PRÁCTICA Nº 04

OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS

I. OBJETIVOS :

- Conocer los métodos de obtención del metano y acetileno.- Realizar el estudio comparativo de las propiedades del metano y acetileno.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO :

Los Hidrocarburos alifáticos saturados de C1 a C4 son gases, de C5 a C17 son líquidos y los superiores son sólidos.

Metano .-

Es el hidrocarburo saturado mas sencillo. Gas incoloro, inodoro e insípidopoco soluble en agua, soluble en alcohol. El metano es combustible e inflamable, arde en presencia de oxígeno con una llama poco luminosa. Con el aire forma mezcla explosiva .

Acetileno.-

Es el hidrocarburo insaturado más sencillo de la serie acetilénica. Gas incoloro de olor etéreo más ligero que el aire. Es poco soluble en agua. Es combustible, muy inflamable y forma mezclas explosivas con el aire, se usa para la iluminación y en la soldadura. Las llamas de acetileno son muy calientes, sobre todo si se produce la combustión completa del carbono. presenta reacciones de adición, sustitución El acetileno se prepara en la industria , al someter a hidrólisis el carburo de calcio, el cual se sintetizó al fundir coque con óxido de calcio en hornos electrolítico. El acetileno que se obtiene en estas condiciones presenta un olor aliáceo debido a que el carburo de calcio puede contener trazas de azufre y fósforo. Otra forma de obtener el acetileno es a partir del metano, mediante el arco eléctrico (Síntesis de Berthelot). III. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS :

MATERIALES Y EQUIPOS:

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Papel Filtro

EmbudoTubo de ensayo

Mechero Bunsen

Matraz

Pera de decantación

REACTIVOS :

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Rejilla

Crisol Trípode

Pinzas

Cloruro Cuproso Hidróxido de Amonio

Cal sodada Nitrato de Plata

Permanganato de Potasio Agua destilada

IV. P ARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO Nº 01:

OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DEL METANO.

Colocar en un sulfhidricador 2 g. de acetato de sodio (previamente desecado en una cápsula de evaporación : 2min.) y 2 g. de cal sodada., mezclar bien Calentar el sulfhidricador muy suavemente en la llama del mechero bunsen y después de unos segundos acercar un fósforo encendido en el extremo del tubo de desprendimiento para observar el color de la llama. Identificar el tipo de combustión y escribir la ecuación química respectiva.

OBSERVACIÓN: 

Al acercar la mezcla al mechero reacciona desprendiendo un gas que a contacto con el fuego desprende un color anaranjado con la presencia de humo (Combustión Incompleta)

REACCIÓN:

2 CH3COONa+ CaO + 2 NaOH + H2O---»2 CH4+ Ca(OH)2+ 2 Na2 CO3

En otro tubo coloque 3 ml de agua de bromo y hacer burbujear con el sulfhidricador.

EXPERIMENTO Nº 02:

OBTENCIÓN DEL ACETILEN HIDRÓLISIS DEL CARBURO DE CALCIO

Armar el equipo como se muestra en la fig

- Colocar una pequeña cantidad de CaC2 en el Kitasato y asegurese que la llave de descarga del embudo de separación, este completamente cerrada, - Luego agregar unos 30 ml. de agua destilada en el embudo de separación - Controlando la llave de descarga del embudo de separación dejar caer gota a gota unas gotas de agua destilada, según sea lo necesario.- Esperar unos minutos para que el gas desprendido (ACETILENO), desaloje el aire almacenado en el Kitasato

REACCION:

CaC2+ 2H2O → C2H2+ Ca(OH)2

NOTA:Las siguientes experiencias se realizan con el gas Acetileno que Ud. ha producido por lo que es conveniente montar una batería de reactivos que va a utilizar en las experiencias 03, 04, 05,06 y 07.

EXPERIMENTO Nº 03 .-

PROPIEDAD DE HALOGENACIÓN DEL ACETILENO

En un tubo de ensayo colocar 3 ml. de agua de bromo. hacer burbujear el gas producido (Acétileno) , hasta la desaparición del color . Percibir el olor de la solución e identificar a que sustancia se debe dicho olor ………… …………………………………………………………………………………………………..

