Ômega - Módulo 20 - Isomeria Óptica

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    13-Feb-2015

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<p>ISOMERIA PTICA</p> <p>Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br</p> <p>Pgina 1</p> <p>EXERCCIOS DE APLICAO01 (Unicentro-PR) Drogas, base de anfetamina, vm sendo muito utilizadas para obteno da sensao de euforia. Na verdade, ela um medicamento indicado para depresso ou para emagrecimento (inibe a sensao de fome), sob orientao mdica. Abaixo est representada a molcula de anfetamina.</p> <p>Com relao estrutura acima, correto afirmar que a molcula: a) apresenta isomeria geomtrica. b) apresenta um total de 18 tomos. c) apresenta um grupo amida. d) no apresenta carbono quiral. e) apresenta isomeria ptica. 02 (UPF-RS) Para que a estrutura abaixo indique um composto que tenha atividade tica, devemos substituir os grupos R e R por:</p> <p>a) metil, etil. b) etil, propil. c) hidroxila, metil. d) metil, metil. e) metil, hidrognio. 03 (Efei-MG) O propano (C3H8) um gs inflamvel. A molcula C3H6C2 pode ser considerada derivada do propano, com a substituio de dois tomos de H por dois de C . a) Desenhe os ismeros estruturais do C3H6C2. b) D os nomes IUPAC de cada um deles. c) Indique com um asterisco, caso haja, carbonos quirais.</p> <p>04 (USS-RJ) O nmero de aminas primrias de frmula C 4H11N, opticamente ativas, igual a: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5</p> <p>Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br</p> <p>Pgina 2</p> <p>05 (Vunesp-SP) O adoante artificial aspartame tem frmula estrutural:</p> <p>Sobre o aspartame, so feitas as seguintes afirmaes. I) Apresenta as funes ster e amida. II) No apresenta isomeria ptica. III) Sua frmula molecular C4H13N2O5. Das afirmaes apresentadas: a) apenas I verdadeira. b) apenas I e II so verdadeiras. c) apenas I e III so verdadeiras.</p> <p>d) apenas II e III so verdadeiras. e) I, II e III so verdadeiras.</p> <p>06 Quantos ismeros opticamente ativos podem existir correspondendo frmula abaixo?</p> <p>a) 2</p> <p>b) 4</p> <p>c) 6</p> <p>d) 8</p> <p>e) 10</p> <p>07 (Vunesp-SP) So dadas as frmulas estruturais dos medicamentos:</p> <p>Sobre esses dois medicamentos, foram feitas as afirmaes seguintes. I) X possui as funes ter e amida. II) Y um cido carboxlico. III) Os dois compostos possuem substituintes no benzeno na posio para. IV) X e Y apresentam isomeria ptica. So verdadeiras as afirmaes: a) I, II e III, apenas. b) III e IV, apenas. c) II e IV, apenas. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br d) I e II, apenas. e) I, II, III e IV.</p> <p>Pgina 3</p> <p>08 (UEMA-MA) Assinale o que for correto. (01) O 1,2-dicloroetano apresenta isomeria geomtrica. (02) Os compostos cido etanico e metanoato de metila so ismeros funcionais. (04) A molcula do 2-cloropropanamida simtrica. (08) Os compostos (+) 2-metil-1-butanol e (-) 2-metil-1-butanol apresentam a mesma frmula molecular e o mesmo ponto de ebulio. (16) Um composto com frmula molecular C2H2Br2 pode apresentar isomeria geomtrica. (32) Ismeros so compostos de mesma frmula molecular, com propriedades fsicas iguais. (64) Os compostos cido butanico e cido metilpropanico so ismeros de cadeia. Soma ( )</p> <p>09 (UFSCar-SP) Apresenta isomeria ptica:</p> <p>10 (Vunesp-SP) A fermentao da glicose envolve a seguinte reao, representada na forma no balanceada:</p> <p>Copie a formula estrutural da glicose em seu caderno de respostas, assinale com a asteriscos os tomos de carbono quirais e indique o tipo de isomeria a eles associado.</p> <p>Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br</p> <p>Pgina 4</p> <p>EXERCCIOS PROPOSTOS11 (Vunesp-SP) O sildenafil, princpio ativo do medicamento Viagra, tem a frmula estrutural:</p> <p>Sobre o sildenafil, correto afirmar que apresenta: a) tomos de nitrognio incorporados a todos os anis. b) tomo de carbono quirais. c) somente anis aromticos. d) isomeria cis-trans. e) funo ter.