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ESTUDANDO Principais classes funcionais de compostos orgânicos
Para o vestibular1 (UFPR) Construa a fórmula de um composto aromático
que possua, na mesma estrutura, as funções orgânicas fenol, amina e ácido carboxílico.
NH2
OH
CHO
OHC
2 (UFPE) Relacione os compostos orgânicos listados na pri-meira coluna com as substâncias da segunda coluna:(1) CH3COOH ( ) Formol(2) CH3COCH3 ( ) Cachaça(3) HCOH ( ) Removedor de esmalte (4) CH3CH2CH2CH3 ( ) vinagre(5) CH3CH2OH ( ) Gás de cozinha
Lendo-se os números da segunda coluna, de cima para baixo, obtém-se:
a) 1, 5, 2, 4, 3. d) 3, 5, 2, 1, 4.b) 4, 2, 3, 1, 5. e) 5, 2, 1, 3, 4.c) 3, 4, 1, 5, 2.
3 (Unesp) Escreva a fórmula estrutural e o nome de:a) um éster com pelo menos quatro átomos de carbono
na molécula.
H3CO
OC
CH2 CH3 Etanoato de etila
b) uma amina secundária com pelo menos quatro áto-mos de carbono na molécula
H3C C N
H
H2CH2
CH3 Dietilamina
4 (UFRR, adaptada) O composto:
H3C NH2C C
H
OH O
apresenta radicais que caracterizam:
a) álcool e aminoácido.b) fenol e ácido. c) álcool e amina.d) álcool e amida.e) álcool e cetona.
5 (Unesp) Um éter, de massa molar 60 g/mol, tem a se-guinte composição centesimal:
C 5 60%; H 5 13,33%; O 5 26,67%
(Massas molares, em g/mol: C 5 12; H 5 1; O 5 16)
a) Determine a fórmula molecular do éter.
C3H8O
C 60%12 5 5
51,66 5 3
H 13,33%
1 5 13,33 13,331,66 5 8
O 26,67%
16 5 1,66 1,661,66 5 1
b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do éter.
H3C CH2 O CH3 (metoxietano)
6 (UFPE) Na estrutura do ácido málico, que aparece na reação a seguir, estão presentes os grupos funcionais
e , que representam as funções orgânicas e .
H2C COOH+nH2O(C�) (aq) + 2 H3O+(aq)
COOHHC
OH
H2C COO–
COO–HCOH@ #a) hidroxila e carbonila; fenol e aldeído.b) carbonila e carboxila; cetona e ácido carboxílico.c) hidroxila e carboxila; álcool e ácido carboxílico.d) carbonila e hidroxila; éster e álcool.e) carboxila e carbonila; ácido carboxílico e éster.
7 (UFRGS-RS) Entre as muitas drogas utilizadas no tra-tamento da aids, destaca-se o flavopiridol (estrutura a seguir), que é capaz de impedir a atuação da enzima de transcrição no processo de replicação viral.
N
HO
OH O
O
Cc
Nessa molécula estão presentes as funções orgânicas:a) amina, éster, cetona e fenol.b) amina, éter, halogeneto de arila e álcool.c) éster, cetona, halogeneto de arila e álcool.d) éter, amina, halogeneto de alquila e fenol.e) éter, halogeneto de arila, fenol e cetona.
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8 (UFG-GO) O aspartame é utilizado como edulcorante em alimentos dietéticos. Assim que ingerido, ele é con-vertido em fenilalanina, um aminoácido, através de uma reação de hidrólise, conforme equação química da figu-ra a seguir.
No organismo humano, o excesso desse aminoácido é metabolizado, inicialmente, pela enzima fenilalanina- -hidroxilase, que realiza uma hidroxilação na posição do anel aromático, produzindo outro aminoácido, a tirosina. Pessoas portadoras de uma herança autossômica reces-siva para o gene que codifica tal enzima não conseguem realizar essa etapa do metabolismo e, portanto, não po-dem ingerir alimentos que contenham fenilalanina, ou seu precursor, em grandes quantidades. Essa falha no metabo-lismo é conhecida como fenilcetonúria, e seus portadores como fenilcetonúricos.
NH2N
CH3
H
HO
O
O
O
O
Aspartame Fenilalanina
NH2
OH
O
Hidrólise
De acordo com os dados apresentados, a hidrólise do aspartame ocorre nas ligações que caracterizam os se-guintes grupos funcionais:
a) amina e éster.b) amina e éter.c) amida e éster.d) amida e ácido carboxílico.e) amina e ácido carboxílico.
9 (UFMG) A gingerona é um componente do gengibre--rizoma (ou caule subterrâneo) do Zingiber officinale, de fórmula:
O
O
HO
Ele apresenta grupos funcionais de:
a) éter, fenol e cetona. b) fenol, éster e aldeído. c) álcool, éster e aldeído.d) álcool, éter e cetona.
10 (Unesp, adaptada) Considerar os radicais etila e fenila.
Escrever as fórmulas estruturais de compostos perten-centes às funções: I – amina, II – éter e III – cetona, que contenham os dois radicais em cada composto, e seus respectivos nomes.
Etilfenilamina
I. H3C CH2 N
H
Etoxibenzeno
II. H3C CH2 O
Etilfenilcetona
III. H3C CH2 C
O
11 (PUC-SP) Os aromas e sabores dos alimentos são essen-ciais para nossa cultura na escolha, no preparo e na de-gustação dos alimentos. A seguir estão representadas algumas das substâncias responsáveis pelas sensações características do gengibre, da framboesa, do cravo e da baunilha.
CH2 CH2CHCH3
EugenolO
HO
CH2 CH3
CH3
CH2 C
Gingerona
O
O
HO
CH3
CH3
C
p-hidroxifenol-2-butanona
O
OH
CH
Vanilina
OH
CH3
O
OH
C
A função química presente nas quatro estruturas repre-sentadas é:
a) éster. d) aldeído. b) álcool. e) fenol.c) cetona.
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Assinale a alternativa que contém todas as afirma-tivas corretas.
a) I e Iv. d) I, II e III.b) I e III. e) II, III e Iv.c) II e III.
14 (Ufla-MG) Os compostos a seguir, uma lactona, uma lac-tama e o 1,4-dioxano, pertencem a quais grupos funcio-nais, respectivamente?
�-lactona
O
O
�-lactama
O
NH
1,4-dioxano
O
O
a) Éster, amida e éterb) Cetona, amina e éterc) Cetona, amida e ésterd) Éter, amina e éster
15 (UFRGS-RS, adaptada) Assinale a alternativa que apre-senta a associação correta entre a fórmula molecular, o nome e uma aplicação do respectivo composto orgânico.
a) CH3COOCH2CH3 – acetato de butila – aroma artificial de fruta
b) CH3CH2OCH2CH3 – etoxietano – anestésicoc) CH3CH2COCH3 – propanona – removedor de esmalted) CH3CH2COOH – ácido butanoico – produção de vinagre
16 (UFU-MG) O gingerol, cuja estrutura está representa-da adiante, é uma substância encontrada no gengibre, responsável pela sensação ardente quando este é inge-rido. Essa substância apresenta propriedades cardiotô-nicas e antieméticas.
Gingerol
H3COCH3
O OH
HO
É correto afirmar que o gingerol:
a) apresenta fórmula molecular C17H26O4 e caráter ácido pronunciado pela presença do fenol.
b) apresenta fórmula molecular C17H23O4 e é um com-posto saturado e de cadeia heterogênea.
c) apresenta função mista: cetona, álcool e éster, e cará-ter básico evidente pela presença do anel.
d) é um composto apolar de cadeia aromática, homo-gênea e mista.
12 (Uerj) As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais.
Observe as estruturas químicas de três substâncias co-mumente empregadas na produção de perfumes:
Fragrância de canela
CH CHOCH
Fragrância de jasmim
CH CHOC
C5H11
CHO
CH3O
Fragrância de espinheiro-branco
O grupo funcional comum às três substâncias corres-ponde à seguinte função orgânica:
a) éter. c) cetona.b) álcool. d) aldeído.
13 (UEL-PR) As aminas são um grupo de substâncias orgâni-cas usadas como medicamento. A ingestão de um anti - -histamínico diminui o efeito da histamina, que é uma substância produzida pelo corpo humano em resposta às reações alérgicas. O medicamento Toradol é usado por dentistas para aliviar a dor de seus pacientes.
As fórmulas das substâncias citadas no texto estão apre-sentadas na sequência.
(A) Anti-histamínico O
N
(B) Histamina
HN
NH2N
(C) Toradol
C
COH
O
N
O
Com relação às fórmulas das moléculas representadas em (A), (B) e (C), são feitas as seguintes afirmativas:
I. Na fórmula (A), identificam-se as funções éter e amina. II. A histamina (B) possui duas aminas secundárias e
uma amida. III. A fórmula molecular da molécula (C) é C15NO3H. IV. Na fórmula (C) identificam-se as funções cetona,
amina e ácido carboxílico.
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17 (Unaerp-SP)Asubstânciaaseguiréutilizadacomocon-servantenaindústriaalimentícia,comocódigoP.I.
COOH
Seunomeoficial,segundoaIupac,é:
a) benzaldeído. d) ácidobenzoico.b) benzeno. e) acetofenona.c) ciclo-hexanol.
18 (UFPA, adaptada)Aprocaínautilizadacomoumanesté-sicodeaçãolocalapresentaafórmulaestruturalrepre-sentadanafiguraaseguir.
C O
O
NCH2 CH2
CH2 CH3
CH2 CH3
H2N
Combasenessafórmulaestrutural,pode-seafirmarqueasfunçõesorgânicaspresentesnessasubstânciasão:
a) aminaprimária,cetonaeéter.b) aminaprimária,aminaterciáriaeéster.c) aminaterciária,amidaeéster.d) amida,cetonaeéter.e) amina,étereéster.
19 (Unesp)Escrevaosnomeseasfunçõesorgânicasdassubs-tânciascujasfórmulassãomostradasnasfigurasaseguir:
a)
CH3
HCO
O
O
N H
H
H3C C
Etanoamida(acetamida):funçãoamida
b)CH3
HCO
O
O
N H
H
H3C C
Metanoatodemetila(formiatodemetila):funçãoéster
20 (UFRJ)Ocultivodeespéciesdesojageneticamentemo-dificada(sojatransgênica)éumassuntoemdiscussãoemnossopaís.Entreoutrospontospolêmicos,desta-cam-se:oimpactoambiental,osefeitosdealimentostransgênicosnossereshumanoseosaspectosdede-pendênciatecnológicaenvolvidos.
Aalteraçãodocódigogenéticodasojapermiteprodu-zirsementesresistentesaousodeherbicidasutilizadosnocombatedeervasdaninhas.Umdosherbicidasmaisutilizadoséochamadoglifosato:
GlifosatoO
NOH
H
HO P
O
Dêonomededoisgruposfuncionaisorgânicospresen-tesnamoléculadoglifosato.
Grupocarboxilaegrupoamino
21 (PUC-RJ)Nossoscorpospodemsintetizaronzeaminoá-cidosemquantidadessuficientesparanossasnecessida-des.Nãopodemos,porém,produzirasproteínasparaavidaanãoseringerindoosoutrosnove,conhecidoscomoaminoácidosessenciais.
O
OH
NH2
Assinaleaalternativaqueindicaapenasasfunçõesor-gânicasencontradasnoaminoácidoessencialfenilalani-na,mostradonafiguraanterior.
a) Álcooleamidab) Étereésterc) Ácidoorgânicoeamidad) Ácidoorgânicoeaminaprimáriae) Aminaprimáriaealdeído
22 (Fuvest-SP)Em2009,omundoenfrentouumaepidemia,causadapelovírusA(H1N1),queficouconhecidacomogripesuína.Adescobertadomecanismodeaçãodessevíruspermitiuodesenvolvimentodedoismedicamen-tosparacombaterainfecção,porelecausada,equecontinuamnecessários,apesardejáexistireestarsendoaplicadaavacinacontraessevírus.Asfórmulasestrutu-raisdosprincípiosativosdessesmedicamentossão:
Oseltamivir
NH2
HN
O
OO
O
Zanamivir
O
O
O
OH
OH
HO
HO HNNH
NH2
NH
Examinando-seasfórmulasdessescompostos,verifica--sequedoisdosgruposfuncionaisqueestãopresentesnooseltamivirestãopresentestambémnozanamivir.Essesgrupossãocaracterísticosde:
a) amidaseéteres.b) éstereseálcoois.c) ácidoscarboxílicoseéteres.d) éstereseácidoscarboxílicos.e) amidaseálcoois.
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23 (UEL-PR) Sabe-se que, na fabricação de muitos sorvetes, são utilizadas essências artificiais, as quais apresentam o cheiro agradável das frutas. Esses odores devem-se, principalmente, à presença de ésteres. A seguir estão os nomes de alguns ésteres e a indicação de suas respecti-vas frutas.
• Abacaxi – butanoato de etila• Framboesa – metanoato de isobutila• Pêssego – metanoato de etila• Maçã verde – etanoato de butila• Damasco – butanoato de butila
O sorvete cuja essência foi obtida a partir da reação do áci-do metanoico com o 2-metil propanol-1 terá aroma de:
a) abacaxi.b) damasco.c) framboesa.d) maçã verde.e) pêssego.
Reação de esterificação: Ácido metanoico + 2-metil propanol-1 → metanoato de isobutila (framboesa) e água.
OH
CH3
CH3 �H2O
O
OHCHOH
O� →
24 (UFU-MG, adaptada) O desempenho dos atletas está sendo estudado em pesquisas que visam ao melhora-mento das condições físicas em competições. Numa competição esportiva, por exemplo, a glicose (C6H12O6) reage com o oxigênio contido no ar e absorvido pelo corpo por meio da respiração.
Nessa reação, são produzidos gás carbônico e água, li-berando a energia usada pelos atletas em seus esforços físicos.
Por meio da estrutura da glicose apresentada abaixo, explique a qual classe de compostos ela pertence, justi-ficando sua resposta.
OHOHO
HO OHOH
A estrutura da glicose pertence à classe de
compostos carboidrato; ou hidrato de carbono; ou
aldose; ou glicídeo; ou açúcar.
Porque a molécula possui C, H, O ou grupos
funcionais, como aldeído e poliálcool (álcool).
25 (UEM-PR) Considere as reações I e II e assinale o que for correto.
CH2 H2OOH CH3CH3I. C OH A
O
� �
H2O�C CH2 CH3CH3II. O CH3
CH2 OHB
O
�
(01) O composto A é acetato de metila.(02) O composto B é um ácido carboxílico.(04) Os compostos A e B são isômeros de função.(08) Com a adição de água na reação I, o equilíbrio é
deslocado para a direita.(16) A reação entre ácido acético e etanol resulta no
composto A.
A - Propanoato de metila
H3C O CH3
O
C4H8O2
(01) Incorreto. O composto A é o propanoato de me-tila, resultante da reação de esterificação entre um ácido carboxílico e um álcool.
(02) Correto. (04) Incorreto. Nota-se que as fórmulas moleculares
de A e B são distintas; logo, não poderiam ser isômeras.
(08) Incorreto. Adicionando-se água na reação I, o equilíbrio é deslocado para a esquerda.
(16) Incorreto. A reação entre o ácido acético e o etanol resulta no éster etanoato de etila.
(Unicid-SP) As questões 26 e 27 referem-se aos seguintes antibióticos:
Cefalexina
NH2CH3
COOH
O
O
N
NH
H HS
Amoxicilina
NH2
CH3
CH3
COOH
OHO
O
N
NH
H HS
Ampicilina
NH2
CH3
CH3
COOH
O
O
N
NH
H HS
B - Ácido etanoico
OHH3C
OC
C2H4O2
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26 Comparando-se as estruturas desses antibióticos, nota-se que os três apresentam igual:
a) número de átomos de carbono por molécula.b) número de átomos de hidrogênio por molécula.c) número de átomos de oxigênio por molécula.d) solubilidade em água.e) temperatura de fusão.
Veja a seguir a fórmula molecular dos antibióticos:
Cefalexina – C16H17N3SO4
Amoxicilina – C16H18N3SO5
Ampicilina – C16H18N3SO4
Observando as fórmulas, nota-se que os três
antibióticos apresentam 16 carbonos por molécula.
27 Sobre esses antibióticos, foram feitas as seguintes afir-mações:
I. A função orgânica fenol está presente somente na amoxicilina.
II. Nota-se a presença da função ácido carboxílico nos três antibióticos.
III. A cefalexina é o único antibiótico que apresenta dois anéis aromáticos por molécula.
É correto o que se afirma somente em:
a) I. d) I e II.b) II. e) II e III.c) III.
28 (Fatec-SP) O composto de nome ácido 2-acetoxibenzoi-co é o conhecido medicamento ácido acetilsalicílico.
Examinando-se esse nome, pode-se concluir que se tra-ta de um:
a) hidrocarboneto de cadeia cíclica.b) composto aromático oxigenado.c) polímero de adição.d) sal mineral.e) metal.
O ácido acetilsalicílico é aromático e apresenta as fun-ções orgânicas éster e ácido carboxílico (funções oxi-genadas). Logo, o composto é aromático e oxigenado.
CH3O
O
O
OH
C
C
29 (Mackenzie-SP) Utilizado para inibir o apetite e ajudar no emagrecimento, o cloridrato de sibutramina pode trazer riscos ao coração e ao sistema nervoso central, segundo afirmação de técnicos da Anvisa (Agência Nacional de Vigilância Sanitária), em audiência pública realizada em 23 de fevereiro de 2011.
N
C�
A fórmula estrutural do cloridrato de sibutramina está repre-sentada acima e, a respeito dela, considere as afirmações:
I. Existe um átomo de carbono terciário com hibridiza-ção sp2.
II. Sua fórmula molecular é C17H25NCl. III. Possui 6 elétrons pi ressonantes. IV. Apresenta os grupos funcionais haleto orgânico e
amida.Estão corretas somente:a) I, III e IV. c) I, II e III. e) II e III.b) II, III e IV. d) I e III.
I. Correta. III. Correta. Cada ligação dupla corresponde a uma ligação pi e cada ligação pi apresenta um par de elé-trons ressonante. Logo, o composto possui 6 elétrons pi ressonantes.
30 (PUC-SP) A adrenalina é uma substância produzida no corpo humano e participa da transmissão de sinais en-tre células nervosas. A adrenalina atua sobre o sistema nervoso autônomo, aumenta a força e a frequência de contração do músculo cardíaco, dilata as pupilas do olho e estimula a secreção de saliva e suor. Sua estrutu-ra é representada a seguir.
