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QUESTÕES ENEM A PARTIR DE 2009 3.5) Reações Orgânicas ENEM 2009 Reações Orgânicas/Termoquímica 1) Nas últimas décadas, o efeito estufa tem-se intensificado de maneira preocupante, sendo esse efeito mui- tas vezes atribuído à intensa liberação de CO 2 durante a queima de combustíveis fósseis para geração de energia. O quadro traz as entalpias-padrão de combustão a 25 ºC (ΔH° 25 ) do metano, do butano e do octano. À medida que aumenta a consciência sobre os impactos ambientais relacionados ao uso da energia, cresce a importância de se criar políticas de incentivo ao uso de combustíveis mais eficientes. Nesse sentido, conside- rando-se que o metano, o butano e o octano sejam representativos do gás natural, do gás liquefeito de petró- leo (GLP) e da gasolina, respectivamente, então, a partir dos dados fornecidos, é possível concluir que, do ponto de vista da quantidade de calor obtido por mol de CO 2 gerado, a ordem crescente desses três combustí- veis é a) gasolina, GLP e gás natural. b) gás natural, gasolina e GLP. c) gasolina, gás natural e GLP. d) gás natural, GLP e gasolina. e) GLP, gás natural e gasolina. ENEM 2010 Reações Orgânicas/Termoquímica 2) No que tange à tecnologia de combustíveis alternativos, muitos especialistas em energia acreditam que os alcoóis vão crescer em importância em um futuro próximo. Realmente, alcoóis como metanol e etanol têm encontrado alguns nichos para uso doméstico como combustíveis há muitas décadas e, recentemente, vêm obtendo uma aceitação cada vez maior como aditivos, ou mesmo como substitutos para gasolina em veícu- los. Algumas das propriedades físicas desses combustíveis são mostradas no quadro seguinte. BAIRD, C. Química Ambiental. São Paulo. Artmed, 1995 (adaptado). Dados: Massas molares em g/mol: H = 1,0; C = 12,0; O = 16,0. Considere que, em pequenos volumes, o custo de produção de ambos os alcoóis seja o mesmo. Dessa forma, do ponto de vista econômico, é mais vantajoso utilizar a) metanol, pois sua combustão completa fornece aproximadamente 22,7 kJ de energia por litro de combustível queimado. b) etanol, pois sua combustão completa fornece aproximadamente 29,7 kJ de energia por litro de combustível queimado. c) metanol, pois sua combustão completa fornece aproximadamente 17,9 MJ de energia por litro de combustível queimado. d) etanol, pois sua combustão completa fornece aproximadamente 23,5 MJ de energia por litro de combustível queimado. e) etanol, pois sua combustão completa fornece aproximadamente 33,7 MJ de energia por litro de combustível queimado. Reações Orgânicas/Estequiometria 3) As mobilizações para promover um planeta melhor para as futuras gerações são cada vez frequentes. A maior parte dos meios de transporte de massa é atualmente movida pela queima de um combustível fóssil. A título de exemplificação do ônus causado por essa prática, basta saber que um carro produz, em média, cerca de 200 g de dióxido de carbono por km percorrido. Revista Aquecimento Global. Ano 2, no 8. Publicação do Instituto Brasileiro de Cultura Ltda. Um dos principais constituintes da gasolina é o octano (C 8 H 18 ). Por meio da combustão do octa- no é possível a liberação de energia, permitindo que o carro entre em movimento. A equação que representa a reação química desse processo demonstra que: a) no processo há liberação de oxigênio, sob a forma de O 2 . b) o coeficiente estequiométrico para a água é de 8 para 1 do octano. c) no processo há consumo de água, para que haja liberação de energia. d) o coeficiente estequiométrico para o oxigênio é de 12,5 para 1 do octano. e) o coeficiente estequiométrico para o gás carbônico é de 9 para 1 do octano. Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Colégio La Salle Medianeira 1

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QUESTÕES ENEM A PARTIR DE 2009

3.5) Reações Orgânicas

ENEM 2009 Reações Orgânicas/Termoquímica1) Nas últimas décadas, o efeito estufa tem-se intensificado de maneira preocupante, sendo esse efeito mui-tas vezes atribuído à intensa liberação de CO2 durante a queima de combustíveis fósseis para geração deenergia. O quadro traz as entalpias-padrão de combustão a 25 ºC (ΔH°25) do metano, do butano e do octano.

