equação balanceada da
reação de combustão completa da vitamina C. b) Por qual parte do organismo a nicotina é mais absorvida, pelo
estõmago (meio ácido) ou pelo intestino (meio básico)? Justifique. 12. Na agricultura, é comum a preparação do solo com a adição de produtos químicos, tais como carbonato de cálcio (CaCO3) e nitrato de amônio (NH4NO3). A calagem, que é a correção da acidez de solos ácidos com CaCO3, pode ser representada pela equação:
23 2 2CaCO (s) 2 H (aq) Ca (aq) H O ( ) CO (g)+ ++ + +� l
a) Explique como se dá a disponibilidade de íons cálcio para o solo
durante a calagem, considerando solos ácidos e solos básicos. Justifique.
b) Qual o efeito da aplicação do nitrato de amônio na concentração de íons H+ do solo?
13. Analise as três transformações químicas – A, B e C – sofridas pela debrisoquina, até a sua conversão no metabólito I:
Indique a(s) transformação(ões) que envolve(m) oxidação ou redução da molécula do composto. 14. Uma das formas de detecção da embriaguez no trânsito é feita por meio de um bafômetro que contém um dispositivo com o sistema dicromato de potássio em meio ácido. Esse sistema em contato com álcool etílico, proveniente do bafo do motorista, provoca uma mudança na coloração. A equação simplificada que descreve o processo é apresentada a seguir:
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2 32 7 3 2 3 2Cr O (aq) 8H (aq) 3CH CH OH(g) 2Cr (aq) 3CH CHO(g) 7H O( )− + ++ + → + + l
Diante disso, analise as seguintes considerações: I. A equação descrita refere-se a um processo químico, e, para que ele
ocorra, o meio deve estar ácido. II. Há 216 gramas do íon dicromato em uma unidade de quantidade matéria, mol. III. 3 (três) mols de elétrons foram perdidos e ganhos na reação química. IV. A equação química necessita ser balanceada. V. O íon dicromato é o agente redutor, e o álcool etílico, o agente oxidante. São corretas apenas a) II e V. b) I e IV. c) I, II e V. d) I e II. e) I, III e IV. 15. O sulfeto de zinco pode ser preparado, em laboratório, pelo aquecimento de uma mistura de zinco (Zn) e enxofre (S). Uma massa de 13 g de zinco foi aquecida com 32 g de enxofre. A alternativa que indica a quantidade máxima de ZnS, em mol, que pode ser formada na reação é: a) 0,10 b) 0,20 c) 0,40 d) 0,50 e) 1,0 16. A equação a seguir indica a obtenção do etanol pela fermentação da sacarose.
( ) ( ) ( ) ( )+ → +12 22 2 2 611 s 2 gC H O H O 4C H O 4COl l
Por este processo, para cada 1026 g de sacarose, obtém-se uma
massa de etanol, em gramas, de: a) 132 b) 138 c) 176 d) 528 e) 552 17. O nitrato de cobre pode ser obtido a partir da reação de cobre
metálico e ácido nítrico, conforme a equação abaixo:
3Cu + 8HNO3 → 3Cu(NO3)2 + 2NO + 4H2O De acordo com as informações apresentadas acima, considere que o
cobre utilizado na reação apresenta uma pureza de 100% e, a partir de
635 g desse metal, determine:
a) a massa do sal que será formada. b) o volume do recipiente, em que deverá ser armazenado todo o NO
produzido, de forma que a pressão exercida pelo gás seja igual a 8,2 atm, a uma temperatura de 300 K.
18. Analise o texto e a equação a seguir. Devido ao seu alto valor de mercado, houve tentativas de sintetizar a quinina durante o século XIX. No entanto, como a estrutura da quinina ainda era desconhecida, essas tentativas dificilmente poderiam ser bem-sucedidas. Em 1856, o químico inglês William Perkin tentou sintetizá-la, sem sucesso, pela reação da aliltoluidina com uma fonte de oxigênio, conforme a equação não balanceada apresentada a seguir:
+ → +l l10 13 2 20 24 2 2 2aliltoluidina quinina
C H N( ) O (g) C H N O (s) H O( )
Sobre essa tentativa de síntese da quinina de Perkin, é correto afirmar que a) seria uma reação redox, em que a aliltoluidina atua como agente
oxidante. b) seria uma reação redox, em que a quinina atua como agente
oxidante. c) seria possível sintetizar no máximo um mol de quinina com um
suprimento de 294 g de aliltoluidina.
d) seria consumido um mol de 2O para formar um mol de quinina.
e) na produção de cada mol de quinina, seriam formados 36 mL de
água no estado líquido. 19. O processo industrial de obtenção de ferro metálico consiste numa série de reações químicas que ocorrem em fornos a altas temperaturas. Uma delas, descrita a seguir, consiste na obtenção de ferro metálico a
partir do seu óxido: 2 3 2Fe O 3CO 2Fe 3CO+ → + . Se
610 gramas de 2 3Fe O são utilizadas para redução do ferro, então a
quantidade de ferro obtida é igual a
a) 70 kg
b) 67 10 kg⋅
c) 30,7 10 kg⋅
d) 370 10 kg⋅
e) 6700 10 kg⋅
20. Num recipiente de 3,0 L de capacidade, as seguintes pressões parciais foram medidas:
2 2 3N 0,500 atm; H 0,400 atm; NH 2,000 atm= = = . O ( )2 gH é
retirado do recipiente até que a pressão do ( )2 gN na nova situação de
equilíbrio seja igual a 0,720 atm. Com base na informação, pede-se:
a) Escrever a equação balanceada, representativa da mistura gasosa em reação;
b) Calcular as pressões parciais dos componentes da mistura gasosa, na nova situação de equilíbrio.
21. A partir de 2014, todos os automóveis nacionais serão obrigatoriamente produzidos com um dispositivo de segurança denominado air bag. Este dispositivo contém um composto instável,
denominado azida de sódio ( )( )3 sNaN , que, ao ser ativado,
decompõe-se em um curto intervalo de tempo. Na decomposição, é liberado sódio metálico e nitrogênio molecular (na forma de um gás) que rapidamente enche o air bag. a) Considerando-se o exposto, escreva a equação química balanceada
para a decomposição da azida de sódio.
b) Calcule a massa de ( )3 sNaN necessária para encher um air bag de
50 L na temperatura de 25 °C e pressão de 1atm.
22. Um dentista receitou para seu paciente, que estava com ferimentos na gengiva, um enxágue bucal com água oxigenada 10 volumes. No quadro, é transcrita parte do texto que consta no rótulo de um frasco de água oxigenada comprado pelo paciente.
