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1 QUÍMICA ORGÂNICA QUÍMICA ORGÂNICA Prof. Marcos Y. Prof. Marcos Y. Kamogawa Kamogawa INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Química dos compostos de carbono Química dos compostos de carbono Orbitais atômicos e moleculares Orbitais atômicos e moleculares Reações químicas Reações químicas Estrutura da água Estrutura da água Equilíbrio químico Equilíbrio químico pH pH Sistema tampão Sistema tampão Ácidos e bases Ácidos e bases Funções e reações orgânicas Funções e reações orgânicas Grupos funcionais Grupos funcionais Alcanos Alcanos Alcenos Alcenos Alcinos Alcinos Compostos aromáticos Compostos aromáticos Álcoois Álcoois Ésteres Ésteres Fenóis Fenóis Aldeídos Aldeídos Cetonas Cetonas Ácidos carboxílicos e derivados Ácidos carboxílicos e derivados Aminas e outros comp. de N Aminas e outros comp. de N

Quim. org. introdução

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QUÍMICA ORGÂNICAQUÍMICA ORGÂNICA

Prof. Marcos Y. Prof. Marcos Y. KamogawaKamogawa

INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICAINTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA

•• Química dos compostos de carbonoQuímica dos compostos de carbono

•• Orbitais atômicos e molecularesOrbitais atômicos e moleculares

•• Reações químicasReações químicas

•• Estrutura da águaEstrutura da água

•• Equilíbrio químicoEquilíbrio químico

•• pHpH

•• Sistema tampãoSistema tampão

•• Ácidos e basesÁcidos e bases

•• Funções e reações orgânicasFunções e reações orgânicas

•• Grupos funcionaisGrupos funcionais

AlcanosAlcanosAlcenosAlcenosAlcinosAlcinosCompostos aromáticosCompostos aromáticosÁlcoois Álcoois ÉsteresÉsteresFenóisFenóisAldeídosAldeídosCetonas Cetonas Ácidos carboxílicos e derivadosÁcidos carboxílicos e derivadosAminas e outros comp. de NAminas e outros comp. de N

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QUÍMICA ORGÂNICAQUÍMICA ORGÂNICA

Área da química que estuda os compostos de carbono.Área da química que estuda os compostos de carbono.

•• Compostos de carbono são o centro de vida do planeta.Compostos de carbono são o centro de vida do planeta.

•• Organismos biológicosOrganismos biológicos

•• Petróleo e derivadosPetróleo e derivados

Idade das Pedras Idade dos metais Idade dos compostosorgânicos

Lascada Polida Cobre

Bronze

Ferro Petróleo

Polímeros

Genética

COMPOSTOS DE CARBONOCOMPOSTOS DE CARBONO

•• 17841784 –– Antoine LavoisierAntoine Lavoisier –– Demonstrou que as substâncias Demonstrou que as substâncias

orgânicas eram compostas principalmente de Carbono (C), orgânicas eram compostas principalmente de Carbono (C),

Hidrogênio (H) e Oxigênio (O).Hidrogênio (H) e Oxigênio (O).

•• 18111811 –– J. Liebig, J.J. Berzelius e J.B.A. DumasJ. Liebig, J.J. Berzelius e J.B.A. Dumas ––

Desenvolveram métodos quantitativos de análise (C, H e O). Desenvolveram métodos quantitativos de análise (C, H e O).

O que permitiu a implementação de O que permitiu a implementação de fórmulas empíricasfórmulas empíricas Ex: Ex:

% de C, H e O.% de C, H e O.

•• 1860 1860 –– Stanislao CannizzaroStanislao Cannizzaro –– Desenvolveu a Desenvolveu a teoria das teoria das

fórmulas molecularesfórmulas moleculares. Ex: CH. Ex: CH22, C, C22HH44, C, C55HH1010 tem a mesma tem a mesma

fórmula empírica porém são moléculas diferentes.fórmula empírica porém são moléculas diferentes.

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COMPOSTOS DE CARBONOCOMPOSTOS DE CARBONO

•• 18611861 –– A. Kekulé, A.S. Couper, A.M. ButlerovA. Kekulé, A.S. Couper, A.M. Butlerov ––

Implementaram a Implementaram a teoria estrutural.teoria estrutural.