À medida que aumenta a consciência sobre os impactos ambientais relacionados ao uso da energia, cresce aimportância de se criar políticas de incentivo ao uso de combustíveis mais eficientes. Nesse sentido, conside-rando-se que o metano, o butano e o octano sejam representativos do gás natural, do gás liquefeito de petró-leo (GLP) e da gasolina, respectivamente, então, a partir dos dados fornecidos, é possível concluir que, doponto de vista da quantidade de calor obtido por mol de CO2 gerado, a ordem crescente desses três combustí-veis éa) gasolina, GLP e gás natural. b) gás natural, gasolina e GLP. c) gasolina, gás natural e GLP.d) gás natural, GLP e gasolina. e) GLP, gás natural e gasolina.

ENEM 2010Reações Orgânicas/Termoquímica2) No que tange à tecnologia de combustíveis alternativos, muitos especialistas em energia acreditam que osalcoóis vão crescer em importância em um futuro próximo. Realmente, alcoóis como metanol e etanol têmencontrado alguns nichos para uso doméstico como combustíveis há muitas décadas e, recentemente, vêmobtendo uma aceitação cada vez maior como aditivos, ou mesmo como substitutos para gasolina em veícu-

los. Algumas das propriedades físicas desses combustíveis sãomostradas no quadro seguinte.

BAIRD, C. Química Ambiental. São Paulo. Artmed, 1995 (adaptado).

Dados: Massas molares em g/mol:H = 1,0; C = 12,0; O = 16,0.

Considere que, em pequenos volumes, o custo de produção de ambos os alcoóis seja o mesmo. Dessa forma,do ponto de vista econômico, é mais vantajoso utilizara) metanol, pois sua combustão completa fornece aproximadamente 22,7 kJ de energia por litro de combustível queimado.b) etanol, pois sua combustão completa fornece aproximadamente 29,7 kJ de energia por litro de combustível queimado.c) metanol, pois sua combustão completa fornece aproximadamente 17,9 MJ de energia por litro de combustível queimado.d) etanol, pois sua combustão completa fornece aproximadamente 23,5 MJ de energia por litro de combustível queimado.e) etanol, pois sua combustão completa fornece aproximadamente 33,7 MJ de energia por litro de combustível queimado.

Reações Orgânicas/Estequiometria3) As mobilizações para promover um planeta melhor para as futuras gerações são cada vez frequentes. Amaior parte dos meios de transporte de massa é atualmente movida pela queima de um combustível fóssil. Atítulo de exemplificação do ônus causado por essa prática, basta saber que um carro produz, em média, cercade 200 g de dióxido de carbono por km percorrido. Revista Aquecimento Global. Ano 2, no 8. Publicação do Instituto Brasileiro

de Cultura Ltda. Um dos principais constituintes da gasolina é o octano (C8H18). Por meio da combustão do octa-no é possível a liberação de energia, permitindo que o carro entre em movimento. A equação que representaa reação química desse processo demonstra que:a) no processo há liberação de oxigênio, sob a forma de O2.b) o coeficiente estequiométrico para a água é de 8 para 1 do octano.c) no processo há consumo de água, para que haja liberação de energia.d) o coeficiente estequiométrico para o oxigênio é de 12,5 para 1 do octano.e) o coeficiente estequiométrico para o gás carbônico é de 9 para 1 do octano.

Professor Lucas Schnorrenberger de Oliveira Colégio La Salle Medianeira 1

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4) No ano de 2004, diversas mortes de animais por envenenamento no zoológico de São Paulo foram evi-denciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de intoxicação por monofluoracetato de sódio, conhecidocomo composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida. O monofluoracetato de sódio é um deri-vado do ácido monofluoracético e age no organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que podelevar à parada da respiração celular oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação.

Disponível: http//www1.folha.uol.com.brAcesso em: 05ago.2010 (adaptado).