Composição: solução aquosa de peróxido de hidrogênio 10 volumes de oxigênio. Indicações: antisséptico tópico – agente de limpeza de ferimentos. O peróxido de hidrogênio é um desinfetante oxidante, com ação germicida. O peróxido de hidrogênio se decompõe rapidamente e libera oxigênio quando entra em contato com o sangue.
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Considere as seguintes informações: • A equação da reação de decomposição do H2O2 é:
2 2 2 2
1H O (aq) H O ( ) O (g)
2→ +l
• Na decomposição de 1 kg de água oxigenada 10 volumes, são liberados 0,444 mol de gás O2. a) Escreva o nome do grupo de substâncias orgânicas ao qual pertence a
substância presente no sangue que promove a rápida decomposição da água oxigenada, bem como sua função em relação à energia de ativação dessa reação.
b) Calcule o teor percentual em massa de peróxido de hidrogênio na solução de água oxigenada adquirida pelo paciente.
23. O álcool encontrado nas bebidas destiladas é o etanol. Tais bebidas possuem maior concentração de etanol e sua ingestão provoca efeitos no organismo, que incluem diminuição da coordenação motora, visão distorcida, raciocínio lento e falta de concentração. Dado: A entalpia de combustão do etanol é igual a
11366,8 kJ mol .−− ⋅
De acordo com as informações acima, marque com V as afirmações verdadeiras e com F as falsas. ( ) Na estrutura molecular do etanol há um átomo de carbono
secundário. ( ) Na indústria, o etanol pode ser obtido pela reação de hidratação do
etileno catalisada por ácido.
( ) Na combustão completa de 138,20 g de etanol são liberados
aproximadamente 4100 kJ.
( ) Quando oxidado o etanol produz cetonas.
( ) A “ressaca” está associada ao aumento do teor de 2 4C H O no
sangue, devido à oxidação parcial do etanol. A sequência correta, de cima para baixo, é: a) F – V – V – F – V b) V – F – F – V – F c) F – F – V – V – F d) V – V – F – V – F 24. No jornal Folha de São Paulo, de 16 de setembro de 2011, foi publicada uma reportagem sobre o Shopping Center Norte de São Paulo – SP: “[...] Segundo a Cetesb, foi encontrado gás metano no terreno, que serviu como depósito de lixo na década de 1980, antes da construção do shopping […]”.
Dado: 4CH 16 g mol;= Entalpia de combustão do metano
889,5 kJ mol.= −
Com base no texto acima e nos conceitos químicos, analise as afirmações a seguir. l. O gás metano é uma molécula apolar, possui estrutura tetraédrica e
fórmula molecular 4CH .
ll. O gás metano é um dos principais gases presentes no biogás.
lll. A energia liberada na combustão de 100 kg de metano é
65,56 10 kJ,+ ⋅ aproximadamente.
lV. Caso a concentração do gás metano na região do shopping seja elevada, há o risco de ocorrer explosões.
Assinale a alternativa correta. a) Apenas a afirmação III está correta. b) Apenas I, II e IV estão corretas. c) Apenas I e IV estão corretas. d) Todas as afirmações estão corretas. 25. O monóxido de carbono, formado na combustão incompleta em motores automotivos, é um gás extremamente tóxico. A fim de reduzir
sua descarga na atmosfera, as fábricas de automóveis passaram a instalar catalisadores contendo metais de transição, como o níquel, na saída dos motores. Observe a equação química que descreve o processo de degradação catalítica do monóxido de carbono:
Ni
2 22 CO(g) O (g) 2 CO (g)+ �
1H 283 kJ mol−∆ = − ⋅
Com o objetivo de deslocar o equilíbrio dessa reação, visando a intensificar a degradação catalítica do monóxido de carbono, a alteração mais eficiente é: a) reduzir a quantidade de catalisador b) reduzir a concentração de oxigênio c) aumentar a temperatura d) aumentar a pressão 26. O açúcar invertido é composto por uma mistura de glicose e frutose; já o açúcar comum é constituído somente por sacarose. A solução aquosa do açúcar invertido mantém-se no estado líquido sob condições ambientes, pois possui menor temperatura de congelamento do que a do açúcar comum. Observe a equação química que representa a produção do açúcar invertido:
H12 22 11 2 6 12 6 6 12 6
sacarose glicose frutose
C H O H O C H O C H O+
+ → +
Em um processo de fabricação de açúcar invertido, a velocidade da reação foi medida em função da concentração de sacarose, uma vez que a concentração de água não afeta essa velocidade. O gráfico abaixo indica os resultados obtidos:
Determine a constante cinética dessa reação. Em seguida, aponte o fator responsável pela menor temperatura de congelamento da solução aquosa de açúcar invertido. 27. Uma forma de obter ferro metálico a partir do óxido de ferro(II) é a redução deste óxido com monóxido de carbono, reação representada na equação:
( ) ( ) ( ) ( )0
s g s 2 gFeO CO Fe CO H 0+ + ∆ >�
a) Escreva a expressão da constante de equilíbrio ( )CK da reação
apresentada. Como varia essa constante em função da temperatura? Justifique.
b) De que forma a adição de FeO e o aumento de pressão interferem no equilíbrio representado? Justifique.
28. Uma célula para produção de cobre eletrolítico consiste de um ânodo de cobre impuro e um cátodo de cobre puro (massa atômica de
63,5 g 1mol− , em um eletrólito de sulfato de cobre (II). Qual a
corrente, em Ampère, que deve ser aplicada para se obter 63,5 g de
cobre puro em 26,8 horas? Dado: F = 96500 C 1mol− .
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29. Considerando 1 F = 96.500 C (quantidade de eletricidade relativa a
1 mol de elétrons), na eletrólise ígnea do cloreto de alumínio, 3A C ,l l
a quantidade de eletricidade, em Coulomb, necessária para produzir 21,6 g de alumínio metálico é igual a: a) 61.760 C. b) 154.400 C. c) 231.600 C. d) 308.800 C. e) 386.000 C. 30. Em metalurgia, um dos processos de purificação de metais é a eletrodeposição. Esse processo é representado pelo esquema abaixo, no qual dois eletrodos inertes são colocados em um recipiente que contém
solução aquosa de 2NiC .l
Baseando-se no esquema apresentado, a) escreva as semirreações, que ocorrem no cátodo e no ânodo, e
calcule a corrente elétrica necessária para depositar 30 g de Ni(s) em um dos eletrodos durante um período de uma hora;
b) calcule a massa de 2NiC ,l com excesso de 50%, necessária para
garantir a eletrodeposição de 30 g de Ni(s). 31. No esquema a seguir, está apresentada a decomposição eletrolítica da água. Nos tubos 1 e 2 formam-se gases incolores em volumes diferentes.
