Química 3

CINCIAS NATURAIS E SUAS TECNOLOGIAS

ENEM 2011

QUIMICA

SETOR III

Mdulo 1. Introduo Qumica OrgnicaDefinio1. Qumica Orgnica a parte da Qumica que estuda os

compostos do elemento carbono.

Histrico2. Os compostos orgnicos so manipulados pelo homem

desde a mais remota antiguidade, porm somente em 1828 o homem conseguiu, por meio de Whler, produzir um com-posto orgnico em laboratrio: a ureia.

NH4CNONH2NH2

O $

UreiaCianato de amnio

C

Postulados de Kekul3.

Tetravalncia constante do carbono: a) CH

H

H

H

As quatro valncias do carbono so iguais.b) Os tomos de carbono podem ligar-se entre si:c)

Encadeamento

C C C C C

Principais elementos 4. organgenos e suas valncias

C H O

Cl Br l

N P S

Ligaes entre tomos de carbono5. Como sabemos, o elemento carbono, principalmente,

apresenta a ligao covalente.

Simples ligao: a) C CC C

Dupla ligao: b) C CC C

Tripla ligao: c) C CC C

Tipos de carbono6. Primrio, secundrio, tercirio e quaternrio so carbo-

nos ligados diretamente a 1, 2, 3 ou 4 tomos de carbono, respectivamente.

C C

P P

P

P S ST Q

PC C C

C

C

C C

Nota: por extenso, o carbono do metano, CH4, con-siderado primrio.

Mdulo 2. Classificao das cadeias carbnicasAcclica ou aberta1.

Quanto disposio dos tomos 1.1. Normal (apenas duas extremidades em relao ao C).

H C3 CH3H2C

Ramificada (mais de duas extremidades em relao ao C).

CH C3 CH3

H

CHH2C

Heterognea (com heterotomo)

H C3 CH3O

Nota: heterotomo todo tomo diferente de carbono entre outros tomos de carbono.

Cclica ou fechada2.

Homocclicas2.1. Aromtica(fechadacomncleodebenzeno)

ou

Enem e Vestibular Dose Dupla 50

Qumica

Nota: existindo carbono tercirio e/ou quaternrio, a cadeia ser certamente ramificada.

Quanto ligao entre os tomos de carbono1.2. Saturada (apenas simples ligaes entre tomos de

carbono).

H C3 CH3H2C

Insaturada (pelo menos uma dupla ou tripla ligao entre tomos de carbono).

CH C H

Quanto natureza dos tomos1.3. Homognea (sem heterotomo)

H C3 CH3H2C

Alicclica(fechadano-aromtica)

ouCH2

CH2H2C

Heterocclicas (com heterotomo no ciclo)2.2.

ouO O

HC2

CH2H C2

H C2

Mdulo 3. Nomenclatura dos hidrocarbonetos (I)Nomenclatura dos hidrocarbonetos com cadeias normais

Nomenclatura oficial (IUPAC)IUPAC: Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada

1C2C3C4C5C6C7C8C9C

10C

= MET= ET= PROP= BUT= PENT= HEX= HEPT= OCT= NON= DEC

Ex.:

PROP OAN

BUTENO-2

2 - BUTENO

BUT OAN

BUT-2-ENO

Prefixo(n de carbonos)

s simples1 dupla2 duplas1 tripla2 triplas1 dupla e 1 tripla

: :: : :

:

AN ENDIENINDIIN

ENIN

Saturao(tipos de ligaes)

Sufixo(funo orgnica)

HIDROCARBONETO O

+ +

Na maior parte das vezes, temos de localizaras insaturaes. Fazemos isso numerando acadeia carbnica e dando o menor nmeropossvel para a dupla e a tripla ligao.

H3C CH2 CH2 CH3

H3C CH2 CH3

H3C CH CH CH3


Qumica

Mdulo 4. Nomenclatura dos hidrocarbonetos (II)

Principais radicais Importante!

C CH C3 H C3H2

H

H2C CH3

propil isopropil

CH2 H2 H2

C CH C3 butil

H C3 CH2 HC CH3 sec-butil

H C3

CH3

H3C C terc-butil

CH C3H

CH3

CH2 iso-butil

C

C

H C2

H C2

H

H H2

vinil

C alil

fenil

CH2

benzil

metil CH C3 H C3 etilH2

Reconhecer a cadeia principal (maior nmero de a) carbonos).

Numerar a cadeia principal (dar os menores nme-b) ros).