O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pelaa) desidrataçao do ácido monofluoracético, com liberação de água.b) hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de água.c) perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de hidróxido de sódio.d) neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com liberação de água.e) substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido monofluoracético, sem formação de água.

Reações Orgânicas/Estequiometria5) Todos os organismos necessitam de água e grande parte deles vive em rios, lagos e oceanos. Os processosbiológicos, como respiração e fotossíntese, exercem profunda influência na química das águas naturais emtodo o planeta. O oxigênio é ator dominante na química e na bioquímica da hidrosfera. Devido a sua baixasolubilidade em água (9,0 mg/l a 20 °C) a disponibilidade de oxigênio nos ecossistemas aquáticos estabeleceo limite entre a vida aeróbica e anaeróbica. Nesse contexto, um parâmetro chamado Demanda Bioquímica deOxigênio (DBO) foi definido para medir a quantidade de matéria orgânica presente em um sistema hídrico.A DBO corresponde à massa de O2 em miligramas necessárias para realizar a oxidação total do carbono or-gânico em um litro de água. BAIRD, C. Química Ambiental. Ed. Bookmam, 2005 (adaptado).Dados: Massas molares em g/mol: C = 12; H = 1; O = 16.Suponha que 10 mg de açúcar (fórmula mínima CH2O e massa molar a 30 g/mol) são dissolvidos em um li-tro de água; em quanto a DBO será aumentada?a) 0,4 mg de O2/litro b) 1,7 mg de O2/litro c) 2,7 mg de O2/litrod) 9,4 mg de O2/litro e) 10,7 mg de O2/litro

6) O aquecimento global, ocasionado pelo aumento do efeito estufa, tem como uma de suas causas a dispo-nibilização acelerada de átomos de carbono para atmosfera. Essa disponibilização acontece, por exemplo, naqueima de combustíveis fósseis, como a gasolina, os óleos e o carvão, que libera o gás carbônico (CO 2) paraa atmosfera. Por outro lado, a produção de metano (CH4), outro gás causador do efeito estufa, está associadaà pecuária e à degradação de matéria orgânica em aterros sanitários.Apesar dos problemas causados pela disponibilização acelerada dos gases citados, eles são imprescindíveis àvida na Terra e importantes para a manutenção do equilíbrio ecológico, porque, por exemplo o:A) metano é fonte de carbono para os organismos fotossintetizantes.B) metano é fonte de hidrogênio para os organismos fotossintetizantes.C) gás carbônico é fonte de energia para os organismos fotossintetizantes.D) gás carbônico é fonte de carbono inorgânico para os organismos fotossintetizantes.E) gás carbônico é a fonte de oxigênio molecular para os organismos aeróbios heterotróficos.

ENEM 2011Reações Orgânicas/Termoquímica7) Um dos problemas dos combustíveis que contêm carbono e que sua queima produz dióxido de carbono.Portanto, uma característica importante, ao se escolher um combustível, é analisar seu calor de combustão

(∆Hcombustão), completa de um mol de combustível noestado padrão. O quadro seguinte relaciona algumassubstâncias que contêm carbono e seu ∆Hcombustão.Neste contexto, qual dos combustíveis, quandoqueimado completamente, libera mais dióxido decarbono no ambiente pela mesma quantidade de energiaproduzida?a) Benzeno. b) Metano. c) Glicose.d) Octano. e) Etanol.

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8) Moradores sobreviventes da tragédia que destruiu aproximadamente 60 casas no Morro do Bumba, naZona Norte de Niterói (RJ), ainda defendem a hipótese de o deslizamento ter sido causado por explosão pro-vocada por gás metano, visto que esse local foi um lixão entre os anos 1960 e 1980.Jornal Web. Disponível em: http://www.ojornalweb.com. Acesso em: 12 abr.2010 (adaptado).

O gás mencionado no texto é produzidoa) como subproduto da respiração aeróbia bacteriana.b) pela degradação anaeróbia de matéria orgânica por bactérias.c) como produto da fotossíntese de organismos pluricelulares autotróficos.d) pela transformação química do gás carbônico em condições anaeróbias.e) pela conversão, por oxidação química, do gás carbônico sob condições aeróbias.

