METABOLISMO VEGETAL O metabolismo das plantas é o

conjunto de reações químicas que ocorrem no interior das células.

Metabolismo vegetal • Metabolismo primário=

• Conjunto de processos metabólicos que desempenham uma função essencial no vegetal, tais como a fotossíntese, a respiração e o transporte de solutos

Metabolismo primário

• As substâncias envolvidas no metabolismo primário possuem uma distribuição universal nas plantas, por

exemplo os aminoácidos e os carboidratos.

Metabolismo secundário • O metabolismo secundário origina

compostos que não possuem uma distribuição universal, pois não são necessários para todas as plantas!

• Como consequência prática, essas substâncias podem ser utilizadas em

estudos taxonômicos (quimiotaxonomia). • Desempenha um papel importante na

interação das plantas com o meio ambiente

Metabolismo secundário para os vegetais

• Produtos secundários possuem um papel contra a herbivoria, ataque de patógenos, competição entre plantas e atração de organismos benéficos como polinizadores, dispersores de semente e microorganismos simbiontes.

Metabólitos secundários

• Existem três grandes grupos de metabólitos secundários:

• Terpenos;

• Compostos fenólicos;

• Alcalóides.

Biossíntese da via ácido Mevalônico/piruvato

• Os terpenos são feitos a partir do ácido mevalônico (no citoplasma) ou do piruvato e 3-fosfoglicerato (no cloroplasto).

Principais vias do metabolismo secundário e suas interligações.

VIA DO ACETATO-MEVALONATO

C

O

CH3 SCoA3

Acetil-CoA

UNIDADES BIOGÊNICAS DO ISOPRENO

Ác. mevalônico

CH3

OH

HOOC OH

6

Ác. mevalônico

CH3

OH

HOOC OH

OPPISOPENTENIL-DIFOSFATO

OPP DIMETILALIL-DIFOSFATO

ESTA ROTA É A “CLÁSSICA”

NA SÍNTESE DE TERPENÓIDES.

OCORRE NO CITOSOL. ISOPRENO

Biossíntese da via do Ácido Chiquímico

Os compostos fenólicos são derivados do ácido chiquímico!!

HCHO

COHH

COHH

CH2OP

COP

CH2

COOH

+

Eritrose-4-

fosfato

Fosfoenol

piruvato

OH

OH

HO

COOH

Ác. chiquímico

COOH

OH

OH

OH

Ác. gálico

COOH

OH

O COOH

CH2

Ác. corísmico

OH

CH2CH(NH2)COOH

Tirosina

N

CH2CH(NH2)COOH

H

Triptofano

CH2CH(NH2)COOH

Fenilalanina

HOOC CH2COCOOH

OHÁc. prefênico

COOH

NH2Ác. antranílico

VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO 11

VIA DO CHIQUIMATO A ORIGEM DOS FENILPROPANÓIDES

CH2CH(NH2)COOH

Fenilalanina

C6: FENILA

C3: PROPENILA

COOHCOOHCOOHCOOH

HO

Ác. p-cumárico

COOHHO

HO

Ác. cafeico

COOHCH3O

HO

Ác. ferúlico

COOHCH3O

HO

OCH3

Ác. sinápico

geometria trans

NH

3 Ác. cinâmico

COOH

12

Ác. ferúlico

COOHCH3O

HO

CH3O CH2OH

HO

Álcool coniferílico

UM LIGNÓIDE

C6C3

C6C3

Pinorresinol

O

O

OH

OCH3

HO

OCH3

O

O

OCH3

OCH3

O

O

lignina

lignina

SUBESTRUTURA DA LIGNINA

13

ALCALÓIDES

Os alcalóides são derivados de aminoácidos aromáticos (triptofano, tirosina), os quais são derivados do

ácido chiquímico, e também de aminoácidos alifáticos (ornitina, lisina).

BIOSSÍNTESE DE ALCALÓIDES

N

OHHO

Retronecina

NCH3 O

COOCH3

CllO

Cocaína

ALCALÓIDES COM ANEL HETEROCÍCLICO FORMADO POR 4 ÁT. DE C

H2N H2NCOOH

ORNITINA

ornitina

Ác. succínico

Ác. chiquímico

H2NH2N

LISINA

N

NH

Anabasina

Nicotiana spp.

N

N

O

H

Citisina

Spartium junceum

Fabaceae

ALCALÓIDES COM ANEL HETEROCÍCLICO FORMADO POR 5 ÁTOMOS DE C

Ác. nicotínico

lisina

lisina

18

NH2

COOH

R

Tirosina - Fenilalanina

NH

HO

HO

OH

OH

Norlaudanosolina

Papaver spp.

NCH3

HO

HO

O

Morfina

C6C2N

C6C2N

C6C2N

C6C2N

C6C2N

ALCALÓIDES DERIVADOS DE TIROSINA OU FENILALANINA TÊM UNIDADES C6C2N EM SUA ESTRUTURA

19

HN

NH2

COOH

Triptofano

HN

NCH3H3C

N-dimetil-triptamina

HN

NCH3H3C

OHPsilocina

INDOL-C2N

FONTE: METIONINA

HN

COOH

H2N

INDOL-C2N

N N

CH3 CH3

CH3OH3CNHC

Fisostigmina

INDOL-C2N

UNIDADE ISOPRÊNICA

N

CH2OHH3C

NHCH3

Canoclavina

ALCALÓIDES DERIVADOS DE TRIPTOFANO TÊM O GRUPO INDOL-C2N EM SUA ESTRUTURA

20

FIM