Dar a localizao dos radicais.c) Exemplo

4CH C33C

H H

52CH

H2

CH36

3CH

2C 1 3CH

2,4-dimetil-hexano

A dupla e a tripla ligao tm preferncia sobre o d) radical na escolha dos menores nmeros, quando da nume-rao da cadeia principal.

4-metil-1-pentenoou

4-metil-penteno-1

CH C3H5 4 3 2 1

CH3

CH2C CH2 H


Qumica

Mdulo 5 Nomenclatura dos hidrocarbonetos (III)Aos compostos de cadeia fechada d-se o prenome ciclo

e, em seguida, usa-se a mesma regra dos compostos de ca-deia aberta.

CH3

CH3

1,2-dimetil-ciclopentano

AromticosSo os que possuem um ou mais ncleos benznicos. A

estrutura fundamental dos aromticos o benzeno.

Benzeno

Os hidrocarbonetos com um nico ncleo benznico e uma ou mais ramificaes so chamados de hidrocar-bonetos alquil-benznicos. A nomenclatura semelhan-te dos cicloalcanos, trocando-se a terminao para benzeno.

Exemplos

Exemplos

CH3

CH3 orto-dimetil-benzenoou 1,2-dimetil-benzenoou orto-xileno

CH3

CH3meta-dimetil-benzenoou 1,3-dimetil-benzenoou meta-xileno

CH3

CH3

para-dimetil-benzenoou 1,4-dimetil-benzenoou para-xileno

CH2

CH3

CH3

para-etil-metil-benzenoou 1-etil-4-metil-benzeno

Entre os hidrocarbonetos aromticos de ncleos con-densados, destacamos o naftaleno:

12

345

6

78

em que as posies 1, 4, 5 e 8 so chamadas de posies a, e 2,3,6 e 7 so chamadas de posies b.

Exemplo

CH2 CH3

1-etil-naftaleno ou A-etil-naftaleno

metil-benzeno (tolueno)

CH3

isopropil-benzeno (cumeno)

CH

CH3

CH3

1-etil-3-metil-benzenoCH3

CH3

CH2

123

456

1-etil-2,4-dimetil-benzenoCH3

123

456

CH2

CH3

CH3

Caso existam duas ramificaes no ncleo, so bas-tante usados os prefixos orto (o), quando os dois substi-tuintes se encontram nas posies 1,2; meta (m), quando os dois substituintes se encontram nas posies 1,3; e para (p), quando os dois substituintes se encontram nas posies 1,4.


Qumica

Mdulo 6 Nomenclatura de compostos oxigenados (I)

H

H H

H

HH

C C

O

C CH OH3 2

lcool1.

Grupo funcional: hidroxila OHsufixoOL

Fenol2.

OH hidroxi-benzeno (carter cido)

Enol3.

H C C

OH

H (instvel); no confundir: H C3 C C

OH

CH2H Hbuten-3-ol-2 ou 3-butenol-2

lcool insaturado

primrio, secundrio, tercirioClassificao dos lcoois

H C C OH3H2 Nome oficial = etanol (IUPAC)

Nome usual = lcool etlico

Nomenclatura derivada do carbinol

H C3 C OH

H

H carbinol metil-carbinol

EtanodiolO etanodiol (etilenoglicol) um lquido incolor, visco-

so, de sabor doce, de ponto de ebulio 197 C.

H C2 CH2

OH OH

Nos pases de inverno rigoroso, utilizado como subs-tncia anticongelante, isto , adicionado gua dos ra-diadores para evitar que ela congele.

GlicerinaO 1,2,3-propanotriol (glicerol, glicerina) um lquido

incolor, xaroposo, de sabor doce e miscvel com gua.

H C2 CH

OH OH

CH2

OH

componente fundamental dos leos e gorduras ani-mais e vegetais. empregado na fabricao de tintas, de cosmticos e da trinitroglicerina (explosivo). Nos paneto-nes, age como umectante, ou seja, retm a umidade para que a massa no resseque demais.

Fenis: importantes como bactericidasOs fenis so bactericidas, sendo empregados como an-

tisspticos. Na medicina, o fenol comum chamado de ci-do carblico. Os fenis do tolueno so chamados de cresis e existem na creolina.