9) A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipí-deos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese envol-ve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicólico etaurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, doaminoácido taurina.UCKO, D. A. Química para as Ciências da Saúde: uma Introdução à QuímicaGeral, Orgânica e Biológica. São Paulo: Manole,1992 (adaptado).

A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou tauri-na origina a função amida, formada pela reação entre ogrupo amina desses aminoácidos e o grupoa) carboxila do ácido cólico.b) aldeído do ácido cólico.c) hidroxila do ácido cólico.d) cetona do ácido cólico.e) éster do ácido cólico.

10) De acordo com o relatório “A grande sombra da pecuária” (Livestock’s Long Shadow), feito pela Organi-zação das Nações Unidas para a Agricultura e a Alimentação,o gado é responsável por cerca de 18% do aquecimento glo-bal, uma contribuição maior que a do setor de transportes. Dis-ponível em: www.conpet.gov.br. Acesso em: 22 jun. 2010.A criação de gado em larga escala contribui para o aquecimen-to global por meio da emissão dea) metano durante o processo de digestão.b) óxido nitroso durante o processo de ruminação.c) clorofluorcarbono durante o transporte de carne.d) óxido nitroso durante o processo respiratório.e) dióxido de enxofre durante o consumo de pastagens.

11) A explosão de uma plataforma de petróleo em frente à costa americana e o vazamento de cerca de milbarris de petróleo por dia no mar provocaram um desastre ambiental. Uma das estratégias utilizadas pelaGuarda Costeira para dissipar a mancha negra foi um recurso simples: fogo. A queima da mancha de petró-leo para proteger a costa provocará seus próprios problemas ambientais, criando enormes nuvens de fumaçatóxica e deixando resíduos no mar e no ar. HIRST, M. Depois de vazamento, situação de petroleira britânica se complica. BBC.Disponível em: http://www.bbc.co.uk. Acesso em: 1 maio 2010 (adaptado).

Além da poluição das águas provocada pelo derramamento de óleo no mar, a queima do petróleo provoca apoluição atmosférica formando uma nuvem negra denominada fuligem, que é proveniente da combustãoA) completa de hidrocarbonetos. B) incompleta de hidrocarbonetos.C) incompleta de compostos sulfurados. D) completa de compostos nitrogenados.E) completa de compostos sulfurados.

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ENEM 201212) O rótulo de um desodorante aerossol informa ao consumidor que o produto possui em sua composiçãoos gases isobutano, butano e propano, dentre outras substâncias. Além dessa informação, o rótulo traz, ainda,a inscrição “Não contém CFC”. As reações a seguir, que ocorrem na estratosfera, justificam a não utilizaçãode CFC (clorofluorcarbono ou Freon) nesse desodorante:

A preocupação com as possíveis ameaças à camada de ozônio (O3) baseia-se na sua principal função: prote-ger a matéria viva na Terra dos efeitos prejudiciais dos raios solares ultravioleta. A absorção da radiação ul-travioleta pelo ozônio estratosférico é intensa o suficiente para eliminar boa parte da fração de ultravioletaque é prejudicial à vida. A finalidade da utilização dos gases isobutano, butano e propano neste aerossol éa) substituir o CFC, pois não reagem com o ozônio, servindo como gases propelentes em aerossóis.b) servir como propelentes, pois, como são muito reativos, capturam o Freon existente livre na atmosfera,impedindo a destruição do ozônio.c) reagir com o ar, pois se decompõem espontaneamente em dióxido de carbono (CO2) e água (H2O), quenão atacam o ozônio.d) impedir a destruição do ozônio pelo CFC, pois os hidrocarbonetos gasosos reagem com a radiação UV, li-berando hidrogênio (H2), que reage com o oxigênio do ar (O2), formando água (H2O).e) destruir o CFC, pois reagem com a radiação UV, liberando carbono (C), que reage com o oxigênio do ar(O2), formando dióxido de carbono (CO2), que é inofensivo para a camada de ozônio.

13) O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás na-tural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O li-mite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de rea-tividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbo-cátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.

Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apre-sentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são,respectivamente:

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Funções Orgânicas/Reações Orgânicas14) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Essematerial contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estruturasimples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço pormeio da reação de esterificação são, respectivamente,a) ácido benzoico e etanol.b) ácido propanoico e hexanol.c) ácido fenilacético e metanol.d) ácido propiônico e cicloexanol.e) ácido acético e álcool benzílico.

