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QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA
Alunos: Elton Nolasco da Cunha
Nathalia Possebon Costa
TEMAS ABORDADOS:
Introdução;
Reação Geral de Fisher;
Variáveis da esterificação;
Derivados do ácido carboxílico;
Objetivo;
Mecanismo;
Técnicas envolvidas na síntese;
Correção do P.E.;
Cálculo do rendimento;
Tabela com propriedades físico-químicas;
Cuidados, toxicidade e segurança;
Tratamento dos resíduos;
Fluxograma;
Bibliografia;
Introdução:
O acetato de isopentila é um éster que apresenta cheiro característico de banana. Ele éobtido através da reação de esterificação do ácido acético com álcool isopentílico, a qual é catalisada por um ácido mineral (nesta prática será utilizado o H2SO4(c)). Esta reação é conhecida como esterificação de Fisher.
REAÇÃO GERAL DE FISHER:• Elas se desenvolvem muito lentamente na ausência de ácidos fortes, mas alcançam o equilíbrio em poucas horas, quando o ácido e álcool são refluxados com pequena quantidade de H2SO4(c) ou HCl(c).
VARIÁVEIS DA ESTERIFICAÇÃO:
Temperatura;
Concentração;
Ambas aceleram ou retardam a velocidade da reação.
DERIVADOS DO ÁCIDO CARBOXÍLICO:
• Cloretos de acila (ácido); • Anidrido de ácido;• Ésteres;• Amidas;
Os derivados acima podem ser sintetizados àpartir de ácidos carboxílicos ou novamente convertidos a estes ácidos.
OS ÉSTERES:
• assemelham-se à aromas de frutos e flores;
• são utilizados na fabricação de aromatizantes artificiais, tais como de abacaxi (propanoato de etila) , pêssego (acetato de benzila), pêra (acetato de propila) e vários outros.
OBJETIVO DA PRÁTICA :
• preparar acetato de isopentila a partir da reação de esterificação do ácido acético com álcool isopentílico;
• extrair o éster obtido;
• calcular o rendimento.
+ + H2O
+
• Mecanismo de reação de esterificação do ácido acético e álcool isopentílico:
+ H2O
+
+
• Neutralização:
2 NaHCO3 + H2SO4(c) Na2SO4 + H2O + CO2
NaHCO3 + CH3CO2H CH3CO2Na + CO2 + H2O
• Hidratação:
MgSO4 + 7 H2O MgSO4.7 H2O
TÉCNICAS ENVOLVIDAS:
Refluxo
Extração com Solvente
Extração Quimicamente Ativa
Salting-out
Decantação e Filtração
Destilação Simples
O Refluxo é utilizado quando uma reação é lenta à temperatura ambiente e necessita de aquecimento para que a reação ocorra mais rapidamente. O refluxo permite que a mistura seja aquecida à temperatura de ebulição do solvente, não ocorrendo perda dos reagentes nem dos produtos por evaporação. O vapor produzido écondensado por um condensador conectado a boca do frasco reacional.
• Sentido do fluxo de água: de baixo para cima;• Fluxo de água constante para favorecer o resfriamento;• A pressão do fluxo de água deve ser alta o suficiente para manter o fluxo, mas não excessivamente forçando a mangueira do condensador;• Usar tipo de aquecimento apropriado (manta de aquecimento);• Usar pedras de ebulição ou agitador magnético;• Ajustar a velocidade de aquecimento, para que o anel de refluxo não atinja mais que 1/3 do condensador;• Cuidado com escape de vapores.
CUIDADOS:
A solubilidade de uma substância orgânica em água é afetada pela presença de um sal inorgânico dissolvido. A adição de solução saturada de cloreto de sódio, irá diminuir a solubilidade do éster formado em água, fazendo com que esta possa ser removida, sem perda do produto desejado.
A destilação consiste na ebulição de um líquido e seqüente condensação de seu vapor, de maneira que o condensado seja coletado num frasco seco, no caso deste experimento corresponderá à separação do acetato de isopentila (P.E. 142°C) do restante das impurezas.
Neste tipo de extração uma substância da mistura é extraída pela adição de um solvente. Este não deve ser solúvel na solução, nem reagir quimicamente com a substância a ser extraída.
Nesta prática utilizaremos a água como solvente para extrair o excesso de ácido acético do éster formado, pois o HAc tem maior solubilidade em água que em éster.
Neste tipo de extração, adiciona-se um reagente que reage com a substância a ser retirada da solução de interesse. O produto da reação deve ser mais solúvel em outro solvente (geralmente a água) que na solução de interesse.
Nesta prática utilizaremos o NaHCO3 o qual reagirá com o excesso de HAc dissociado no éster formado, resultando em NaAc que é mais solúvel em H2O.
