Q

uí.

Quí.

Professor: Allan Rodrigues

Xandão

Monitor: Gabriel Pereira

Q

uí.

Funções orgânicas: éster, sal

orgânico, anidrido e éter.

05

set

RESUMO

Os ésteres são caracterizados pela presença do grupo funcional:

orgânicos.

Os ésteres são produzidos a partir da reação de um ácido carboxilico com um álcool, pela chamada

reação de esterificação.

Ex.:

Nomenclatura:

parte derivada do ácido + ATO de parte derivada do álcool + ILA

Ex.:

Metanoato de metila

Propanoato de etila

Os ácidos carboxilicos como qualquer outro ácid, é capaz de reagir com uma base e produzir um

ácido. Neste caso é gerado um sal orgânico.

Ex.:

Nomenclatura:

parte derivada do ácido + ATO de nome do composto/elemento ligado ao O-

Q

uí.

Ex.:

Etanoato de sódio

Propanoato de potássio

O anidrido é uma função orgânica derivada da desidratação intermolecular ou intramolecular dos

ácidos carboxílicos.

Desidratação intermolecular

Ex.:

Desidratação intramolecular

Ex.:

Nomenclatura:

Anidrido parte derivada dos ácidos + ÓICO

Ex.:

Anidrido etanóico propanóico

Anidrido propanóico

Q

uí.

Os éteres são caracterizados pela presença do grupo funcional:

orgânicos.

Ex.:

Nomenclatura:

R menor + OXI - R maior + ANO

Ex.:

Etóxi-etano

Metóxi-etano

EXERCÍCIOS DE AULA

1. A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas

estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm

em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem

interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos. SANTOS, W. L. P; MÕL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado).

A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é

a) 18 36C H .

b) 17 33C H COONa.

c) 3 2CH CH COONa.

d) 3 2 2CH CH CH COOH.

e) 3 2 2 2 2 2 2 3CH CH CH CH OCH CH CH CH .

2. A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse

material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de

estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.

Q

uí.

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de

esterificação são, respectivamente,

a) ácido benzoico e etanol. b) ácido propanoico e hexanol. c) ácido fenilacético e metanol. d) ácido propiônico e cicloexanol. e) ácido acético e álcool benzílico.

3. Recentemente, o Conselho Nacional do Petróleo (CNP) autorizou a Petrobras a aditivar à gasolina o

metil-tercbutil-éter (MTBE), tendo em vista a escassez de álcool combustível. Qual a fórmula estrutural

correta do aditivo em questão?

4. A cada quatro anos, durante os Jogos Olímpicos, bilhões de pessoas assistem à tentativa do Homem e

da Ciência de superar limites. Podemos pensar no entretenimento, na geração de empregos, nos

avanços da Ciência do Desporto e da tecnologia em geral. Como esses jogos podem ser analisados

do ponto de vista da Química? As questões a seguir são exemplos de como o conhecimento químico

é ou pode ser usado nesse contexto.

Um dos pontos mais polêmicos na Olimpíada de Beijing foi o doping. Durante os jogos foram feitos

aproximadamente 4.600 testes, entre urinários e sanguíneos, com alguns casos de doping

confirmados. O último a ser flagrado foi um halterofilista ucraniano, cujo teste de urina foi positivo

para nandrolona, um esteroide anabolizante. Esse esteroide é comercializado na forma decanoato de

nandrolona (I), que sofre hidrólise, liberando a nandrolona no organismo.

Q

uí.

Examinando-se a fórmula desse composto, verifica-se que dois dos grupos funcionais que estão

presentes. Esses grupos são característicos de

a) amida e amina.

b) éster e cetona.

c) éster e éter.

d) éster e ácidos carboxílico.

e) cetona e ácido carboxílico.

5. Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou conhecida como

gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois

medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que continuam necessários, apesar de já

existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos

desses medicamentos são: Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos

grupos funcionais que estão presentes no oseltamivir estão presentes também no zanamivir. Esses

grupos são característicos de

a) amidas e éteres.

b) ésteres e alcoóis.

c) ácidos carboxílicos e éteres.

d) ésteres e ácidos carboxílicos.

e) amidas e alcoóis.

EXERCÍCIOS DE CASA

1. Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos

indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados

podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a

trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de

alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses

sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.

Q

uí.

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,

a) álcool e éster. b) aldeído e cetona. c) éter e hidrocarboneto. d) enol e ácido carboxílico. e) ácido carboxílico e amida.

2. A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre

as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos,

águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e

coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais

gerados pelos agrotóxicos.

Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas

apresentados:

a) Éter e éster. b) Cetona e éster. c) Álcool e cetona. d) Aldeído e cetona. e) Éter e ácido carboxílico.

Q

uí.

3. Alimentos funcionais são alimentos que, além de suprir as necessidades diárias de carboidratos,

proteínas, vitaminas, lipídios e minerais, contêm substâncias que ajudam a prevenir doenças e a melhorar

o metabolismo e o sistema imunológico. O quadro a seguir apresenta dois compostos funcionais

investigados pela ciência.

