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Quí. Quí. Professor: Allan Rodrigues Xandão Monitor: Gabriel Pereira

Quí. - aktstycke.s3.amazonaws.com fileOs ésteres são caracterizados pela presença do grupo funcional: orgânicos. Os ésteres são produzidos a partir da reação de um ácido

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Q

u.

Qu.

Professor: Allan Rodrigues

Xando

Monitor: Gabriel Pereira

Q

u.

Funes orgnicas: ster, sal

orgnico, anidrido e ter.

05

set

RESUMO

Os steres so caracterizados pela presena do grupo funcional:

orgnicos.

Os steres so produzidos a partir da reao de um cido carboxilico com um lcool, pela chamada

reao de esterificao.

Ex.:

Nomenclatura:

parte derivada do cido + ATO de parte derivada do lcool + ILA

Ex.:

Metanoato de metila

Propanoato de etila

Os cidos carboxilicos como qualquer outro cid, capaz de reagir com uma base e produzir um

cido. Neste caso gerado um sal orgnico.

Ex.:

Nomenclatura:

parte derivada do cido + ATO de nome do composto/elemento ligado ao O-

Q

u.

Ex.:

Etanoato de sdio

Propanoato de potssio

O anidrido uma funo orgnica derivada da desidratao intermolecular ou intramolecular dos

cidos carboxlicos.

Desidratao intermolecular

Ex.:

Desidratao intramolecular

Ex.:

Nomenclatura:

Anidrido parte derivada dos cidos + ICO

Ex.:

Anidrido etanico propanico

Anidrido propanico

Q

u.

Os teres so caracterizados pela presena do grupo funcional:

orgnicos.

Ex.:

Nomenclatura:

R menor + OXI - R maior + ANO

Ex.:

Etxi-etano

Metxi-etano

EXERCCIOS DE AULA

1. A capacidade de limpeza e a eficincia de um sabo dependem de sua propriedade de formar micelas estveis, que arrastam com facilidade as molculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas tm

em sua estrutura partes capazes de interagir com substncias polares, como a gua, e partes que podem

interagir com substncias apolares, como as gorduras e os leos. SANTOS, W. L. P; ML, G. S. (Coords.). Qumica e sociedade. So Paulo: Nova Gerao, 2005 (adaptado).

A substncia capaz de formar as estruturas mencionadas

a) 18 36C H . b) 17 33C H COONa. c) 3 2CH CH COONa. d) 3 2 2CH CH CH COOH. e) 3 2 2 2 2 2 2 3CH CH CH CH OCH CH CH CH .

2. A prpolis um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatrias e cicatrizantes. Esse material contm mais de 200 compostos identificados at o momento. Dentre eles, alguns so de

estrutura simples, como o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura est mostrada a seguir.

Q

u.

O cido carboxlico e o lcool capazes de produzir o ster em apreo por meio da reao de

esterificao so, respectivamente,

a) cido benzoico e etanol. b) cido propanoico e hexanol. c) cido fenilactico e metanol. d) cido propinico e cicloexanol. e) cido actico e lcool benzlico.

3. Recentemente, o Conselho Nacional do Petrleo (CNP) autorizou a Petrobras a aditivar gasolina o metil-tercbutil-ter (MTBE), tendo em vista a escassez de lcool combustvel. Qual a frmula estrutural

correta do aditivo em questo?

4. A cada quatro anos, durante os Jogos Olmpicos, bilhes de pessoas assistem tentativa do Homem e da Cincia de superar limites. Podemos pensar no entretenimento, na gerao de empregos, nos

avanos da Cincia do Desporto e da tecnologia em geral. Como esses jogos podem ser analisados

do ponto de vista da Qumica? As questes a seguir so exemplos de como o conhecimento qumico

ou pode ser usado nesse contexto.

Um dos pontos mais polmicos na Olimpada de Beijing foi o doping. Durante os jogos foram feitos

aproximadamente 4.600 testes, entre urinrios e sanguneos, com alguns casos de doping

confirmados. O ltimo a ser flagrado foi um halterofilista ucraniano, cujo teste de urina foi positivo

para nandrolona, um esteroide anabolizante. Esse esteroide comercializado na forma decanoato de

nandrolona (I), que sofre hidrlise, liberando a nandrolona no organismo.

Q

u.

Examinando-se a frmula desse composto, verifica-se que dois dos grupos funcionais que esto

presentes. Esses grupos so caractersticos de

a) amida e amina.

b) ster e cetona.

c) ster e ter.

d) ster e cidos carboxlico.

e) cetona e cido carboxlico.

5. Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vrus A(H1N1), que ficou conhecida como gripe suna. A descoberta do mecanismo de ao desse vrus permitiu o desenvolvimento de dois

medicamentos para combater a infeco, por ele causada, e que continuam necessrios, apesar de j

existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vrus. As frmulas estruturais dos princpios ativos

desses medicamentos so: Examinando-se as frmulas desses compostos, verifica-se que dois dos

grupos funcionais que esto presentes no oseltamivir esto presentes tambm no zanamivir. Esses

grupos so caractersticos de

a) amidas e teres.

b) steres e alcois.

c) cidos carboxlicos e teres.

d) steres e cidos carboxlicos.

e) amidas e alcois.

EXERCCIOS DE CASA

1. Uma forma de organizao de um sistema biolgico a presena de sinais diversos utilizados pelos indivduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espcie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromnios. Para sarem e voltarem de suas colmeias, usam um feromnio que indica a

trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromnio de

alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses

sinais utilizados pelas abelhas so as estruturas e funes orgnicas dos feromnios.

Q

u.