OBSERVACIÓN:

Inicialmente es de color amarillo y luego de la reacción se torna incoloro.

REACCIÓN:

CH≡CH + Br2 ----> H-C=C-H Br Br

CH≡CH + 2Br2 ----> CHBr2-CHBr2

EXPERIMENTO Nº 04 .-

PROPIEDAD DE OXIDACIÓN DEL ACETILENO

En un tubo de ensayo colocar 3 ml. de KMnO4. hacer burbujear el gas producido(Acetileno) , hasta la desaparición del color grosella del KMnO4. Escribir la ecuación química respectiva.

 

OBSERVACIÓN:

 El permanganato de potasio se reduce a dióxido de manganeso (anhídrido carbónico), el acetileno se oxida hasta dióxido de carbono, ocurriendo el cambio de color del KMnO4 inicialmente es de color morado y luego de la reacción se torna de color incoloro con precipitado oscuro marrón.

ECUACIÓN QUIMICA:

C2H2 + KMnO4 + H2O 2 H-COOH + 2MnO2 + 2KOH

Produciéndose así por medio de una oxidación: * Acido fórmico * Dióxido de Manganeso. * Hidróxido de Sodio. 

EXPERIMENTO Nº 05:

PROPIEDAD DEL ACETILENO. FORMACIÓN DE ALQUINUROS

En un tubo de ensayo colocar 3 o 4 ml. de solución de AgNO3 0,1N. Adicione 2 a 3 gotas de NHaOH y observe la turbidez, luego adicione más gotas de NH4OH, agitar. Hacer burbujear el Acetileno hasta la formación de sólidos (alquinuros).

Filtrar la solución y coloque el residuo sobre la rejilla y caliente con el mechero Bunse.

OBSERVACION:

Inicialmente es de color blanquecino y luego de la reacción se torna de color marrón claro turbio)Al poner el papel filtro al calor observamos que se desprenden chispas parecido al rascapies.

ECUACIÓN QUIMICA:

CH≡CH + AgNO3/NH3 en exceso----> AgC≡CAg ↓

EXPERIMENTO Nº06:

PROPIEDAD DEL ACETILENO. FORMACIÓN DE ACETILUROS.

Repetir la experiencia Nº.05. En lugar de AgNO3 , utilice CuCL(cloruro cuproso)

OBSERVACIÓN: Inicialmente es de color verde claro  y luego de la reacción se torna marrón con precipitado oscuro que al acercarlo al mechero por unos segundos da una llama de color verde azulado

ECUACIÓN QUIMICA:

CH≡CH + CuCl/NH3 en exceso -----> CuCH≡CCu ↓ (rojo-marrón)

EXPERIMENTO Nº 07.-

PROPIEDAD DE OXIDACIÓN DEL ACETILENO.COMBUSTION

Encender un fósforo y acercar la llama cuidadosamente al extremo del tubo de desprendimiento por donde se desprende el Acetileno.Observar el color de la llama. Identificar el tipo de combustión y escribir la ecuación química respectiva.

OBSERVACIÓN:

El gas acetileno al combustionar desprende un color anaranjado con la presencia de humo por la falta de oxígeno (Combustión Incompleta).

2C2H2 + 3O2 ----> 4CO + 2 H2O

I. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.

Los alcanos son importantes sustancias puras de la industria química y también los combustibles más importantes de la economía mundial.

También podemos decir que los alcanos se caracterizan por tener enlaces sencillos entre los átomos de carbono, lo que determina su escasa reactividad. Las fuentes naturales de los alcanos son el petróleo y el gas natural.Los alcanos pueden producirse a partir de la descomposición de otras sales orgánicas.

El acetileno es un gas inestable por la presentación del triple enlace y que emite un olor muy fuerte, además en la obtención reacciona exotéricamente. Durante la combustión libera una gran cantidad de energía y la luz que emite durante es muy clara que puede ser dañino para los ojos y pueden ser usados en equipos de soldadura por su poder calorífico que llega hasta los 4000 º de temperatura se conocieron ciertas características de los hidrocarburos insaturados, sobre todo del acetileno del cual ahora podemos afirmar que presenta gran flamabilidad además de que presenta gran versatilidad para derivar muchos compuestos diferentes a partir de este alquino.