OH
HO
HO
NH
Sobre a adrenalina, pode-se afirmar: I. Apresenta a função fenol. II. Apresenta a função amida. III. Sua fórmula molecular é C9H11O3N. IV. Apresenta um carbono assimétrico e, portanto, isô-
meros ópticos. Estão corretas somente as afirmações:
a) I e II. c) I e IV. e) II, III e IV.b) I, II e III. d) III e IV.
I. Correta. A molécula de adrenalina apresenta a função difenol (dois grupos hidroxilas ligados ao anel aromático).II. Incorreta. A função orgânica nitrogenada presente é a amina.III. Incorreta. A fórmula molecular é C9H13O3N.IV. Correta. O carbono apresenta 4 ligantes diferentes e, por isso, a molécula apresentará isômeros ópticos.
OH
HO
HOFenol
Álcool
Carbono assimétrico
Amina
NH
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ESTUDANDO Principais classes funcionais de compostos orgânicos
Para o enem1
Óleos essenciais são extraídos de plantas por meio, geralmente, da técni ca de arraste a vapor e também pela prensagem do pericarpo de frutos cítricos, que no Brasil dominam o mercado de exportação. Flores, folhas, cascas, rizomas e frutos são matérias-primas para sua produção, a exemplo dos óleos essenciais de rosas, euca lipto, canela, gengibre e laranja, res-pectivamente. Possuem grande aplicação em perfu-maria, cosmética, alimentos e como coadjuvantes em medicamentos. São empregados principalmente como aromas, fragrâncias, fixadores de fragrâncias, em composições farmacêuticas e orais, e são comer-cializados na sua forma bruta ou beneficiada, forne-cendo substâncias purificadas, como limoneno, ci-tral, citronelal, eugenol, mentol e safrol.
BIZZO, H. R.; HOVELL, M. C.; REZENDE, C. M. Óleos essenciais no Brasil: aspectos gerais, desenvolvimento e
perspectivas. Química Nova, v. 32, n. 3, 2009. (Adaptado.)
HO
Mentol
CH3
CH3
CH3
OCitral
Sobre as fórmulas estruturais do mentol e do citral, po-de-se afimar que:
a) o mentol apresenta duas insaturações.b) o citral possui a função orgânica denominada cetona,
por causa da presença do grupo carbonila.c) o mentol apresenta em sua estrutura a função orgâ-
nica álcool, e o citral é um aldeído.d) o citral pertence ao grupo das cetonas, enquanto o
mentol pertence ao dos álcoois.e) o mentol apresenta um anel aromático em sua es-
trutura, enquanto o citral é um hidrocarboneto de cadeia reta e saturada.
O mentol apresenta o grupo hidroxila, o que o enquadra
na função orgânica denominada álcool, e o citral
apresenta o grupo aldoxila, que caracteriza a função
orgânica chamada aldeído.
H252 O cravo é uma planta usada como tempero desde a
Antiguidade: foi uma das mercadorias entre as espe-ciarias da China que motivaram inúmeras viagens de navegadores europeus para o continente asiático. Na China, o cravo era usado não só como condimento, mas também como antisséptico bucal: qualquer um com audiência com o imperador precisava mascar cravos para prevenir o mau hálito. Viajantes arábi-cos já vendiam cravos na Europa ainda no Império Romano.
O conteúdo total de óleo em cravos (de boa qua-lidade) chega a 15%. O óleo é constituído, basica-mente, por eugenol (70% a 80%), acetato de eugenol (15%) e beta-cariofileno (5% a 12%). O eugenol é um composto orgânico que está presente nos cravos, na canela, no sassafrás e na mirra.
Disponível em: <www.qmc.ufsc.br/organica/exp10/ eugenol.html>. Acesso em: 1o set. 2011. (Adaptado.)
OH
O
Eugenol
Analise as afirmativas a seguir.
I. As funções orgânicas presentes na molécula de eu-genol são o fenol e o éter.
II. O eugenol possui um anel aromático em sua estrutura. III. A função orgânica álcool está presente no eugenol. IV. A molécula de eugenol apresenta três insaturações.
São corretas as afirmativas:
a) I, II e III.b) II e III.c) I, II, III e Iv.d) III e Iv.e) I e II.
O eugenol é um composto aromático e apresenta
quatro insaturações. As funções orgânicas presentes
em sua estrutura molecular são o fenol e o éter.
H24
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3 Várias vitaminas distintas, tanto biológica como es-truturalmente, pertencem ao grupo chamado vitami-na B. Em comum, todas são substâncias que ocorrem em quantidades mínimas em uma grande variedade de alimentos e apresentam solubilidade significativa em água. As mais importantes são a tiamina (B1), riboflavina (B2), ácido pantonênico (B3), niacina (B4), piridoxina (B6) e a cobalamina (B12). As coen-zimas da vitamina B atuam em sistemas enzimáticos de transferência de certos grupos entre moléculas; como resultado, proteínas, lipídeos ou carboidratos são formados especificamente, para produzir tecidos ou armazenar energia. A piridoxina (B6) atua no ci-clo de Krebs, controlando a conversão de proteínas e carboidratos em metabólitos energéticos.
Disponível em: <www.qmc.ufsc.br/quimica/pages/.../revista_especiais_vitaminas.html>. Acesso em: 1o set. 2011. (Adaptado.)
HO
CH2OH
CH2OH
H3C N
Piridoxina
Assinaleaalternativaincorretasobreapiridoxina.
a) Apresentaemsuaestruturaafunçãoorgânicadeno-minadaálcool.
b) SuafórmulamolecularmínimaéC8H11O3N.c) Apresentaumanelcomseiscarbonos.d) Possuiumgrupometilaemsuaestrutura.e) Apresentatrêsgruposhidroxilas.
Apiridoxinaapresentaumanelcomcincocarbonose
umnitrogênio.
4 O açúcar que utilizamos em casa contém a saca-rose: um dos vários compostos orgânicos de sabor doce, incolores, solúveis em água, encontrados na seiva de várias plantas (como a cana-de-açúcar) e no leite de mamíferos. O açúcar mais comum é justa-mente a sacarose, que, pura, é utilizada na indústria de alimentos e bebidas. Porém, os açúcares apresen-tam uma alta capacidade calórica que, para alguns, é considerada um problema: muitas pessoas, por mo-tivo de saúde ou estética, precisam evitar o consu-mo de açúcar. Um bolo amargo ou um refrigerante salgado não agradaria a ninguém: é aí que entram os químicos e os adoçantes artificiais.
O aspartame, ou aspartilfenilalanina, foi descober-to em 1965. O aspartame é cerca de 150 vezes mais doce do que a sacarose, a quantidade utilizada em um prato é muito pequena e, por consequência, não tem nenhuma contribuição nutricional. É, atualmen-te, o adoçante preferido pelos fabricantes de refrige-rantes e outros produtos alimentícios.
Disponível em: <www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/sugar.html>. Acesso em: 2 set. 2011. (Adaptado.)
H25
Aspartame
O
HN
OO
O
OH
NH2
Nãoestápresentenamoléculadeaspartameafunçãoorgânicadenominada:
a) ácidocarboxílico. c) amida. e) álcool.b) éster. d) amina.
5 Aquímicaorgânicaestudaoscompostosqueapresen-tamemsuaestruturaátomosdecarbonoequepossuemcaracterísticasfísicasequímicasqueosenquadramcomoorgânicos.Naquímicaorgânica,onúmerodefunçõesquímicaségrande,diferentementedoqueocorrenaquí-micainorgânica,emqueasprincipaisfunçõessãopou-cas:ácido,base,saleóxido.
Funçãoquímicaéumgrupodecompostosqueapresen-tampropriedadesquímicassemelhanteseestruturaspa-recidas.Ocorreasubstituiçãodeátomosdehidrogêniodehidrocarbonetosporumátomoouconjuntodeáto-mosquetraránovascaracterísticasàmolécula.
Osprincipaisgruposfuncionaisdaquímicaorgânicasão:álcool,fenol,aldeído,cetona,éster,éter,amina,amida,haletoorgânico,ácidocarboxílicoehidrocarboneto.
Deacordocomotextoacimaecomseusconhecimentos,identifiqueogrupofuncionalpresenteemcadaumadasmoléculasorgânicasaseguir,correlacionandoaprimeiracolunacomasegunda.
1.Álcool
O
2.Fenol
O
3.Ácidocarboxílico
OH
4.Cetona
H3C OH
O
5.Aldeído
HO
CH3
CH3
6.Haletoorgânico
H3CCH3
Br
Assinaleaalternativacorrespondenteàcorrelação.
a) 5–4–6–1–2–3 d) 4–3–6–2–5–1b) 3–5–2–1–6–4 e) 4–5–2–1–3–6c) 5–4–1–3–2–6
H24
()
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()
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H24
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ESTUDANDO Propriedades físicas e caráter ácido e básico nos compostos orgânicos
Para o vestibularb) Sabendo-sequeospontosdeebuliçãodosprodutos
XeYsãorespectivamente118 °Ce78 °C,apresenteduasjustificativasparaessadiferença.
Opontodeebuliçãodoácidoetanoicoémaiorem
funçãodeter:
• maiormassamolecular;
• maiorpolaridade(interaçõesdipolo-dipolo
maisintensas),formandoligaçõesporpontes
dehidrogênio(quenãoexistemnocasodoéter
dimetílico).
3 (Fuvest-SP, adaptada)Ofenol,substânciadecaráterácido,temafórmulaestruturalaseguir.
a) Sobmesmapressão,opontodeebuliçãodofenoldevesermaioroumenordoqueodobenzeno?Expliquesuaresposta.
Maior,devidoàformaçãodeligaçõesdehidrogênio.
b) Escrevaaequaçãodareaçãodofenol,atuandocomodoadordeprótons,comamônia.
OH
NH31 NH4+1
O–
4 (UFG-GO)Quandoumapessoainalabenzeno,seuor-ganismodisparaummecanismodedefesaqueotrans-formanocatecol,umasubstânciahidrossolúvel,comorepresentadoaseguir.
a) Porqueocatecolémaissolúvelemáguaqueobenzeno?
DevidoàpresençadosgruposOH,ocatecolé
umamoléculapolare,portanto,solúvelemH2O,
quetambémépolar(ocatecolformaligações
deHcomaágua).
Benzeno Catecol
O2 1 Enzima
OH
OH
OH
1 (Unesp)HáquatroaminasdefórmulamolecularC3H9N.
a) Escrevaasfórmulasestruturaisdasquatroaminas.
CH CH3H3C
NH2
CH3
N CH3H3C
Isopropilamina Trimetilamina
CH2 CH2H3C NH2 Propilamina
H
EtilmetilaminaN CH2H3C CH3
b) Qualdessasaminastempontodeebuliçãomenorqueasoutrastrês?Justifiquearespostaemtermosdeestruturaeforçasintermoleculares.
Asquatroaminassãoisômeras(apresentama
mesmamassamolecular),eaquepossuimenor
forçaintermolecularterámenorpontodeebulição.
Aúnicaaminaquenãoestabeleceligaçãoou
pontedehidrogênio(forçaintermolecularforte)é
atrimetilamina;portanto,estatemmenorponto
deebulição.
2 (Uerj)Umdosmétodosdeobtençãodeácidoetanoicoestáesquematicamentemostradoaseguir.
+ H2O CH3
Ácido etanoico(X)
Etanoato de etila
Etanol(Y)
COOH CH3CH2OH+Água H+/S
CH3 CO
OCH2CH3
a) ParacadaumdosprodutosXeYformadosnarea-çãoacima,escrevaaestruturadeumisômeroplanoemfunção.
Estrutura do isômero plano de X:
C O
O
H CH3
Estrutura do isômero plano de Y:
OH3C CH3
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b) Explique por que, à temperatura ambiente e a 1 atm, o oxigênio é gás, o benzeno é líquido e o catecol é sólido.
O estado de agregação de um sistema depende
principalmente do tipo de ligação intermolecular e
da massa molecular. Quanto mais intensa a ligação
intermolecular e quanto maior a massa molecular,
maior a agregação entre as moléculas.
Catecol apresenta ligações de hidrogênio (LH).
O2 e benzeno apresentam forças de Van der
Waals (FVW).
Massa molecular do catecol . massa molecular do
benzeno . massa molecular do O2.
PE (LH) . PE (FVW)
Então: PE do catecol . PE do benzeno . PE do O2.
5 (Unicamp-SP) Substâncias com propriedades detergen-tes, como por exemplo os sabões, caracterizam-se por terem em suas moléculas um grupo hidrofílico, capaz de formar fortes ligações de hidrogênio com a água, e um grupo hidrofóbico, geralmente uma cadeia carbônica longa. Como exemplo de um sabão observe a figura I.
6 (UFPA) O dimetiléter tem seu peso molecular igual a 46 e o ponto de ebulição igual a 225 °C. O álcool etílico (eta-nol) tem o mesmo peso molecular, mas um ponto de ebu-lição bem mais alto, igual a 78,3 °C. Apresente a fórmula estrutural de cada um dos compostos e, através delas, explique a grande diferença dos seus pontos de ebulição.
Observação: A fórmula molecular para ambos os com-postos é C2H6O.
H
C OH
H
H H
CH
DimetiléterEtanol
H
C O H
H
H H
CH
Como se pode ver, o etanol tem um grupamento OH que permite a formação de ligações de H en-tre as moléculas, o que explica o ponto de ebulição mais elevado.
7 (UFSM-RS) A questão a seguir refere-se a uma visita de Gabi e Tomás ao supermercado, com o objetivo de cumprir uma tarefa escolar. Convidamos você a esclarecer as dúvi-das de Gabi e Tomás sobre a Química no supermercado.
Tomás portava um gravador e Gabi, uma planilha com as principais equações químicas e algumas fórmulas estruturais.
Na seção de “frutas e verduras”, Tomás comprou espi-nafre, alegando necessitar de vitamina E para comba-ter a anemia, enquanto Gabi preferiu frutas cítricas, devido à vitamina C.
Tomás lembrou a Gabi a necessidade de classificar essas vitaminas quanto à solubilidade em gorduras (liposso-lúveis) e à solubilidade em água (hidrossolúveis), obser-vando as estruturas
Com base nessas estruturas, é correto afirmar que:
a) ambas são lipossolúveis.b) ambas são hidrossolúveis.c) a vitamina C é hidrossolúvel, e a E é lipossolúvel.d) a vitamina C é lipossolúvel, e a E é hidrossolúvel.e) ambas são insolúveis.
Figura I
C12H25 SO3– Na+
C12H25 Cc
C12H25
Cc
C
Cc
CcC15H31
COO– Na+CH3
CH3
N+
CH3
CH3 Cc–C16H33
Grupo hidrofóbico
C15H31 COO– Na+
Grupo hidrofílico
Figura I
C12H25 SO3– Na+
C12H25 Cc
C12H25
Cc
C
Cc
CcC15H31
COO– Na+CH3
CH3
N+
CH3
CH3 Cc–C16H33
Grupo hidrofóbico
C15H31 COO– Na+
Grupo hidrofílico
C12H25 SO3– Na+
Grupohidrofílico
Grupohidrofóbico
Grupohidrofílico
Grupohidrofóbico
CH3
N+
CH3
CH3 Cc–C16H33
OH
CH2 OH
Vitamina C
HO
OO
OH
HO
O
Vitamina E
Das moléculas representadas na figura seguinte, copie as fórmulas das que poderiam apresentar propriedades deter-gentes e indique os grupos hidrofílicos e os hidrofóbicos.
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8 (UFMG) O álcool etílico e o éter dimetílico são isômeros de fórmula molecular C2H6O. Embora essas duas subs-tâncias tenham a mesma fórmula molecular, os calores de combustão de seus vapores são diferentes.
Todas as afirmativas a seguir apresentam um fator rele-vante para explicar a diferença dos calores de combus-tão desses dois compostos, exceto:a) As suas moléculas apresentam diferentes ligações
químicas.b) As suas temperaturas de ebulição são diferentes.c) As suas fórmulas estruturais são diferentes.d) As suas moléculas correspondem a diferentes fun-
ções orgânicas.
9 (UFPI, adaptada) Após estudos podemos dizer que num álcool R OH, a solubilidade em água varia inver-samente com o tamanho de R. Esse fato se deve:a) somente às propriedades hidrófilas do radical hidroxila.b) às propriedades hidrófilas de R, qualquer que seja
seu tamanho.c) às propriedades hidrófobas de R, qualquer que seja
seu tamanho.d) ao fato de o aumento de R corresponder ao aumento
da parte apolar hidrofóbica.e) ao fato de a diminuição de R corresponder a uma
diminuição na polaridade da molécula.
10 (Ufam, adaptada) Em relação ao 1-propanol e ao 1-buta-nol, foram feitas algumas afirmativas. A que não corres-ponde ao comportamento diferenciado desses álcoois é:a) A temperatura de ebulição do 1-butanol é maior.b) Na mesma temperatura, a pressão de vapor do 1-pro-
panol é maior.c) Nas mesmas condições de operação, a volatilidade
do 1-butanol é maior.d) O 1-propanol é mais solúvel em água.e) O 1-butanol é mais solúvel em n-hexano.
11 (UFPA) Assinale a alternativa errada relativa à comparação do ponto de ebulição de algumas substâncias orgânicas.a) A etilamina tem ponto de ebulição maior que o do
éter metílico.b) O n-butanol tem ponto de ebulição maior que o do
n-pentano.c) O éter metílico tem ponto de ebulição maior que o
do etanol.d) O etanol tem ponto de ebulição maior que o do etanal.e) O butanol tem ponto de ebulição maior que o do
éter etílico.
12 (UFRR, adaptada) Sobre os compostos butano, 1-butanol e ácido butanoico foram feitas as seguintes afirmações:
I. Suas fórmulas moleculares são respectivamente C4H10, C4H10O e C4H8O2.
II. A solubilidade em água do butano é maior do que a do 1-butanol.
III. O ponto de ebulição do ácido butanoico é maior do que o do 1-butanol.
IV. O ponto de fusão do butano é maior do que o do ácido butanoico.
Estão corretas as afirmações:
a) I, III e IV. d) III e IV.b) II e IV. e) I e II.c) I e III.
13 (UEL-PR) Para saber se o benzeno é mais volátil do que o o-xileno, deve-se consultar uma tabela de:
a) densidades.b) calores de combustão.c) temperaturas de ebulição.d) temperaturas de fusão.e) calores de formação.
14 (UEPG-PR) As moléculas de sabões e outros detergentes apresentam grupos hidrofílicos, que têm afinidade com a água, e grupos hidrofóbicos, que não têm afinidade com a água. Entre as estruturas representadas a seguir, assinale as que apresentam propriedades detergentes.