CH3

OH

orto-cresol

CH3

OH

meta-cresol

CH3

OHpara-cresol


Qumica

Mdulo 7 Nomenclatura de compostos oxigenados (II)Aldedo1. Grupo funcional: carbonila na extremidade

HC

Osufixo AL

HC

Ometanal (formol)Exemplo: H

Cetona2. Grupo funcional: carbonila entre carbonos

C

O

sufixoR R ONA

C

O

propanona (acetona)Exemplo: H C3 CH3

cido carboxlico3. Grupo funcional: carboxila

OHC

Osufixo OICO

OHC

Ocido metanoico (cido frmico)

Exemplo: H

ter4. Grupo funcional: oxignio entre carbonos

O

Exemplo:

OXI-ANOR R sufixo

H C3 CH2 O CH2 CH3etoxi-etano (ter etlico)

O metanal (aldedo frmico, formaldedo) o nico al-dedo gasoso. Na prtica, utilizado na forma de soluo aquosa, a qual recebe o nome de formol. O metanal desin-fetante usado na desinfeco de utenslios cirrgicos e na conservao de espcimes orgnicos.

C

O

HH

A propanona (acetona) usada como solvente de tin-tas, vernizes, lacas, acetileno etc. , como solvente, utili-zada em cabeleireiros e na fabricao de outros solventes, assim como em plsticos e medicamentos.

H

H

H C CC

O

H

H

H

A acetona um lquido incolor, de cheiro agradvel, voltil, solvel em gua, inflamvel.

Pode ser chamada de dimetilcetona.O cido metanoico (cido frmico) encontrado nas

formigas e nas urtigas.

C

O

OH

H

cido metanoico

Obs.: Qual o ter comum?O ter comum: H3C CH2 O CH2 CH3 tem os

nomes: etoxi-etano, ter dietlico, ter etlico, ter sulf-rico (na sua fabricao entra o cido sulfrico, conforme veremos mais adiante). usado como solvente e anest-sico geral.

um lquido que ferve a 35 C. O seu uso merece pre-caues pelos seguintes motivos:

seus vapores formam mistura explosiva com o oxi-a) gnio do ar; combustvel;

quando respirado, age como anestsico.b)

H H

H

CO

H C

H

H

ter metlico


Qumica

Mdulo 8 Nomenclatura de compostos oxigenados (III)steres1.

Grupo funcional: CO

O RATO DE ILA

Exemplo:

H C3 CO

O CH3

Etanoato de metila m oficialAcetato de metila /usual

Sais de cidos carboxlicos2.

Grupo funcional: CO

O Metal

Exemplo:

CO

O Na+H C3

Etanoato de sdio m oficialAcetato de sdio / usual

Cloreto de cido3.

Grupo funcional: CO

ClExemplo:

CO

ClH C3

Cloreto de etanola m oficialCloreto de acetila / usual

Anidrido de cido4.

Grupo funcional: CO

OR

CO

R

Exemplo:

CO

OC

O

H C3

H C3

Anidrido etanico m oficialAnidrido actico / usual

Os odores de frutas so devidos a steres?A maioria dos steres possui odor agradvel. O acetato

de butila

H C3 C

O

O CH2 CH2 CH2 CH3

o responsvel pelo odor das bananas.

O acetado de etila H C3 C

O

O CH2 CH3 encontra-do no abacaxi.

Muitos steres so empregados como essncias artifi-ciais de frutas e de perfumes (flavorizantes).

leos, gorduras, ceras e plsticos polisteres so ste-res.

O que so sabes?Sabes so sais de sdio de cidos carboxlicos de ca-

deia longa (cido esterico, C17H35COOH; cido palmtico, C15H31COOH).

Temos, abaixo, a frmula do palmitato de sdio, que um sabo.

(CH2)14CH3 CO Na +

O

Mdulo 9 Nomenclatura de compostosnitrogenados e haletos

Aminas1. Grupo funcional

Aminaprimria

Aminasecundria

Aminaterciria

R N H|H

R N R|H

R N R|R

Exemplo

Haletos orgnicos5. Grupo funcional R XSendo X = F, Cl, Br, IExemplo

Cl |H3C C CH2

1-cloro-propano

cloreto de propila

oficial

usual

Observao: muitos corretivos lquidos contm diclorometano como solvente. conveniente para a sade no inalar seus vapores.


Qumica

fenilamina (anilina)

metilaminaR3C N H | H

N H | H

Observaes As aminas so substncias de carter bsico em ra1)

zo do par de eltrons livres no nitrognio.O radical NH2) 2 chamado de amino.

Amidas2.

Grupo funcional CO

NH2

Exemplo: H3C C etanamida oficial

(acetamida) usual

O

NH2

ObservaesAs amidas so substncias de carter neutro.1)

A ureia 2) O CNH2

NH2 uma amida.