</p> <p>12 (PUC-Campinas-SP) Considere as frmulas estruturais seguintes.</p> <p>I) CH2(OH) - CH2(OH) II) CH3 - CH(OH) - CH2 - CH3 III) CH2(OH) - CH = CH - CH3 IV) CH2(OH) - CH = CH2H ismeros pticos e ismeros geomtricos, respectivamente, nos compostos representados por: a) I e II. b) I e IV. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV.</p> <p>Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br</p> <p>Pgina 5</p> <p>13 (UFSM-RS) Correlacione as colunas.</p> <p>A associao correta : a) 1D - 2C - 3F - 4A - 5B. b) 1B - 2E - 3A - 4C - 5F. c) 1E - 2D - 3C - 4F - 5A. d) 1E - 2B - 3F - 4D - 5C. e) 1F - 2A - 3E - 4C - 5D.</p> <p>Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br</p> <p>Pgina 6</p> <p>14 (UFPE-PE) A cortisona uma esteride que possui efeito antiinflamatrio e importante no tratamento da asma e da artrite. A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona:</p> <p>(0 (1 (2 (3 (4</p> <p>-</p> <p>0) 1) 2) 3) 4)</p> <p>Possui 6 carbonos primrios. Possui uma funo de lcool primrio e outra de lcool secundrio. Possui trs funes de cetona. Apresenta atividade tica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metlicos. Pode apresentar tautomeria.</p> <p>15 (Unirio-RJ) Em 1848, Louis Pasteur estudou os sais de potssio e amnio obtidos do cido racmico (do latim racemus, que significa cacho de uva), o qual se depositava nos tonis de vinho durante a sua fermentao. Aps observar que esse cido era uma mistura de dois outros com a mesma frmula molecular do cido tartrico que, separados, desviavam a luz plano-polarizada e juntos, em quantidades iguais, perdiam essa propriedade, nasceu o conceito de mistura racmica. De acordo com o exposto, assinale a opo correta, com relao aos conceitos de isomeria espacial. a) Uma mistura racmica uma mistura eqimolecular de dois compostos enantiomorfos entre si. b) O butan-1-ol, por ser um lcool opticamente ativo, pode originar uma mistura racmica. c) O but-2-eno apresenta dois ismeros pticos, o cis but-2-eno e o trans but-2-eno. d) O butan-2-ol apresenta trs ismeros pticos ativos denominados dextrogiro, levogiro e racmico. e) Quando um composto desvia a luz plano-polarizada para a direita chamado de levogiro. 16 O 2,5-dicloroexano apresenta: a) 1 d, 1 , 1 racmico. b) 1 d, 1 , 1 racmico, 1 meso. c) 2 d, 2 , 2 racmicos. d) 2 d, 2 , 2 racmicos, 2 mesos. e) no apresenta ismeros pticos. 17 Com relao estereoisomeria pede-se: a) o alceno mais simples que apresenta isomeria geomtrica. b) o lcool mais simples que apresenta isomeria ptica. c) o alcano mais simples que apresenta isomeria ptica.</p> <p>Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br</p> <p>Pgina 7</p> <p>18 (UFMT-MT) Sabemos que pela simples transposio de letras de uma palavra podemos formar outra ou outras palavras de sentido diferente. Tais palavras so anagramas umas das outras. O fenmeno da isomeria semelhante. Podemos escrever estruturas de vrias substncias com a mesma frmula molecular. Sobre isomeria, julgue os itens a seguir. (0) Os hidrocarbonetos apresentam ismeros planos dos tipos posio e cadeia. (1) Acetato de isopropila ismero de funo do 2-metilpentanal. (2) Dois ismeros pticos que desviam o plano de polarizao da luz em ngulos iguais, mas sentidos contrrios, so ditos enantiomorfos. (3) O alceno but-2-eno no apresenta isomeria geomtrica. (4) Carbono quiral apresenta sempre uma ligao dupla. (5) A pentan-2-ona e a pentan-3-ona so ismeros planos de posio. 19 (UFG-GO) Considere as substncias representadas pelas frmulas estruturais:</p> <p>Sobre essas estruturas correto afirmar: 01) todas representam substncias que possuem a frmula molecular C5H10O2. 02) a (I) representa um cido carboxlico. 04) as (III) e (IV) representam substncias que so ismeros cis e trans. 08) a (IV) representa um cetolcool; enquanto a (II) representa um cetoster. 