(01) C16H33 Br
(02) C16H33 COO2 Na1
(04) C15H31
(08) C15H31 SO23 Na1
(16) C2H25 O SO23 Na1
15 (Uerj) Uma indústria química tem como despejo indus-trial as substâncias abaixo numeradas:
I. CH3 COOH II. CH3 CH2 OH III. CH3 CH2 NH2
IV. CH3 CONH2
Para processar um tratamento adequado a esse despejo, a fim de evitar uma agressão ao meio ambiente, foram necessários vários tipos de procedimentos. A primeira substância tratada foi a de caráter básico mais acentua-do, que corresponde à de número:
a) I. c) III.b) II. d) IV.
16 (Ufes) Considere os ácidos:
I. Cc3C CO2H II. CH3 CO2H III. CH3 CH2 CH2 CO2H IV. HCO2H
A opção que representa corretamente a ordem crescen-te de acidez é:a) I, III, IV, II.b) I, IV, II, III. c) III, II, IV, I.d) III, I, II, IV.e) IV, II, III, I.
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CH3H3C
CH2OHH3C
CH2
Cc
H3C
CH3CO
NH2
Cc
H2C CO
OH
17 (Ufes) O etanol se mistura com a água em qualquer pro-porção. Outra característica do etanol é que ele apre-senta uma parte apolar em sua molécula e, por isso, também se dissolve em solventes apolares.
Dados os álcoois: I. 2-butanol II. n-hexanol III. n-propanol IV. n-octanol
A opção que representa corretamente a ordem crescen-te de solubilidade em água dos álcoois acima é:
a) II, IV, III, I.
b) III, I, II, IV.
c) III, II, I, IV.
d) IV, II, I, III.
e) IV, II, III, I.
18 (UFC-CE) A atividade bactericida de determinados com-postos fenólicos deve-se, em parte, à atuação destes compostos como detergentes, que solubilizam e des-troem a membrana celular fosfolipídica das bactérias. Quanto menor for a solubilidade dos compostos fenóli-cos em água, maior será a ação antisséptica.
Com relação às solubilidades dos compostos fenólicos I, II e III, em água, assinale a opção correta.
I
OH
IICH3
OH
IIIH3C
CHCH3
CH3OH
a) I é mais solúvel que II, e II é mais solúvel que III.
b) I é menos solúvel que II, e II é menos solúvel que III.
c) II é menos solúvel que I, e I é menos solúvel que III.
d) II é mais solúvel que I, e I é mais solúvel que III.
e) I, II e III têm, individualmente, a mesma solubilidade.
19 (UFPE, adaptada) Identifique cada afirmativa como verdadeira ou falsa.
( V ) As aminas primárias alifáticas são mais básicas que as aromáticas.
( V ) Os fenóis são mais ácidos do que os álcoois.
( V ) O álcool etílico tem ponto de ebulição mais eleva-do que o éter dimetílico.
( F ) As aminas pequenas em meio aquoso apresentam pH , 7.
( F ) O ácido cloroacético apresenta menor acidez que o ácido acético.
20 (UFRN) Consertando sua bicicleta, um estudante sujou a camisa de graxa. Na aula de Química, procurou saber como limpar aquela mancha. O professor não respondeu diretamente, apenas informou que a graxa lubrificante era uma mistura de hidrocarbonetos alifáticos, cuja solubili-dade diminui com o aumento da polaridade do solvente.
Dispondo de acetona (CH3COCH3), álcool comum (CH3CH2OH) e benzina (C6H6), o rapaz verificou que a solubilidade da graxa nessas substâncias crescia na se-guinte ordem:
a) acetona, benzina e álcool.b) benzina, álcool e acetona.c) álcool, acetona e benzina.d) álcool, benzina e acetona.
21 (UFPA) O vinagre é uma mistura de vários ingredientes, sendo o ácido etanoico o principal componente. A úni-ca substância que tem um caráter ácido maior do que o ácido etanoico é:
a) d)
b) e)
c)
22 (Cesgranrio-RJ)
C O
H
I.
II.
III.
IV.
H
H
C NH
H
H
H
OH
HH C
H
CO H
O
C O
H
I.
II.
III.
IV.
H
H
C NH
H
H
H
OH
HH C
H
CO H
O
Na série de compostos orgânicos acima, a sequência correta em ordem decrescente de acidez é:
a) I . II . III . IV.b) II . I . IV . III.c) III . IV . I . II.d) IV . III . I . II.e) IV . III . II . I.
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23 (UEM-PR) Assinale o que for correto. (01) O hexan-1-ol, por ser um composto polar, é total-
mente solúvel em água.(02) A reação entre ácido butanoico e hidróxido de só-
dio produz um composto iônico.(04) Os ácidos carboxílicos e as cetonas de massa molar
aproximada têm pontos de ebulição semelhantes porque ambos apresentam átomo de oxigênio em sua estrutura.
(08) O ponto de ebulição da propilamina é 47,8 °C e o da trimetilamina é 2,9 °C. Essa diferença deve-se ao fato de que esses compostos apresentam diferen-tes basicidades.
(16) As interações intermoleculares existentes nas mo-léculas de metilbutano são do tipo forças de Van der Waals.
(01) Incorreta. O hexan-1-ol apresenta parte polar e
parte apolar em sua estrutura molecular, logo não é
totalmente solúvel em água (polar).
(02) Correta. A reação de neutralização gera a produção
de água e de um sal orgânico, que é iônico.
(04) Incorreta. Os ácidos carboxílicos apresentam ponto
de ebulição maior do que o das cetonas, já que há a
possibilidade de fazer mais de uma ponte de hidrogênio.
Logo, suas interações intermoleculares são mais intensas.
(08) Incorreta. A diferença está relacionada com a
ramificação das cadeias, ou seja, com o impedimento
estéreo.
(16) Correta.
24 (UFRN) A seguir se fornecem informações sobre duas substâncias.
O álcool metílico, ou metanol, é uma substância tóxica que pode causar cegueira e até a morte quando inge-rida, inalada ou absorvida pela pele em determinada quantidade, como aconteceu em Salvador no início de 1999, quando 40 pessoas morreram devido ao consumo de aguardente contaminada com metanol. Esse tipo de álcool é usado como solvente, como combustível ecoló-gico e na síntese de compostos orgânicos. O álcool etílico, ou etanol, também um álcool, tem apli-cação na indústria de bebidas e é usado como solvente e como combustível ecológico. Sobre essas substâncias, responda:
a) Uma pessoa encontrou dois frascos, cada um com um rótulo no qual aparecia somente a palavra álcool, sendo que um continha etanol e o outro, metanol. Escreva as fórmulas estruturais do metanol e do eta-nol, que devem ser colocadas nos frascos a fim de diferenciá-los e evitar um acidente.
Etanol: H3C–CH2OH; metanol: CH3OH.
Soma: 02 1 16 = 18
b) O metanol é uma substância que, nas condições am-bientais de 25 °C e 1 atm, apresenta-se como um lí-quido, e não como um gás ou um sólido. Baseando-se em sua composição e em sua estrutura, explique esse comportamento do metanol nas condições dadas.
Por ser uma molécula polar, as interações são do tipo
dipolo-dipolo, reforçadas pelas pontes de hidrogênio.
São interações suficientemente fortes para garantir
a união entre as moléculas e o estado líquido.
25 (Uece) Com relação às propriedades dos compostos or-gânicos, assinale a afirmação verdadeira. a) Os alcanos apresentam pontos de fusão e de ebuli-
ção baixos, e o ponto de ebulição de seus isômeros, em geral, aumenta com o aumento de ramificações.
b) Os álcoois apresentam pontos de fusão e de ebulição bem inferiores aos dos alcanos correspondentes.
c) Os pontos de ebulição dos ácidos carboxílicos são mais altos do que os dos álcoois correspondentes.
d) Os alcanos líquidos são mais densos do que a água.
Os pontos de fusão e ebulição dos ácidos carboxílicos
são mais altos do que os dos álcoois, pois o grupo
carboxila (COOH) permite mais de uma interação do tipo
ponte de hidrogênio, diferentemente do grupo
hidroxila (OH), que permite apenas uma ponte de
hidrogênio. Assim, para “quebrar” as interações entre as
moléculas de um ácido carboxílico, há necessidade de
mais energia; logo, os pontos de fusão e de ebulição são
maiores.
26 (ITA-SP) Considere os seguintes líquidos, todos a 25 °C: I. Cu(NO3)2(aq) IV. CH3(CH2)16CH2OH(ℓ) II. CS2(ℓ) V. HCℓ(aq) III. CH3CO2H(aq) VI. C6H6(ℓ)Assinale a opção que indica o(s) líquido(s) solúvel(eis) em tetracloreto de carbono.a) Apenas I, III e V d) Apenas IVb) Apenas II, IV e VI e) Apenas Vc) Apenas III
Substâncias polares (solúveis em água): I (sal iônico),
III (ácido carboxílico) e V (ácido inorgânico).
Substâncias apolares: II (dissulfeto de carbono),
IV (álcool de cadeia longa) e VI (hidrocarboneto).
O tetracloreto de carbono é uma substância apolar.
Logo, para serem solúveis nesse composto, as
substâncias também deverão ser apolares.
A alternativa b, portanto, é a correta.
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27 (PUC-Camp)
Nossa dieta é bastante equilibrada em termos de proteínas, carboidratos e gorduras, mas deixa a de-sejar em micronutrientes e vitaminas. “O brasileiro consome 400 miligramas de cálcio por dia, quando a recomendação internacional é de 1.200 miligramas,” (...). É um problema cultural, mais do que socioe-conômico, já que os mais abastados, das classes A e B, ingerem cerca da metade de cálcio que deveriam.
(Revista Pesquisa Fapesp, junho de 2010, p. 56)
As gorduras podem ser retiradas de uma superfície ví-trea com uma solução de água 1 detergente. Nesse caso, a gordura é retirada porque forma ligações:
a) de Van der Waals, intramoleculares, com água.b) de hidrogênio, intramoleculares, com o detergente.c) dipolo-dipolo, intermoleculares, com a água.d) de Van der Waals, intermoleculares, com o detergente.e) de hidrogênio, intermoleculares, com a água.
Gorduras são estruturas de baixa polaridade, que
tendem a interagir com as partes de menor polaridade
dos detergentes; essa interação é uma ligação de Van
der Waals. As partes de maior polaridade do detergente
interagem com a água, que é uma substância bastante
polar; essa interação é uma ligação de hidrogênio.
28 (ITA-SP) Assinale a afirmação correta a respeito do pon-to de ebulição normal (PE) de algumas substâncias.
a) O 1-propanol tem menor PE do que o etanol.
b) O etanol tem menor PE do que o éter metílico.
c) O n-heptano tem menor PE do que o n-hexano.
d) A trimetilamina tem menor PE do que a propilamina.
e) A dimetilamina tem menor PE do que a trimetilamina.
a) Incorreta. PE propanol > PE etanol, por causa da
maior massa molar do propanol.
b) Incorreta. PE etanol > PE éter etílico, devido à
intensidade da força intermolecular existente no etanol,
graças ao grupo OH, que permite a interação do tipo
ligação de hidrogênio.
c) Incorreta. PE n-heptano > PE n-hexano, pois a massa
molar do n-heptano é maior.
d) Correta. Isso ocorre por causa das ramificações.
e) Incorreta. PE dimetilamina > PE trimetilamina, devido
ao maior número de ramificações presentes na
molécula de trimetilamina.
29 (ITA-SP) Assinale a opção que apresenta o ácido mais forte, considerando que todos se encontram nas mes-mas condições de concentração, temperatura e pressão.
a) CH3COOH d) CℓCH2COOH
b) CH3CH2COOH e) Cℓ3CCOOH
c) (CH3)3CCOOH
O ácido mais forte é o Cℓ3CCOOH, por possuir três
átomos de cloro (elemento eletronegativo) ligados ao
carbono próximo à carboxila. Por ser eletronegativo,
o cloro torna o carbono ligado a ele eletropositivo,
facilitando a “saída” do íon H1.
30 (UEM-PR) Considere os compostos a seguir e assinale o que for correto.
(1)
CH3
CH CH3CH3
(2)
Cc
CH CH3CH3
(01) O composto 2 pode ser obtido pela reação do composto 1 com HCc concentrado.
(02) Admitindo-se que ocorra apenas monossubstitui-ção, a reação do composto 1, com Cc2 na presença de luz solar e aquecimento a 300 °C, forma dois produtos diferentes.
(04) O composto 2 é polar, pois o átomo de cloro exer-ce um efeito indutivo retirador de elétrons.
(08) O composto 1 é um gás a temperatura ambiente, pois apresenta forças de interações intramolecula-res fracas, as forças de Van der Waals.
(16) O composto 2 reage com um eletrófilo em uma rea-ção de substituição.
(01) Incorreta. O composto 2 pode ser obtido pela
reação do composto 1 com cloro molecular.
(02) Correta. A monocloração do composto 1 com Cc2,
na presença de luz solar e aquecimento a 300 °C, forma
dois produtos diferentes: 1-cloropropano e 2-cloropropano.
(04) Correta. O composto 2 é polar, pois o átomo de cloro
é mais eletronegativo que o carbono e hidrogênio,
fazendo com que o momento de dipolo molecular seja
diferente de zero.
(08) Incorreta. As forças de Van der Waals são interações
intermoleculares, e não intramoleculares.
(16) Incorreta. O composto 2 reage com um nucleófilo
em uma reação de substituição.
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ESTUDANDO Propriedades físicas e caráter ácido e básico nos compostos orgânicos
Para o enem1 Com exceção do ácido clorídrico presente no suco
gástrico, os ácidos mais comuns com os quais con-vivemos são orgânicos, ou seja, aqueles contendo átomos de carbono. Destes, o maior grupo é o dos ácidos carboxílicos, que são os caracterizados pela presença do grupo funcional COOH, a carboxila . A presença do grupo COOH confere aos ácidos car-boxílicos, entre outras propriedades, a de serem áci-dos fracos em meio aquoso e apresentarem elevados pontos de ebulição devido à facilidade com que for-mam interações intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio.
Os ácidos orgânicos são amplamente usados na in-dústria de alimentos como aditivos, agentes de pro-cessamento e conservantes, e são usados também na indústria de cosméticos.
FIORUCCI, A. R.; SOARES, M. H. B.; CAVALHEIRO, E. T. G. Ácidos orgânicos: dos primórdios da química
experimental à sua presença em nosso cotidiano. Química Nova na Escola, n. 15, maio 2002. (Adaptado.)
Analise as fórmulas dos ácidos acético (ácido etanoico), butírico (ácido butanoico) e caprílico (ácido octanoico) e assinale V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas.
H3CO
OHÁcido etanoico
O
OHÁcido butanoico
O
OHÁcido octanoico
I. As fórmulas moleculares dos ácidos etanoico, bu-tanoico e octanoico são, respectivamente, C2H4O2, C4H8O2 e C8H16O2.
II. A ordem crescente de polaridade é: ácido acético, ácido butírico e ácido caprílico.
III. A ordem decrescente de ponto de ebulição é: ácido caprílico, ácido butírico e ácido acético.
Assinale a sequência correta.
a) V – V – V d) V – V – Fb) F – F – F e) V – F – Vc) F – V – V
I. Verdadeira. Esses ácidos carboxílicos diferenciam-se
apenas pelos números de CH2.
II. Falsa. A ordem crescente de polaridade é: ácido
caprílico, ácido butírico e ácido acético.
III. Verdadeira. Quanto maior a cadeia carbônica em
séries homólogas, maior o ponto de ebulição.
2 Uma das funções orgânicas de grande uso industrial é a função álcool. Suas moléculas apresentam o grupo hidroxila (OH), que traz polaridade ao composto, per-mitindo a solubilidade do álcool em água. O álcool etí-lico, por exemplo, muito conhecido, interage por meio de ponte de hidrogênio com água, o que permite sua solubilidade nesse solvente universal.
H25
H18
Observe a figura a seguir, que esquematiza essa interação.Ligação polar
A
C C CH
HH
HHH
HH
HH
H H
O O O
H H
C
B
Coloque os álcoois abaixo em ordem crescente de solubi-lidade em água e assinale a alternativa correspondente.
I. Etanol II. 1-butanol III. 1-hexanol IV. 1-dodecanola) I, II, III e IV d) IV, III, II e Ib) I, III, II e IV e) I, II, IV e IIIc) IV, II, III e I
A ordem crescente de solubilidade em água é:
1-dodecanol, 1-hexanol, 1-butanol e etanol.
Quanto maior a cadeia carbônica, menor a solubilidade
em água, já que a polaridade da molécula diminui.
3 Um dos compostos obtidos pela destilação fracionada do petróleo é o gás liquefeito de petróleo (GLP), que é uma mistura dos gases propano e butano. Essa mistura é armazenada em botijões, comercializada e utilizada como gás de cozinha.
O odor típico da manteiga rançosa é causado por um ácido carboxílico chamado ácido butírico (butanoico), também utilizado em fármacos e na produção de aromas.
Sobre o butano e o ácido butanoico, é correto afirmar que:
a) os pontos de ebulição e de fusão de ambos são iguais, pois têm o mesmo número de carbonos na cadeia carbônica.
b) o butano apresenta maior polaridade do que o ácido carboxílico correspondente (ácido butanoico).
c) o ácido butírico apresenta maior solubilidade em água do que o butano, pois é capaz de interagir com molé-culas de água por meio de pontes de hidrogênio.
d) as fórmulas moleculares do alcano butano e do ácido butírico são, respectivamente, C4H8 e C4H8O2.
e) todas as alternativas são verdadeiras.
O grupo carboxila (COOH) presente no ácido butanoico
fornece polaridade a essa molécula, ou seja, maior
solubilidade em água, já que há interação das moléculas
de água com esse ácido por meio de ponte de
hidrogênio.
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ânico
s
4 O ácido carboxílico denominado ácido valérico, cujo nome oficial é ácido pentanoico, é um líquido oleoso que pode ser extraído da raiz e do rizoma de uma planta chamada Valeriana officinalis L. O ácido valérico apre-senta alguns isômeros, como o ácido 2-metilbutanoico e o ácido isovalérico (3-metilbutanoico). O ácido isova-lérico está presente em óleos essenciais, e seu cheiro é aquele típico de “chulé”. O queijo Roquefort, por exem-plo, tem seu odor causado por um ácido isovalérico.
A planta de onde é extraído o ácido valérico e sua fór-mula estrutural podem ser observadas a seguir.
O
OH
Planta Valeriana officinalis L e fórmula molecular do ácido valérico.Marque a opção correta sobre os ácidos valérico e iso-valérico.
a) Os ácidos valérico e isovalérico são isômeros de ca-deia, e sua fórmula molecular é C5H12O2.
b) O ponto de ebulição do ácido isovalérico é menor do que o do ácido pentanoico.
c) Tanto o ácido 3-metilbutanoico quanto o ácido pen-tanoico apresentam ramificações em suas cadeias.
d) O álcool correspondente ao ácido pentanoico apre-senta pontos de fusão e de ebulição maiores do que os desse ácido.
e) O ácido isovalérico apresenta duas insaturações em sua cadeia carbônica.