Nitrilas ou nitrilos3. Grupo funcional R C N ou R CNObservao: os nitrilos so tambm denominados cia

netos orgnicos.Exemplo: H3C C N etano nitrilo cianeto de metila

Nitrocomposto4. Grupo funcional R NO2

Exemplo: H3C C CH2

NO2 |

H21nitropropano

Curiosidade 1A molcula da felicidade

NH2|

H C H|

H C H|

NH

HO

SerotoninaSe existe uma substncia no corpo humano que se pode

chamar de molcula da felicidade, a serotonina. Presente entre os neurnios, nas plaquetas do sangue e tambm na parede do intestino, a serotonina a substncia que est associada a muito do que a vida apresenta de bom: o desejo sexual, o bom humor, o apetite, o sono. Sua carncia ou seu excesso tambm est por trs de coisas ruins, como depresso, insnia, ansiedade.

A serotonina apresenta as funes amina primria, amina secundria (cclica) e fenol.

Curiosidade 2

A trimetilamina, H3C N CH3|

CH3

, formada na putre fao de peixes.

A putrescina,

NH2 NH2 | |H2C CH2 CH2 CH2 , e a

cadaverina,

NH2 NH2 | |H2C CH2 CH2 CH2 CH2 , resul

tam da putrefao de cadveres.


Qumica

Mdulo 10 Isomeria plana (I)Isomeria

o fenmeno em que dois ou mais compostos apresentam a mesma frmula molecular e frmula estrutural diferente; os compostos com estas caractersticas so denominados de ismeros.

H

Ismeros

Etanol

C

HH

H

H

H

O

C

terdimetlico

CH3CH2OH(C2H6O)

CH3OCH3

C CH H

HH

H HO

(C2H6O)

Observe que as substncias apresentam os mesmos tomos, mas ligados de modos diferentes. Em razo desse fato, os ismeros apresentam propriedades diferentes.

Etanol

ter dimetlico

lquido

gasoso

P.E. = 78 C

P.E. = 24 C

ClassificaoTemos dois casos principais de isomeria: plana e es-

pacial.

a) de funo

b) de cadeia

1. Plana c) de posio

d) de compensao ou metameriaIsomeriae) tautomeria

2. Espacial ou a) geomtrica (cis trans)

estereoisomeria b) ptica

Isomeria planaIsomeria plana de funo ou funcionalOs ismeros pertencem a funes diferentes:

e

Aldedo Cetona

H3C CH2 CO

H

O||

H3C C CH3

Isomeria plana de cadeiaOs ismeros pertencem mesma funo e apresentam

cadeias carbnicas diferentes.

e

Propeno Ciclopropano

H2C

CH2

CH2

H3C C CH3|H

Isomeria plana de posioOs ismeros pertencem mesma funo, tm o mesmo

tipo de cadeia e diferem na posio do grupo funcional, na insaturao ou na ramificao.

Buteno-2 Buteno-1

H3C CH CH CH3 H2C CH CH2 CH3

Mdulo 11 Isomeria plana (II)Isomeria plana de compensao 1.

ou metameriaOs ismeros pertencem mesma funo, tm cadeia hete

rognea e apresentam diferena na posio do heterotomo.ter etlicoH3C CH2 O CH2 CH3 ter metil proplicoH C O CH CH CH

Isomeria plana de tautomeria2. Os ismeros coexistem em soluo aquosa e diferemse

pela estabilidade. um caso especial de isomeria funcional. Ocorre com aldedos e cetonas que tm hidrognio em carbono vizinho carbonila. Exemplo:


Qumica

Etoxi-etano

H H

C

HH

HH

H C C

C

H H

H

O

Metoxi-propano

H

H

H

C H

H

H

H

C

C

C

H

HH

O

H2C CH3C

HO

Propanona 2 Propenol

H2C CH3

C3H6O

C

OHAcetona

CH3

CH2

CH3

CH3

C

C

O

OH

Em um frasco contendo acetona, h molculas de propanona e de 2propenol em equilbrio.

Etanal Etenol

C2H4O

H2C COH

HH2C C

H

OH

Mdulo 12 Isomeria espacial: geomtricaIsomeria geomtrica ou cis-trans

um tipo de isomeria espacial presente em compostos de cadeia aberta com uma duplaligao e em compostos de cadeia fechada.