Reação
Se as partSe as partíículas sculas sóólidas lidas são relativamente são relativamente grandes e depositam grandes e depositam (decantam) facilmente no (decantam) facilmente no fundo do frasco, fundo do frasco, ééposspossíível separar a vel separar a solusoluçção das impurezas, ão das impurezas, atravatravéés de uma posterior s de uma posterior filtrafiltraçção, onde o são, onde o sóólido lido ficarficaráá retido no papel de retido no papel de filtro pregueado e o filtro pregueado e o erlenmeyer contererlenmeyer conteráá o o llííquido.quido.
CORREÇÃO DO PONTO DE EBULIÇÃO:CorreCorreçção para lão para lííquidos associados quidos associados
(formam liga(formam ligaçções de hidrogênio):ões de hidrogênio):
ΔT = 0,00010(760-p).(t +273) t760=ΔT + t
ΔT: correção, em ºC a ser aplicada ao ponto de ebulição observado, t
p: pressão barométrica local
t760: temperatura de ebulição a 760 mmHg (ponto de ebulição normal)
t: temperatura de ebulição observado no laboratório;
Exemplo:
Considerando p = 686 mmHg e t = 98°C, a correção feita será:ΔT = 0,00010(760-686).(98 +273)ΔT = 2,74
T760 = ΔT + tT760 = 2,74 + 98T760 = 100,74°C
Ou seja a pressão de 760 mmHg a temperatura de ebulição é 100,47°C.
CÁLCULO DO RENDIMENTO:H+
CH3CO2H + (CH3)2CH2CH2CH2OH CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 + H2O
1 1 1 1
V ácido = 20 ml V álcool = 15 ml d éster = 0,876 g/ml
d ácido = 1,053g/ml d álcool = 0,813g/ml MM éster = 130,19g/mol
MM ácido = 60,05g/mol MM álcool = 88,15g/mol
Ácido Acético Álcool Isopentílico
d = m/V ⇒ m = d.V d = m/V
∴m = 1,053. (20) = 21,06g ∴ m = 0,813.(15) = 12,20g
1 mol ácido ⎯ 60,05g 1 mol ⎯ 88,15gn ⎯ 21,06g n ⎯ 12,20g
n = 0,351 mol n = 0,138 mol
Reagente em excesso Reagente Limitante
n mols de éster = n mols do álcool = 0,138 mol
1 mol de éster ⎯ 130,19g0,138 mol de éster ⎯ m
m = 17,97g de éster
• Essa massa corresponde à 100 % de rendimento ( m estequiométrica )
Cálculo da porcentagem de rendimento:
Rendimento = m obtida . 100%m estequiométrica
Exemplo: obteve-se 12,45g de éster
Rendimento = (12,45g ) . 100% = 69,28%
(17,97g)
NomenclaturaNomenclatura Densidade Densidade /g mL/g mL--11
Mol /g Mol /g molmol--11
p.fp.f. . //00CC
p.ep.e. . //00CC SolubilidadeSolubilidade Propriedades Propriedades
FFíísicassicas AplicaAplicaççõesões
ÁÁcido Accido Acéético tico Glacial CHGlacial CH33OO22HH
1,0531,053 60,0560,05 16,716,7 118118MiscMiscíível em vel em áágua, gua, áálcool lcool
glicerol, glicerol, ééter e ter e tetracloreto de tetracloreto de
carbono.carbono.
LLííquido, possui quido, possui odor azedo, odor azedo, pungente.pungente.
Usado como Usado como solvente;solvente;Fabricar Fabricar acetatos;acetatos;
Conservantes Conservantes de alimentos;de alimentos;
SSííntese ntese Orgânica Orgânica
comercial.comercial.
ÁÁlcool lcool IsopentIsopentíílicolico
CC55HH1212OO
0,8130,813 88,1588,15 117,2117,2 132132
-- Ligeiramente Ligeiramente solsolúúvel em vel em HH22O (2g em O (2g em
100 mL)100 mL)-- miscmiscíível em vel em
áálcool, lcool, ééter,benzeno,clter,benzeno,cl
oroforofóórmio e rmio e ÁÁcc. Ac. Acéético tico
Glacial.Glacial.
LLííquido, possui quido, possui odor odor
desagraddesagradáável, vel, pungente.pungente.
Usado como Usado como solvente para solvente para
gorduras;gorduras;Resinas;Resinas;
AlcalAlcalóóides.ides.
Bicarbonato de Bicarbonato de SSóódio NaHCOdio NaHCO33 2,1592,159 84,0184,01 __________ ______
-- SolSolúúvel em vel em 10 partes de 10 partes de
ááguagua-- InsolInsolúúvel em vel em
áálcoollcool
Cristais Cristais brancos, brancos,
granulados ou granulados ou em pem póó..
Sais Sais efervescentes;efervescentes;Extintores de Extintores de
fogo;fogo;AntiAntiáácido;cido;Fermentos.Fermentos.