Tendo em vista os dados, a) identifique os gases formados nos tubos 1 e 2 e calcule os respectivos
volumes nas CNTP, considerando a eletrólise de 36 gramas de água; b) escreva a reação de combustão do gás combustível formado em um
dos tubos.
32. A partir dos valores de potencial padrão de redução apresentados abaixo, o potencial padrão do sistema formado por um anodo de Zn/Zn2+
e um catodo de Ag/AgCl seria:
( ) ( )
( ) ( ) ( )
2 0
0
Zn aq 2e Zn s E 0,76 V versus eletrodo padrão de hidrogênio
AgC s e Ag s C aq E 0,20 V versus eletrodo padrão de hidrogênio
+
−
+ → = −
+ → + = +l l
a) −1,32 V b) −1,16 V c) −0,36 V d) +0,56 V e) +0,96 V 33. Atualmente, parece ser impossível a vida cotidiana sem equipamentos eletrônicos, que nos tornam dependentes de energia e especificamente de baterias e pilhas para o funcionamento dos equipamentos portáteis. A seguir está esquematizado o corte de uma bateria de mercúrio, utilizada comumente em relógios e calculadoras. No desenho está indicado também que um voltímetro foi conectado aos terminais da pilha, com o conector comum na parte superior (onde se encontra o eletrodo de zinco) e o conector de entrada na parte inferior (eletrodo que contém mercúrio).
a) Com base na figura, indique quem é o ânodo, quem é o cátodo, quem
sofre oxidação e quem sofre redução. b) Considerando que o potencial de redução do par HgO/Hg, nas
condições da pilha, é 0,0972 V, qual o valor do potencial de redução do par ZnO/Zn?
34. A mistura de 0,1 mol de um ácido orgânico fraco (fórmula simplificada RCOOH) e água, suficiente para formar 100 mL de solução, tem pH 4 a 25 °C. Se a ionização do ácido em água é dada pela equação abaixo, a alternativa que tem o valor mais próximo do valor da constante de ionização desse ácido, a 25 °C, é:
RCOOH(aq) � RCOO−(aq) + H+
(aq)
a) 10−2 b) 10−4 c) 10−6 d) 10−8 e) 10−10 35. O equilíbrio iônico da água pura pode ser representado de maneira simplificada por:
( ) ( ) ( )2 aq aqH O H OH+ −+l �
O produto iônico da água é Kw = [H+] [OH−], cujo valor é 1 x 10−14 a 25 °C. Ao se adicionar 1,0 mL de NaOH 1,0 mol/L (base forte) a um copo bécher contendo 99 mL de água pura, o pH da solução será aproximadamente igual a a) 2. b) 5. c) 8. d) 10. e) 12. 36. A dissolução do gás amoníaco (NH3) em água produz uma solução com pH básico. O valor da constante de ionização (Kb) do NH3 em água a 27 °C é 2,0 x 10−5.
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( ) ( ) ( )2 ( ) 43 aq aq aqNH H O NH OH+ −+ +l �
Dado: log105 = 0,70 Considerando-se a dissolução de 2,0 x 10−1 mol de NH3 em 1 L de água, pede-se: a) o valor do pH da solução aquosa; b) o reagente (lado esquerdo) que atua como base de Brönsted e Lowry
e o seu ácido conjugado, produto da reação (lado direito); c) a porcentagem em massa do elemento N na molécula de NH3; d) a massa de NH3 que foi dissolvida em 1 L de água. 37. O ácido etanoico, substância responsável pela acidez do vinagre, é um ácido fraco, com grau de ionização igual a 1%. Apresente a fórmula estrutural do ácido etanoico e determine o pH de uma amostra de vinagre que possui em sua composição 60 g.L-1 desse ácido. 38. O ácido propanoico é um dos ácidos empregados na indústria de alimentos para evitar o amarelecimento de massas de pães e biscoitos.
Este ácido tem constante de ionização a 25 °C, aproximadamente
51 10 ,−× e sua fórmula estrutural está representada na figura.
a) Escreva a fórmula estrutural do produto de reação do ácido
propanoico com o etanol. Identifique o grupo funcional presente no produto da reação.
b) Qual é o pH de uma solução aquosa de ácido propanoico
0,1mol L, a 25 °C ? Apresente os cálculos efetuados.
39. A quantidade total de astato encontrada na crosta terrestre é de 28 g, o que torna esse elemento químico o mais raro no mundo. Ele pode ser obtido artificialmente através do bombardeamento do bismuto por partículas alfa. Escreva a equação nuclear balanceada de obtenção do 211At a partir do 209Bi. Calcule, também, o número de átomos de astato na crosta terrestre. 40. Complete a equação da reação nuclear abaixo:
27 113 0A n+ →l + α
A opção que corresponde ao elemento químico obtido nessa reação é: a) sódio. b) cromo. c) manganês. d) argônio. e) cálcio. 41. Considere as substâncias abaixo e responda às questões relacionadas a elas.
a) Em um laboratório, massas iguais de éter etílico, benzeno e água
foram colocadas em um funil de decantação. Após agitação e repouso, mostre, por meio de desenhos, no funil de decantação, como ficaria essa mistura, identificando cada substância, considerando a miscibilidade de cada uma delas. Dados de
densidades ( )1g mL :−⋅ água = 1,00; benzeno = 0,87; éter etílico =
0,71.
b) Que procedimento permitiria a separação de uma mistura de iguais
volumes de éter etílico e cicloexano? Justifique sua resposta. (Dados:
ponto de ebulição: éter etílico 35,0 C;= °
cicloexano 80,74 C)= °
c) Em um laboratório, existem três frascos contendo compostos puros, identificados por A, B e C. O quadro abaixo apresenta algumas informações sobre esses compostos.
Rótulo Ponto de ebulição/°C
Solubilidade em água
Informações adicionais
A 163,0 solúvel Reage com solução de
3NaHCO
B 76,7 imiscível Mais denso que a água
C 47,7− imiscível Reage com água de bromo
Com base nessas informações, indique quais dos compostos representados pelos números de 1 a 6 correspondem aos rótulos A, B e C. Dê uma justificativa, em termos de interação intermolecular, para o ponto de ebulição do composto com o rótulo A ser superior.
d) O composto orgânico butanoato de etila confere o aroma de abacaxi a alimentos e pode ser obtido a partir do ácido butanoico (5). Equacione a reação que permite obter esse composto e escreva o nome dessa reação.