Compostos de cadeia aberta com dupla-ligaoCondio: deve haver ligantes diferentes nos tomos de

carbono da duplaligao.

Exemplo: C CC C

H ClH H

Cl HCl Cl

cis1,2dicloroeteno trans1,2dicloroeteno PF = 80,5 C PF = 50 C PE = 60,3 C PE = 47,5 C

Compostos de cadeia fechadaCondio: haver pelo menos 2 tomos de carbono do

ciclo com ligantes diferentes.

HH

BrBr

BrH

HBr

cis1,2dibromo trans1,2dibromo ciclopropano ciclopropano

Os ismero cis e trans tm frmulas espaciais diferentes, portanto so ismeros espaciais ou estereoismeros.

Isomeria ptica1. um tipo de isomeria espacial presente em cristais as

simtricos e em molculas assimtricas ou quirais. O caso mais importante de assimetria molecular ocorre quando

Compostos com um carbono 3. assimtrico ou quiral (C*)

Apresentam sempre dois ismeros pticos: um dextrogiro (d) e um levogiro (l).

Mdulo 13 Isomeria espacial: ptica (I)


Qumica

Carbono assimtrico ou quiral (C*)2. todo carbono que apresenta quatro ligantes diferentes.

b

a C x

y

a b x y

H3C C* COOH

OH

cido lctico

Existem dois cidos lcticos espacialmente diferentes: cido lctico dextrogiro e cido lctico levogiro.

Os ismeros pticos podem ser representados:

H3C CH3C C

H H

OHdl ou ouEspelho

Enantiomorfos ou antpodas pticos

HOld

COOH HOOC

ObservaesA nica maneira de se saber se um ismero ptico

dextrogiro (d) ou levogiro (l) por meio da utilizao de um polarmetro.

Ao se utilizar um polarmetro, verificase que ambos os ismeros provocam o mesmo desvio angular, mas em sentidos opostos na luz polarizada.

Ismero dextrogiro (d): desvia o plano da luz polarizada para a direita.

Ismero levogiro (l): desvia o plano da luz polarizada para a esquerda.

Mistura racmica: mistura de quantidades iguais de dextrogiro e levogiro (no desvia o plano da luz polarizada).

Esquematicamente:

Luz polarizada

Luz polarizada

Dextrogiro

Levogiro

Desviadapara a direita

Desviadapara a esquerda

Mdulo 14 Isomeria espacial: ptica (II)Compostos com n tomos de 1.

carbono assimtricos diferentesNeste caso, o nmero de ismeros opticamente ativos

deve ser calculado pela frmula de Vant Hoff:

Nmero de ismeros opticamente ativos: 2n

Nmero de ismeros opticamente inativos: 2n1

sendo n o nmero de carbonos assimtricos diferentes.

No de ismeros opticamente ativos

No de misturas racmicas

1C* 2 (d e l) 1 r

2C s 4 (d1, d2, l1, l2) 2 (r1, r2)

3C s 8 (d1, d2, d3, d4, l1, l2, l3 e l4) 4 (r1, r2, r3, r4)

nC s 2n 2n1

Exemplo

H3C C*

CI

H

C*

OH

H

C*

CI

H

C* CO

OH OH

H

Nmero de ismeros pticos = 2n

Nmero de ismeros pticos = 24

Nmero de ismeros pticos = 16 (8d, 8l)Nmero de misturas racmicas = 2n1

Nmero de misturas racmicas = 23

Nmero de misturas racmicas = 8

Compostos com carbonos assimtricos iguais2. Consideremos o composto:

C C*

H

OH

C*

H

OH

CO

OH

O

HO

Os tomos de carbono 2 e 3 so assimtricos e iguais. Se considerarmos que um deles responsvel por um desvio a do plano de vibrao da luz polarizada, o outro tambm ser. O nmero de ismeros ser:

1 dextrogiro;1 levogiro;1 mistura racmica (inativa por compensao externa);1 meso (inativa por compensao interna).

Isomeria ptica em compostos cclicos 3. Ligantes diferentes em carbonos do ciclo

Isomeria ptica em compostos alnicos4.

C C Cca

a b e c d


Qumica

Mdulo 15 Substituio em alcanos

Definio1. Os alcanos so denominados parafinas (pouco reativos);

so hidrocarbonetos de cadeia aberta, saturados.Apresentam frmula geral: CnH2n+2 (n = n

o de carbonos). Eles sofrem reaes de substituio via radical livre; o hidro-gnio mais facilmente substitudo o ligado ao carbono ter-cirio, isto , ao carbono menos hidrogenado do composto.