Reações Orgânicas/Estequiometria15) No Japão, um movimento nacional para a promoção da luta contra o aquecimento global leva o slogan: 1pessoa, 1 dia, 1 kg de CO2 a menos! A ideia é cada pessoa reduzir em 1 kg a quantidade de CO2 emitida tododia, por meio de pequenos gestos ecológicos, como diminuir a queima de gás de cozinha.Um hamburguer ecológico? É pra já! Disponível em: http://lqes.iqm.unicamp.br. Acesso em: 24 fev. 2012 (adaptado).

Considerando um processo de combustão completa de um gás de cozinha composto exclusivamente por bu-tano (C4H10), a mínima quantidade desse gás que um japonês deve deixar de queimar para atender à metadiária, apenas com esse gesto, é de:Dados: CO2 (44 g/mol); C4H10 (58 g/mol)a) 0,25 kg. b) 0,33 kg. c) 1,0 kg. d) 1,3 kg. e) 3,0 kg.

16) Um dos métodos de produção de biodiesel envolve a transesterificação do óleo de soja utilizandometanol em meio básico (NaOH ou KOH), que precisa ser realizada na ausência de água. A figura mostra oesquema reacional da produção de biodiesel, em que R representa as diferentes cadeias hidrocarbônicas dosésteres de ácidos graxos.

A ausência de água no meio reacional se faz necessária paraa) manter o meio reacional no estado sólido.b) manter a elevada concentração do meio reacional.c) manter constante o volume de óleo no meio reacional.d) evitar a diminuição da temperatura da mistura reacional.e) evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a formação de sabão.

ENEM 201317) O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo, juntamente com o proble-ma ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura é mos-trada tem sido muito utilizado na indústria de refrigerantes e pode ser reciclado e reutilizado. Uma das op-ções possíveis envolve a produção de matérias-primas, como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de obje-tos compostos de PET pós-consumo.

Com base nas informações do texto, umaalternativa para a obtenção de etilenoglicola partir do PET é a

a) solubilização dos objetos.b) combustão dos objetos.c) trituração dos objetos.d) hidrólise dos objetos.e) fusão dos objetos.

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18) Plantas terrestres que ainda estão em fase de crescimento fixam grandes quantidades de CO2, utilizando-o para formar novas moléculas orgânicas, e liberam grande quantidade de O2. No entanto, em florestas ma-duras, cujas árvores já atingiram o equilíbrio, o consumo de O2 pela respiração tende a igualar sua produçãopela fotossíntese. A morte natural de árvores nessas florestas afeta temporariamente a concentração de O2 ede CO2 próximo à superfície do solo onde elas caíram. A concentração de O2 próximo ao solo, no local daqueda, será a) menor, pois haverá consumo de O2 durante a decomposição dessas árvores.b) maior, pois haverá economia de O2 pela ausência das árvores mortas.c) maior, pois haverá liberação de O2 durante a fotossíntese das árvores jovens.d) igual, pois haverá consumo e produção de O2 pelas árvores maduras restantes.e) menor, pois haverá redução de O2 pela falta da fotossíntese realizada pelas árvores mortas.

19) Sabe-se que o aumento da concentração de gases como CO2, CH4 e N2O na atmosfera é um dos fatoresresponsáveis pelo agravamento do efeito estufa. A agricultura é uma das atividades humanas que pode con-tribuir tanto para a emissão quanto para o sequestre desses gases, dependendo do manejo da matéria orgâni-ca no solo. ROSA, A. H.; COELHO, J. C. R. Cadernos Temáticos da Química Nova na Escola. São Paulo, n. 5 nov. 2003 (adaptato).

De que maneira as práticas agrícolas podem ajudar a minimizar o agravamento do efeito estufa?a) Evitando a rotação de culturas.b) Liberando o CO2 presente no solo.c) Aumentando a quantidade matéria orgânica do solo.d) Queimando a matéria orgânica que se deposita no solo.e) Atenuando a concentração de resíduos vegetais do solo.

