QUÍMICA NOVA NA ESCOLA N° 23, MAIO 2006

52 Ouso de produtos naturais noensino da Química vem sedestacando nos últimos anos.

A cromatografia com pigmentosnaturais proporciona uma abordagemdidática e interessante para o aluno doEnsino Médio, pois permite o acom-panhamento de uma separação pelasimples observação das cores dospigmentos e possibilita uma correlaçãodireta entre a Química e o cotidiano(Degani et al., 1998; Oliveira et al., 1998;Costa et al., 2005).

A páprica é um condimento de corvermelha-intensa preparado a partir dopimentão vermelho (Capsicumannuum) seco e moído, sendo utiliza-do tanto na culinária como na agroin-dústria. Os principais pigmentosisolados da páprica são o β-carotenoe a capsantina (Mínquez-Mosquera eHornero-Méndez, 1993; Ikan, 1991).Este trabalho utiliza esse condimentopara apresentar uma metodologia di-dática e econômica de separação depigmentos por cromatografia. A sepa-ração dos pigmentos da páprica podeser realizada em colunas croma-tográficas com fases estacionárias dife-rentes como a sílica gel, o giz, o talcoe o açúcar refinado. O experimentopermite a abordagem em sala de aulade vários tópicos e conceitos cor-relacionados: estrutura dos com-postos, reações químicas, polaridade,interações moleculares e solubilidade.

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Recebido em 6/6/05; aceito em 14/3/06

Letícia B. da Silva, Irene M. Alles, Ademir F. Morel e Ionara Irion Dalcol

Este artigo apresenta a separação por cromatografia em coluna dos pigmentos da páprica utilizando-sediferentes fases estacionárias. O desenvolvimento deste experimento no laboratório de Química é simples eenvolve técnicas básicas e importantes conceitos de Química Qrgânica: estrutura química dos compostosorgânicos, princípios de solubilidade, polaridade, extração e reações orgânicas.

cromatografia, pigmentos naturais, experimentação no ensino de Química

O desenvolvimento da técnica emlaboratório é simples e envolve tam-bém conceitos de extração, separaçãoe purificação de misturas.

Material e reagentes• Béquer (100 mL)• Funil e papel filtro• Provetas (50 mL)• Chapa de aquecimento• Solução de KOH 30% em álcool

etílico• Páprica• Açúcar refinado ou sílica gel• Éter de petróleo• Acetona• Coluna de vidro• Tubos de ensaio• Conta-gotas• Reagente de Jones: 5 g de CrO3

em 5 mL de H2SO4 concentrado.Adicionar com cuidado estasolução a 15 mL de água.

Procedimentos

Extrato de pápricaExtraia o pó de páprica (1,5 g)

com 15 mL de éter de petróleo, deixe5 min a 40 °C e 1,5 hora a temperaturaambiente e filtre. Adicione ao sobre-nadante 1,5 mL de KOH 30% emálcool etílico, deixando a mistura emrepouso por mais 1,5 h. Concentre asolução a 1 mL em chapa de aqueci-mento a 40-50 °C por aproximada-

mente 5 min.

Separação em coluna cromatográficaUtilize coluna cromatográfica de

vidro com uma das seguintes fasesestacionárias: açúcar refinado (40 g),talco (20 g), sílica gel (23 g) ou pó degiz (20 g), empacotando-a com éter depetróleo. Adicione à coluna o total deextrato obtido, conforme descrito aci-ma. Elua com éter de petróleo (sepa-ração da banda amarela de β-carote-no), seguido de mistura 1:1 de éter depetróleo-acetona e finalmente acetona(separação da banda vermelha dacapsantina). Recolha frações de 10 mLcada.

Teste de identificação de gruposfuncionais

Em 1 mL de cada fração obtidada coluna, adicione 5 gotas do rea-gente de Jones. As amostras de cap-santina podem ser identificadas peloaparecimento de um precipitadoverde de Cr2(SO4)3.