Alimentos Componentes ativos Propriedades

sálvia, uva, soja,

maçã

ação antioxidante,

antisséptica e vaso

constritora

sardinha, salmão,

atum, truta

redução do colesterol e

ação anti-inflamatória

(http://ainfo.cnptia.embrapa.br. Adaptado.)

a) Em relação à molécula de tanino, qual é o grupo funcional que une os anéis aromáticos ao anel

não aromático e qual é o grupo funcional que confere características ácidas a esse composto?

b) Escreva a equação química da reação entre o ácido alfa-linolênico e o metanol.

4. As substâncias cujas fórmulas estruturais estão apresentadas a seguir são alguns dos constituintes

químicos encontrados no pequi, um fruto muito apreciado na culinária goiana.

a) Entre as estruturas representadas, indique aquelas que possuem radicais funcionais característicos de

ésteres e de álcoois.

b) Entre as fórmulas estruturais apresentadas, indique aquelas que correspondem a substâncias alifáticas

e escreva a fórmula molecular para a substância 5.

Q

uí.

5. A curcumina é um composto natural abundante no rizoma da erva perene cúrcuma (Curcuma longa

Linnaeus). Na índia, essa erva é utilizada na culinária como corante e também na medicina por ter ação

anti-inflamatória, anticarcinogênica e anti-infecciosa. (Quím. Nova, vol. 37, 2014. Adaptado.)

a) Circule e identifique, na estrutura da curcumina a seguir, os grupos característicos das três funções

orgânicas presentes nesse composto.

b) Escreva a fórmula molecular da curcumina.

6. A Quercetina, cuja estrutura química está representada abaixo, está associada com processos de inibição

de inflamação óssea. Com relação à sua fórmula estrutural bem como a de seu análogo estrutural A,

responda aos itens a seguir.

a) Dê os nomes das funções químicas oxigenadas da estrutura da Quercetina.

b) Represente a fórmula molecular da Quercetina.

c) Classifique todos os carbonos numerados como primário, secundário, terciário ou quaternário.

d) Informe a hibridização dos átomos de carbono numerados na estrutura.

7. O ácido propanoico é um dos ácidos empregados na indústria de alimentos para evitar o amarelecimento

de massas de pães e biscoitos. Este ácido tem constante de ionização a 25 °C, aproximadamente 51 10 ,

e sua fórmula estrutural está representada na figura.

Escreva a fórmula estrutural do produto de reação do ácido propanoico com o etanol. Identifique o

grupo funcional presente no produto da reação.

Q

uí.

8. As estruturas a seguir são, respectivamente, representantes das seguintes classes de compostos

orgânicos:

a) anidrido, éter, amina, éster, cetona. b) éter, anidrido, amina, éster, éster. c) anidrido, éster, amida, éster, lactona. d) anidrido, éter, amida, éster, lactona. e) éter, éter, amida, cetona, éster.

QUESTÃO CONTEXTO

Ésteres são compostos orgânicos produzidos através da reação química denominada de esterificação: ácido

carboxílico e álcool reagem entre si e os produtos da reação são éster e água. Existem três classificações para

os ésteres, eles podem se encontrar na forma de essências, óleos ou ceras, dependendo da reação e dos

reagentes. A figura abaixo representa a fórmula estrutural do éster que fornece a essência de framboesa.

a) Desenhe a fórmula estrutural do ácido carboxílico que deu origem a esse éster.

b) Dê o nome do álcool que deu origem a essência da framboesa.

Q

uí.

GABARITO

Exercícios de aula

1. b

2. a

3. d

4. b

5. d

Exercícios de casa

1. a

2. b

3.

a) O grupo funcional carboxilato (função éster) une os anéis aromáticos ao anel não aromático no tanino.

O grupo funcional que confere características ácidas a esse composto é o fenol.

b) Equação química da reação entre o ácido alfa-linolênico e o metanol:

Q

uí.

4.

a) Estruturas que possuem radicais funcionais característicos de ésteres e de alcoóis: 3, 5 e 1,

respectivamente.

b) Fórmulas estruturais que correspondem a substâncias alifáticas (não aromáticas): 1, 3 e 4.

Fórmula molecular para a substância 5: 14 6 8C H O .

5.

a) Grupos característicos das três funções orgânicas presentes nesse composto (éter, fenol e cetona):

b) Fórmula molecular da curcumina: 21 20 6C H O .

Q

uí.

6.

a)

b) 15 10 7C H O

c) Teremos:

Carbono Hibridização

C1 secundário

C2 secundário

C3 secundário

C4 quaternário

C5 primário

d) Teremos:

Carbono Hibridização

C1 2sp

C2 2sp

C3 3sp

C4 sp

7.

8. d

Questão contexto

a)

b) Butanol