H ligado a C 3o > H ligado a C 2o > H ligado a C 1o

Ordem decrescente de substituio

C

Br

H

CH3H3C H2C CH3 Br H3CBr HBr

Luz

(principal produto)

Um dos alcanos mais importantes o metano, o qual conhecido como gs dos pntanos, porque se forma pela fermentao anaerbica da celulose submersa na gua. Fe-nmeno semelhante ocorre nos digestores anaerbicos, em uso na zona rural (fermentao de fezes de gado, ricas em celulose semidigerida).

(C6H10O5)( (n H2O 3n CH4 3n CO2cat.

Reaes 2. Halogenao Nitrao Sulfonao

Mdulo 16 Substituio em aromticos (I)

Substituio eletroflica

CI CI

CIAICI3 HCI

Halogenao

CH3 CI

CH3AICI3 HCI

Alquilao (Friedel-Crafts)

HO NO2

NO2H2SO4 H2O

Nitrao

CI

OCH3C

AICI3

OCH3C

HCI

Acilao (Friedel-Crafts)

HO SO3H

SO3H

H2O

Sulfonao

Mdulo 17 Substituio em aromticos (II)Reao de substituio com 1.

radicais dirigentesPrincipais radicais dirigentes (orientam-se numa se-

gunda substituio).

Orto/para NH2;

Meta NO2; SO3H; ;CO

OHC N

CH3; CI; Br; I

Clorao do nitrobenzeno2.

AICI3

NO2 NO2

Meta-cloro-nitrobenzeno

CICI HCICI

Clorao do clorobenzeno3.

AICI3

CI

CICI

CI

HCICI

CI

CIMistura de orto e para-diclorobenzeno

HCI


Qumica

Mdulo 18. Adio em alcenos e alcadienos

Alcenos (olefinas)1.

H2C H2CCH2 CH2CI CI

CI2

Reaes com halogenidretos (HX = HCl, HBr, HI, HF): pela regra de Markovnikov, o hidrognio adiciona-se ao carbono mais hidrogenado.

H3C CH2 HXCH H3C CH CH3X

Alcadienos (diolefinas)2.

acumulados conjugados

H2C C CH2 H2C CH CH CH2

isolados

H2C CH CH CH2CH2

Alcadienos conjugados reagem com 1 mol de reagente. Sofrem adio 1,4.

CH BrCH CH2 BrH2C

CH CH2CHH2C

BrBr

Mdulo 19. Adio em alcinosHalogenidretos1.

H C H Cl ClH C

H

C

CI

CI

C

CI

CH3+ HCH3 CH3H3C+C

Parcial Total

Hidratao2.

H H+

+ H C

H

C

OH

H C

H

H

CO

HHH C H OHC

Etanal

Tautomeria

H OH

H C C

O

H OH H C CCH3 CH3+ CH3 CH3CH+

Propanona

Acetileno produz aldedo por hidratao.

Qualquer alcino diferente do acetileno produz cetona por hidratao.

Mdulo 20 Adio e substituio em ciclanosReaes de adio (hidrogenao)1.

H260

H3CNi CH2 CH3 Reao de adio

90H2 H3C

Ni200 C CH2 CH2 Reao de adioCH3

108 H2 H3CNi

300 C CH2 CH2 Reaode adio

CH2 CH3

H2 XNi$


Qumica

Teoria das tenses de Bayer2. ngulo de estabilidade total 10928

Teoria de Sachse e Mohr3. Os tomos do ciclo-hexano no so coplanares.I. Apresentam forma de barco e forma de cadeira.II. Apresentam reao de substituio.III.

Conformao em cadeira Conformao em barco

CI2

CI

+ HCI

Relao de estabilidade entre os ciclanos4.

Aumento da estabilidadeDiminuio da reatividade

Mdulo 21 Reaes de eliminaoDesidratao de lcoois1. A desidratao (eliminao de gua) de um lcool pode

conduzir a alceno ou ter, dependendo das condies de reao:

Tercirio > Secundrio > PrimrioA desidratao intramolecular de um lcool conduz a)

formao de um alceno. Exemplos:

H2C H2C CH2 + H2OCH2H2SO4170 C

Etanol

EtenoH OH

H3C CH3 H3C CH3 + H2OC C C CH2SO4$

2-metil-2-butanol metil-2-butenoCH3 H CH3 H

OH H

A desidratao intermolecular de um lcool conduz b) formao de um ter.