42. Soluções-tampão são soluções que resistem à mudança no pH quando ácidos ou bases são adicionados ou quando ocorre diluição. Estas soluções são particularmente importantes em processos bioquímicos, pois muitos sistemas biológicos dependem do pH. Cita-se, por exemplo, a dependência do pH na taxa de clivagem da ligação amida do aminoácido tripisina pela enzima quimotripisina, em que a alteração em uma unidade de pH 8 (pH ótimo) para 7 resulta numa redução em 50% na ação enzimática. Para que a solução-tampão tenha ação tamponante significativa, é preciso ter quantidades comparáveis de ácido e base conjugados. Em um laboratório de Química, uma solução-tampão foi preparada pela mistura de 0,50 L de ácido etanoico
(CH3COOH) 0,20 mol1L− com 0,50 L de hidróxido de sódio (NaOH) 0,10
mol1L− . Dado: pKa do ácido etanoico = 4,75 e log 0,666 = - 0,1765
a) Determine o pH da solução-tampão. b) Determine o pH da solução-tampão após a adição de 0,01 mol de
NaOH em 1,00 L da solução preparada.
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43. Estão representadas nas figuras as estruturas de dois aminoácidos.
O aminoácido I, sintetizado pelo organismo humano, é um neurotransmissor inibitório do sistema nervoso central e o aminoácido II é um intermediário no metabolismo da lisina em plantas e animais. a) Qual é o caráter ácido-base desses dois compostos quando em
contato com a água? Justifique. b) Represente a fórmula estrutural do composto formado pela
combinação dos aminoácidos I e II na proporção 1:1, considerando que a estrutura do composto deve ser aquela em que os átomos de nitrogênio estão mais próximos entre si. Que tipo de ligação ocorre na formação desse composto?
44. Ferormônios são compostos orgânicos secretados pelas fêmeas de determinadas espécies de insetos com diversas funções, como a reprodutiva, por exemplo. Considerando que um determinado
ferormônio possui fórmula molecular 19 38C H O , e normalmente a
quantidade secretada é cerca de 121,0 10 g−⋅ , o número de
moléculas existentes nessa massa é de aproximadamente:
a) 201,7 10⋅
b) 231,7 10⋅
c) 92,1 10⋅
d) 236,0 10⋅
45. Para identificar uma substância desconhecida X contida em um frasco, cujo rótulo estava danificado, uma analista determinou sua composição centesimal, via reação de combustão e utilizou o único dado legível do rótulo, conforme quadro abaixo.
Composição centesimal Informação legível do rótulo
2 2 2X O CO H O+ → +
%C = 55,8 %H = 7,0
MM = 86 g/mol
Com base nesses dados, pode-se afirmar que a substância desconhecida é a(o) a) n-butano. b) metil. c) ácido metil-propanodioico. d) ácido ciclopropil-metanoico. 46. Pesquisas recentes sugerem uma ingestão diária de cerca de 2,5 miligramas de resveratrol, um dos componentes encontrados em uvas escuras, para que se obtenham os benefícios atribuídos a essas uvas.
Considere a fórmula estrutural da molécula dessa substância: De acordo com essa fórmula, o resveratrol é um a) polifenol de fórmula molecular C14H12O3. b) ácido orgânico de fórmula molecular C14H12O3. c) triol de fórmula molecular C14H3O3. d) ácido orgânico de fórmula molecular C14H3O3. 47. O óxido de cálcio ou cal virgem é uma das matérias-primas que se emprega na indústria do cimento. A reação de decomposição do carbonato de cálcio deixa evidente ser possível a obtenção do óxido de cálcio por meio do aquecimento de rochas calcárias, cujo componente principal é o carbonato de cálcio.
( ) ( ) ( )3 s s 2 gCaCO CaO COΔ→ +
A massa, em gramas, de dióxido de carbono produzida pela queima de
2,0 kg de carbonato de cálcio é
a) 760 g. b) 200 g. c) 440 g. d) 880 g. e) 860 g. 48. Considere a energia liberada em I. combustão completa (estequiométrica) do octano e em II. célula de combustível de hidrogênio e oxigênio. Assinale a opção que apresenta a razão correta entre a quantidade de energia liberada por átomo de hidrogênio na combustão do octano e na célula de combustível. Dados: Energias de ligação, em kJ mol–1: C — C 347 H — H 436 C — H 413 H — O 464 C = O 803 O = O 498 a) 0,280 b) 1,18 c) 2,35 d) 10,5 e) 21,0 49. A hidrazina, cuja fórmula química é N2H4, é um composto químico com propriedades similares à amônia, usado entre outras aplicações como combustível para foguetes e propelente para satélites artificiais. Em determinadas condições de temperatura e pressão, são dadas as equações termoquímicas abaixo.
2(g) 2(g) 2 4(g)
12
2(g) 2(g) 2 (g)
I. N 2 H N H H 95,0 kJ / mol
II. H O H O H 242,0 kJ / mol
Δ
Δ
+ → = +
+ → = −
A variação da entalpia e a classificação para o processo de combustão da hidrazina, nas condições de temperatura e pressão das equações termoquímicas fornecidas são, de acordo com a equação
2 4(g) 2(g) 2(g) 2 (g)N H O N 2 H O+ → + , respectivamente,
a) – 579 kJ/mol; processo exotérmico. b) + 389 kJ/mol; processo endotérmico. c) – 389 kJ/mol; processo exotérmico. d) – 147 kJ/mol; processo exotérmico. e) + 147 kJ/mol; processo endotérmico. 50. A fim de aumentar a velocidade de formação do butanoato de etila, um dos componentes do aroma de abacaxi, emprega-se como catalisador o ácido sulfúrico. Observe a equação química desse processo:
- 8 -
As curvas de produção de butanoato de etila para as reações realizadas com e sem a utilização do ácido sulfúrico como catalisador estão apresentadas no seguinte gráfico: a)
b)
c)
d)
RESOLUÇÃO COMENTADA Resposta da questão 1: [B] O composto apresentado possui as funções:
Resposta da questão 2:
a) Considerando o alceno de menor massa molecular, teremos:
b) Os isômeros constitucionais possíveis para esse alceno (C4H8) são:
Resposta da questão 3: [A] Teremos:
Resposta da questão 4: [C] Comentários das alternativas falsas. Alternativa [A]. Falsa. A reação citada é uma substituição. Alternativa [B]. Falsa. O átomo de hidrogênio presente na molécula de
HCl é originado do anel em uma reação de substituição pelo átomo
de cloro.