Resultados e discussãoOs pigmentos carotenóides estão

subdivididos em classes de acordocom suas estruturas: os carotenóideshidrocarbonetos e as xantofilas, estasúltimas caracterizadas pela presençade oxigênio em sua estrutura. O β-ca-roteno (11111) pertence à classe dos caro-tenóides hidrocarbonetos, enquanto

Produtos naturais no ensino de Química: extrato de páprica

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a capsantina (22222), principal pigmentodo pimentão vermelho, pertence àsxantofilas.

Neste trabalho propõe-se a obten-ção do extrato de páprica utilizandouma adaptação da metodologia deIkan (1991). A eficiência da extraçãodos pigmentos do pó de páprica cométer de petróleo pode ser verificadaatravés da mudança de coloração(Figura 1).

Os carotenóides hidroxilados comoa capsantina ocorrem na natureza naforma de ésteres. Assim, para se obtera capsantina livre, o extrato pode sersaponificado com hidróxido de potás-sio etanólico 30% antes de ser aplicadoem coluna usando diferentes fasesestacionárias. As colunas de talco e degiz não são eficientes na separaçãodos pigmentos. A coluna com açúcarrefinado (Figura 2a) mostra um bomresultado na separação do β-caroteno(11111) e capsantina (22222). A coluna padrãopreparada com sílica gel (Figura 2b)separa os pigmentos principais da pá-prica e também outras xantinas pre-sentes em menor proporção (exemplo:capsorubina). Nessas colunas utiliza-se éter de petróleo para a remoção doβ-caroteno (banda amarela), passan-do-se então a éter de petróleo-acetona(1:1) e acetona para a remoção dacapsantina (banda vermelha).

Os testes de identificação de gru-pos funcionais podem auxiliar a identi-ficação das frações correspondentesà capsantina, pois sua estruturaapresenta uma hidroxila secundária euma carbonila cetônica. Um testeadequado para identificação é o testede Jones, que permite a identificaçãode álcoois secundários através daoxidação com ácido crômico (Pavia et

Figura 1: Páprica antes (A) e após (B) extração com éter de petróleo.

Figura 2: Separação do extrato de páprica em coluna croma-tográfica com fase estacionária de a) açúcar refinado e b) sílicagel. Fase móvel: éter de petróleo/acetona.

Abstract: Natural Products and Chemistry Teaching: An Experiment to Isolate the Pigments of Paprika Extract - This paper presents the separation of the pigments of paprika extract by columnchromatography using different stationary phases. The experimental procedure is very simple to apply in the chemistry laboratory, and involves basic techniques and important concepts of organicchemistry: structure of organic molecules, solubility principles, polarity, extraction and organic reactions.Keywords: chromatography, natural pigments, experimentation in chemistry teaching

Referências bibliográficasCOSTA, C.L.S. e CHAVES, M.H. Extração

de pigmentos das sementes de Bixa orellanaL.: Uma alternativa para as disciplinasexperimentais de Química Orgânica.Química Nova, v. 28, p. 149-153, 2005.

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PAVIA, D.L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G.S.e ENGEL, R.G. Organic laboratory tech-niques. 3ª ed. Nova Iorque: Saunders Col-lege Publishing, 1999.

Para saber maisCELEGHINI, R.M.S. e FERREIRA, L.H.

Preparação de uma coluna cromatográficacom areia e mármore e seu uso na sepa-ração de pigmentos. Química Nova naEscola, n. 7, p. 39-41, 1998.

al., 1999).

Consideraçõesfinais

Foi apresenta-da uma alternativadidática para expe-rimentação quími-ca em escolas deEnsino Médio ecursos de gradua-ção em Química, aqual associa acromatografia aospigmentos natu-rais. O experimen-to apresentadopermite a separa-ção dos pigmen-tos do extrato depáprica em colunacromatográfica uti-lizando-se sílicagel ou açúcar refi-nado como faseestacionária e aidentificação dopigmento capsan-tina mediante testede Jones.

Letícia B. da Silva élicenciada em Químicapela Universidade Federalde Santa Maria (UFSM).Irene M. Alles é mestrandado Programa de Pós-Graduação em Químicada UFSM. Ademir F. Mo-rel e Ionara I. Dalcol(dalcol@base.ufsm.br),doutores em Química, sãodocentes do Departa-mento de Química daUFSM.

Produtos naturais no ensino de Química: extrato de páprica