O ácido isovalérico apresenta ramificação e o ácido
pentanoico, não. Por essa razão, o ponto de ebulição do
primeiro é menor do que o do segundo, já que as
ramificações dificultam as interações moleculares.
5 O ácido fórmico (ácido metanoico) foi descoberto em 1500 por H. Brunschwigk, que preparou soluções con-tendo formigas e, por meio da técnica de destilação por arraste a vapor, isolou o ácido fórmico. Esse ácido, cujo nome vem do latim, é responsável pelo ardor provoca-do pela picada de formiga. O álcool correspondente ao ácido fórmico é o metanol – altamente tóxico –, utili-zado industrialmente como solvente na fabricação de plásticos e na síntese de fármacos e do biodiesel.
CHO
OHÁcido fórmico
OCHH H
H
Metanol
Analise a fórmula estrutural desses dois compostos e assinale a alternativa correta.
a) A fórmula molecular do ácido fórmico é igual à do metanol.
b) Os pontos de ebulição e de fusão do ácido fórmico são maiores do que os de seu álcool correspondente.
c) O metanol apresenta maior acidez do que o ácido fórmico.
H25
H25
d) Ao aumentar a cadeia carbônica do ácido fórmico para o ácido octanoico, a acidez do novo composto é maior do que a do ácido inicial.
e) Quanto maior for a cadeia carbônica do álcool, mais solúvel ele será em água.
O grupo carboxila existente nos ácidos carboxílicos
permite um número maior de interações do tipo ponte
de hidrogênio, o que não ocorre com os álcoois, que,
por possuírem o grupo hidroxila, podem realizar
somente uma interação do tipo ponte de hidrogênio
por molécula. Dessa forma, conclui-se que os ácidos
carboxílicos apresentam mais interações entre
moléculas, e, assim, os pontos de fusão e de ebulição
serão maiores em relação aos dos álcoois.
6 As aminas, compostos orgânicos derivados da amônia (NH3), são consideradas bases orgânicas pelo par de elé-trons disponível no átomo de nitrogênio presente nesses compostos. Elas são utilizadas em diversas sínteses orgâ-nicas, como na vulcanização da borracha, na produção de fármacos e corantes, na fabricação de sabão, entre ou-tras. As aminas podem ser líquidas, sólidas ou gasosas – seu estado físico dependerá do número de carbonos presentes na cadeia carbônica. Seu odor típico, pouco agradável, é o de peixe. Elas podem ser classificadas em aminas primárias, secundárias e terciárias.
Observe a seguir as fórmulas gerais de cada tipo de amina.
NHH
R1
NHR2
R1
NR3
R2
R1
Amina primária Amina secundária Amina terciária
Assinale a alternativa correta em relação à ordem de ba-sicidade das aminas.
a) Amina primária 5 amina secundária 5 amina terciáriab) Amina primária . amina secundária . amina terciáriac) Amina terciária . amina secundária . amina primáriad) Amina secundária . amina primária . amina terciáriae) Amina secundária . amina terciária . amina primária
As aminas secundárias apresentam dois grupos alquila,
que são doadores de elétrons, ou seja, apresentam efeito
indutivo positivo; assim, possuem maior basicidade do
que as primárias, que apresentam apenas um grupo alquila.
As aminas terciárias são as que possuem menor basicidade,
pois, por apresentarem três grupos alquila, isolam o
nitrogênio, não permitindo a aproximação do íon H+. Elas
são, portanto, menos básicas devido ao impedimento
estéreo (espacial) provocado pelos grupos alquila.
H18
Wh
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ESTUDANDO Isomeria
Para o vestIbular
1 (Unesp) A fórmula simplificada represen-ta um hidrocarboneto saturado.
a) Escreva a fórmula estrutural do hidro-carboneto e dê seu nome oficial.
H2C CH2
H2C
H2
CH2
C Ciclopentano
b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome de um hidrocarboneto de cadeia linear, isômero do hidro-carboneto dado.
H2C CH CH2 CH2 CH3
1-penteno
2 (UEG-GO) Após sofrer combustão a 150 oC, 0,5 L de um composto gasoso, constituído de H, C e N, produziu 1,5 L de gás carbônico, 2,25 L de água no estado gasoso e 0,25 L de gás nitrogênio. Os volumes foram medidos nas mesmas condições de temperatura e pressão. Com base nessas informações, responda aos itens adiante.
a) Determine a fórmula molecular do composto.
Combustão completa acontece com o consumo de O2 x 1 O2 CO2 1 H2O 1 N2
0,5 1,5 2,25 0,25 (volumes gasosos nas mesmas condições de temperatura e pressão)Multiplicando os volumes por 2, tem-se: 1 3 4,5 0,5Portanto, o composto x possui 3 carbonos, 9 hidro-gênios e 1 nitrogênio: C3H9N.
b) Escreva a fórmula estrutural plana de três isômeros constitucionais possíveis para esse composto e dê a nomenclatura Iupac.
N
Trietilamina
N
HEtilmetilamina
NH2
Propilamina
3 (Ufla-MG) Os compostos orgânicos de enxofre são de grande importância na indústria farmacêutica, porém constituem um problema quando lançados na atmosfe-ra, por serem muito malcheirosos, além de tóxicos.
a) Sabendo que o enxofre possui distribuição eletrônica análoga à do oxigênio, forneça a fórmula estrutural do sulfeto de dimetila e de seu isômero de função.
A fórmula do sulfeto de dimetila pode ser
representada por: H3C SH CH3.
A fórmula do seu isômero de função pode ser
representada por: H3C CH2 SH.
b) O dissulfeto de dietila, CH3CH2S S CH2CH3, pode ser
obtido pela reação de dimerização de um tiol (R SH). Escreva a equação que representa a reação química de obtenção do dissulfeto de dietila.
2 CH3 CH2 SH H2 1 CH3 CH2 S S CH2 CH3
4 (Ufla-MG, adaptada) O 2-pentanol, na presença de áci-do, desidrata-se para formar uma mistura de três com-postos relacionados a seguir, sendo dois deles isômeros configuracionais.
Forneça as estruturas moleculares e a configuração dos dois estereoisômeros.
C
H CH2CH3
H3C H
Trans
C
Cis
C
H3C CH2CH3
H H
C
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H2CCH C
NH CH
NH2
C
C
CH2
OH
O
O O
CH3
O
a) Identificar as funções orgânicas presentes na molé-cula e nomeá-las.
C CH3O
O
Éster Amina
CH ouNH2 NH2
NH C
O
Amida
C OH
O
Ácido carboxílico
b) Assinalar, com um asterisco (*), os carbonos assimétri-cos presentes na molécula e justificar a sua escolha.
CH2 O
O O
C
CH
CH3
CH3*
C CH2CH
NH2
*
O
São ligados a 4 radicais diferentes.
7 (Unesp) As abelhas-rainhas produzem um feromônio cuja fórmula é apresentada a seguir.
C (CH2)5CH3 COOHCH CH
O
a) Forneça o nome de duas funções orgânicas presen-tes na molécula desse feromônio.
C (CH2)5CH3 CCH CH
OO
OHÁcido carboxílicoCetona
b) Sabe-se que um dos compostos responsáveis pelo poder regulador que a abelha-rainha exerce sobre as demais abelhas é o isômero trans desse feromônio. Forneça as fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans e identifique-os.
C (CH2)5H3CC
Cis
Trans
C
O
HH
CO
OH
C (CH2)5H3CC C
O
H
H CO
OH
5 (UFRJ) Uma indústria de cosméticos quer desenvolver um óleo hidratante cuja principal característica será apresentar três fases. Para aumentar a beleza do produ-to, cada fase deverá exibir uma coloração diferente. Para tal fim, será adicionado um corante azul a uma das fases e um vermelho à outra.
Alguns detalhes dos principais ingredientes da fórmula do óleo estão representados na tabela a seguir.
Fase 1
Fase 2
Fase 3
Ingrediente Densidade (g/mL)
Teor(% v/v) Cor
Solução aquosa de NaCc a 15% 1,1 33,0 Incolor
Parafina líquida 0,83 33,0 Incolor
Hexileno glicol 0,92 33,0 Incolor
Corante azul – 0,5 Azul
Corante vermelho – 0,5 Vermelho
O corante azul é um composto apolar, o corante ver-melho só é solúvel em hexileno glicol, e os três ingre-dientes presentes em maior quantidade na fórmula são completamente imiscíveis entre si.
a) Indique os ingredientes das fases 1, 2 e 3.
Fase 1: parafina líquida (azul)
Fase 2: hexileno glicol (vermelho)
Fase 3: solução aquosa de NaCc (incolor)
b) Sabendo que a fórmula condensada do hexileno glicol é (CH3)2COHCH2CHOHCH3, escreva a sua re-presentação pela fórmula de segmentos de retas e indique o carbono assimétrico.
*Carbono assimétrico
OH
OH
*
6 (UFRN, adaptada) O aspartame, sólido cristalino bran-co, foi descoberto casualmente, em 1965. Uma simples lambida nos dedos permitiu ao químico que o sinteti-zou sentir a doçura da molécula do referido sólido.
De acordo com a estrutura do aspartame representada, atenda às solicitações a seguir.
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8 (Uerj)Oprogramabrasileirodeproduçãodeetanoljádespertouointeressedeváriasnações.Oetanol,alémdeserumaótimaalternativadecombustível,tambéméutilizadoemváriasaplicaçõesindustriais,como,porexemplo,aproduçãodoetanoatodeetila,umflavori-zantedelargaaplicação.
Afórmulaestruturalplanadeumasubstânciaquepossuiamesmafórmulamoleculardoéstercitadonotextoé:
a) O
OH
c) O
H
b)
O
d) OH
9 (UFRGS-RS)Algumascadeiascarbônicasnasquestõesdequímicaorgânicaforamdesenhadasnasuaformasimplificadaapenaspelasligaçõesentreseuscarbonos.Algunsátomosficam,assim,subentendidos.
Olimonenoéumcompostoorgâniconaturalexistentenacascadolimãoedalaranja.Suamoléculaestárepre-sentadaaseguir.
45
32
1
Nafigura,ocarbonoquiralqueessamoléculapossuiérepresentadopelonúmero:
a) 1. c) 3. e) 5.b) 2. d) 4.
10 (Cesgranrio-RJ)
Pernilongos escolhem suas vítimas pelo cheiro
Se você diz que pernilongos gostam mais de picar a sua pele do que a dos outros, talvez você não esteja di-zendo nenhum absurdo. O entomologista Jerry Butler montou uma espécie de olfactômero e constatou, num trabalho para a Universidade da Flórida, nos EUA, que, quando saem em busca do sangue necessário para o trabalho de pôr ovos, pernilongos fazem sua escolha, principalmente, a partir do cheiro.
Butler descobriu, auxiliado pela pesquisadora Karan Mackenzie, que pernilongos conseguem detectar um odor até a uma distância de 60 quilômetros: a respira-ção ou o suor de um corpo, misturado a outras subs-tâncias, ficam no ar e vão sendo rastreados. Uma das preferências notadas no teste são odores decorrentes do ácido lático e do ácido úrico.
Disponível em: <www.galileuon.com.br/nd/20000828.htm>.
H
C C
H
OH
O
H OH
CH
Emrelaçãoaoácidolático,defórmulaestruturalindica-daanteriormente,presentenosodoresquesãoaprefe-rênciadepernilongos,épossívelafirmarque:
a) possuidoisisômerosopticamenteativos.b) possuigrupofuncionalrelativoàfunçãofenol.c) éisômerofuncionaldoácido3-hidroxipropanoico.d) apresentacadeiacarbônicaheterogênea.e) suamassamolaréiguala66g/mol.
11 (UFPA,adaptada)ComafórmulamolecularC7H8Oexis-temvárioscompostosaromáticos,como,porexemplo:
O CH3
X Y
CH2 OH
CH3
OHZ
Considerandooscompostosacima,afirma-seque:
I.Xpertenceàfunçãoquímicaéter. II.Yapresentacadeiacarbônicaheterogênea. III.Zapresentaisômerosdeposição. IV.X,YeZapresentamemcomumogrupobenzila.
Pelaanálisedasafirmativas,conclui-sequesomentees-tãocorretas:
a) IeII. d) I,IIIeIV.b) IeIII. e) II,IIIeIV.c) IIeIV.
12 (Uece)Paraqueoscarrostenhammelhordesempenho,adiciona-seumantidetonantenagasolinae,atualmen-te,usa-seumcomposto,cujafórmulaestruturalé:
OCH3 H
CH3
CH3
C
Comessamesmafórmulamolecularsãorepresentadososseguintespares:
I.metoxibutanoeetoxipropano. II.3-metilbutan-2-oleetoxi-isopropano.
OsparesIeIIsão,respectivamente:
a) isômerosdecadeiaetautômeros.b) tautômeroseisômerosfuncionais.c) isômerosdeposiçãoeisômerosdecompensação
(oumetâmeros).d) isômerosdecompensação(oumetâmeros)eisôme-
rosfuncionais.
13 (Ufla-MG)Considereoscompostosaseguir.
I. CH3CH2OCH2CH3
II. CH3CH2CH2CH2OH
III.
CCH3 H
OH
CH3CH2
IV.
CCH3 OH
H
CH3CH2
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AsrelaçõesexistentesentreIeII,entreIIeIIIeentreIIIeIVsão,respectivamente:
a) isômerosdecadeia,estereoisômeros, isômerosdeposição.
b) isômerosdefunção,isômerosdeposição,estereoi-sômeros.
c) isômerosdefunção,isômerosdecadeia,estereoi-sômeros.
d) isômerosdecadeia,estereoisômeros, isômerosde função.
14 (UEG-GO)Aseguir,sãoapresentadosdiversoscompos-tos.Analise-osejulgueasafirmaçõesaseguir.
O
O1)
2) CH3CH2OCH2CH3
3)OH
OCH3CH2CH2C
4) CH3CH2CH2CH2OH
I.Ocomposto1apresentaisomeriacis-trans. II.Ocomposto2,conhecidocomoéterdietílico,éisô-
merodefunçãodocomposto4. III.Ocomposto4apresentamaiorpontodeebulição
doqueocomposto2. IV.Noscompostos1,2,3e4hápresençadeheteroátomo.
Marqueaalternativacorreta.
a) ApenasasafirmaçõesI,IIeIIIsãoverdadeiras.b) ApenasasafirmaçõesII,IIIeIVsãoverdadeiras.c) ApenasasafirmaçõesIIIeIVsãoverdadeiras.d) ApenasasafirmaçõesIIeIIIsãoverdadeiras.e) ApenasaafirmaçãoIIéverdadeira.
15 (UEL-PR)Emcadaumdositens(IaIV)sãodadasduasestruturaseumaafirmativasobreelas.
CH3I.
e
CH2
CH3
não são isômeros.
II. OH
e
são tautômeros.
OH
III.CH3
O
e
são isômeros funcionais.
CH2OH
IV. OH
e
são isômeros de cadeia.
OH
Aalternativaquecontémtodasasafirmativascorretasé:
a) IeII. c) IIeIII. e) IIIeIV.b) IeIII. d) IIeIV.
16 (UnB-DF) Algumasdrogassãoproduzidascompseu-doefedrina,que,apósreaçãoquímicaespecífica,formametanfetamina.Drogasdessetipoatuamnosistemanervosocentral,competindocomaadrenalinapelomesmoreceptorproteicoeaumentandoastransmissõesneuraisnafendasináptica.Apseudoefedrina,fármacocomaçãoagonista“-adrenérgica”,éisômeroópticodaefedrina.Abaixo,sãomostradasasfórmulasestruturaisdaadrenalina,daanfetamina,dapseudoefedrinaedametanfetamina,numeradas,respectivamente,deIaIV.
HOHO
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
NH2
NH N
HNH
HOOH
I. II. III. IV.
Combasenessasinformações,julgueositensde1 a7 eassinaleaopçãocorretanoitem8.1. Há,pelomenos,doiscarbonosquiraistantonamolé-
culaIquantonaII.2. Há4isômerosopticamenteativosparaamoléculaIII.3. Aopassarporumasoluçãoquecontenhapseudoefe-
drina,oplanodaluzpolarizadaécapazdedesviar-se.4. Misturando-sequaisquerquantidadesdeefedrinae
pseudoefedrina,quepossuempropriedadesfísicasequímicassimilares,tem-seumamisturaracêmicaopticamenteinativa.
5. EntreasmoléculasdeIaIV,ocompostoIéoqueatraves-sacommaiordificuldadeumamembranafosfolipídica.
6. Ametanfetaminaelevaafrequênciacardíacaaoseligaraumreceptorproteicodotipocitadonotextoepre-sentenamembranacitoplasmáticadecélulascardíacas.
7. EmcadamoléculadeIaIV,háumanelaromáticoeumgrupamentoamida.
8. Oalquenoapresenta,simultaneamente,isomeriageo-métricaeisomeriaóptica.Suafórmulamolecularé:
a)C4H10. c)C6H14.b)C5H12. d) C7H14.
1.Incorreta.HáumcarbonoquiralnasmoléculasIeII.
2.Correta.
3.Correta.
4.Incorreta.Deve-semisturarquantidadesiguaispara
formarumamisturaracêmicaopticamenteinativa.
5.Correta.
6.Incorreta.Fazreferênciaaosistemanervosocentral.
7.Incorreta.Háumanelaromáticoemcadaumadas
moléculas(IaIV)eumagrupamentoaminaemcada
umadelas.
Osalquenos(alcenos-hidrocarbonetoscomduplaligação
ecadeiaaberta)apresentamafórmulamolecularCnH2n.
O únicoquepossuiascaracterísticasacimacitadaséo
compostodefórmulamolecularC7H14.
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17 (UEL-PR) Analise os pares de fórmulas a seguir.
H3C — CH2 — COOH e H3C — COO — CH3
H3C — CO — CH2 — CH2 — CH3 e H3C — CO — CHCH3 — CH3
H3C — NH — CH2— CH2— CH3 e H3C — CH2 — NH —
— CH2 — CH3
H3C — CHO e H2C � CHOH
I.
II.
III.
IV.
V. CH3
H
CH3
HC � C
H
CH3
CH3
HC � C
e
Associe cada par ao seu tipo de isomeria.