Exemplos:

H3C C CH3 + H2OCH2 O CH2 H2

H2SO4140 C

EtanolEtoxietanoter dietlicoter sulfrico

H OH

Desidratao de cidos carboxlicos2.

CH3 C + CH3 CH3C C

O O

O C CH3 + H2OO

OH

O

HO

cido etanoico(cido actico)

Anidrido etanoico(anidrido actico)


Qumica

Mdulo 22 Reaes de oxidao (I)Ozonlise1. Os alcenos adicionam oznio formando ozonetos que,

por reao com gua (hidrlise), produzem aldedos e/ou cetonas.

R C C R

H R

+ O3 + H2OZn

R CO

H+ R C O

R

+ H2O2

Aldedo Cetona

Costuma-se fazer ozonlise na presena de um redutor, geralmente o zinco. Ele impede a formao de H2O2 que reagiria com o aldedo, formando cido carboxlico.

Zn + H2O2 ZnO + H2OAplicao da ozonlise

Mtodo de obteno de aldedo e cetonaa) Determinao da posio da dupla-ligao na mo-b)

lcula.

Oxidao enrgica2. Consiste em reagir o alceno com um oxidante enrgico

KMnO4/H2SO4 ou K2Cr2O7/H2SO4. Eles sero representados na equao por [O], denominado oxignio nascente ou at-mico.

R C C R

H R

+ 3 [O] R CO

OH+ R C O

Rcido

carboxlicoCetona

Oxidante

Obs cido metanoico (frmico) no resiste oxidao enrgica, formando CO2 e H2O.

H CO

OH+ [O] CO2 + H2O

Mdulo 23 Reaes de oxidao (II)Oxidao dos lcoois

Os lcoois sofrem oxidao em presena de oxidantes comuns (KMnO4 ; K2Cr2O7;...) ou com o oxignio do ar.

Oxidao de lcool primrio1.

H3C C H

OH

H

[O]H3C C

O

H

[O]

Etanol Etanal

H3C CO

OH+ H2

Etanoico

O

Oxidao de lcool secundrio2.

H3C C CH3

H

OH

[O]

2-propanol

H3C C

O

+ H2

Propanona

OCH3

Oxidao de lcool tercirio3. Praticamente no ocorre.Diferenciao entre aldedo e cetona

Os aldedos podem ser oxidados e as cetonas no. Reativo de Tollens: nitrato de prata amoniacal

RCHO + 2 [Ag(NH3)2]+OH RCOONH4 + 2 Ag + 3 NH3 + H2O+

Aldedo

Ocorre formao de prata metlica.Reativo de Fehling: soluo alcalina de tartarato du-

plo de sdio e potssio

R CO

H+ 2 Cu2+ + NaOH + H2O R C

O

ONa++ Cu2O + 4 H+

As cetonas no reagem com o licor de Fehling, isto , no produzem o precipitado.


Qumica

Mdulo 24 Reaes de esterificao e saponificaoEsterificao1. Reao de esterificao a reao que ocorre entre um lcool e um cido orgnico (ou inorgnico), produzindo ster

e gua.Toda reao de esterificao reversvel.

CRO

O+ H O R CR

O+ H2O

O RH

cidocarboxlico

lcool ster

ObservaoNa esterificao, temos reao de OH de cido com o H (hidrognio) de lcool, formando a gua.

Saponificao2. Os steres sofrem uma hidrlise bsica, chamada saponificao. Os sabes so sais sdicos ou potssicos de cidos

graxos (cidos carboxlicos de cadeia longa).

R CO

O R+ NaOH

guaR C

O

ONa++ R O H

ster Hidrxidode sdio

Sal sdicode cido

carboxlico(sabo)

lcool

C15H31 CO

O CH2

CH3

+ NaOH C15H31 CO

O Na++ H3C C

H2OH

Palmitato de etilaPalmitato de sdio

(sabo)Etanol


Qumica

Mdulo 25 Petrleo

MisturaNmero de tomos de carbono

PE (C) Observaes

Gs natural C1, C2 < 20Usados como combustveis para aquecimento.

Gs engarrafado C3, C4 < 35

ter de petrleo C5, C6 20 60

Usados como solventes orgnicos e na fabricao de tintas e anilina.

Ligrona ou nafta leve Benzina

C6, C7C5 a C7

60 10090 105

Gasolina natural C5 a C10 35 140 Frao mais importante, utilizada como combustvel em motores a exploso.