ENEM 201420) O potencial brasileiro para transformar lixo em energia permanece subutilizado — apenas pequena partedos resíduos brasileiros é utilizada para gerar energia. Contudo, bons exemplos são os aterros sanitários, queutilizam a principal fonte de energia ali produzida. Alguns aterros vendem créditos de carbono com base noMecanismo de Desenvolvimento Limpo (MDL), do Protocolo de Kyoto. Essa fonte de energia subutilizada,citada no texto, é oA) etanol, obtido a partir da decomposição da matéria orgânica por bactérias.B) gás natural, formado pela ação de fungos decompositores da matéria orgânica.C) óleo de xisto, obtido pela decomposição da matéria orgânica pelas bactérias anaeróbias.D) gás metano, obtido pela atividade de bactérias anaeróbias na decomposição da matéria orgânica.E) gás liquefeito de petróleo, obtido pela decomposição de vegetais presentes nos restos de comida.

ENEM 201521) Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo co-nhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a par-tir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituiçãoaos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse processo.Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é oA) 2,2,7,7-tetrametil-octano.B) 3,3,4,4-tetrametil-hexano.C) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.D) 3,3,6,6-tetrametil-octano.E) 2,2,4,4-tetrametil-hexano.

22) O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível labo-ratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como 1-fenil-1-propeno, ilustrado na fi-gura, KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos. Os produtos obtidos na oxidação do alcenorepresentado, em solução aquosa de KMnO4, são:A) Ácido benzoico e ácido etanoico.B) Ácido benzoico e ácido propanoico.C) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.D) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.E) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.

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23) O papel tem na celulose sua matéria-prima, e uma das etapas de sua produção é o branqueamento, quevisa remover a lignina da celulose. Diferentes processos de branqueamento usam, por exemplo, cloro (Cl2),hipoclorito de sódio (NaClO), oxigênio (O2), ozônio (O3) ou peróxido de hidrogênio (H2O2). Alguns proces-sos de branqueamento levam à formação de compostos organoclorados. São apresentadas as estruturas deum fragmento da lignina e do tetracloroguaiacol, um dos organoclorados formados no processo de branquea-mento.

Os reagentes capazes de levar à formação de organoclorados no processo citado sãoA) O2 e O3.B) Cl2 e O2.C) H2O2 e Cl2.D) NaClO e O3.E) NaClO e Cl2.

ENEM 201624) Nucleófilos (Nu–) são bases de Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio de uma reação cha-mada substituição nucleofílica (SN), como mostrado no esquema:

R-X + Nu– → R-Nu + X– (R=grupo alquila e X=halogênio)

A reação de SN, entre metóxido de sódio (Nu– = CH3O–) e brometo de metila fornece um composto orgânicopertencente à funçãoA) éter. B) éster. C) álcool. D) haleto. E) hidrocarboneto.

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25) A coleta das fezes dos animais domésticos em sacolas plásticas e o seu descarte em lixeiras convencio-nais podem criar condições de degradação que geram produtos prejudiciais ao meio ambiente (Figura 1).

A Figura 2 ilustra o Projeto Park Spark, desenvolvido em Cambridge, MA (EUA), em que as fezes dos ani-mais domésticos são recolhidas em sacolas biodegradáveis e jogadas em um biodigestor instalado em par-ques públicos; e os produtos são utilizados em equipamentos no próprio parque.

Uma inovação desse projeto é possibilitar o(a)A) queima de gás metano. B) armazenamento de gás carbônico.C) decomposição aeróbica das fezes. D) uso mais eficiente de combustíveis fósseis.E) fixação de carbono em moléculas orgânicas.

ENEM 201726) A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é também utilizada emescala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxi-dação com o ozônio (O3), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas,dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, en-quanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.

Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:

Quais são os produtos formados nessa reação?A) Benzaldeído e propanona. B) Propanal e benzaldeído.C) 2-fenil-etanal e metanal. D) Benzeno e propanona.E) Benzaldeído e etanal.

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ENEM 201827) A hidroxilamina (NH2OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificandosua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidro-xilamina está representada.

O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 10⁵. Em um estudo de possível substituição douso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5.

Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

28) A figura apresenta um processo alternativo para obtenção de etanol combustível, utilizando o bagaço e asfolhas da cana-de-açúcar. Suas principais etapas são identificadas com números.

Disponível em: http://revistapesquisa.br. Acesso em: 24 mar. 2014 (adaptado).

Em qual etapa ocorre a síntese desse combustível.A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5

29) O ácido acetilsalicílico é um analgésico que pode ser obtido pela reação de esterificação do ácido sali -cílico. Quando armazenado em condições de elevadas temperaturas e umidade, ocorrem mudanças físicas equímicas em sua estrutura, gerando um odor característico. A figura representa a fórmula estrutural do ácidoacetilsalicílico.Esse odor é provocado pela liberação deA) etanol.B) etanal.C) ácido etanoico.D) etanoato de etila.E) benzoato de etila.

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30) O monóxido de carbono (CO) é um gás extremamente tóxico. Ele interfere no processo respiratório dosvertebrados, pois se o CO estiver presente no ar, haverá no sangue uma “competição” entre o CO e O2. Infe-lizmente, grande parte da população convive diariamente com a presença desse gás, uma vez que ele é pro-duzido em grandes quantidadesA) nas queimadas em matas e florestas.B) na decomposição da matéria orgânica nos “lixões” urbanos.C) no abdômen de animais ruminantes criados em sistemas de confinamento.D) no processo de combustão incompleta de combustíveis fósseis.E) nas chaminés das indústrias que utilizam madeira de reflorestamento como combustível.

Respostas: 1)A 2)D 3)D 4)D 5)E 6)D 7)C 8)B 9)A 10)A 11)B 12)A 13)A 14)A 15)A 16)E 17)D 18)A 19)C20)D 21)C 22)A 23)E 24)A 25)A 26)A 27)D 28)D 29)C 30)D

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3.7) POLÍMEROS

ENEM 20091) Hoje em dia, não é raro encontrar sacolas plásticas preenchidas com apenas um ou dois produtos. E nãosó no supermercado: da padaria à locadora de filmes, o consumidor está sempre diante de uma sacola, mes-mo que ela não seja tão necessária assim. A cada mês, cerca de 1,5 bilhão de sacolas é consumido no Brasil.Isso significa 50 milhões por dia e 18 bilhões ao ano. Não é à toa, portanto, que o uso indiscriminado de sa -colas virou um dos alvos preferidos dos ambientalistas.Revista Sustenta. São Paulo: Editora Confiança, n.º 1, out. 2008, p. 61 (adaptado).

Os ambientalistas consideram o uso excessivo de sacolas plásticas um risco ambiental, poisa) o uso de materiais descartáveis incrementa o consumo.b) o plástico é derivado do petróleo, recurso natural escasso.c) as sacolas se transformam em lixo de difícil decomposição.d) o risco de contaminação do solo e do subsolo por gases tóxicos aumenta.e) o consumo de produtos industrializados é estimulado, em detrimento do consumo dos produtos artesanais.

ENEM 2013 Ligações Intramoleculares/Polímeros2) Músculos artificiais são dispositivos feitos com plásticos inteligentes que respondem a uma correnteelétrica com um movimento mecânico. A oxidação e redução de um polímero condutor criam cargas positi-vas e/ou negativas no material, que são compensadas com a inserção ou expulsão de cátions ou ânions. Porexemplo, na figura os filmes escuros são de polipirrol e o filme branco é de um eletrólito polimérico conten-do um sal inorgânico. Quando o polipirrol sofre oxidação, há a inserção de ânions para compensar a cargapositiva no polímero e o filme se expande. Na outra face do dispositivo o filme de polipirrol sofre redução,expulsando ânions, e o filme se contrai. Pela montagem, em sanduíche, o sistema todo se movimenta de for-ma harmônica, conforme mostrado na figura.

A camada central de eletrólito polimérico é importanteporquea) absorve a irradiação de partículas carregadas, emiti-das pelo aquecimento elétrico dos filmes de polipirrol.b) permite a difusão dos íons promovida pela aplicaçãode diferença de potencial, fechando o circuito elétrico.c) mantém um gradiente térmico no material parapromover a dilatação/contração térmica de cada filmede polipirrol.d) permite a condução de elétrons livres, promovidapela aplicação de diferença de potencial, gerandocorrente elétrica.e) promove a polarização das moléculas poliméricas, oque resulta no movimento gerado pela aplicação dediferença de potencial.