( ) A – Isomeria de cadeia( ) B – Isomeria de função( ) C – Isomeria de compensação( ) D – Isomeria geométrica( ) E – Tautomeria
Assinale a alternativa que apresenta a correspondência correta.
a) I – A, II – E, III – D, IV – B e V – Cb) I – B, II – A, III – C, IV – E e V – Dc) I – C, II – B, III – E, IV – D e V – Ad) I – D, II – C, III – B, IV – A e V – Ee) I – E, II – D, III – A, IV – C e V – B
I. B: isomeria de função – as moléculas diferem
apenas pelo tipo de função orgânica. A primeira é
um ácido carboxílico e a segunda, um éster.
II. A: isomeria de cadeia – as moléculas diferem apenas
pelo tipo de cadeia. A primeira possui cadeia sem
ramificações e a segunda é ramificada.
III. C: isomeria de condensação ou metameria – as
moléculas apresentam a mesma função orgânica e
diferem pela posição do heteroátomo.
IV. E: Tautomeria – um tipo de isomeria funcional; as
moléculas diferem apenas pela mudança de posição
do hidrogênio.
V. D: isomeria geométrica – as moléculas apresentam
dupla ligação e cada carbono possui dois ligantes
diferentes cada, no caso de cadeia aberta. Alterando
a posição desses ligantes, pode-se ter a molécula
trans ou a cis.
18 (UEM-PR) Assinale o que for correto.
(01) Estereoisômeros são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, porém diferentes arran-jos espaciais.
(02) O composto 1-cloro-2-metilciclopentano apresenta isomeria geométrica.
(04) Os compostos propanal e propanona são isômeros de função.
(08) A conversão do trans-but-2-eno em cis-but-2-eno ocorre espontaneamente à temperatura ambiente.
(16) O alcano, de menor massa molar, que pode se apre-sentar como dois isômeros opticamente ativos, tem fórmula molecular C6H14.
Soma: 01 + 02 + 04 = 7
(01) Correto.
(02) Correto. Para ocorrer isomeria geométrica
em compostos de cadeia fechada, no mínimo dois
carbonos pertencentes ao ciclo devem possuir
ligantes diferentes, o que ocorre no caso da
molécula de 1-cloro-2-metilpentano, sem esquecer
que não deve haver insaturações.
(04) Correto. A fórmula molecular do propanal e da
propanona é C3H6O. Um composto é um aldeído e o
outro, uma cetona; logo, são isômeros funcionais.
(08) Incorreto. A conversão de trans-but-2-eno
para cis-but-2-eno não é espontânea, pois requer
absorção de energia; logo, a conversão é facilitada
em altas temperaturas.
(16) Incorreto. O alcano de menor massa molar que
apresenta carbono quiral é o de fórmula molecular
C7H16.
19 (Uerj) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, ocorre uma reação química na qual o íon succinato é consumido. Observe a fórmula estrutural desse íon.
-00-
0
0
Na reação de consumo, o succinato perde dois átomos de hidrogênio, formando o íon fumarato.
Sabendo que o íon fumarato é um isômero geométrico trans, sua fórmula estrutural corresponde a:
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0-
0-b)
0 0
0-0-c)
0
0
0-
0-d)
A alternativa d está correta. O isômero trans
apresenta os ligantes iguais ou de maior massa
molar em lados opostos ao plano estabelecido pela
dupla ligação.
20 (Uece) Cientistas estão pesquisando técnicas para ma-nipular o mecanismo de algumas plantas com o obje-tivo de fazer com que elas mudem de cor na presença de explosivos, para uso em aeroportos e locais visados por terroristas. Existem plantas que, quando recebem excesso de luz solar, liberam substâncias chamadas ter-penoides, que alteram a cor das folhas. Os terpenoides ou terpenos formam uma diversificada classe de subs-tâncias naturais de origem vegetal, de fórmula química geral (C5H8)n. Os terpenos são substâncias constituídas de “unidades do isopreno”.
H2C � C – CH � CH2
CH3
Isopreno
Com relação ao isopreno, assinale a afirmação verdadeira.
a) O 3-metil-buta-1,2-dieno é seu isômero de posição. b) É um alcadieno (dieno) de fórmula geral CnH2n – 3. c) Também é denominado pela nomenclatura Iupac de
3-metil-buta-1,3-dieno. d) Pertence à família dos dienos acumulados ou alênicos.
a) Verdadeira. A fórmula molecular do 3-metil-buta-
-1,2-dieno também é C5H8, e, assim como o isopreno,
possui a mesma função e o mesmo tipo de cadeia,
mas a diferença entre ambos é a posição do grupo
metila e da dupla ligação.
b) Falsa. O isopreno é um alcadieno de fórmula geral
CnH2n – 2 e sua fórmula molecular é C5H8.
c) Falsa. O nome correto, de acordo com a Iupac, é
2-metil-buta-1,3-dieno.
d) Falsa. O isopreno pertence ao grupo dos
alcadienos conjugados; as duas duplas ligações
estão separadas por uma ligação simples.
21 (Uece) A isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias que têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz. Elas são, por isso, denominadas isô-meros ópticos. Como exemplo, citamos o ácido lático, encontrado no suco de carne, no leite azedo, nos mús-culos e em alguns órgãos de algumas plantas ou ani-mais, e usado na alimentação de crianças.
Considere o seguinte composto.
H3C – C – C – C – C
H H H
OH C� OH OH
O
Assinale a alternativa que contém, respectivamente, o número de diferentes isômeros ópticos e o de misturas racêmicas do composto anterior.
a) 16 e 8 b) 16 e 4 c) 8 e 6 d) 8 e 4
Número de isômeros ópticos: 2x, em que x é o
número de carbonos quirais.
A molécula analisada apresenta 3 carbonos quirais;
logo, terá 8 isômeros ópticos.
Número de misturas racêmicas: 2x-1 = 4.
22 (PUC-RJ) Na natureza, várias substâncias possuem isô-meros, que podem ser classificados de várias maneiras, sendo uma delas a isomeria funcional. Assinale a opção que apresenta um isômero funcional do 2-hexanol.
a) O
b) OH
c)
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C
O
H
d)
CH3 — C — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
O
e) CH3 — CH — CH2 — O — CH2 — CH3
CH3
A alternativa e é a correta, pois apresenta a mesma
fórmula molecular e uma função diferente de álcool.
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ESTUDANDO Isomeria
Para o eNem1 (Enem) Sabe-se que a ingestão frequente de lipídios
contendo ácidos graxos (ácidos monocarboxílicos ali-fáticos) de cadeia carbônica insaturada com isomeria trans apresenta maior risco para o desenvolvimento de doenças cardiovasculares, sendo que isso não se obser-va com os isômeros cis.
Entre os critérios seguintes, o mais adequado à escolha de um produto alimentar saudável contendo lipídios é:
a) Se contiver bases nitrogenadas, estas devem estar ligadas a uma ribose e a um aminoácido.
b) Se contiver sais, estes devem ser de bromo ou de flúor, pois são essas as formas mais frequentes nos lipídios cis.
c) Se estiverem presentes compostos com ligações peptídicas entre os aminoácidos, os grupos amino devem ser esterificados.
d) Se contiver lipídios com duplas ligações entre os car-bonos, os ligantes de maior massa devem estar do mesmo lado da cadeia.
e) Se contiver poli-hidroaldeídos ligados covalente-mente entre si, por ligações simples, esses compos-tos devem apresentar estrutura linear.
De acordo com o texto, o mais saudável é consumir
lipídios cis – ou seja, aqueles que apresentam dupla liga-
ção. Nos lipídios cis, ligantes iguais ou de maior massa
molar devem estar no mesmo lado da cadeia, se esta
for aberta. Se o lipídio tiver cadeia fechada, a dupla não
é necessária, mas os carbonos envolvidos devem fazer
parte do ciclo e possuir dois ligantes distintos.
2 Isomeria é o fenômeno em que duas ou mais substâncias químicas têm a mesma fórmula molecular, mas fórmulas estruturais diferentes – os isômeros podem apresentar propriedades químicas semelhantes ou não, mas as físi-cas serão sempre distintas.
A isomeria pode ser classificada em espacial ou plana. Como cada nome evidencia, a isomeria plana diferen-cia os isômeros pelas suas fórmulas estruturais planas, e a isomeria espacial – conhecida também por este-reoisomeria –, pelas suas fórmulas estruturais espaciais. A isomeria plana é dividida em isomeria de cadeia, de posição, de função, de metameria e de tautomeria, e a espacial divide-se em óptica e geométrica.
Com base no texto e em seus conhecimentos sobre quí-mica orgânica, assinale a alternativa em que os compos-tos não são isômeros entre si.
H17
a) Propanol e metoxietanob) Propanona e 2-propenolc) Dietilamina e metilpropilaminad) 1,2-diidroxi-benzeno e 1,4-diidroxi-benzenoe) Ácido butanoico e etanoato de metila
Para fazer a verificação de presença de isomeria, é
necessário o cálculo da fórmula molecular de cada
composto:
a) Propanol e metoxietano: C3H8O
b) Propanona e 2-propenol: C3H6O
c) Dietilamina e metilpropilamina: C4H11N
d) 1,2-diidroxi-benzeno e 1,4-diidroxi-benzeno: C6H6O2
e) A fórmula molecular do ácido butanoico é C4H8O2, e
a do éster etanoato de metila é C3H6O2. Desse modo,
como as fórmulas moleculares são distintas, esses
compostos não são isômeros.
3 Para evitar a ação do tempo nos alimentos, as indús-trias se valem de agentes que preservam a integridade do produto, aumentando a sua data de validade. Exis-tem dois grandes grupos: os antioxidantes e os anti-microbiais. Os antioxidantes são compostos que pre-vinem a deterioração dos alimentos por mecanismos oxidativos. A oxidação envolve a adição de um átomo de oxigênio ou a remoção de um átomo de hidrogênio das moléculas que constituem os alimentos. São dois os principais tipos de oxidação: a auto-oxidação dos ácidos graxos insaturados (aqueles que contêm uma ou mais ligações duplas nas cadeias alquílicas) e a oxidação catalisada por enzimas. No primeiro caso, a reação envolve as ligações duplas do ácido graxo com o oxigênio molecular (O2). Os produtos dessa reação, chamados radicais livres, são extremamente reativos, produzindo compostos responsáveis pelo mau odor e pela rancificação do alimento. Os compostos que reagem com os radicais livres podem reduzir a velo-cidade da auto-oxidação. Esses antioxidantes incluem os naturais, tais como o tocoferol (vitamina E), e os sintéticos, tais como o BHA e o BHT, ambos derivados do fenol.
Tocoferol (vitamina E)
O
HO
Disponível em: <www.qmc.ufsc.br>. Acesso em: 14 set. 2011.
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Analise a fórmula estrutural da vitamina E e assinale a alternativa correspondente ao número de carbonos qui-rais presentes na molécula.
a) 8 c) 4 e) 1b) 6 d) 3
4 A grande procura da humanidade por meios que fa-
voreçam uma vida saudável tem impulsionado as pes-quisas por novas substâncias capazes de satisfazer tais necessidades. Entre essas substâncias encontram-se os polifenóis, destacando-se as pesquisas do resveratrol, que está presente em diversas plantas (...).
O resveratrol é uma fitoalexina produzida por diver-sas plantas e que também está presente em uvas. Na uva, essa fitoalexina é sintetizada na casca como respos-ta ao stress causado por ataque fúngico, dano mecânico ou irradiação de luz ultravioleta. O resveratrol é sinteti-zado naturalmente na planta sob duas formas isômeras: trans-resveratrol (trans-3,5,4’-tri-hidroxiestilbeno) e cis--resveratrol (cis-3,5,4’-tri-hidroxiestilbeno). O isômero trans-resveratrol é convertido para cis-resveratrol em presença da luz visível, pois essa forma é mais estável. O resveratrol tem atividade antioxidante por meio da inibição da atividade dioxigenase da lipoxigenase; pode também atuar de modo similar ao estrogênio, substi-tuindo-o parcialmente nos tratamentos pós-menopausa, além de possuir atividade anti-inflamatória.
SAUTTER, C. K. et al. Determinação de resveratrol em sucos de uva no Brasil. Ciência e Tecnologia de Alimentos, Campinas, n. 3, p. 437-442, jul.-set. 2005. (Adaptado.)
A fórmula estrutural do trans-resveratrol pode ser obser-vada a seguir.
HO
HOOH
Assinale a alternativa correspondente ao cis-resveratrol,
forma mais estável do resveratrol.
a)
HO
OH OH
b) HO
HOOH
c) HO
OH OH
d) HO
HOOH
e) HO
OH OH
O cis-resveratrol é aquele que apresenta dupla ligação e
cujos ligantes iguais ou de maior massa molar devem estar
no mesmo lado da cadeia, se apresentar cadeia aberta.
5 A maioria dos compostos nos organismos vivos são quirais, incluindo DNA, enzimas, anticorpos e hormô-nios. Cada enantiômero tem características diferentes. O limoneno é um exemplo clássico: enquanto a forma R apresenta o odor de laranjas, a forma S apresenta o odor de limão!
A atividade de fármacos também depende da qui-ralidade: a talidomida, por exemplo, causou a má- -formação de milhares de fetos, quando administrada, na década de 1960, a várias gestantes. Descobriu-se que apenas um dos enantiômeros, entretanto, causava a má-formação congênita, ao passo que o outro não era prejudicial.
O
O
O
OHN
N
Talidomida Limoleno
Disponível em: <www.qmc.ufsc.br>. Acesso em: 14 set. 2011. (Adaptado.)
Analise as afirmativas sobre a talidomida e o limoneno e assinale a alternativa correta.
I. O limoneno, assim como a talidomida, apresenta ape-nas um carbono assimétrico.
II. O grupo funcional presente na molécula de talidomi-da é o das aminas, enquanto o limoneno é classificado como um hidrocarboneto.
III. Nem a talidomida nem o limoneno apresentam anel aromático.
IV. A talidomida e o limoneno apresentam isômeros ópticos, e cada uma das moléculas possui dois enantiômeros.
a) I, III e IV estão corretas. d) II, III e IV estão corretas.b) I e IV estão corretas. e) I, II, III e IV estão corretas.c) II e III estão corretas.
Correta. A talidomida e o limoneno possuem apenas um
carbono assimétrico cada.
Incorreta. A talidomida faz parte do grupo funcional das
amidas. O limoneno é um alceno, hidrocarboneto com
dupla ligação.
Incorreta. Apenas a talidomida apresenta um anel aromático.
Correta. Como ambas as moléculas possuem carbono
quiral, há isomeria óptica. Para determinar o número de
enantiômeros, basta usar a expressão 2x, em que x é o
número de carbonos quirais; logo, cada composto possui
dois enantiômeros.
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CH3
C
Cc H
CH CH3CH3
CH3
C
CcH
CH CH3CH3
CH2
C
HH
CH
Cc
CH3CH3
CH3
C
HH
CH CH2CH3 Cc
ESTUDANDO Reações orgânicas
Para o vestibulaR
1 (UFSC) Um composto de fórmula C6H12O apresenta isomeria óptica. Quando reduzido por hidrogênio, esse composto se transforma em álcool secundário. Qual dos nomes abaixo representa o composto?
a) 2hexanonab) 3metilpentanona2c) Dimetilbutanonad) Hexanale) 2metil3pentanona
2 (UFPA) A transformação do álcool etílico em acetaldeído é uma . A reação deve ser realizada destilandose o aldeído que se forma, porque o
pode ser obtido do acetaldeído, no mesmo meio de reação. O álcool etílico tem ponto de ebulição do que o acetaldeído, devido à presença de pontes de hidrogênio .
a) oxidação, álcool etílico, maior, intermolecularesb) oxidação, álcool etílico, menor, intermolecularesc) redução, álcool acético, maior, intramolecularesd) redução, álcool etílico, menor, intramolecularese) oxidação, álcool acético, menor, intramoleculares
3 (UFRR, adaptada) A oxidação do metilpropeno na presença de solução de KMnO4 em meio H2SO4 produz:
a) propanona, gás carbônico e água.b) propanona e aldeído fórmico.c) ácido propanoico e aldeído fórmico.d) ácido propanoico e ácido fórmico.e) somente gás carbônico e vapor de água.
CH3 C
CH3
CH2 CH3 C O CO21 H2O1
CH3
[O]
4 (Fuvest-SP) Na ozonólise do alqueno de menor massa molecular que apresenta isomeria cistrans, qual é o único produto orgânico formado?
O alceno de menor massa molecular que sofre isomeria
geométrica é o buteno2, que, por ozonólise,
produz etanal.
5 (Uece) Os produtos da oxidação de um dado alceno são: ácido metilpropanoico e acetona. O alceno em questão é:
a) 2metil3hexeno.b) 3metil3hexeno.c) 2,3dimetil2penteno.d) 2,4dimetil2penteno.e) 2,3,3trimetil1buteno.
6 (UFRN) Um alceno por ozonólise seguida de hidrólise produziu metanal e metiletilcetona. O alceno utilizado foi:
a) 2metilbuteno2.b) metilpropeno.c) penteno2.d) 2metilbuteno1.e) 3,3dimetilbuteno1.
7 (UFMG) A oxidação enérgica do buteno2 produz um só produto, cujo nome usual é:
a) propanona.b) ácido acético.c) ácido butírico.d) ácido metanoico.e) acetona.
8 (PUC-SP) A equação que melhor representa a reação do propeno com bromidreto é:
a) H2C CH CH3 HBr1 H2C CH2 CH3
Br
b) H2C CH CH3 HBr1 H3C CH CH3
Br
c) H2C CH CH3 1 2 HBr H2C CH2 CH3 Br2
d) H2C CH CH3 2 HBr1 1H2C CH CH3 H2
Br Br
e) H2C CH CH3 1 2 HBr CH4 1 Br2CH CH3
9 (UnB-DF) Segundo a regra de Markovnikov, a adição de ácido clorídrico gasoso (anidro) a 2metilbuteno2 forma principalmente o produto:
a) c)
b) d)
10 (Ufam, adaptada) Escreva a fórmula estrutural e o nome do composto orgânico que se forma quando 2propanol reage com dicromato de potássio.
OHK2Cr2O7C
H
CH31[O]H3C CPropanona
CH3 H2O1H3C
O
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org
ânica
s
11 (Fuvest-SP)Épossívelprepararetilenoeéterdietílicoapartirdoetanol,deacordocomoesquema:
etanol5etileno1xetanol5éterdietílico1y
A1H2O B1C
Assubstânciasxeyrepresentam,respectivamente:
a) água,água.b) hidrogênio,hidrogênio.c) água,hidrogênio.d) oxigênio,hidrogênio.e) oxigênio,água.
12 (UFBA)Adesidrataçãointramoleculardeumálcoolproduz:
a) éster. c) alceno. e) aldeído.b) alcano. d) cetona.