Alternativa [C]. Verdadeira. Observamos que 3FeCl atua como
catalisador, pois não aparece como reagente ou produto de reação. Dessa forma, podemos concluir que o átomo de cloro presente no anel
aromático é proveniente da molécula de 2Cl na reação.
Alternativa [D]. Falsa. O anel aromático é uma espécie rica em elétrons, em função das nuvens π de elétrons. Dessa forma, a espécie que ataca
o anel deverá ser um eletrófilo. O íon 1C −l é um nucleófilo.
Alternativa [E]. Falsa. A fórmula molecular é 6 5C H C .l
Resposta da questão 5: [B] Teremos:
- 9 -
Resposta da questão 6 a) Funções presentes na molécula representada na figura: amina e ácido
carboxílico.
A principal interação desses grupos com a água são as pontes de hidrogênio ou ligações de hidrogênio.
b) O tipo de reação descrita no texto é a esterificação:
Resposta da questão 7: a) Função álcool. b) Teremos:
c) A força intermolecular é a ligação de hidrogênio ou ponte de hidrogênio. Resposta da questão 8: a) Teremos:
ou
b) Teremos:
Resposta da questão 9: [D] A partir da análise da fórmula estrutural da teofilina, conclui-se que sua
fórmula molecular é 7 8 4 2C H N O .
Resposta da questão 10 a) Teremos as seguintes funções oxigenadas: ácido carboxílico e amida.
b) A estrutura da penicilina G pode ser representada por:
Fórmula molecular: 6 18 2 4C H N O S.
Resposta da questão 11:
a) A fórmula mínima da vitamina C é 6 8 6C H O .
Equação da reação de combustão completa da vitamina C:
6 8 6 2 2 2C H O (s) 5O (g) 6CO (g) 4H O( )+ → + l
b) Como a nicotina apresenta a função amina e tem caráter básico, pode
gerar o seguinte equilíbrio:
Num meio básico o equilíbrio será deslocado para a esquerda, com isso a absorção da nicotina será favorecida.
Conclusão: A absorção da nicotina é maior no intestino, pois o meio é básico.
- 10 -
Resposta da questão 12: a) De acordo com o equilíbrio fornecido:
23 2 2CaCO (s) 2 H (aq) Ca (aq) H O ( ) CO (g)+ ++ + +� l
Em solos ácidos (presença do cátion H+) o equilíbrio acima é
deslocado para a direita e consequentemente a disponibilidade de
cátions cálcio 2(Ca )+ aumenta.
Em solos básicos ocorre a diminuição do cátion H+ o equilíbrio
acima é deslocado para a esquerda e consequentemente a
disponibilidade de cátions cálcio 2(Ca )+ diminui.
b) A aplicação do nitrato de amônio implica na seguinte reação de
hidrólise:
4 3 4 3
4 3 2 3 4
4 3
NH NO NH NO
NH NO H O H NO NH OH
NH NO
+ −
+ − + −
+ −
+
+ + + +
+
�
�
2H O+ 3H NO+ −+� 3 2NH H O+ +
4 3NH H NH+ + +�
O meio fica ácido, consequentemente a concentração de íons H+
aumenta. Resposta da questão 13: Teremos:
Resposta da questão 14: [D]
2 32 7 3 2 3 2
Meio ácido
22 7
22 7
Cr O (aq) 8H (aq) 3CH CH OH(g) 2Cr (aq) 3CH CHO(g) 7H O( )
Cr O 2 52 7 16 216 u
gCr O 216
mol
− + +
−
−
+ + → + +
= × + × =
=
l14243
Oxidante Redutor2 3
2 7 3 2 3 2Cr O (aq) 8H (aq) 3CH CH OH(g) 2Cr (aq) 3CH CHO(g) 7H O( )
6
− + ++ + → + +
+
6447448 644474448l
{NoxC grupofuncional
3 (redução)
1
+
−{
NoxC grupofuncional
1 (oxidação)+
+ − +
− + −
+ →
→ +
6 3
1 1
2Cr 6e 2Cr (6 mols de elétrons recebidos)
3C 3C 6e (6 mols de elétrons perdidos)
Resposta da questão 15: [B] Vamos considerar a seguinte equação que representa o processo:
Zn S ZnS+ → , logo:
1 mol de Zn 1 mol de S
Agora, vamos calcular o número de mols de Zinco utilizado no experimento:
1 mol de Zn
Zn
65,5 g
n
=Zn
13 g
n 0,2 mol
Dessa forma, concluímos que seria necessário apenas 0,2 mols de enxofre. No enunciado, consta a utilização de 32 g de enxofre, que corresponde a 1 mol. Há então excesso de 0,8 mol de enxofre. Finalmente, podemos concluir que foi produzido 0,2 mol de ZnS, a partir de 0,2 mol de Zn e 0,2 mol de S. Resposta da questão 16: [E]
( ) ( ) ( ) ( )+ → +12 22 2 2 611 s 2 gC H O H O 4C H O 4CO
342 g
l l
×4 46 g
1026 g
=2 6
2 6
C H O
C H O
m
m 552 g
Resposta da questão 17: Dados: Cu = 63,5; N = 14,0; O = 16,0; R = 0,082 atm.L.mol-1.K-1 a) Teremos:
3 3 2 23Cu + 8HNO 3Cu(NO ) + 2NO + 4H O
3 63,5 g
→
× 3 178,5 g
635 g
×
3 2
3 2
Cu(NO )
Cu(NO )
m
m 1785 g=
b) Teremos:
3 3 2 23Cu + 8HNO 3Cu(NO ) + 2NO + 4H O
3 63,5 g
→
× 2 mol
635 g NO
NO
n
n 6,67 mol=
P V n R T
8,2 V 6,67 0,082 300
V 20,01 L
× = × ×
× = × ×
=
Resposta da questão 18: [C] Balanceando a equação, vem:
110 13
10 13 2 20 24 2 2 2
294 g
C H N 147 g.mol
32C H N( ) O (g) C H N O (s) H O( )
22 147 g
−=
+ → +
×
l l
142431mol
Resposta da questão 19: [C]
=
= =
+ → +
6 3
2 3
2 3 2
10 g 10 kg
Fe O 160; Fe 56.