As funes orgnicas que caracterizam os feromnios de trilha e de alarme so, respectivamente,

a) lcool e ster. b) aldedo e cetona. c) ter e hidrocarboneto. d) enol e cido carboxlico. e) cido carboxlico e amida.

2. A produo mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicao de controle sobre as pragas agrcolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotxicos pode causar contaminao em solos,

guas superficiais e subterrneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e

coronopilina, tm sido uma alternativa na diminuio dos prejuzos econmicos, sociais e ambientais

gerados pelos agrotxicos.

Identifique as funes orgnicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas

apresentados:

a) ter e ster. b) Cetona e ster. c) lcool e cetona. d) Aldedo e cetona. e) ter e cido carboxlico.

Q

u.

3. Alimentos funcionais so alimentos que, alm de suprir as necessidades dirias de carboidratos, protenas, vitaminas, lipdios e minerais, contm substncias que ajudam a prevenir doenas e a melhorar

o metabolismo e o sistema imunolgico. O quadro a seguir apresenta dois compostos funcionais

investigados pela cincia.

Alimentos Componentes ativos Propriedades

slvia, uva, soja,

ma

ao antioxidante,

antissptica e vaso

constritora

sardinha, salmo,

atum, truta

reduo do colesterol e

ao anti-inflamatria

(http://ainfo.cnptia.embrapa.br. Adaptado.)

a) Em relao molcula de tanino, qual o grupo funcional que une os anis aromticos ao anel

no aromtico e qual o grupo funcional que confere caractersticas cidas a esse composto?

b) Escreva a equao qumica da reao entre o cido alfa-linolnico e o metanol.

4. As substncias cujas frmulas estruturais esto apresentadas a seguir so alguns dos constituintes qumicos encontrados no pequi, um fruto muito apreciado na culinria goiana.

a) Entre as estruturas representadas, indique aquelas que possuem radicais funcionais caractersticos de

steres e de lcoois.

b) Entre as frmulas estruturais apresentadas, indique aquelas que correspondem a substncias alifticas

e escreva a frmula molecular para a substncia 5.

Q

u.

5. A curcumina um composto natural abundante no rizoma da erva perene crcuma (Curcuma longa Linnaeus). Na ndia, essa erva utilizada na culinria como corante e tambm na medicina por ter ao anti-inflamatria, anticarcinognica e anti-infecciosa.

(Qum. Nova, vol. 37, 2014. Adaptado.)

a) Circule e identifique, na estrutura da curcumina a seguir, os grupos caractersticos das trs funes

orgnicas presentes nesse composto.

b) Escreva a frmula molecular da curcumina.

6. A Quercetina, cuja estrutura qumica est representada abaixo, est associada com processos de inibio de inflamao ssea. Com relao sua frmula estrutural bem como a de seu anlogo estrutural A,

responda aos itens a seguir.

a) D os nomes das funes qumicas oxigenadas da estrutura da Quercetina.

b) Represente a frmula molecular da Quercetina.

c) Classifique todos os carbonos numerados como primrio, secundrio, tercirio ou quaternrio.

d) Informe a hibridizao dos tomos de carbono numerados na estrutura.

7. O cido propanoico um dos cidos empregados na indstria de alimentos para evitar o amarelecimento de massas de pes e biscoitos. Este cido tem constante de ionizao a 25 C, aproximadamente 51 10 ,

e sua frmula estrutural est representada na figura.

Escreva a frmula estrutural do produto de reao do cido propanoico com o etanol. Identifique o

grupo funcional presente no produto da reao.

Q

u.

8. As estruturas a seguir so, respectivamente, representantes das seguintes classes de compostos orgnicos:

a) anidrido, ter, amina, ster, cetona. b) ter, anidrido, amina, ster, ster. c) anidrido, ster, amida, ster, lactona. d) anidrido, ter, amida, ster, lactona. e) ter, ter, amida, cetona, ster.

QUESTO CONTEXTO

steres so compostos orgnicos produzidos atravs da reao qumica denominada de esterificao: cido

carboxlico e lcool reagem entre si e os produtos da reao so ster e gua. Existem trs classificaes para

os steres, eles podem se encontrar na forma de essncias, leos ou ceras, dependendo da reao e dos

reagentes. A figura abaixo representa a frmula estrutural do ster que fornece a essncia de framboesa.

a) Desenhe a frmula estrutural do cido carboxlico que deu origem a esse ster.

b) D o nome do lcool que deu origem a essncia da framboesa.

Q

u.

GABARITO

Exerccios de aula

1. b

2. a

3. d

4. b

5. d

Exerccios de casa

1. a

2. b

3.

a) O grupo funcional carboxilato (funo ster) une os anis aromticos ao anel no aromtico no tanino.

O grupo funcional que confere caractersticas cidas a esse composto o fenol.

b) Equao qumica da reao entre o cido alfa-linolnico e o metanol:

Q

u.

4.

a) Estruturas que possuem radicais funcionais caractersticos de steres e de alcois: 3, 5 e 1,

respectivamente.

b) Frmulas estruturais que correspondem a substncias alifticas (no aromticas): 1, 3 e 4.

Frmula molecular para a substncia 5: 14 6 8C H O .

5.

a) Grupos caractersticos das trs funes orgnicas presentes nesse composto (ter, fenol e cetona):

b) Frmula molecular da curcumina: 21 20 6C H O .

Q

u.

6.

a)

b) 15 10 7C H O

c) Teremos:

Carbono Hibridizao

C1 secundrio

C2 secundrio

C3 secundrio

C4 quaternrio

C5 primrio

d) Teremos:

Carbono Hibridizao

C1 2sp

C2 2sp

C3 3sp

C4 sp

7.

8. d

Questo contexto

a) b) Butanol