CH
OH
CH2R CH CH2 H2O1R
H
13 (Cesgranrio-RJ, adaptada)Oetanoléoálcoolindustrialmaisimportante,sendoutilizadocomoingredienteembebidasfermentadas,solvente,antissépticotópicoetc.
Adesidrataçãointermoleculardoetanol,realizadaa130 °C,produzumimportanteprodutoorgânico.Qualéele?
a) Eteno d) Ácidoetanoicob) Etanal e) Etanonitrilac) Éteretílico
14 (UEL-PR)Atransformaçãodo1-propanol,
CH3 CH2 CH2 OH,empropileno,CH3 CHCH2,constituireaçãode:
a) hidratação. d) halogenação.b) desidratação. e) descarboxilação.c) hidrogenação.
15 (UFMG)Umdoscomponentesdaceradeabelhaséasubstânciarepresentadapelafórmulaestrutural:
CH3(CH2)23CH2COOCH2(CH2)26CH3 A
Essasubstância,quandohidrolisada,formadoispro-dutos,BeC:
Considerandoessasinformações,façaoquesepede.
a) RepresenteasfórmulasestruturaisdassubstânciasBeC.
B:CH3(CH2)23CH2COOH
C:CH3(CH2)26CH2OH
b) Identifiqueonomedogrupofuncionalpresenteemcadaespécie:A,BeC.
GrupofuncionaldeA:carboxilato.
GrupofuncionaldeB:carboxila.
GrupofuncionaldeC:hidroxila.
16 (Uerj)Considereumamisturacomposta,emiguaispro-porções,portrêssubstânciaslíquidas–cicloexeno,ci-cloexanolecicloexanona–aleatoriamentedenominadasX,YeZ.Umanalistaquímicoseparouessassubstâncias,pordestilaçãofracionada,nasseguintestemperaturas:
X:82 °C; Y:161 °C; Z:155 °C. Paraidentificá-las,oanalistafezalgunstestes,obtendo
osseguintesresultados:
1. AsubstânciaX,aosersubmetidaàreaçãocomsoluçãodebromo,provocouodescoramentodessasolução.
2. AsubstânciaY,quandooxidada,produziusubstânciaidênticaàdenominadacomoZnoexperimento.
EscrevaaequaçãoquímicaquerepresentaareaçãodasubstânciaXcombromoeindique,emfunçãodostiposdereagentes,omecanismoreacionalocorrido.
Reaçãodeadição
Br2
Br Br
1
17 (UFU-MG)Aindústriaquímicapossuigrandepoderdetransformação.Apartirdasequênciadereaçõesase-guir,façaoquesepede.
CaC2(s) HC CH H2C CH2 (I) (II) (III)
H3C CH2OH H3C CO2H (IV) (V)
a) ClassifiqueatransformaçãoocorridadeIIparaIII.
(I) (II) (III)
redução
CaC2(s) HC CH H2C
21 22
CH2
b) Qualéonúmerodeoxidaçãodoscarbonosdaes-querdaedadireita,respectivamente,emV?
(V)H3C CO2H
23 13
c) QualéoreagentenecessárioparaatransformaçãodeIIIemIV?
Água(HOH).Esquematicamente,temosahidratação
doetenoeaformaçãodoetanol.
d) IndiqueumautilizaçãodeVnaindústriadealimentos.
Oácidoacético(CH3COOH)éutilizadonafabricação
devinagre.
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18 (UFRRJ) Urtiga é um nome genérico dado a diversas plantas da família das urticáceas, cujas folhas são cobertas de pelos finos, os quais, em contato com a pele, liberam ácido metanoico, provocando irritação. Esse ácido pode ser obtido por hidrólise do metanoato de etila.
Sendo assim, pedese:
a) a equação representativa dessa reação.
HCO2CH2CH3 1 HOH HCO2H 1 CH3CH2OH
b) o nome oficial de um isômero de função do éster citado.
Ácido propanoico
19 (UEPG-PR) O vinho contém etanol, ácidos, açúcares, aldeídos e ésteres, compostos que configuram o seu buquê (sabor e aroma). O envelhecimento do vinho acentua o seu aroma, pela formação de ésteres no interior da garrafa.
A respeito dos compostos mencionados, assinale o que for correto.
(01) Da oxidação do ácido carboxílico resultam ésteres.(02) Da reação do álcool com aldeído resulta ácido
carboxílico.(04) Da oxidação do etanol resulta aldeído.(08) Da reação do álcool com ácido carboxílico resul
ta éster.
20 (Uerj) O uso de fragrâncias produzidas em laboratório permitiu, além do barateamento de perfumes, a preservação de certas espécies animais e vegetais.
Na tabela a seguir, estão representados três compostos usados como fragrâncias artificiais.
Nome FórmulaFragrância
artificial
Ácido fenilacético CH2COOHÓleo da flor de
laranjeira
Paraanisaldeído CHOCH3O Pinheirobranco
Benzoato de metila
COOCH3 Cravo
a) Comparando, em condições idênticas, as duas primeiras fragrâncias, aponte a mais volátil e justifique sua escolha.
Paraanisaldeído, pois não apresenta ligações de
hidrogênio.
Soma: 04 1 08 5 12
b) Escreva a equação química que representa a reação de hidrólise, em meio ácido, do composto presente na fragrância artificial do cravo e nomeie os produtos formados nesse processo.
COOCH3 COOH
1 H2O 1 CH3OHH1
Ácido benzoico (fenilmetanoico) e metanol
21 (UFF-RJ) Os efeitos nocivos do colesterol provêm da sua indesejável deposição nas paredes dos vasos sanguíneos , obstruindo a passagem do sangue, aumentando o risco de enfarte do miocárdio e de parada cardíaca.
A fórmula estrutural do colesterol é:
CH3
CH3
C8H17
HO
Considere as três reações:
I. colesterol e Br2; II. colesterol e H2 na presença de Pt; III. colesterol e CH3COOH catalisado por H2SO4.a) Informe, por meio de fórmula estrutural, o produto
orgânico formado em cada uma das reações acima.
H3C
H3C
BrBr
CH3C8H17
HO
HH
CH3C8H17
HO
I.
II.
III. H3C
CH3C8H17
OCH3 C
O
b) Classifique a reação indicada por III.
Esterificação
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22 (UFRN) O professor de Química do 3o ano do Ensino Médio pediu a seus alunos que fizessem um levantamento bibliográfico e elaborassem uma atividade, em forma de exercício, que incluísse vários assuntos, entre eles isomeria e reações orgânicas. Henrique, um de seus alunos, encontrou, nos livros de Química Orgânica, a informação de que o metanol, o mais simples dos álcoois, possui várias aplicações, entre elas o uso como combustível e na fabricação de outras substâncias. Constatou também que os álcoois podem sofrer reações de oxidação na presença de catalisador e em determinadas condições. Henrique aproveitou essas informações e organizou o seguinte esquema com reações químicas consecutivas:
Metanoloxidação
X Y 1 Etanol
Z 1 H2O
K2Cr2O7/H2SO4
H2SO4(conc.)
H2SO4(conc.)
oxidaçãoKMnO4/H2SO4
Escreva, baseandose na sequência proposta por Henrique:
a) a fórmula das substâncias X, Y e Z.
X: H2C O
Y: HCOOH
Z: HCOOCH2CH3
b) o nome das substâncias X, Y e Z.
X: metanal
Y: ácido metanoico
Z: metanoato de etila
c) a fórmula de um isômero de Z e o respectivo tipo de isomeria.
CH3CH2COOH, isomeria de função
23 (PUC-Minas) A transformação química do etanol do vinho sob a ação de bactérias para produzir o ácido acético é uma:
a) oxidação. c) fermentação.b) redução. d) desidrogenação.
24 (Uece) Considerando que existem milhões de substâncias orgânicas, é fácil concluir que a quantidade de reações possíveis é também muito grande. Embora muito numerosas, as principais reações orgânicas seguem padrões bem definidos, o que facilita a previsão dessas reações. Dessa forma, assinale a alternativa que associa corretamente o tipo de reação com a:
a) reação de eliminação: C4H10O 4 CO2 5 H2O.6 O21 1
b) reação de adição:
C4H3Br2 C4H4
KOHálcool
2 HBr.1
c) reação de oxidação: HCOH 2 [H] CH3OH.1
d) reação de substituição: CH4 CH3NO2 H2O.HNO31 1
25 (UEL-PR) Resolva as etapas a seguir.
Etapa 1 – Substituir os hidrogênios dos carbonos insaturados do but2eno por radicais isopropila e etila.Etapa 2 – Submeter a substância resultante da etapa 1 a uma reação de hidrogenação catalítica.Etapa 3 – Submeter a substância resultante da etapa 2 a uma reação de monocloração.
Considere as afirmativas a seguir.
I. A substância resultante da etapa 1 é o 2,3,4trimetilhex3eno.
II. A substância obtida na etapa 2 é um hidrocarboneto de cadeia saturada.
III. As substâncias resultantes das etapas 1 e 2 são isômeros de função.
IV. Na etapa 3, o átomo de cloro substituirá preferencialmente o hidrogênio de carbonos primários.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas I e II são corretas.b) Somente as afirmativas I e IV são corretas.c) Somente as afirmativas III e IV são corretas.d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas.e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.
H3C CHHC
H3C CH3CH
CH3 H3C CC CH3
H2C CH3
Etapa 1
H
H3C CH3CH
H3C CC CH3
H2C CH3
Etapa 2
H3C CH3CH
H3C CC CH3
H2C CH3
H
H
H3C CH3C
H3C CC CH3
H2C CH3
Etapa 3
H
Cℓ
H
H3C CH3CH
H3C CC CH3
H2C CH3
H
2,3,4-trimetil-hex-3-eno
But-2-eno
I. Correta.II. Correta. O hidrocarboneto resultante da etapa 2 é um alcano; logo, não apresenta insaturações.III. Incorreta. As fórmulas moleculares dos compostos, obtidas nas etapas 1 e 2, respectivamente, são C9H18 e C9H20. Como essas fórmulas são distintas, não há isomeria de função. Nesse caso, mesmo que as fórmulas moleculares fossem iguais, ambas seriam pertencentes ao grupo de hidrocarbonetos e, portanto, não teriam funções orgânicas diferentes.IV. Incorreta. A reação de substituição em alcanos ocorre preferencialmente em carbonos terciários. Ordem crescente de facilidade de substituição: C primário < C secundário < C terciário. Ocorre a substituição nos três tipos de carbono, mas a maior porcentagem de ocorrência é no carbono terciário.
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26 (UFC-CE, adaptada) O glutaraldeído (I) é um desinfetante bactericida muito efetivo contra bactérias Gram positivas e Gramnegativas.
Também é efetivo contra Mycobacterium tuberculosis, alguns fungos e vírus, inclusive contra o vírus da hepatite B e o HIV. Considerando a sequência reacional abaixo, responda aos itens a seguir.
O(I)
A
A B
OOzonólise
NiH21
Considerando que a fórmula molecular de A é C5H8, que esse composto forma o glutaraldeído (I) por ozonólise e que adiciona 1 mol de H2 para formar o composto B, represente as estruturas moleculares dos compostos A e B.
Por sua fórmula molecular, o composto A apresenta
dois graus de insaturação. Um deles é referente a uma
ligação dupla C=C, evidenciada pela adição de 1 mol
de H2. O outro grau de insaturação referese à estrutura
de anel, evidenciada pela formação de dialdeído após
a ozonólise.
O composto B é um cicloalcano formado pela adição de
hidrogênio à dupla ligação do composto A.
Composto A Composto B
27 (PUC-RJ) Os alcenos e alcinos possuem cadeias insaturadas, o que confere maior reatividade desses hidrocarbonetos em relação aos alcanos. Com relação aos hidrocarbonetos, assinale a opção em que não ocorrerá uma reação de adição.
a) Etino 1 H2Ob) Etano 1 Br2
c) Eteno 1 Cℓ2
d) Buteno 1 H2Oe) Propino 1 Br2
A correta é a alternativa b, porque o alcano não sofre
reação de adição, e sim de substituição. Em todas as
demais alternativas, a presença de alceno ou alcino
indica reação de adição na dupla ligação.
28 (UnB-DF, adaptada) Entre os detritos plásticos usados pelo milhafrepreto, incluise o politereftalato de etileno (PET), que é naturalmente incolor. Esse polímero pode ser tingido usandose corantes orgânicos, como, por exemplo, a curcumina. As estruturas desses compostos estão representadas na figura abaixo.
Politereftalato de etileno (PET)
Curcumina
OO
O O
OOCH3H3CO
HO OH
OH
n
Com base nas informações apresentadas, julgue os itens de 1 a 5 como certos (C) ou errados (E).
1. ( E ) A fórmula molecular do ácido cinâmico (ácido 3fenil2propenoico), precursor na biossíntese da curcumina, é igual a C9H10O2.
2. ( E ) A oxidação da curcumina transforma em hidroxilas os grupamentos 2OCH3 ligados aos anéis benzênicos laterais, e o grupamento cetônico, localizado na parte alifática da molécula, o que aumenta o caráter hidrofílico da curcumina.
3. ( C ) O monômero do PET apresenta, em sua estrutura, quatro carbonos primários, quatro secundários e dois terciários.
4. ( C ) Considerandose que a impregnação da curcumina no PET produz um polímero homogeneamente colorido, é correto inferir que, na interação dessas duas moléculas, são formadas ligações de hidrogênio.
5. ( E ) A reação da hidroxila fenólica da curcumina com um ácido carboxílico produz, na presença de ácidos minerais fortes, como o HCc ou o H2SO4 concentrados, um éter.
3. Correta.
OO 2° 2°
2° 2°3°
1° 1°1°
1°
3°O O
n
4. Correta. As ligações de hidrogênio ocorrem entre os átomos de oxigênio do monômero do PET com os hidrogênios das hidroxilas da curcumina. Essa interação é forte.
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29 (FGV-SP) A monocloração do composto orgânico de nome químico metilbutano pode gerar X compostos orgânicos diferentes. Considerando que os isômeros ópticos são compostos distintos, X é igual a:
a) 3. b) 4. c) 5. d) 6.e) 7.
Na monocloração do metilbutano são formados seis
compostos: 1cloro2metilbutano (1 isômero levógiro e
1 isômero dextrógiro), 1cloro3metilbutano,
2cloro2metilbutano e 2cloro3metilbutano
(1 isômero levógiro e 1 isômero dextrógiro).
30 (Uece) Éteres são substâncias orgânicas oxigenadas, nas quais o átomo de oxigênio está ligado a dois radicais (grupos) orgânicos. São líquidos incolores, bastante voláteis, de cheiro agradável, de odor aromático e bastante inflamável. Não ocorrem livres na natureza, porém podemos encontrar alguns éteres menos complexos na forma, ou melhor, com essências. Como exemplo, temos o eugenol, que é a essência de cravo, e a vanilina, que é a essência da vanila. Para a preparação do metoxietano utilizamse:
a) haleto de alquila e NaOCH3. b) ácido carboxílico e NaOCH3. c) aldeído e NaOH. d) alcano e NaOH.
O metoxietano pode ser obtido por meio da reação
entre um haleto de etila (haleto de alquila na forma
genérica) e um metóxido de sódio, de acordo com a
seguinte equação, considerandose, por exemplo, o
cloreto de etila um dos reagentes:
CH3 CH2Cℓ 1 NaOCH3 P CH3 CH2 O CH3 1 NaCc
31 (UEL-PR) Resolva as etapas a seguir.
Etapa 1 – Substituir os hidrogênios dos carbonos insaturados do but2eno por radicais isopropila e etila.Etapa 2 – Submeter a substância resultante da etapa 1 a uma reação de hidrogenação catalítica.Etapa 3 – Submeter a substância resultante da etapa 2 a uma reação de monocloração.Considere as afirmativas a seguir.
I. A substância resultante da etapa 1 é o 2,3,4trimetilhex3eno.
II. A substância obtida na etapa 2 é um hidrocarboneto de cadeia saturada.
III. As substâncias resultantes das etapas 1 e 2 são isômeros de função.
IV. Na etapa 3, o átomo de cloro substituirá preferencialmente o hidrogênio de carbonos primários.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas I e II são corretas.b) Somente as afirmativas I e IV são corretas.c) Somente as afirmativas III e IV são corretas.d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas.e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.
I. Correta. Na etapa 1, a substituição dos hidrogênios
dos carbonos insaturados do but2eno por radicais
isopropila e etila produz o composto 2,3,4trimetilhex
3eno.
II. Correta. O 2,3,4trimetilhexano, obtido na etapa 2,
apresenta apenas ligações simples.
III. Incorreta. Os compostos obtidos nas etapas 1 e 2 não
apresentam a mesma fórmula molecular e, portanto,
não são isômeros.
IV. Incorreta. Em reações de substituição, carbonos
primários apresentam reatividade mais baixa.
32 (Uece) Considere as duas afirmativas seguintes.
( ) Diante de oxidantes fracos, as cetonas são oxidadas e os aldeídos não reagem.
( ) As reações de redução das cetonas são obtidas, em geral, pela intervenção do hidrogênio, [H].
Marcando com V a afirmativa verdadeira e com F a afirmativa falsa, a sequência correta, de cima para baixo, é:
a) V – V.b) F – F.c) V – F.d) F – V.
A primeira é falsa. Diante de oxidantes fracos, cetonas
não reagem e aldeídos são oxidados. A segunda é
verdadeira. As reações de redução das cetonas são
obtidas, em geral, pela intervenção do hidrogênio, com
a consequente formação de álcoois secundários.
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ESTUDANDO Reações orgânicas
Para o eneM1 Os alcenos são caracterizados pelas reações de adi-
ção eletrofílica à ligação dupla e pelas reações de oli-gomerização e polimerização. A ligação pi carbono- -carbono é relativamente fraca, e o reagente adi-ciona-se nesta ligação para formar um produto saturado . A nuvem de elétrons acima e abaixo do plano da molécula de um alceno é polarizada e sujei-ta ao ataque de uma espécie deficiente em elétrons, isto é, um eletrófilo. Esta reação é denominada adição eletrofílica e possui uma orientação a uma região específica da molécula, isto é, ela é regios-seletiva. Esta regiosseletividade foi observada pelo químico russo Markovnikov, em 1869, baseado em dados experimentais. Sabe-se que o próton do hale-to de hidrogênio adiciona-se para formar o carbocá-tion mais estável.
Disponível em: <www.pucrs.br>. Acesso em: 26 set. 2011. (Adaptado.)