Querosene C12 a C18 150 250Usado como combustvel para iluminao ou em avies a jato, o que mais comum; submetido ao craqueamento, transforma-se em gasolina.

leo diesel C12 ... 250 360 Usado em motores a diesel.

leo lubrificante C20 a C34 lquido no voltil Utilizado na lubrificao de mquinas.

Resduo: parafina, vaselina, piche, asfalto

slidos no volteisConforme o tipo, o petrleo pode ser de base asfltica asfalto (resduo); de base parafnica parafina (resduo).


Qumica

Mdulo 26 PolmerosSo compostos naturais ou sintticos de alta massa molecular, isto , so macromolculas formadas pela unio de mo-

lculas menores, denominadas monmeros.Exemplos de polmeros naturais

Celulose (C 6H10O5)n, em que n varia de 1.500 a 3.000 ProtenaBorracha natural (C 5H8)n

Exemplos de polmeros sintticosPlsticos (polietileno, polipropileno etc.)Tecidos (nilon, polister etc.)Fibras (PVC, acrlico, teflon)

Existem dois tipos de polimerizao: por adio e por condensao.

Polmeros por adio1.

CH2) CH2 CH2 )nCatalisador$

(n( PressoCH2Etileno Polietileno

n( ) CF2 CF2 CF2 CF2Catalisador

Presso Teflon$

H2Cn CH2CHC

CH3

Isopropeno Cautchu (borracha natural)

CH2 CH2C CH

CH3

n

Copolmeros2.

n H2C C C CH2 + n

C CH2

H

H HNa CH2

H

CH2CH CH CH2C

Polmeros por condensao3.

H O H H H

Fenol CHH

Metanal

n

OH OH OH

H O H

CHH

C

OH

C

OH OH

H2 H2

Baqueliten

+ n H2O


Qumica

Mdulo 27 Lipdios e protenasLipdios 1. Lipdios so produtos naturais de origem animal ou ve-

getal nos quais predominam steres de cidos graxos (ci-dos de cadeia longa).

Exemplos de cidos graxosC15H31COOH (CnH2n+1COOH) cido palmtico (saturado)

C17H35COOH (CnH2n+1COOH)cido esterico (saturado)

C17H33COOHcido oleico (insaturado)

Classificao dos lipdios2.

Lip diosglicer deos

gorduras

leos

cer deos

Glicerdeos2.1. Glicerdeos so steres de cidos graxos com glicerol.

3 R C HOO

OHR C

O

O CH 3 H2OCH

CH2OH

CH2OH

R C

O

O CH2

R C

O

OGlicerdeos

CH2

GorduraCAT

H2leo

Cerdeos (ceras)2.2. So constitudos de steres de cidos graxos e lcoois

superiores (lcoois de cadeia longa)

C15H31C26H53

CO

OPalmitato de cerila

Aminocidos3. So compostos de funo mista entre amina e cido car-

boxlico.Exemplo

H2C

NH2

CO

OH

cido A-aminoacticoglicina

cido A-aminopropanoicoalanina

H3C

NH2

H

C CO

OH

Os aminocidos apresentam carter anftero.

Protenas4. So macromolculas formadas pela condensao de

aminocidos.

Ligao peptdica (ligao amdica)

R

NH2

CO

OHCH

R1N

CO

OHC

H

HH

R

NH2H

CO

NC

H

R1

CO

OHC

H

Portanto, a ligao peptdica :

C

O

N

Mdulo 28 Radioatividade (I)Tipos de radiao1. alfa(a)

+

Nucldeo inicial(representaoesquemtica)

Nucldeo final Partcula A(2 prtons e2 nutrons)

beta (b)

+

Nucldeo inicial(representao

Nucldeo final AntineutrinoPartcula B (eltron)

+


Qumica

Mdulo 29 Radioatividade (II)

Tempo de meia-vida ou perodo 1. de semidesintegrao

o tempo necessrio para que metade do material ra-dioativo de uma amostra sofra decaimento.

(Massa inicial)m0 0m

20m

40m

8

12

t 12

t 12

t 12

t

Fisso nuclear2. o processo de quebra de ncleos grandes em ncleos

menores libera grande quantidade de energia.

140 93 156 36 01 235

0 92 90 143 135 57 0

Ba Kr 3 nn U

Br La 3 n

+ ++

+ +

Fuso nuclear3. a juno de ncleos pequenos formando ncleos maio-

res libera grande quantidade de energia.

4 12 0He n energia

2 31 1H H


Qumica

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Química 3