ÁÁcidocidoSulfSulfúúricorico
HH22SOSO44
1,841,84 98,0898,08 1010 290290
-- MiscMiscíível em vel em áágua e em gua e em áálcool lcool com liberacom liberaçção de ão de
muito calor e muito calor e contracontraçção de ão de
volumevolume
LLííquido incolor quido incolor e vole voláátiltil
Fertilizantes;Fertilizantes;Explosivos;Explosivos;
PurificaPurificaçção de ão de petrpetróóleo;leo;Corante;Corante;
DesoxidaDesoxidaçção de ão de metais;metais;
Cloreto deCloreto deSSóódiodioNaClNaCl
2,172,17 58,4558,45 804804 14131413
-- 1g dissolve em 1g dissolve em 2,8 mL de 2,8 mL de ááguagua-- 1g dissolve em 1g dissolve em
10 mL de glicerol10 mL de glicerol-- Quase insolQuase insolúúvel vel
em HCl em HCl concentradoconcentrado
Cristais Cristais brancos, brancos,
granulados ou granulados ou em pem póó;;IncolorIncolor
Laxante;Laxante;SoluSoluçção ão isotônica isotônica
(soro (soro fisiolfisiolóógico).gico).
Sulfato de Sulfato de MagnMagnéésiosioMgSOMgSO44
1,671,67 120,37120,37 ______ ______-- SolSolúúvel em vel em
áágua, levemente gua, levemente solsolúúvel em vel em áálcool. lcool.
Cristais ou pCristais ou póóeflorescentes.eflorescentes.
Agente secante;Agente secante;Fertilizantes;Fertilizantes;
Corantes.Corantes.
Acetato de Acetato de IsopentilaIsopentilaCC77HH1414OO22
0,87600,8760 130,19130,19 --78,578,5 142142
-- 1g sol1g solúúvel em vel em 400 partes de 400 partes de
ááguagua-- MiscMiscíível em vel em áálcool, lcool, ééter, ter,
acetato de etila.acetato de etila.
LLííquido neutro e quido neutro e incolor. incolor.
Usado como Usado como solvente;solvente;Vernizes;Vernizes;Essências;Essências;Cânfora.Cânfora.
Toxicidade das substâncias:
Ácido acético glacial (HAc)Inalação: garganta inflamada, tosse, queimação, dor de cabeça, vertigens, respiração dificultada e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.Pele: dor, vermelhidão, bolhas, ardor. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água e sabão; requer atenção médica.Olhos : vermelhidão, dor, intensa queimação, perda de visão. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista. Ingestão: dor abdominal, sensação de queimação, diarréia, choque ou colapso, garganta inflamada, vômito. Primeiros-socorros: enxágüe a boca, não induza o vômito, dê porções de água para a pessoa beber; requer atenção médica.
Álcool isopentílico (C5H12O )Inalação: garganta inflamada, tosse, náusea, dor de cabeça, vertigens. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.Pele: dor, vermelhidão, pele seca, aspereza. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água e sabão.Olhos : vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista.Ingestão: dor abdominal, sensação de queimação no tórax e no estômago,dor de cabeça, náusea, inconsciência, vômito, fraqueza. Primeiros-socorros: enxágüe a boca, não induza o vômito, dê porções de água com carvão ativado para a pessoa beber; requer atenção médica.
Ácido sulfúrico (H2SO4 )
Inalação: corrosivo, garganta inflamada, queimação, respiração dificultada e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; respiração artificial, se necessário; requer atenção médica.Pele: corrosivo, dor, vermelhidão, bolhas, sérias queimaduras. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água; requer atenção médica.Olhos : corrosivo, vermelhidão, dor, intensa queimação. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista.Ingestão: corrosivo, dor abdominal, sensação de queimação, choque ou colapso. Primeiros-socorros: enxágüe a boca, não induza o vômito; procure um médico.
Bicarbonato de sódio (NaHCO3)Nenhuma consideração venenosa.
Baixíssima toxicidade.
Sulfato de Magnésio (MgSO4 )Nenhuma consideração venenosa.
Baixíssima toxicidade.
Acetato de isopentila (C7H14O2)
Inalação: garganta inflamada, tosse, dor de cabeça, fraqueza, sonolência. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.Pele: secura. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água.Olhos: vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologistaIngestão: dor abdominal, garganta inflamada, náuseas. Primeiros-socorros: beber porções de água; requer atenção médica.
DESCARTE E TRATAMENTO DOS RESÍDUOS:
• Separe as soluções aquosas;
• Evite misturar ácidos e bases concentradas num mesmo recipiente.
Posteriormente cada resíduo será tratado adequadamente.
BIBLIOGRAFIA:
• PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Introduction to Organic Laboratory Techniques : A Contemporary Approach. 3ed. Philadelphia : Hancourt Brace College Publischers, 1995.
• MANO, E. B., SEABRA, A. F. Práticas de Química Orgânica. 2.ed. São Paulo : Edart, l977.
• SITE: www.jeduardo.unesp.br
• SOLOMONS, G. T.W., FRYHLE, C. B. Química Orgânica 1 e 2, 8ª edição