3) Garrafas PET (politereftalato de etileno) têm sido utilizadas em mangues, onde as larvas de ostras e demariscos, geradas na reprodução dessas espécies, aderem ao plástico. As garrafas são retiradas do mangue,limpas daquilo que não interessa e colocadas nas “fazendas” de criação, no mar.GALEMBECK, F. Ciência Hoje, São Paulo, v. 47, n. 280, abr. 2011 (adaptado).

Nessa aplicação, o uso do PET é vantajoso, poisa) diminui o consumo de garrafas plásticas.b) possui resistência mecânica e alta densidade.c) decompõe-se para formar petróleo a longo prazo.d) é resistente ao sol, à água salobra, a fungos e bactérias.e) é biodegradável e poroso, auxiliando na aderência de larvas e mariscos.

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ENEM 20144) No Brasil e no mundo têm surgido movimentos e leis para banir o uso de sacolas plásticas, em supermer-cados, feitas de polietileno. Obtida a partir do petróleo, a matéria-prima do polietileno é o gás etileno, quedepois de polimerizado dá origem ao plástico, composto essencialmente formado pela repetição de grupos —CH2—. O principal motivo do banimento é a poluição, pois se estima que as sacolas levam cerca de 300anos para se degradarem no meio ambiente, sendo resistentes a ataques químicos, à radiação e a microrga-nismos. O motivo pelo qual essas sacolas demoram muito tempo para se degradarem é que suas moléculasa) apresentam muitas insaturações.b) contêm carbono em sua composição.c) são formadas por elementos de alta massa atômica.d) são muito longas e formadas por ligações químicas fortes.e) têm origem no petróleo, que é uma matéria-prima não renovável.

ENEM 20155) O poli(ácido lático) ou PLA é um material de interesse tecnológico por ser um polímero biodegradável ebioabsorvível. O ácido lático, um metabólito comum no organismo humano, é a matéria-prima para produ-ção do PLA, de acordo com a equação química simplificada:

Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação?A) Poliéster. B) Polivinila. C) Poliamida. D) Poliuretana. E) Policarbonato.

ENEM 20166) As sacolas plásticas são utilizadas em grande quantidade no Brasil por serem práticas, leves e de baixocusto. Porém, o tempo necessário para que sofram degradação mas condições do meio é de, no mínimo, 100anos. Com o intuito de reduzir o impacto ambiental desses produtos, as sacolas biodegradáveis foram intro-duzidas no mercado. Essas sacolas são confeccionadas de um material polimérico que confere a elas uma ca-racterística que as torna biodegradáveis.A qual característica das sacolas biodegradáveis o texto faz referência?A) Elevada massa molecular do polímero.B) Espessura fina do material que as constitui.C) Baixa resistência aos líquidos mas condições de uso.D) Baixa resistência ao ataque por microrganismos em condições adequadas.E) Ausência de anéis aromáticos na estrutura do polímero usado na confecção das sacolas.

7) Para o consumidor, é praticamente impossível identificar a diferença entre a sacola biodegradável e a co-mum, feita de polietileno – derivado do petróleo. Alguns governos municipais já exigem que os supermerca-dos ofereçam sacolas biodegradáveis em substituição às sacolas comuns. Disponível em: http://epocanegocios.globo.-com. Acesso em: 1 ago. 2012

A atitude tomada pelos governos municipais deve-se ao(à)a) maior resistência que os materiais biodegradáveis apresentam em relação aos comuns.b) escassez das matérias-primas derivadas do petróleo para produção das sacolas comuns.c) custo consideravelmente menor das sacolas biodegradáveis em relação ao das sacolas comuns.d) maior capacidade de produção das sacolas biodegradáveis, já que as fontes podem ser renováveis.e) rápida decomposição das sacolas biodegradáveis pela ação de bactérias, em comparação às sacolas co-muns.

Respostas: 1)C 2)B 3)D 4)D 5)A 6)D 7)E

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