16) todas possuem um carbono quiral. 20 (UFU-MG) Atualmente, uma das maiores lutas do ser humano tem sido a busca para a cura da aids. A medicina, nos ltimos meses, aponta para uma luz no fim do tnel, atravs de coquetis de remdios, dentre os quais se encontra o Saquinavir. Esse medicamento se caracteriza por possuir propriedades antivirais, alm de ser um inibidor de protenas dificultando a reproduo do vrus. Sobre a estrutura do Saquinavir, pode-se afirmar que:</p> <p>a) no forma ligaes de hidrognio com a gua. b) se trata de um composto opticamente ativo. c) est representada acima por uma frmula molecular. d) um composto saturado. e) possui grupo cetona na sua constituio.</p> <p>Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br</p> <p>Pgina 8</p> <p>21 (FEI-SP) Qual das respostas traduz melhor a relao entre nmero de dextrogiros (d), levogiros () e racmicos (r) de um mesmo composto? a) nmero d = nmero = nmero r b) nmero d = nmero &gt; nmero r c) nmero d &gt; nmero = nmero r d) nmero d &gt; nmero &gt; nmero r e) nmero d &lt; nmero &lt; nmero r 22 (UFRR-RJ) Em artigo publicado em 1968 na revista Science, Linus Pauling criou o termo psiquiatria ortomolecular, baseado no conceito de que a variao da concentrao de algumas substncias presentes no corpo humano estaria associada s doenas mentais. Por exemplo, sabe-se hoje que a variao da concentrao de cido glutmico (C5H9NO4) tem relao com diversos tipos e graus de problemas mentais. Sabendo que o cido glutmico: - apresenta cadeia normal com 5 tomos de carbono, - um cido dicarboxlico saturado, - apresenta um grupamento amino, - apresenta carbono quiral, escreva a frmula estrutural desse cido.</p> <p>23 (UFMT-MT) Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas abaixo.</p> <p>a) amida - inativa b) amina - ativa c) imina - ativa d) amina - inativa e) amida - ativa 24 (FCC-SP) Um composto meso opticamente inativo porque: a) uma mistura racmica. b) ainda no existem mtodos de resoluo satisfatrios. c) ele internamente compensado. d) ele no pode ser superposto sua imagem especular. e) (a) e (c) esto corretas. 25 (PUC-SP) Quantos ismeros pticos (no conte as misturas racmicas) ter o composto abaixo?</p> <p>a) 2 b) 4 c) 6 d) 8 e) 10</p> <p>Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br</p> <p>Pgina 9</p> <p>26 O nmero de ismeros opticamente ativos apresentados pelo 3-amino-5-metil hexano-2,4-diol : a) 2 b) 4 c) 8 d) 16 e) 32 27 (UFPB-PB) O nmero de compostos ismeros representados pela frmula C3H6Br2 : a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 28 (Fuvest-SP) Na treonina, composto de frmula estrutural, identificamos a presena de:</p> <p>a) funo amida. b) 2 carbonos quirais. c) dixido de carbono e amnia. d) funo ster. e) 4 carbonos quirais. 29 (UFC-CE) Pesquisadores do Departamento de Qumica da UFC tem isolado novas substncias a partir de estudos com plantas nordestinas de uso popular medicinal. Algumas dessas substncias apresentam atividades biolgicas antibacteriana, antifngica e antiviral. Dentre as espcies qumicas isoladas encontram-se os compostos (A), (B) e (C), cujas estruturas esto representadas abaixo.</p> <p>Assinale as alternativas corretas. (01) Os compostos (A) e (C) apresentam apenas as funes lcool e ter. (02) O composto (C) apresenta trs funes qumicas distintas. (04) Os trs compostos (A), (B) e (C) apresentam ligaes duplas conjugadas. (08) Existem carbonos quirais (ou assimtricos) no composto (A). (16) Apenas o composto (A) apresenta a funo ster.</p> <p>Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br</p> <p>Pgina 10</p> <p>30 (FUVEST-SP)</p> <p>A substncia com a frmula acima : a) um ter cclico, cuja molcula tem dois carbonos quirais. b) uma cetona cclica, cuja molcula tem um carbono quirais. c) uma cetona cclica, cuja molcula tem dois carbonos quirais. d) um ster cclico, cuja molcula tem um carbono quirais. e) um ster cclico, cuja molcula tem dois carbonos quirais. 