METABOLISMO SECUNDÁRIO

não tem participação direta no metabolismo essencial para a sobrevivência da planta

de distribuição restrita no grupo Plantae

Funções: - agem na interação da planta com o ambiente ex:•protegem a planta contra a herbivoria•servem como atrativos (cheiro, cor e sabor)•interferem na interação planta x planta e planta x microorganismos

Três grupos de metabólitos secundários de plantas: fenólicos

• terpenóides• fenólicos• compostos nitrogenados

terpenóides

compostos com N

CUTINA, CERAS E SUBERINAmetabólitos secundários?

• compostos altamente hidrofóbicos (impermeabilizantes)

• de difícil degradação por microorganismos

http://www.biologie.unihttp://www.biologie.unihttp://www.biologie.unihttp://www.biologie.uni----hamburg.de/bhamburg.de/bhamburg.de/bhamburg.de/b----online/e05/r03.htmonline/e05/r03.htmonline/e05/r03.htmonline/e05/r03.htm

biossíntese a partir de ácidos

graxos

em vertebrados: polipeptídeo

multifuncional

em plantas e bactérias: cada

passo é catalisado por um

enzima livre

Ácido graxo sintase

condensação

redução

desidratação

carreganento

etapas da reação

redução

repetiçãoda série de4 reações

as etapas ocorrem nos sete domínios do polipeptídeo

membrana contendo ác.

graxos saturados

membrana contendo ác. graxos saturados e

insaturados

Biossíntese de ceras

http://www.uky.edu/~dhild/biochem/19/lect1

4.html

Biossíntese de cutina

TERPENÓIDES

metabólitos secundários:muitos compostos voláteis(aromáticos)

β-caroteno

formados a partir da condensação de unidades isoprênicas

clorofilabiossíntese mista

limoneno

bactériasplantas

Archeaanimaisfungos

algas verdes

Biossíntese de terpenóides:

duas vias:•mevalonato•DXP

3

(MEP)(MEP)(MEP)(MEP)

DXP

terpenos

terpenóides!!!!!!!!

MEP

Origem biossintética de algunsmetabólitos secundários:

Kirby e Keasling, 2009, Ann. Rev. Plant Biol.60: 335

Compartimentalização das duas vias em plantas:

Via DXP presente em:• algas• eubactérias, sendo várias patogênicas

• protozoários do Filo Apicomplexa (contém plastídeos)

DXP

gliceraldeído-3-fosfato

Alteração do perfil de compostos voláteis após ao ataque da planta por herbívoros

Rodriguez-Saona e Frost, Plant Signal Behav. 2010 5: 58

Turlings et al., PNAS 1995, 92:4169

TerpenóidesTerpenóidesTerpenóidesTerpenóidescores de flores e frutoscores de flores e frutoscores de flores e frutoscores de flores e frutosflores flores flores flores –––– atrativo para polinizadoresatrativo para polinizadoresatrativo para polinizadoresatrativo para polinizadoresfrutos frutos frutos frutos ---- atrativo para herbívorosatrativo para herbívorosatrativo para herbívorosatrativo para herbívoros

SandersoniaSandersoniaSandersoniaSandersonia

Tanaka, 2008, Plant J 54:733

AdonisAdonisAdonisAdonis aestivalisaestivalisaestivalisaestivalis

SandersoniaSandersoniaSandersoniaSandersoniaaurantiacaaurantiacaaurantiacaaurantiaca

Fitoecdisonas

Compostos que interferem no ciclo de vida de insetos

hormônio natural

http://www.rsc.org/Education/EiC/issues/2009July/Survivalofthefittest.asp

produzido pela planta

juvabiona

isolado de jornal

feito a partir de

polpa de Abies

balsamea

Pyrrhocoris apterus

Cardenolídeos

Digitalis purpurea

http://www.uky.edu/~garose/link100.htm

Asclepias

curassavica

Nerium oleander

Fenólicos:Via Biossintética do ácido chiquímico

amino ácidos aromáticos

via biossintética ausente em animaisvia biossintética ausente em animaisvia biossintética ausente em animaisvia biossintética ausente em animais

Li et al., 2008, Plant J. 54:569

Rubin, 2008, Nature, 454:841

• álcool p-cumarílico

• álcool coniferílico

• álcool sinapílico.

Via biossintética dos monolignóis:

LigninaLigninaLigninaLignina

efeitos na parede celular:• rigidez• impermeabilização• impermeabilização• dificulta a sua digestão• dificulta a invasão por

patógenos

a lignificação é um processo altamente controlado e acredita-se que este processo

também possa ser guiado por proteínas diretoras

FlavonóidesFlavonóidesFlavonóidesFlavonóidesTanaka, 2008, Plant J 54:733

flavonas e flavonóis flavonas e flavonóis flavonas e flavonóis flavonas e flavonóis ––––atraem insetos polinizadoresatraem insetos polinizadoresatraem insetos polinizadoresatraem insetos polinizadoresprotegem contra a radiação UVprotegem contra a radiação UVprotegem contra a radiação UVprotegem contra a radiação UV

antocianinas antocianinas antocianinas antocianinas –––– pigmento de flores, pigmento de flores, pigmento de flores, pigmento de flores, quanto maior o número de hidroxilas quanto maior o número de hidroxilas quanto maior o número de hidroxilas quanto maior o número de hidroxilas

mais a cor tende para o azulmais a cor tende para o azulmais a cor tende para o azulmais a cor tende para o azul

pH do vacúolo pH do vacúolo pH do vacúolo pH do vacúolo influencia a cor influencia a cor influencia a cor influencia a cor

da flor da flor da flor da flor IpomoeaIpomoeaIpomoeaIpomoea nilnilnilnil

IsoflavonóidesIsoflavonóidesIsoflavonóidesIsoflavonóides

fitoestrogêniosfitoestrogêniosfitoestrogêniosfitoestrogêniosfitoestrogêniosfitoestrogêniosfitoestrogêniosfitoestrogênios