Fe O 3CO 2Fe 3CO
160 g ×3
2 56 g
10 kg
= ×
Fe3
Fe
m
m 0,7 10 kg
- 11 -
Resposta da questão 20: a) A equação pode ser representada por:
2 2 3N (g) 3H (g) 2NH (g)+ �
b) Teremos:
3
2 2
2 2NH 2
P 3 3N H
2 2P
p (2,000 atm)K 125000 atm
p p (0,500 atm) (0,400 atm)
K 1,25 10 atm
−
−
= = =× ×
= ×
b) Como hidrogênio ( )2 g(H ) é retirado do recipiente, o equilíbrio
desloca para a esquerda, até que a pressão do ( )2 gN na nova
situação de equilíbrio, aumente para 0,720 atm, então:
2 2 3N (g) 3H (g) 2NH (g)
ínicio 0,500 atm
+ �
− 2,000 atm
durante 0,220 atm+ − 2(0,220) atm
equilíbrio 0,720 atm
−
x 1,560 atm
Resposta da questão 21: a) Equação química balanceada:
3(s) (s) 2(g)2 NaN 2 Na + 3N .→
b) Cálculo da massa de ( )3 sNaN :
2
2
N
N
3(s) (s) 2(g)
P V = n R T
1 50= n 0,082 298
n 2,046 mol
NaN 2 Na + 3N
2 65 g
× × ×
× × ×
=
→
×
3(s)NaN
3 mol
m
3(s)NaN
2,046 mol
m 88,66 g=
Resposta da questão 22: a) A substância presente no sangue que promove a rápida decomposição
da água oxigenada é uma enzima chamada catalase, uma proteína. A catalase diminui a energia de ativação da reação de decomposição da água oxigenada.
b) Teremos:
2 2 2 21
H O (aq) H O ( ) O (g)2
34 g
→ +l
1mol
2m 0,444 mol
m 30,192 g 30 g= ≈
Informação do enunciado: 1 kg de água oxigenada 10 volumes.
1 kg 1000 g
1000 g
=
100 %
30 g p
p 3 %=
Resposta da questão 23: [A]
Análise das afirmações: (F) Na estrutura molecular do etanol há dois átomos de carbono
primário. (V) Na indústria, o etanol pode ser obtido pela reação de hidratação do
etileno catalisada por ácido.
(V) Na combustão completa de 138,20 g de etanol são liberados
aproximadamente 4100 kJ.
12 6 2 2 2C H O 3O 2CO 3H O H 1366,8 kJ.mol
46 g
Δ−+ → + = −
Liberam 1366,8 kJ
138,20 g E
E 4106,3 kJ 4100 kJ= ≈
(F) Quando oxidado o etanol produz aldeídos.
(V) A “ressaca” está associada ao aumento do teor de 2 4C H O
(etanal) no sangue, devido à oxidação parcial do etanol neste aldeído. Resposta da questão 24: [B] Análise das afirmações: I. Correta. O gás metano é uma molécula apolar (apresenta vetor
momento dipolo elétrico nulo), possui estrutura tetraédrica e fórmula
molecular 4CH .
II. Correta. O gás metano é um dos principais gases presentes no biogás.
III. Incorreta. A energia liberada na combustão de 100 kg 5(10 g)
de metano é 65,56 10 kJ,⋅ aproximadamente.
4 2 2 2CH 2O CO 2H O H 889,5 kJ
16 g
Δ+ → + = −
5
Liberam 889,5 kJ
10 g5 6
E
E 55,59 10 5,56 10 kJ= × = ×
Observação: de acordo com a banca não há a necessidade de se colocar o sinal positivo, mas este item poderia ser anulado devido à utilização da palavra “liberada” e à controvérsia do sinal positivo poder ou não ser colocado.
lV. Correta. Caso a concentração do gás metano na região do shopping seja elevada, há o risco de ocorrer explosões. Resposta da questão 25: [D] A alteração mais eficiente é aumentar a pressão, pois o equilíbrio será deslocado no sentido do menor número de mols de gás (direita):
Ni2 2
3 mol ou 3 volumes 2mol ou 2 volumes
2 CO(g) 1O (g) 2 CO (g)
2 mol 1 mol 2 mol
+ � � ��� � ��
144424443 123
Resposta da questão 26: No processo de fabricação de açúcar invertido, a velocidade da reação foi medida em função da concentração de sacarose, uma vez que a concentração de água não afeta essa velocidade, então:
12 22 11
12 22 11
v k[C H O ]
vk
[C H O ]
=
=
A partir da análise do gráfico, vem:
- 12 -
6 1 16 1
1
2,5 10 mol.L .hk 5,0 10 h
0,5 mol.L
− − −− −
−
×= = ×
O açúcar invertido é composto por uma mistura de glicose e frutose. O fator responsável pela menor temperatura de congelamento da solução aquosa de açúcar invertido é o maior número de partículas de soluto. Resposta da questão 27:
a) Expressão da constante de equilíbrio ( )CK da reação apresentada:
2eq
[CO ]K
[CO]=
Como a variação de entalpia da reação direta é positiva, o valor constante aumenta com a elevação da temperatura (favorecimento da reação endotérmica) e diminui com a diminuição da temperatura (favorecimento da reação exotérmica).
b) A adição de FeO não altera o equilíbrio, pois está no estado sólido e apresenta concentração constante.
O aumento da pressão não interfere no equilíbrio, pois, verifica-se a
presença de 1 mol de CO (g) em equilíbrio com 1 mol de 2CO (g), ou
seja, os volumes são iguais. Resposta da questão 28: Teremos a seguinte reação:
2 0Cu 2e Cu
2 mole
+ −
−
+ →
63,5 g
2 96500C× 63,5 g
Q i t
2 96500C i 26,8 3600 s
i 2,00 A
= ×
× = × ×
=
Resposta da questão 29: [C] Na eletrólise ígnea do cloreto de alumínio, temos a seguinte reação de redução:
→l l+3 -1 0A + 3 e A
Pela reação:
l27 g de A
l
-3 mols de e
21,6 g de A n
n = 2,4 mols de elétrons. Definimos 1 Faraday (1F) como sendo a carga de 1 mol de elétrons.
1 mol de elétrons 96.500 C
2,4 mols de elétrons Q
Q = 231.600 C.
Resposta da questão 30:
a) Teremos:
22
Ânodo : 2C (aq) C (g) 2e
Cátodo : Ni (aq) 2e Ni(s)
2 mols de e
− −
+ −
−
→ +
+ →
l l
59 g (Ni)
2 96500C× 59 g (Ni)
Q 30 g (Ni)
Q 98135,59 C
Q i t 98135,59 i 3600
i 27,26 A
=
= × ⇒ = ×
=
b) Teremos:
2130 g (NiC )l 59 g (Ni)
m
(com excesso)
30 g (Ni)
m 66,10 g
m 66,10 g 0,50(66,10 g) 99,15 g.