Com base em seus conhecimentos, qual(is) produto(s) é (são) formado(s) ao reagir propeno com ácido clorídrico, sabendo que não há a presença de peróxido?
a) 1cloropropanob) 1cloropropano e 2cloropropanoc) 1cloropropenod) 1cloropropano e 2cloropropenoe) 2cloropropano
A reação de adição entre o alceno (propeno) e o ácido
clorídrico (HCc) resulta em apenas um produto, o
2cloropropano. De acordo com a Regra de Markovnikov,
o hidrogênio (porção positiva a ser adicionada) irá
dirigirse ao carbono mais hidrogenado.
H3C HC H CcCH2 H3C HC CH2
Cc H2-cloropropano
2 Em 1895, Fischer e Speier constataram que era
possível a obtenção de ésteres pelo aquecimento de um ácido carboxílico e um álcool na presença de ca-talisador ácido. Esta reação ficou conhecida como esterificação de Fischer, sendo um dos principais métodos utilizados na produção de ésteres. Em geral, os ésteres, principalmente os de baixa massa molar, apresentam aromas agradáveis, estando presentes em frutas e flores. Por exemplo, o éster etanoato de etila apresenta o odor de maçã, o butanoato de etila tem cheirinho de abacaxi e no etanoato de 3-metil-butila, o odor é de banana.
COSTA, T. S. et al. Esterificação de Fischer e os aromas. Química Nova na Escola, n. 19, maio 2004. (Adaptado.)
H17
H17
Observe o esquema da esterificação de Fischer e assinale a alternativa correta.
O
OHR
O
RR’OH
H1
R’1 H2O1�
O
Quais os reagentes (ácido carboxílico e álcool) utilizados para a síntese do éster responsável pelo odor de abacaxi?
a) Ácido etanoico e butanolb) Ácido butanoico e etanolc) Ácido etanoico e etanold) Ácido propanoico e butanole) Ácido butanoico e butanol
O éster butanoato de etila, responsável pelo odor de abacaxi, apresenta a seguinte estrutura molecular:
CH2CH2CH3CH2
H3C CO
Esta parte vem do ácido,que apresenta quatro
carbonos, sem insaturações,e é denominado ácido butanoico.
Esta parte é oriunda do álcool,que apresenta dois
carbonos e não possui insaturações;logo, o álcool é o etanol.
O
3 Dois químicos franceses, Sabatier e Senderens, verificaram que a diferença entre a textura de óleos vegetais e da manteiga podia ser explicada pela redução na quantidade de átomos de hidrogênio. Nessa experiência, utilizaram o níquel como catalisador. Surgiu então o processo de hidrogenação catalítica, que permitiu, por meio de técnicas seletivas, a produção de outros produtos, como o creme de manteiga.Sobre esse tipo de reação, julgue as alternativas a seguir e assinale a incorreta.a) O catalisador, além de aumentar a velocidade reacional,
apresenta um outro papel na hidrogenação catalítica: atua como suporte para o encontro entre os reagentes.
b) A reação de SabatierSenderens nada mais é do que uma reação de adição.
c) O ataque pelo H2 à molécula insaturada ocorre em um mesmo lado (cis).
d) A equação esquematizada a seguir é um exemplo de reação de hidrogenação catalítica:
H2C CH2 H2C CH2H HNi(pó)
Eteno EtanoS
HH
H2C CH2
HH
1
e) A reação de hidrogenação catalítica é uma reação de substituição eletrofílica.
H18
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4 Tanto a acilação como a alquilação de Friedel-Crafts envolvem o uso do AcCc3 como ativador do eletrófilo. No caso da alquilação, o eletrófilo é um carbocátion (R1). No primeiro passo, o carbocátion é formado pela reação de um cloreto de alquila com o ácido de Lewis. Outros haletos de alquila, como brometos, fluoretos ou iodetos, também podem ser utilizados. Haletos de vinila ou de arila não funcio-nam, pois seus carbocátions são muito instáveis.
HR
B
R
R11
1
HB11
CH1
R Cc R1 AcCc4AcCc3carbocátion
O produto da reação – um alquilbenzeno – é mais reativo do que o próprio benzeno. Os carbocátions podem sofrer rearranjos antes da reação com o anel aromático; muitas vezes, obtêm-se misturas de isô-meros alquilbenzeno. O rearranjo ocorre na direção do carbocátion mais estável – uma regra geral é a de que quanto mais substituído for o carbono, mais estável é o carbocátion. As quantidades relativas dos isômeros formados dependem da estabilidade alcan-çada com o rearranjo.
Disponível em: <www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/benzeno/reacoes.html>. Acesso em: 22 set. 2011.
Leia o texto acima e assinale a alternativa correta.
Os produtos da alquilação do benzeno com um haleto de alquila de fórmula molecular Cc CH3 são:
a) apenas tolueno (metilbenzeno).
b) ácido acético e etilbenzeno.
c) ácido clorídrico e metilbenzeno.
d) ácido sulfúrico e etilbenzeno.
e) apenas etilbenzeno.
5 De um modo geral, álcoois podem ser produzidos a partir do respectivo alqueno, através de uma reação de hidratação, utilizando ácido fosfórico como cata-lisador (equação 1).
H2C H3CCH2OH (1)H2OH3PO4
CH2 1
No Brasil, o processo mais utilizado para a produ-ção do etanol é a partir da fermentação alcoólica da cana-de-açúcar. O etanol é produzido por fermen-tação de grãos e de açúcares desde a Grécia antiga. A fermentação alcoólica é um processo exotérmico, de transformação química de açúcares (C6H12O6) em etanol (H3CCH2OH) e dióxido de carbono (CO2) (equação 2), sendo realizada por micro-organismos. Foi explicado que o micro-organismo responsável pelo processo de fermentação alcoólica é uma leve-dura vulgarmente conhecida como fermento de pão.
C6H12O6 2 H3CCH2OH 2 CO2 (2)micro-org.
1
RODRIGUES, J. R. et al. O ensino da função álcool. Química Nova na Escola, n. 12, nov. 2000.
H17
H24
A reação de hidratação de alcenos é classificada como:a) uma reação de oxidação.
b) uma reação de substituição.
c) uma reação de isomerização.
d) uma reação de eliminação.
e) uma reação de adição.
Na reação de hidratação do alceno (conhecido também
como alqueno) ocorre uma diminuição na insaturação,
uma ligação pi é rompida e há um acréscimo de
substituintes na molécula de alceno; logo, a reação é de
adição.
6 Na natureza existem inúmeros compostos orgânicos que sofrem reações que não permitem a síntese de novas moléculas. As reações orgânicas se dividem em três grandes grupos: reação de adição, reação de substituição e reação de eliminação.
De uma forma simplista, a reação de substituição ocorre quando um grupo ligado a um carbono é retirado e outro distinto entra em seu lugar. Na reação de adição, um elemento ligase à molécula orgânica resultando em um novo composto, e na de eliminação, a molécula orgânica perde um grupo que estava ligado a ela.
Com base no texto, classifique as reações a seguir em reação de adição, substituição e eliminação, e assinale a alternativa correta.
CH3
O
OCH3
O
OCC
OH H2O 1(2) H
H
H
A
HC 1CH H2C CH(CN)HCNB
NO2
1 HNO3C 1 H2O
a) A – substituição; B – eliminação; C – adição
b) A – adição; B – substituição; C – eliminação
c) A – substituição; B – adição; C – eliminação
d) A – eliminação; B – adição; C – substituição
e) A – adição; B – eliminação; C – substituição
A – reação de eliminação. Nessa reação, ocorre uma
desidratação intermolecular entre as moléculas do ácido
carboxílico, eliminando água e formando um anidrido.
B – reação de adição. Na reação de adição de um alcino
para um alceno, ocorre a diminuição do número de
insaturações.
C – reação de substituição. O elemento hidrogênio foi
substituído pelo grupo nitro na molécula de benzeno.
Essa substituição chamase nitração.
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ESTUDANDO Polímeros e macromoléculas
Para o vestibular
1 (UFPA) As gorduras são constituídas essencialmente de:
a) aldeídos. d) ésteres. b) éteres. e) aminoácidos.c) cetonas.
2 (Uece) A glicerina comercial pode ser obtida através de:
a) esterificação de um sabão.b) fusão de uma cera.c) hidrogenação de um óleo.d) saponificação de um triéster.e) desidrogenação de uma gordura.
3 (UFMG) Entre as inúmeras proteínas que compõem o corpo humano, destaca-se a albumina, localizada no soro sanguíneo que, assim como as demais, é originada pela
entre moléculas de .
As lacunas são corretamente preenchidas, respectiva-mente, por:
a) reação de esterificação, aminas.b) ligação peptídica, aminoácidos.c) ponte de H, aminoácidos.d) reação de saponificação, glicéridos.e) reação de desidratação, aminoácidos.
4 (UFU-MG, adaptada) Esta é uma fibra sintética conheci-da como dácron. A estrutura de uma seção de sua molé-cula pode ser representada por:
O dácron é um(a):
a) poliálcool. d) poliéster.b) poliamida. e) poliolefina.c) poliéter.
5 (UFV-MG) O dácron é um polímero obtido pela reação de condensação entre o ácido tereftálico (dicarboxílico) e o:
a) etano. d) etanodiol (glicol).b) eteno (etileno). e) propanodiol (glicerol).c) etanol (álcool etílico).
HO CH2 CH2 OH
6 (Unesp) A partir da hidrogenação parcial de óleos vege-tais líquidos, contendo ácidos graxos poli-insaturados (contendo mais de uma dupla ligação), são obtidas as margarinas sólidas. Nos óleos vegetais originais, todas as duplas ligações apresentam configuração “cis”. No en-tanto, na reação de hidrogenação parcial ocorre, tam-bém, isomerização de parte das ligações “cis”, formando isômero “trans”, produto nocivo à saúde humana.
O ácido linoleico, presente em óleos e gorduras, é um ácido graxo que apresenta duas insaturações, conforme fórmula molecular representada a seguir.
C5H11 CH CH CH2 CH CH (CH2)7 COOH
Escreva as fórmulas estruturais do isômero “cis” e do isô-mero “trans” que podem ser obtidas a partir da reação de hidrogenação da dupla ligação mais próxima do gru-po carboxílico deste ácido.
A hidrogenação é dada na figura 1 e os isômeros estão
representados na figura 2.
CH CH CH2H11C5
Figura 1
Figura 2
CH CH
H2
+(CH2)7 COOH
CH CH CH2H11C5 CH2 CH2 (CH2)7 COOH
COOH
C
H
H11C5
C
(CH2)10
H
COOH
C
H11C5
H
C
(CH2)10
H
7 (Unifesp) As mudanças de hábitos alimentares e o se-dentarismo têm levado a um aumento da massa corporal média da população, o que pode ser observado em faixas etárias que se iniciam na infância. O consumo de produ-tos light e diet tem crescido muito nas últimas décadas, e o adoçante artificial mais amplamente utilizado é o as-partame. O aspartame é o éster metílico de um dipeptí-deo, formado a partir da fenilalanina e do ácido aspártico.
OOC... COO CH2CH2
Éster
CH2CH2 ...OOC COO
OOC... COO CH2CH2
Éster
CH2CH2 ...OOC COO
OOC... COO CH2CH2 CH2CH2 ...OOC COO
OOC... COO CH2CH2 CH2CH2 ...OOC COO
Aspartame
CH
CH2
C+
H3N
C–O O
CH2
CH CH3NH C
O
O
O
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a) Escreva a equação balanceada da reação de óxido de potássio e água.
K2O 1 H2O 2 KOH
b) Escreva a equação da reação de saponificação que ocorre entre 3 mol de KOH e 1 mol de triacilglicerí-deo (fórmula dada acima).
C6H5O6R3 1 3 KOH C3H8O3 1 3 RCOO2K1
c) Dê a fórmula estrutural e o nome sistemático (Iupac) do glicerol.
1,2,3-propanotriol (glicerol)
H
C OHH
C OHH
C OHH
H
9 (Unesp) Podem-se preparar polímeros biodegradáveis pela ação de certas bactérias sobre a glicose, obtida da sacarose da cana-de-açúcar. Em um desses pro-cessos, ocorre a formação do composto intermediário ácido 3-hidroxibutanoico, cuja polimerização leva à formação do poli-(3-hidroxibutirato) (PHB) por meio de uma reação de esterificação. Escreva a fórmula ge-ral do poliéster formado.
A reação de esterificação que leva à formação do
poliéster poli-(3-hidroxibutirato) é dada pela
seguinte equação química:
(n – 1) HOH+
CH3
CH CH2 n HO+ CH CH2C
OH
O
n HO
CH3
C
OH
O
Poliéster (PHB)
CH3 O
CH C OCH2
CH3
CH
O
CCH2@ #n
10 (Uerj) O polímero denominado Kevlar apresenta grande resistência a impactos. Essa propriedade faz com que seja utilizado em coletes à prova de balas e em blinda-gem de automóveis.
Observe sua estrutura.
a) Com base na estrutura do aspartame, forneça a es-trutura do dipeptídeo fenilalanina-fenilalanina.
C
NH2
H
CH2 C
O
N CH2 H2O+
OH
H H
C
C
O
C
NH2
H
CH2 C
O
OH OH CH2+ C
HNH
H
C
O
b) Para se preparar uma solução de um alfa-aminoácido, como a glicina (NH2 CH2 COOH), dispõe-se dos solventes H2O e benzeno. Justifique qual desses sol-ventes é o mais adequado para preparar a solução.
Como a glicina é polar, o solvente mais adequado é
a água, pois também é polar.
8 (UFV-MG) Um agricultor utiliza em sua lavoura de café o adubo químico NPK, assim denominado por conter em sua formulação nitrogênio, fósforo e potássio. O potás-sio é adicionado ao adubo na forma de KCc. Depois de aplicado ao solo, o íon potássio é absorvido pelo ca-feeiro. Após colhido e beneficiado o café, esse agricultor utiliza as cascas obtidas para alimentar uma fornalha. A cinza gerada na fornalha, contendo óxido de potássio, é colocada em latões com pequenos furos no fundo. A esses latões adiciona-se água, recolhendo, através dos furos, hidróxido de potássio em solução. Essa solução é misturada com sebo de boi, que contém triacilglicerí-deos, e submetida à fervura, resultando na obtenção de um excelente sabão contendo glicerol.
A reação química de obtenção desse polímero tem como reagentes dois monômeros, um deles de caráter ácido e outro de caráter básico.
a) Indique a classificação dessa reação de polimerização.
Classificação: polimerização por condensação.
TriacilglicerídeoR = grupo alquila
H
C OH
O
C R
C OH
O
C R
C OH
H O
C R
C N
H
N
H nO
C
O
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A substituição do etanodiol por p-diaminobenzeno ori-gina um novo polímero, de altíssima resistência e baixo peso, utilizado na produção de coletes à prova de balas.
Em relação a esse novo polímero, nomeie a função quí-mica presente em sua estrutura; a seguir, escreva a fór-mula estrutural de um isômero plano de posição de seu monômero de caráter básico.
NH2Amida
NH2 ou
NH2
NH2
b) Considerando o monômero de caráter básico, apre-sente uma equação química completa que demons-tre esse caráter na reação com o ácido clorídrico.
H2N NH2 H2N NH3+ Cc–HCc+ +
H2N NH2 H2N NH3+ Cc–HCc+ +
11 (Uerj) O dácron é um poliéster obtido pela reação entre o ácido tereftálico e o etanodiol.
Observe a representação de um fragmento dessa macromolécula.
C
O
C O
O
OCH2 CH2 O OCH2 CH2C
O
C
O##
C
O
C O
O
OCH2 CH2 O OCH2 CH2C
O
C
O##
12 (UFRN, adaptada) A madeira contém cerca de 50%, em massa, de celulose. A fibra de algodão é quase exclusi-vamente celulose.
O amido também é um polissacarídeo e difere da ce-lulose apenas quanto à maneira como os monômeros se unem. O organismo humano hidrolisa totalmente o amido, mas não hidrolisa a celulose, pois não possui as enzimas (catalisadoras) necessárias para isto.
13 (Fuvest-SP) A acetilcolina (neurotransmissor) é um com-posto que, em organismos vivos e pela ação de enzimas, é transformado e posteriormente regenerado.
14 (UEL-PR, adaptada) A limpeza dos pratos, após as refeições, é feita com substâncias denominadas sur-fatantes. Essas substâncias, que aumentam a solubi-lidade de uma substância em outra, apresentam, em suas moléculas, uma parte polar e outra parte apolar e interagem com moléculas polares ou apolares. Os sa-bões e os surfatantes possibilitam que substâncias não polares, como óleos e graxas, se solubilizem e sejam removidas pela água. A diferença entre o sabão e o surfatante comum é que o primeiro é um sal derivado de um ácido graxo, e o segundo, do ácido sulfônico. Com base no texto e nos conhecimentos sobre o tema, considere as afirmativas a seguir.
I. A fórmula molecular de um sabão é CH3(CH2)14 COONa. No processo de limpeza, a parte do sabão que se liga à água é CH3(CH2)14
2 . II. O ânion abaixo pode ser um constituinte do surfatante.
Celulose – polímero natural(polissacarídeo)
O
CH2OH
OH
OH
OH
OH
O O
CH2OH
OH
O O
CH2OH
OH
OO
Etapa 1
+
Acetilcolina ColinaEnzima
CH
HOH
C +H
H
O CH3
C
O
N(CH3)3
+
CH2
CH2
OCO
CH3
N(CH3)3
+
CH2
CH2
OH
Etapa 2
CH
HOH
CO
OHC H2O+ H3C+
H
H
O CH3
C
O
Etapa 3
CO
OHH3C CH2 CH2 OH
Enzima(CH3)3N1+
CH2 CH2 O(CH3)3N1
C H2OO +H3C
Enzima
Na etapa 1, ocorre uma transesterificação. Nas etapas 2 e 3 ocorrem, respectivamente:
a) desidratação e saponificação.b) desidratação e transesterificação.c) hidrólise e saponificação.d) hidratação e transesterificação.e) hidrólise e esterificação.
R SO3
– In vitro, a hidrólise total, catalisada por ácidos, quer do
amido quer da celulose, produz um único composto de fórmula molecular:
a) C6H10O5. c) C6H12O6. e) C5H10O5.b) C6H12O5. d) C5H12O6.
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III. A tensão superficial da água é aumentada pela adi-ção de um surfatante.
IV. O estearato de sódio, sal típico do sabão, é o produto da reação de hidrólise de um éster, em meio básico.
Estão corretas apenas as afirmativas:
a) I e II. d) I, II e III. b) II e IV. e) I, III e IV.c) III e IV.
15 (UFPE, adaptada) Saponificação é o nome dado à rea-ção de hidrólise de ésteres graxos (óleos e gordura) na presença de uma base forte.
A partir da equação química de saponificação, podemos afirmar que:
( V ) um dos produtos da saponificação é o sal de um ácido carboxílico de cadeia carbonílica (R2) longa.