RECOMENDACIONES:

Conocimiento del marco teórico de los procedimientos y sustancias a utilizar durante el paso práctico. 

Obtener todos los materiales y reactivos limpios y ordenados listos para realizar el paso práctico. 

Montar de forma segura los materiales. 

Evitar mover los materiales ni equipos en el momento de la práctica. 

Evitar la inhalación prolongada del gas de acetileno debido a los efectos que pueden ser causados por el contacto con el gas:

VI. BIBLIOGRAFÍA

Morrison and Boyd, «Organic Chemistry»

http://es.wikipedia.org/wiki/Acetileno 

http://www.frlp.utn.edu.ar/materias/integ2/combustion.pdf

http://encyclopedia.airliquide.com/encyclopedia.asp? languageid=9&GasID=1&CountryID=19

VII. CUESTIONARIO

1. ¿Cuál es el producto más importante de una combustión?

Toda combustión libera, como producto de la reacción, dióxido de carbono (CO2) y agua en estado de vapor (H2O); no importa cuál sea el combustible a quemar. Estas sustancias no son tóxicas, pero el dióxido de carbono es el mayor responsable del recalentamiento global.

2. ¿Cómo reconoce una combustión completa y una incompleta? .¿Qué tipo de combustión ocurrió en la experiencia 07

La combustión es una reacción entre un comburente y un combustible, con desprendimiento de luz y calor.Se denomina comburente al medio de reacción que permite que ocurra una combustión. En nuestro planeta, el comburente natural es el oxígeno (O2). Sin oxígeno no es posible una combustión.Se define combustible a toda sustancia capaz de arder. Los combustibles se clasifican de distintas maneras, ya sea por su origen –naturales o artificiales- o por el estado físico en que se hallan a temperatura ambiente –sólidos, líquidos o gaseosos-.

Según la cantidad de oxígeno disponible, la combustión también se clasifica en completa e incompleta.Combustión completa:

La combustión completa presenta llama azul pálido, y es la que libera la mayor cantidad de calor –comparada con la combustión incompleta del mismo combustible-. Entonces, para hacer rendir mejor el combustible, hay que airear el lugar donde ocurre una combustión.Una ecuación que representa la combustión completa del metano (principal componente del gas natural) es:

Combustión incompleta:

La combustión es incompleta cuando la cantidad de O2 no es suficiente para quemar de modo completo al combustible. Los productos de la combustión incompleta varían según la cantidad de oxígeno disponible. Generalmente se forma monóxido de carbono (CO), gas sumamente tóxico. Esta sustancia produce la muerte por asfixia, ya que se combina con la hemoglobina de la sangre a una velocidad mayor que la del oxígeno. Esto significa que, aún habiendo oxígeno en el aire, la hemoglobina absorbe al monóxido de carbono antes, formando una molécula compleja muy estable. Los primeros síntomas de intoxicación son: somnolencia, dolor de cabeza, mareos, vómitos.

CH4 + 2 O2 ------------> CO2 + 2 H2O

Otro producto de una combustión incompleta es el carbón, sólido, que por acción del calor se pone incandescente y da ese color amarillo-anaranjado a la llama, que por eso se le dice llama luminosa o fuliginosa. Este carbón, finamente dividido, se eleva por el calor que desprende la combustión, y se va enfriando a medida que se aleja de la fuente de calor, formando humo negro, que se deposita en los objetos cercanos formando lo que se conoce como hollín.También se produce agua, en estado de vapor, como otro producto más de una combustión incompleta.La combustión incompleta no sólo es peligrosa, sino que libera menor cantidad de calor que la combustión completa del mismo combustible, o sea que lo malgasta.Generalmente, estas combustiones se producen cuando el combustible tiene un alto porcentaje del elemento carbono. El caso típico es el uso de los braseros, recipientes metálicos donde se coloca el carbón prendido, y se usan para calefaccionar.Una ecuación que representa la combustión incompleta del hexano (principal componente de las naftas livianas) es:

Las ecuaciones de combustión incompleta no son estequiométricas, o sea, se pueden balancear de distintas formas y todas son correctas.