=
= + =
Resposta da questão 31: a) Teremos:
2 ( ) 2(g)1
Ânodo (+): H O O 2e2
−→ +l (aq)
2 ( )
2H
Cátodo (-): 2H O 2e
+
−
+
+l 2(g) (aq)H 2OH
3
−→ +
2
2 ( ) 2(g) 2(g) (aq) (aq)
2H O
1H O H O 2H 2OH
2+ −→ + + +l
( )
Célula2 ( ) 2(g) 2(g)Global
1H O H (tubo 2) O (tubo 1)
2
18 g
→ +
l
l
144424443
22,4 L22,4
L (11,2 L)2
36 g 44,8 L 22,4L
b) Equação da reação química da combustão do gás hidrogênio:
2(g) 2(g) 2 ( )1
H O H O2
+ → l .
Resposta da questão 32: [E] Para o cálculo do potencial de pilha, podemos proceder da seguinte forma: EPILHA = EOXIDAÇÃO + EREDUÇÃO Se o zinco constitui o ânodo, teremos: EOXIDAÇÃO = +0,76V A prata constitui o cátodo. Assim: EREDUÇÃO = +0,20V Portanto, EPILHA = +0,96V Resposta da questão 33: a) De acordo com a figura:
- 13 -
b) O ânodo apresenta menor potencial de redução do que o cátodo, então:
redução maior HgO/Hg redução menor ZnO/Zn
redução maior redução menor
cátodo ânodo
ânodo
ânodo
E 1,35 V; E E 0,0972 V; E E
E E E
E E E
1,35 V 0,0972 V E
E 1,2528 V
∆ = = = =
∆ = −
∆ = −
= −
= −
Resposta da questão 34: [D] Cálculo da concentração inicial de ácido: 0,1 mol de ácido 0,1 L
n 1 L
n = 1 mol/L Vamos considerar as seguintes concentrações das espécies em equilíbrio:
↓ ↓ ↓
� - +
-4 -4
RCOOH(aq) RCOO (aq) + H (aq)
1 mol/L 10 mol/L 10 mol/L
(Consideramos que a concentração de equilíbrio é aproximadamente igual à concentração inicial, pois o ácido é fraco). A constante de equilíbrio é dada por:
− − −+ × × −= = =eq
4 4[ ] [ ]RCOO 10 10H 8K 10[RCOOH] 1
Resposta da questão 35: [E] A concentração inicial da base é 1 mol/L, que foi diluída 100 vezes. Como a concentração é inversamente proporcional ao volume, concluímos que, se o volume aumentou 100 vezes, a concentração diminuirá 100 vezes.
× ×
× ×
×
INICIAL INICIAL FINAL FINAL
FINAL-2
FINAL
C V = C V
1 0,001 = C 0,1
C = 0,01 mol/L = 1 10 mol/L
A dissociação de uma base forte é 100%. Assim:
→
× × ×
+ -
-2 -2 -2
NaOH (s) Na (aq) + OH (aq)
1 10 mol/L 1 10 mol/L 1 10 mol/L
Agora vamos calcular a concentração de H+
× ×
× × ×
×
-14 + -1
-14 + -2
+ -12
1 10 = [H ] [OH ]
1 10 = [H ] 1 10
[H ] = 1 10 mol/L
Finalmente calcularemos pH:
× ⇒-12pH = - log(1 10 ) = 12,0 pH = 12.
Resposta da questão 36: a) Pela tabela de equilíbrio temos:
Concentrações NH3 NH4+ OH-
Inicio 0,2 0 0
reagente → produto x x x
equilíbrio 0,2 - x x x
Como a constante de equilíbrio é muito baixa, podemos assumir que 0,2 – x � 0,2.
Agora vamos calcular o valor de x a partir da expressão da constante de equilíbrio:
4i
3
[NH ][OH ]K
[NH ]
+ −= →
2~ 5 x
2 100,2
−× = →
6 3x 4 10 2 10 mol / L− −= × = ×
× -3 -3pOH = - log 2 10 = - [log10 - log 5 + log 10 ] = [1- 0,7- 3] = 2,7 pOH = 2,7
Assumindo que pH + pOH = 14, calcula-se o valor de pH
pH = 11,3
Devemos considerar que pH + pOH = 14, 0 mesmo com a temperatura sendo diferente de 25°C, conforme o exercício assume.
b) Podemos afirmar que a base de Bronsted e Lowry é a amônia (NH3) que atua como receptor de próton. Seu ácido conjugado é o íon amônio (NH4
+). c) Massa molar da amônia 17g/mol
17 g 100%
14 g x
x = 82,3 %
d) Teremos:
31 mol de NH
× -13
17 g
2 10 mol de NH3
3
NH
NH
m
m = 3,4 g de amônia.
Resposta da questão 37: Fórmula estrutural do ácido etanoico:
3
3
3
2
2
CH COOH 60 g/ mol
Concentração 60 g/L
[CH COOH] 1mol /L
[H ] [CH COOH]
1[H ] 1 10 mol /L
100
pH log[H ] log10 2
pH 2
α+
+ −
+ −
=
=
=
= ×
= × =
= − = − =
=
Resposta da questão 38: a) Teremos:
- 14 -
b) Teremos:
a
2
a a a
Ácido propanoico H (Pr opanotato)
0,1 mol / L 0 mol / L 0 mol / L (início)
Gasta Forma Forma
x x x (durante)
(0,1 x) mol / L x mol / L x mol / L (equilíbrio)
[H ].[Propanoato]K
[Ácido propanoico]
x.x x.x xK K K
0,1 x 0,1 0,1
1,0 10
+ −
+
+
− + +
−
=
= ⇒ = ⇒ =−
×
�
25 3
1
3 3
xx 10 mol / L
10
[H ] 10 mol / L pH log10 3
− −−
+ − −
= ⇒ =
= ⇒ = − =
Resposta da questão 39: Equação nuclear balanceada de obtenção do 211At a partir do 209Bi:
211209 4 183 2 085Bi At 2 nα+ → +
A quantidade total de astato encontrada na crosta terrestre é de 28 g, então:
210 g (Astato) 236,0 10 átomos
28 g (Astato)
×
At22
At
n
n 8,0 10 átomos= ×
Resposta da questão 40: [A] A equação completa e balanceada é representada abaixo:
27 1 24 413 0 11 2A n Na α+ → +l
Resposta da questão 41: a) Éter etílico é miscível em benzeno e ambos não são miscíveis em
água, então teremos:
b) O procedimento adequado seria a destilação fracionada, pois tem-se
uma mistura homogênea de dois líquidos com pontos de ebulição distantes.