Taninos• produz sensação adstringenteproduz sensação adstringenteproduz sensação adstringenteproduz sensação adstringente• presente em frutas verdespresente em frutas verdespresente em frutas verdespresente em frutas verdes• inibe a herbivoriainibe a herbivoriainibe a herbivoriainibe a herbivoria• usado para curtir o couro pois precipita as proteínasusado para curtir o couro pois precipita as proteínasusado para curtir o couro pois precipita as proteínasusado para curtir o couro pois precipita as proteínas

elagitaninoselagitaninoselagitaninoselagitaninos-importantes na defes da plantaimportantes na defes da plantaimportantes na defes da plantaimportantes na defes da planta-aplicação médica: antiaplicação médica: antiaplicação médica: antiaplicação médica: anti----oxidanteoxidanteoxidanteoxidante-antiantiantianti----tumoraltumoraltumoraltumoral-antiantiantianti----microbianamicrobianamicrobianamicrobiana

ácido elágicoácido elágicoácido elágicoácido elágico

alcalóidesglicosídeos cianogênicosglicosinolatosamino ácidos não usuais

Compostos nitrogenados

Alcalóides:• toxicidade• uso terapêutico

• atuam no sistema nervos de vertebrados• transporte através de membranas• sintese de proteínas• estrutura contém N em um anel (heterociclo)

*

αααα-cetoglutarato

glutamato

Alcalóides derivados de ornitina

*

Fonte: KEEGS

Alcalóides derivados de ornitinaalcalóides tropânicos

cocaína

hioscianina

anel tropânico

frequente na família Solanaceae- tomate - batata

Erythroxylum coca

Hyoscyamus niger

hioscianina

•hioscianina é usada para aliviar distúrbios gastrointestinais

•cocaína, presente nas folhas de coca, é utilizada pelas populações nativas do Peru para aliviar o cansaço e inibir a sensação de fome. Usada como droga ilícita em outras culturas.

• produzidos constitutivamente pelas plantas • distribuição restrita e em famílias não relacionadas

Toxicidade• tóxicos para humanos e outros animais.• reagem com cytocromo P450 do fígado de vertebrados produzindo compostos

que reagem com proteínas e ácidos nucleicos• alguns insetos só se alimentar desta planta e também armazenam estes

Alcalóides derivados de ornitinaalcalóides pirrolizidínicos

• alguns insetos só se alimentar desta planta e também armazenam estes compostos em seus corpos para defesa própria

Adenostyles

Oreina

Necina – intermediário comum

Retronecina

Alcalóides purínicos - xantinas

Xanthylate

• formados a partir do intermediário da biossíntese de nucleotídeos (xantilato).

• usados com estimulante leve, consumido na forma de bebida: café, guaraná, mate e chá

• excesso de consumo pode levar a tarquicardias

Ziegler e Facchini, 2008, Ann Rev Plant Biol 59: 735

Glicosídeos cianogênicos

Na planta:glicosídeo cianogênico e a enzima que hidrolisa o composto ocorrem em células ou compartimentos.Quando a planta é danificada a enzima entra em contato com o substrato e forma o cianureto

• cianureto bloqueia o transporte de elétrons na mitocôndria

• quando consumido em grande quantidade morte rápida por sufocamento

• em doses menores provoca doenças crônicas irreverssíveis

Defesas induzidas contra insetos herbívoros

Defesas:• constitutivas • induzidas

Categorias de insetos herbívoros:- seiva elaborada- conteúdo celular- mastigadores/cortadores

Indução de defesa:• mecânica • química (eliciadores), ex: volicitina

a volicitina é formada a partir de ácido linolênico

(planta) e glutamato (inseto)

Defesas induzidas contra insetos herbívoros

o dano á planta leva à formação

de compostos voláteis que

atraem vespas que parasitam o

herbívoro

Arimura et al., 2009, Plant Cell Physiology50(5):911

Defesas induzidas contra insetos herbívorosácido jasmônicoindução da biossíntese de :

• metabólitos secundários• proteínas

- inibidores de αααα-amilases- lectinas- inibidores de proteases

http://www.ruhr-uni-bochum.de/pflaphy/Seiten_en/PG_

Kubigsteltig_e.html

Catharanthus roseus

indução de defesa:• local• sistêmica

SITES INTERESSANTES: interação inseto-planta:http://www.rsc.org/Education/EiC/issues/2009July/Survivalofthefittest.asphttp://www.uky.edu/~garose/link100.htm

mapas metabólicos:http://www.genome.jp/kegg/

Fenilalanina amônia liaseFenilalanina amônia liaseFenilalanina amônia liaseFenilalanina amônia liase

http://park.itc.u-tokyo.ac.jp/biotec-res-ctr/kampo/eng/research_plant.html

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