31 (UCDB-MS) Observe os seguintes pares de substncias.</p> <p>O tipo de isomeria presente em cada par mostrado , respectivamente: a) tautomeria; geomtrica; ptica. d) funcional; geomtrica; ptica. b) funcional; cis-trans; posio. e) cadeia; cadeia; posio. c) tautomeria; posio; geomtrica. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 11</p> <p>32 (Fuvest-SP) O 3-cloro propano-1,2-diol existe na forma de dois compostos. Um deles txico e o outro tem atividade anticoncepcional. As molculas de um desses compostos: a) tm um grupo de hidroxila e as do outro tm dois grupos hidroxila. b) tm um tomo de carbono quiral e as do outro tm dois tomos de carbono quirais. c) tm trs tomos de cloro ligados ao mesmo tomo de carbono e as do outro tm trs tomos de cloro ligados a tomos de carbono diferentes. d) so imagens especulares no-superponveis das molculas do outro. e) tm estrutura cis e as do outro tm a estrutura trans. 33 (UFPR-PR) Assinale o que for correto e apresente a soma das respectivas alternativas. (02) O 1,2-dicloro-etano apresenta isomeria geomtrica. (04) Os ismeros cis-trans do 1,2-dicloro-ciclo-butano apresentam a mesma frmula molecular e a mesma frmula mnima. (08) A metil-amina apresenta isomeria ptica. (16) O cido pentanico e o cido 2-metil-butanico so ismeros de cadeia. (32) O 1-propanol e o 2-propanol apresentam isomeria de posio. 34 (UFMT-MT) Sabemos que pela simples transposio de letras de uma palavra podemos formar outra ou outras palavras de sentido diferente. Tais palavras so anagramas umas das outras. O fenmeno da isomeria semelhante. Podemos escrever estruturas de vrias substncias com a mesma frmula molecular. Sobre isomeria, julgue os itens a seguir. (0) Os hidrocarbonetos apresentam ismeros planos dos tipos posio e cadeia. (1) Acetato de isopropila ismero de funo do 2-metilpentanal. (2) Dois ismeros pticos que desviam o plano de polarizao da luz em ngulos iguais, mas sentidos contrrios, so ditos enantiomorfos. (3) O alceno but-2-eno no apresenta isomeria geomtrica. (4) Carbono assimtrico apresenta sempre uma ligao dupla. (5) A pentan-2-ona e a pentan-3-ona so ismeros planos de posio. 35 Para que uma espcie qumica tenha ismeros pticos necessrio que sua molcula apresente: a) um plano de simetria. b) estrutura planar. c) pelo menos dois tomos de carbono unidos por ligao dupla. d) assimetria. e) estrutura tetradrica. 36 (Fuvest-SP) A molcula da vitamina C (cido ascrbico) tem a frmula estrutural plana abaixo.</p> <p>O nmero de grupos hidroxila ligados a carbono assimtrico : a) 0. b) 1. c) 2. d) 3. e) 4.</p> <p>Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br</p> <p>Pgina 12</p> <p>37 (FUVEST) A sensao de suor frio, sentida pelas pessoas que praticam certas atividades (alpinismo, paraquedismo, etc.) ou frequentam parques de diverses, surge devido liberao do hormnio adrenalina pelas glndulas suprarrenais para o sangue. Considere a molcula da adrenalina representada a seguir:</p> <p>De acordo com a estrutura, correto afirmar que os carbonos assimtricos so: a) d e g.. b) somente o carbono g. c) a, b e d. d) g e h. e) f e i. 38 (UniforCE) A molcula de anfetamina:</p> <p>apresenta isomeria ptica, possuindo portanto um carbono com quatro diferentes substituintes. Na anfetamina, esse tomo de carbono est representado pelo: a) C1. b) C6. c) C7. d) C8. e) C9. 39 (Fuvest-SP) A molcula da vitamina C (cido L-ascrbico) tem a frmula estrutural plana ao lado. O nmero de grupos hidroxila ligados a carbono assimtrico :</p> <p>a) 0. b) 1. c) 2. d) 3. e) 4. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 13</p> <p>40 (UEM-PR) Assinale (a)s alternativa(s) correta(s). (01) O cido butanico pode ser encontrado na manteiga, no queijo velho e no chul. Esse composto ismero funcional do etanoato de etila. (02) O composto 1,2-dicloro-eteno no apresenta isomeria...</p>