c) Teremos:
Conclusão:
d) A reação é uma esterificação:
Resposta da questão 42: a) Cálculo do número de mols do ácido e da base:
3 3
3
3
CH COOH 3 CH COOH
CH COOH
NaOH CH COOH
NaOH
n [CH COOH] V
n 0,20 M 0,50 L 0,10 mol
n [NaOH] V
n 0,10 M 0,50 L 0,05 mol
= ×
= × =
= ×
= × =
3 3 2CH COOH NaOH CH COO Na H O
1 mol
− ++ → + +
1 mol 1 mol
0,10 mol 0,05 mol 0,05 mol
(excesso de 0,05 mol)
0,05 mol 0,05 mol
3 excesso
3
0,05 mol
V 0,50 L 0,50 L 1 L
0,05[CH COOH] 0,05 M
10,05
[CH COO ] 0,05 M1
−
= + =
= =
= =
3a
3 excesso
[CH COO ]pH pK log
[CH COOH]
0,05 MpH 4,75 log 4,75
0,05 M
−
= +
= + =
b) Teremos:
Cálculo da nova concentração de NaOH:
Rótulo Ponto de
ebulição/°C
Solubilidade em água
Informações adicionais
A
163,0 (elevadas forças intermoleculares, presença de grupo OH)
Solúvel (A é polar e
apresenta grupo OH)
Reage com solução de
3NaHCO
(A é ácido)
B
76,7 (maior superfície de contato do que C)
Imiscível (B é apolar)
Mais denso que a água
C
47,7−
(menor superfície de contato do que B)
Imiscível (C é apolar)
Reage com água de bromo (C possui insaturação)
- 15 -
0,05 0,01[NaOH] 0,06 M
1+
= =
3 3 2CH COOH NaOH CH COO Na H O
0,06 M
− ++ → + +
0,06 M
3
3
0,06 M
[CH COOH] 0,06 M
[CH COO ] 0,06 M−
=
=
3a
3 excesso
3 excessoa
3
[CH COO ]pH pK log
[CH COOH]
[CH COOH]pH pK log
[CH COO ]
0,04 MpH 4,75 log 4,75 log0,666
0,06 M
pH 4,75 0,1765 4,5735
−
−
= +
= −
= − = −
= − =
Resposta da questão 43: a) Como o composto I apresenta um grupo amino e um grupo ácido,
simplificadamente, podemos dizer que possui caráter neutro. Como o composto II apresenta dois grupos ácidos e um grupo amino, simplificadamente, podemos dizer que possui caráter ácido.
b) Teremos:
Tipo de ligação: peptídica. Resposta da questão 44: [C] Teremos:
=19 38C H O 282
282 g−
×
×
23
12
6 10 moléculas
1,0 10 g
= × 9
x
x 2,1 10 moléculas
Resposta da questão 45: [D]
86 u 100 %
n 12 u× 55,8 % n 3,999 4
86 u
⇒ = =
100 %
n 1 u× 7 % n 6,02 6
86 u
⇒ = =
100 %
n 16 u×
4 6 2C H O (ácido ciclopropil metanoico)
37,2 % n 1,9995 2
−⇒ = =
Resposta da questão 46: [A] A estrutura fornecida apresenta a função fenol com 3 grupos OH, temos um polifenol. Abrindo a fórmula estrutural plana verificamos a seguinte fórmula molecular: C14H12O3. Resposta da questão 47: [D] Teremos: (2 kg = 2000 g)
( ) ( ) ( )→ +
− − − − − − − − − −
− − − − − − − − − −
=2
2
3 s s 2 g
CO
CO
CaCO CaO CO
100 g 44 g
2000 g m
m 880 g
Δ
Resposta da questão 48: [C] Reação de combustão do octano e cálculo da variação de entalpia:
8 18 2 2 2
8 18
2
2
2
251C H O 8CO 9H O
21 C H :
7 (C C) 7 347 2429 kJ
18 (C H) 18 413 7434 kJ
25O :
225 25
(O O) 498 6225 kJ2 2
8 CO :
8(2 C O) 16 (C O) 16 803 12848 kJ
9 H O :
9(2 H O) 18(H O) 18 464 8352 kJ
Somando, teremos :
H 2
+ → +
− = × = +
− = × = +
= = × = +
× = = − × = = − × = −
× − = − − = − × = −
∆ = +
combustão
I
429 kJ 7434 kJ 6225 kJ 12848 kJ 8352 kJ
H 5112 kJ
5112 kJE (energia liberada por átomo de hidrogênio) 284 kJ
18
+ + − −
∆ = −
= =
Reação entre o hidrogênio e o oxigênio na célula de combustível e cálculo da variação de entalpia:
- 16 -
2 2 2
2
2
2
II
11 H O 1 H O
21 H :
1(H H) 1 436 436 kJ
1O :
21 1
(O O) 498 249 kJ2 2
1 H O :
1(2 H O) 2(H O) 2 464 928 kJ
Somando, teremos :
H 436 kJ 249 kJ 928 kJ 243 kJ
243 kJE (energia liberada por átomo de hidrogênio) 121,5 kJ
2
+ →
− = × = +
= = × = +
× − = − − = − × = −
∆ = + + − = −
= =
I
II
E 284 kJRazão 2,3374 2,34
E 121,5 kJ= = = =
Resposta da questão 49: [A] Aplicando a Lei de Hess, teremos:
+ → = +
+ → = −
2(g) 2(g) 2 4(g)
12
2(g) 2(g) 2 (g)
I. N 2 H N H H 95,0 kJ /mol (inverter)
II. H O H O H 242,0 kJ/mol (manter e multiplicar por 2)
Δ
Δ
→ + = −
+ → = −
+ → +
= + = − + − = −
2 4(g) 2(g) 2(g) I
2(g) 2(g) 2 (g) II
2 4(g) 2(g) 2(g) 2 (g)
I II
N H N 2 H H 95,0 kJ /mol
2H 1O 2H O H 2( 242,0) kJ /mol
N H O N 2 H O
H H H 95,0 2( 242) 579 kJ (processo exotérmico)
Δ
Δ
Δ Δ Δ
Resposta da questão 50: [B] Com catalisador a velocidade da reação direta aumenta,
consequentemente, a concentração de butanoato de etila também, até
atingir um valor constante.