1.1. OsOs átomosátomos dosdos elementoselementos nosnos compostoscompostos orgânicosorgânicos

podempodem formarformar umum númeronúmero dede ligaçõesligações fixasfixas.. AA medidamedida

destadesta habilidadehabilidade éé chamadachamada valênciavalência

Teoria Estrutural

C OO HH ClCl

Tetravalente Divalente Monovalente

COMPOSTOS DE CARBONOCOMPOSTOS DE CARBONO

2.2. UmUm átomoátomo dede carbonocarbono podepode utilizarutilizar umauma ouou maismais dede suassuas

valênciasvalências parapara formarformar ligaçõesligações comcom outrosoutros átomosátomos dede

carbonocarbono..

Teoria Estrutural

C

Ligações Simples

C C

Ligações Duplas

C C

Ligações Triplas

C

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AplicaçãoAplicação DaDa TeoriaTeoria EstruturalEstrutural

ÁlcoolÁlcool EtílicoEtílico ÉterÉter DimetílicoDimetílico

Mesma fórmula empírica

Mesma fórmula molecular

Ponto Ebulição: 78,5 ºC Ponto Ebulição: -24,9 ºC

Ponto Fusão: -117 ºC Ponto Fusão: -138 ºC

C C O H

HH

H

H H

C CO H

HH

H

H H

Qual a Importância da Química Qual a Importância da Química

para Ciências dos Alimentos?para Ciências dos Alimentos?

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Como analisar compostos Como analisar compostos

orgânicos?orgânicos?

Como identificar um composto orgânicoComo identificar um composto orgânico

•• Teste de solubilidadeTeste de solubilidade•• Solúvel em águaSolúvel em água•• Solúvel em solvente orgânicoSolúvel em solvente orgânico•• Solúvel em ácidos diluídosSolúvel em ácidos diluídos•• Solúvel em bases diluídosSolúvel em bases diluídos•• Solúvel em ácidos concentradosSolúvel em ácidos concentrados•• Solúvel em bases concentradas Solúvel em bases concentradas

•• Propriedades físicoPropriedades físico--químicasquímicas•• Ponto de fusãoPonto de fusão•• Ponto de ebuliçãoPonto de ebulição•• CristalografiaCristalografia•• PolarizaçãoPolarização

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Como identificar um composto orgânicoComo identificar um composto orgânico

•• Técnicas de separaçãoTécnicas de separação•• CromatografiaCromatografia•• Eletroforese capilarEletroforese capilar

•• Técnicas espectroscópicasTécnicas espectroscópicas•• Espectrofotometria UVEspectrofotometria UV•• Espectrofotometria IREspectrofotometria IR•• Espectrometria de MassasEspectrometria de Massas•• Ressonância magnéticaRessonância magnética

Como identificar um composto orgânicoComo identificar um composto orgânico

•• CromatografiaCromatografia emem papelpapel

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Como identificar um composto orgânicoComo identificar um composto orgânico

•• CromatografiaCromatografia emem colunacoluna

Como identificar um composto orgânicoComo identificar um composto orgânico

•• CromatógrafoCromatógrafo gasosogasoso

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Como identificar um composto orgânicoComo identificar um composto orgânico

•• EspectrofotometriaEspectrofotometria dede absorçãoabsorção UVUV dede IRIR

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Como identificar um composto orgânicoComo identificar um composto orgânico

•• RessonânciaRessonância magnéticamagnética

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Como identificar um composto orgânicoComo identificar um composto orgânico

•• EspectroscopiaEspectroscopia dede massamassa

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A partir destas informações eu A partir destas informações eu consigo saber:consigo saber:

•• Se o alimento é comestívelSe o alimento é comestível•• Se o alimento é agradável ao paladar e ao olfatoSe o alimento é agradável ao paladar e ao olfato•• Saber qual será a durabilidade deste produtoSaber qual será a durabilidade deste produto•• Saber quais os aditivos/corretivos mais adequadosSaber quais os aditivos/corretivos mais adequados•• Saber como prepararSaber como preparar•• Etc....Etc....