( V ) os sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa formam micelas em meio aquoso e, por isso, são utilizados como produto de limpeza.
( V ) um segundo produto da reação de saponificação é a glicerina (triol).
( V ) a glicerina pode ser utilizada como produto de partida para a preparação de explosivos (trinitro-glicerina).
( F ) os ácidos carboxílicos de cadeia longa são mo-léculas de alta polaridade, sendo insolúveis em solventes apolares.
O
R O CH 3 KOH 3 ++O
R O CH2
O
R O CH2
CHHO
CH2HO
CH2HO
O
R O– K+
16 (Fuvest-SP) Aldeídos aromáticos reagem com anidri-do acético, produzindo ácidos com uma ligação dupla entre os dois átomos de carbono adjacentes ao grupo carboxila, como exemplificado.
OO O
OH 1
O
OHOH
O
1
Fenóis também podem reagir com anidrido acético, como exemplificado.
O O
O
O
1
OH
O
O1
OH
Um novo polímero, PAHF, foi preparado a partir da va-nilina, por uma sequência de etapas. Na primeira delas, ocorrem duas transformações análogas às já apresenta-das. Seguem as representações da vanilina e do PAHF.
O
O O
n
PAHF
O
O
HVanilina
HO
H3C H3C
a) Escreva a equação química balanceada que repre-senta a reação da vanilina com o anidrido acético.
De acordo com o enunciado, aldeídos aromáticos e
fenóis reagem com anidrido acético. Assim, como a
vanilina é simultaneamente um aldeído aromático e um
fenol, esses dois agrupamentos orgânicos reagem com
anidrido acético, de acordo com a seguinte equação:
O
O O O
n 2nCN3 CN3
O
O
nO
O
H
1HO
H3C
H3C
b) O composto aromático obtido na reação descrita no item a pode ser transformado no polímero PAHF pela seguinte sequência de reações: hidrogenação, hidró-lise e polimerização. Considerando a ligação entre duas unidades monoméricas no polímero, como se pode classificar o PAHF? Seria: poliamida, poliálcool, poliácido, poliéster ou polialdeído? Explique.
Considerando a ligação entre duas unidades
monoméricas no polímero, o PAHF pode ser classificado
como poliéster, pois o composto é formado pela reação
entre ácido carboxílico e fenol, em uma reação
conhecida como esterificação.
17 (ITA-SP) Assinale a opção que apresenta a fórmula mole-cular do polímero que pode conduzir corrente elétrica.
a)
n
CH2 CH2 d)
n
CHCH3 CH2
b)
n
CH CH e)
n
CHOH CH2
c)
n
CF2 CF2
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20 (UFPB) O aumento nas vendas de veículos acarreta a maior produção de borracha sintética, matéria-prima na fabricação de pneus. A seguir está apresentada uma reação de polimerização da borracha sintética.
n H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2
p, T
A BCatalisador ( (
n
Acerca dessas informações, identifique as afirmativas corretas.
I. O composto A é o buta-1,3-dieno. II. O composto B é um biopolímero. III. A reação de polimerização consiste na união de vá-
rios monômeros. IV. O composto B é um polímero de adição. V. A combustão do composto A forma álcool e água.
II. Incorreta. Como o polímero B não é produzido por
um ser vivo, ele não é um biopolímero.
V. Incorreta. A combustão do composto A forma
gás carbônico e água.
21 (UFT-TO) O polipropileno é utilizado para produzir fibras de roupas, cordas, tapetes, para-choques de automó-veis, entre outros itens. Ele é produzido através de rea-ções sucessivas de adição de propileno (propeno). Qual é a estrutura do polímero produzido?
a) H
C
H
H
C
H n
H
C
H
H
C
H n
H
C
H
d)
H
C
H
H
C
CH3n
H
C
CH3
H
C
CH3 n
H
C
H
C
n
H
C
H
b)
e)
H
C
H
H
C
CH3n
H
C
CH3
H
C
CH3 n
H
C
H
C
n
H
C
H
c)
H
C
H
H
C
CH3n
H
C
CH3
H
C
CH3 n
H
C
H
C
n
H
C
H
H
C C
H
H
CH3
H
C
H
H
C
CH3
Monômero
Propileno Polipropileno
Polímero
n
22 (UPE) Assinale na coluna I as afirmativas verdadeiras e, na coluna II, as falsas. Analise as afirmativas a seguir re-ferentes aos polímeros e às substâncias usadas como material de limpeza e conclua.
18 (UEL-PR) Na Olimpíada de Pequim, César Cielo venceu a prova dos 100 metros livres vestindo maiô confecciona-do com poliuretano, material hidrofóbico obtido a partir do di-isocianato de parafenileno e do etanodiol, e cuja fórmula química é:
NIH
NIH
NIH
O O OCH2CH2 CH2CH2
O
C
O
C
O
C
Outros maiôs são confeccionados com 50% de poliure-
tano e 50% de neopreno. A fórmula química do neopre-no é mostrada a seguir.
H
n
C
H
C
H
CC
C�H
Com relação às substâncias citadas no enunciado, é cor-reto afirmar:a) Na fórmula química do di-isocianato de parafenileno,
os radicais estão localizados em carbonos vizinhos.b) O etanodiol é um ácido dicarboxílico.c) O poliuretano é obtido por um processo denomina-
do polimerização.d) O neopreno apresenta monômeros diferentes em
sua cadeia.e) No neopreno, o átomo de cloro se liga ao átomo de
carbono por ligação (pi).
a) Incorreta. No di-isocianato de parafenileno, os
radicais não estão localizados em carbonos vizinhos,
e sim em posição para (1,4). b) Incorreta. O etanodiol é
um diálcool. c) Correta. O poliuretano é obtido por
polimerização dos monômeros di-isocianato de
parafenileno e etanodiol. d) Incorreta. O neopreno é um
homopolímero. e) Incorreta. No neopreno, o átomo de
cloro é ligado ao átomo de carbono por ligação sigma.
19 (UFG-GO) Taninos são polímeros de fenóis, responsáveis pela sensação de adstringência ao se consumir frutas verdes e vinho tinto. Das fórmulas estruturais planas a seguir, a que representa o monômero de um tanino é:a)
HO
HO
HO
HO
OH
OH
OH
O
O
O
O
O
OH
OH
d)
HO
HO
HO
HO
OH
OH
OH
O
O
O
O
O
OH
OH
b) HO
HO
HO
HO
OH
OH
OH
O
O
O
O
O
OH
OH
e)
HO
HO
HO
HO
OH
OH
OH
O
O
O
O
O
OH
OHc)
HO
HO
HO
HO
OH
OH
OH
O
O
O
O
O
OH
OH
Como os taninos são polímeros de fenóis, o monômero
de um tanino deve possuir o grupo hidroxila (OH) ligado
diretamente ao carbono do anel benzênico.
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I II
0 0 A celulose, um dos polímeros da glicose, é um polissacarídeo de importância fundamental para a estrutura de suporte das plantas, bem como pode ser usada na indústria para a produção de papel.
1 1 O amido é um polissacarídeo encontrado facilmente em raízes, grãos e tubérculos, como a mandioca, podendo, industrialmente, ser obtido a partir da batata como matéria-prima.
2 2 Uma das características do sabão reside no fato de ele ser formado por uma cadeia carbônica longa, fortemente polarizada, que facilita a sua solubilização em gorduras ou óleos.
3 3 A importância ambiental dos detergentes biodegradáveis reside no fato de que eles não produzem muita espuma no leito dos rios e, em consequência, causam poucos prejuízos ambientais à flora e à fauna aquáticas.
4 4 Os polímeros PVA e PVC, formados pelo mesmo monômero, são muito utilizados na fabricação de colas, tintas, tubos para encanamento, e em tantas outras utilidades do nosso dia a dia.
I. 0, 1 e 3.
II. 2 e 4.
2. O sabão é formado por uma parte apolar e uma polar, facilitando a sua dissolução em compostos
diversos, como água e gorduras.
3. Detergentes biodegradáveis também apresentam menor tempo para ser decompostos na natureza.
4. Os polímeros PVA e PVC são formados por monômeros diferentes.
23 (UPE) Assinale, na coluna I, as afirmativas verdadeiras e, na coluna II, as falsas.
As afirmativas a seguir estão relacionadas às características e propriedades dos compostos orgânicos.
Analise-as e conclua.
I II
0 0 A borracha natural e a sintética exemplificam polímeros resultantes da polimerização do mesmo monômero, denominado isopreno.
1 1 A anilina é uma base mais fraca que a metilamina, pelo fato de, na anilina, o par eletrônico não compartilhado do nitrogênio poder interagir com os orbitais pi deslocalizados do núcleo benzênico.
2 2 Os hidrocarbonetos apresentam valores pequenos de temperaturas de fusão e ebulição, decorrentes do fato de as forças interativas entre suas moléculas apolares serem fracas.
3 3 A reação de Sabatier-Senderens é muito usada em escala industrial para a obtenção de compostos insaturados, a partir dos compostos saturados trans, muito prejudiciais à saúde humana.
4 4 O biodiesel é um combustível de origem vegetal, obtido por meio de uma reação de transesterificação, utilizando-se como reagentes o etanol ou metanol e o óleo vegetal, obtido exclusivamente da mamona.
I. 1 e 2.
II. 0, 3 e 4.
0. A borracha natural (obtida da seringueira) e a borracha sintética (obtida do petróleo) são provenientes de
monômeros diferentes.
1. Na anilina, as ligações duplas deslocalizadas aumentam a basicidade do composto.
2. Os hidrocarbonetos são apolares e, quanto menor a polaridade, menor o ponto de fusão e de ebulição
de um composto.
3. A reação de Sabatier-Senderens é utilizada na produção de compostos saturados com base em compostos
insaturados do tipo cis.
4. O biodiesel pode ser obtido com base em diferentes óleos vegetais que, por sua vez, provêm de fontes distintas.
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ESTUDANDO Polímeros e macromoléculas
Para o eNem
1 (Enem)
Arroz e feijão formam um “par perfeito”, pois for-necem energia, aminoácidos e diversos nutrientes. O que falta em um deles pode ser encontrado no outro. Por exemplo, o arroz é pobre no aminoácido lisina, que é encontrado em abundância no feijão, e o aminoácido metionina é abundante no arroz e pou-co encontrado no feijão. A tabela seguinte apresenta informações nutricionais desses dois alimentos.
Arroz(1 colher de sopa)
Feijão(1 colher de sopa)
Calorias 41 kcal 58 kcal
Carboidratos 8,07 g 10,6 g
Proteínas 0,58 g 3,53 g
Lipídios 0,73 g 0,18 g
Colesterol 0 g 0 g
SILVA, R. S. Arroz e feijão, um par perfeito. Disponível em: <www.correpar.com.br>. Acesso em: 1-º fev. 2009.
A partir das informações contidas no texto e na tabela, conclui-se que:a) os carboidratos contidos no arroz são mais nutritivos
que os do feijão.b) o arroz é mais calórico que o feijão por conter maior
quantidade de lipídios.c) as proteínas do arroz têm a mesma composição de
aminoácidos que as do feijão.d) a combinação entre arroz e feijão contém energia e
nutrientes e é pobre em colesterol.e) duas colheres de arroz e três de feijão são menos ca-
lóricas que três colheres de arroz e duas de feijão.
2 (Enem)
Duas matérias-primas encontradas em grande quan-tidade no Rio Grande do Sul, a quitosana, um biopo-límero preparado a partir da carapaça do camarão, e o poliol, obtido do óleo do grão da soja, são os principais componentes de um novo material para incorporação de partículas ou princípios ativos utilizados no preparo de vários produtos. Esse material apresenta viscosidade semelhante às substâncias utilizadas atualmente em vá-rios produtos farmacêuticos e cosméticos, e fabricadas a partir de polímeros petroquímicos, com a vantagem de ser biocompatível e biodegradável. A fórmula estru-tural da quitosana está apresentada em seguida.
HH
H HO
O O
O
HO
HO
H
H
HOH2C
H
C
C
H
H
Hn
NH2CH2OH
NH2
Carapaça versátil. Em: Pesquisa Fapesp. Disponível em: <www.revistapesquisa.fapesp.br>. Acesso em: 20 maio 2009. (Adaptado.)
Com relação às características do material descrito, po-de-se afirmar que:
a) o uso da quitosana é vantajoso devido a suas pro-priedades, pois não existem mudanças em sua pu-reza e peso molecular, características dos polímeros, além de todos os seus benefícios ambientais.
b) a quitosana tem em sua constituição grupos amina, pouco reativos e não disponíveis para reações quími-cas, com as vantagens ambientais comparadas com os produtos petroquímicos.
c) o polímero natural quitosana é de uso vantajoso, pois o produto constituído por grupos álcool e ami-na tem vantagem ambiental comparado com os po-límeros provenientes de materiais petroquímicos.
d) a quitosana é constituída por grupos hidroxila em car-bonos terciários e derivados com poliol, dificilmente produzidos, e traz vantagens ambientais comparadas com os polímeros de produtos petroquímicos.
e) a quitosana é um polímero de baixa massa molecu-lar, e o produto constituído por grupos álcool e ami-da é vantajoso para aplicações ambientais em com-paração com os polímeros petroquímicos.
A quitosana apresenta em sua estrutura grupos amina
e hidroxila (grupo típico dos álcoois). De acordo com
o texto, a quitosana possui vantagens em relação aos
polímeros petroquímicos, por ser biodegradável e
biocompatível. Como o grupo amina é reativo e a
quitosana é biodegradável, entende-se que o composto
é reativo. O grupo hidroxila está em carbonos primários
e secundários.
A quitosana é um polímero, e por isso apresenta alta
massa molecular e é uma macromolécula.
3 (Enem)
Potencializado pela necessidade de reduzir as emis-sões de gases causadores do efeito estufa, o desen-volvimento de fontes de energia renováveis e limpas dificilmente resultará em um modelo hegemônico. A tendência é que cada país crie uma combinação própria de matrizes, escolhida entre várias catego-rias de biocombustíveis, a energia solar ou a eólica e, mais tarde, provavelmente o hidrogênio, capaz de lhe garantir eficiência energética e ajudar o mundo a atenuar os efeitos das mudanças climáticas. O hidro-gênio, em um primeiro momento, poderia ser obtido a partir de hidrocarbonetos ou de carboidratos.
Disponível em: <www.revistapesquisa.fapesp.br>.Acesso em: mar. 2007. (Adaptado.)
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Considerando as fontes de hidrogênio citadas, a de me-nor impacto ambiental seria:
a) aquela obtida de hidrocarbonetos, pois possuem maior proporção de hidrogênio por molécula.
b) aquela de carboidratos, por serem estes termodina-micamente mais estáveis que os hidrocarbonetos.
c) aquela de hidrocarbonetos, pois o carvão resultante pode ser utilizado também como fonte de energia.
d) aquela de carboidratos, uma vez que o carbono resul-tante pode ser fixado pelos vegetais na próxima safra.
e) aquela de hidrocarbonetos, por estarem ligados a carbonos tetraédricos, ou seja, que apresentam ape-nas ligações simples.
Tanto os carboidratos quanto os hidrocarbonetos são
igualmente estáveis termicamente. O carvão é fonte de
produtos prejudiciais à atmosfera; logo, não é
considerado uma boa fonte de hidrogênio.
Os hidrocarbonetos podem apresentar insaturações
(ligações duplas e triplas).
Os carboidratos apresentam fórmula geral igual a:
Cn(H2O)m e são moléculas de função mista;
poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona. Assim, são
boas fontes de hidrogênio e fornecem
como subproduto o carbono, que é fixado pelos
vegetais, não gerando prejuízos à atmosfera.
4 Os são utilizados na síntese de glicérides (óleos e gorduras), com o glicerol. São áci-dos carboxílicos de cadeia longa e, se saturados, apre-sentam fórmula molecular geral igual a: CnH2n+1COOH. A mistura de alguns de seus ésteres é conhecida como biodiesel, combustível alternativo e de menor potencial ofensivo ao meio ambiente. O biodiesel é sintetizado por meio de uma reação de transesterificação.
Leia o texto e assinale a alternativa que preencha corre-tamente a lacuna.
a) carboidratos d) aminoácidosb) polímeros e) sabõesc) ácidos graxos
Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia
longa. A mistura de alguns de seus ésteres é conhecida
como biodiesel, combustível menos agressivo ao meio
ambiente e que é produzido pela reação de
transesterificação – reação entre triglicerídeos e álcool
gerando glicerol e biodiesel.
5 O ser humano utiliza variados tipos de materiais para exe-cutar tarefas que garantam sua sobrevivência e seu con-forto. Nas últimas décadas, por essas necessidades, foram constatados o aprimoramento de materiais tradicionais e o desenvolvimento de novos, como os polímeros. São con-siderados polímeros as moléculas de massa molar na faixa de 1.000 a 1.000.000 g/mol. Os polímeros podem ser sinté-ticos, ou seja, elaborados em laboratórios e/ou indústrias, e também naturais. Polímeros naturais são moléculas de grande massa molecular encontradas na natureza, como a celulose. Plásticos, borrachas, fibras, filmes e adesivos são alguns exemplos de materiais poliméricos que têm sido propostos para os mais variados fins. Observe as reações de polimerização das macromoléculas abaixo e classifique--as em polímero de adição (A) ou de condensação (C).
H
H
H
H
C CPolimerização
n
n CH2 CH2
Etileno Polietileno
HO Si Si Si SiO O OOHn nn
1
CH3
CH3 CH3
CH3CH3
H2OCH3
CH3 CH3
n
n
H
Cloreto de vinila Policloreto de vinila - (PVC)
H C� C�
C C
H HH
H
H
nCF2
nCF2
CF2 CF2cat.
Te�on (PTFE)p�
nH
H
H O O
OHHOn6
HN 1 C CN(CH2)
4(CH2)
N
H H nN
O O1CC(CH2)6 (CH2)4
nH2O
Assinale a alternativa correta:
a) I-A; II-A; III-A; IV-A; V-Cb) I-C; II-A; III-C; IV-C; V-Ac) I-A; II-C; III-C; IV-A; V-Ad) I-A; II-A; III-C; IV-C; V-Ae) I-A; II-C; III-A; IV-A; V-C
I. Polietileno – polímero de adição, seu monômero
é o etileno (eteno). II. Silicone – polímero de
condensação. III. PVC (policloreto de vinila) – polímero
de adição, seu monômero é o cloreto de vinila.
IV. Teflon – (politetrafluoretileno) – polímero de adição,
seu monômero é o tetrafluoretileno. V. Náilon –
polímero de condensação. É um polímero obtido pela
condensação de ácido adípico e hexametilenodiamina.
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