En la experiencia 07 se presenta una combustión incompleta.

3. ¿Cuál es el nombre de los alquinuros obtenidos en las experiencias 05, 06. ¿Que sucedió cuando estos se llevaron a sequedad?

.- Formación de iones acetiluros (alquinuros).

Los alquinos terminales son capaces de reaccionar con NaNH2 y compuestos organometálicos para dar lugar a acetiluros de sodio, litio y magnesio. También reacciona con soluciones de metales pesados como Ag y Cu dando acetiluros cuya principal característica es que forman precipitados, blanco (Ag) y rojizo (Cu).

En la experiencia 05 en la reacción :

Acetileno + Nitrato de Plata Amoniacal 

C2H2 + 2 AgNO3  Ag2C2 + 2 HNO3 

C6H14 + 4 O2 --------------- CO + 5 C + 7 H2Ohexano oxígeno monóxido carbón aguade carbono (hollín)

Se obtiene: 

* El Acetiluros de plata que como es característico de las sales de plata, se oxida por acción de la luz. *Acido nítrico. 

En la experiencia 06:

Reacción:

Acetileno + Cloruro de Cobre Amoniacal 

C2H2 + 2 CuCl Cu2C2 + 2 HCl 

Se obtiene: * El Acetiluro de cobre. * Acido Clorhídrico. 

4. ¿Cuál es la diferencia entre la oxidación de la experiencia 03 y la oxidación de la experiencia 07?

5. ¿Cómo varían las propiedades físicas de las parafinas, olefinas e hidrocarburos acetilénicosLas propiedades físicas de los compuestos orgánicos van a depender de la fuerza con que se relacionan las moléculas (fuerzas intermoleculares: London, dipolo-dipolo y puente de hidrógeno). Como vimos antes, la fuerza intermolecular va a depender de la masa molar, la forma y la polaridad de la molécula

En cuanto a la solubilidad, los compuestos polares van a ser solubles en agua (y solventes polares), mientras que los compuestos no polares no se van a solubilizar en agua y si en solventes no polares (benceno, tolueno, hexano, etc.

Serie homóloga: conjunto de compuestos que poseen el mismo grupo funcional pero difieren en el número de átomos de carbono. Sus propiedades varían a lo largo de la serie

En los hidrocaburos a menor cantidad de carbonos son más livianos y gaseosos ej. Metano, propano etc., con cadenas carbonadas entre 5 a 10 carbonos son líquidos ej. Heptano

hexano etc. y cuando tienen cadenas carbonadas muy grandes son sólidos o semi-sólidos ej. Parafinas.

Principales usos de los hidrocarburos

*Combustibles: gasolina, diesel, petróleo, combustóleo, turbosina, Gas doméstico

*Elaboración de Plásticos: PET, Polietileno

*Jabones

*Cosméticos

*Insecticidas, plaguicidas

Propiedades físicas de las olefinas

Las olefinas tienen propiedades físicas muy similares a las de los alcanos. Sin embargo, el doble enlace de carbono – carbono evidencia variaciones en dos características en especial: la acidez y la polaridad.

Acidez de las olefinas:La polaridad del doble enlace carbono – carbono de las olefinas provoca que éstas sean más ácidas que los alcanos. En cambio, el grado de acidez de las olefinas es menor que el de los ácidos carboxílicos y también que los alcoholes.

Polaridad de las olefinas:La polaridad de las olefinas depende totalmente de su estereoquímica. Al presentar un doble enlace, las olefinas o alquenos tienen una primera molécula cis. Las moléculas cis se distinguen porque los sustituyentes están de un solo lado del doble enlace. Cuando las olefinas presentan una molécula cis, se presenta un momento dipolar neto. En el caso de las olefinas con moléculas trans (que son las que se encuentran en caras opuestas del doble enlace), el momento dipolar es nulo.