Química Orgânica: Isomeria Profº Benevides Almeida ISOMERIA

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  • Qumica Orgnica: Isomeria Prof Benevides Almeida ISOMERIA
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  • Conceito o fenmeno atravs do qual dois ou mais compostos apresentam mesma frmula molecular e propriedades diferentes em virtude da disposio diferente dos tomos na molcula.
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  • Conceito Com a frmula C 2 H 6 O temos duas substncias: H 3 C CH 2 OH Funo lcool, lquido incolor, P.E.= 78,5C, apresenta moderada reatividade qumica. H 3 C O CH 3 Funo ter, gs incolor, liquefaz a -23C, apresenta baixa reatividade qumica.
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  • Tipos de Isomeria Isomeria Plana Os ismeros podem ser diferenciados pela frmula estrutural plana. Isomeria Espacial ou Estereoisomeria Os ismeros so diferenciados pelas suas estruturas espaciais. Isomeria Geomtrica Isomeria ptica
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  • Isomeria Plana A isomeria plana dividida em 5 partes: isomeria de funo, de cadeia, de posio, metameria e tautomeria. Isomeria de Funo ou Funcional Na isomeria de funo os compostos possuem diferenas apenas entre a funo qumica. Veja alguns exemplos: AldedoCetonacido Carboxlicoster C3H6OC3H6OC4H8O2C4H8O2 PropanalPropanonacido ButanicoEtanoato de Etila Outros exemplos comuns so isomeria funcional entre lcool e ter, lcool aromtico e fenol.
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  • Isomeria Plana Isomeria de Cadeia ou Ncleo Os compostos possuem a mesma funo, mas possuem diferenas entre as suas cadeias. Hidrocarboneto C 4 H 10 C3H6C3H6 ButanoMetilpropanoPropenoCiclopropano Cadeia aberta, normal, saturada e homognea cadeia aberta, ramificada, saturada e homognea cadeia aberta, normal, insaturada e homognea cadeia fechada, normal, saturada e homognea
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  • Isomeria Plana Isomeria de Posio Os ismeros de posio possuem cadeias iguais e possuem a mesma funo, mas possuem diferenas na posio do grupo funcional, ramificao ou insaturao. lcoolAlcino C 3 H 7 OHC4H6C4H6 2-Propanol1-Propanol1-Butino2-Butino
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  • Isomeria Plana Metameria ou Isomeria de Compensao A metameria um caso particular da isomeria de posio. Nela, os metmeros pertencem mesma funo, possuem cadeias iguais e a nica diferena a posio de um heterotomo. terster C 4 H 10 OC3H6O2C3H6O2 Etxi EtanoMetxi Propano Metanoato de Etila Etanoato de Metila Outros exemplos de metameria so entre as aminas ou entre as amidas comuns e substitudas.
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  • Isomeria Plana Tautomeria ou Isomeria Dinmica Este um caso especial da isomeria de funo, onde os ismeros coexistem em um equilbrio qumico. Os tautmeros mais comuns so os enis e as cetonas ou os enis e os aldedos. A diferena a posio da hidroxila insaturada: em um carbono 1 ela gera um aldedo e em um carbono localizado no meio de uma cadeia ela gera uma cetona. Exemplos: AldedoEnolCetonaEnol C2H4OC2H4OC3H6OC3H6O EtanalEtenolPropanonaPropen-2-ol
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  • Isomeria Plana Tautomeria ou Isomeria Dinmica A explicao pode ser dada atravs de conceitos simples como densidade eletrnica e carga parcial, como na animao abaixo. O exemplo utilizado ser de um aldedo, mas tambm possvel explicar a tautomeria ceto-enlica.
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  • Isomeria Geomtrica A isomeria geomtrica ou Cis Trans trata de casos onde h diferenas apenas na posio de alguns tomos em uma estrutura tridimensional. Condies para ocorrncia: 1- Compostos com ligao dupla e cada carbono do lao duplo deve possuir os dois radicais diferentes. 2- Compostos cclicos que possuam dois carbonos com dois radicais diferentas em cada um. 3- Compostos alnicos (derivados do propadieno).
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  • Isomeria Geomtrica Compostos com ligaes duplas. O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras: Estruturas diferentes = Caractersticas diferentes. Como diferenciar as duas estruturas? R 1 R 2 e R 3 R 4
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  • Isomeria Geomtrica Compostos com ligaes duplas. Antes de seus nomes utilizam-se prefixos para indicar a posio de seus tomos ou radicais. Cis Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado. Trans Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos. A orientao sempre dada a partir do maior nmero atmico para tomos diferentes e de tamanho, quando os nmeros atmicos forem iguais, para radicais. O prefixo cis- indica que as partes de maior prioridade esto em uma mesma parte de um plano imaginrio que corta a molcula. O prefixo trans- indica que as partes de maior prioridade esto em lados opostos da molcula.
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  • Isomeria Geomtrica Compostos com ligaes duplas. Escreva o nome e diferencie os ismeros geomtricos abaixo:
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  • Isomeria Geomtrica Compostos Cclicos Possuem isomeria geomtrica sem a necessidade de uma ligao dupla. A regra para determinar quem cis e quem trans a mesma dos compostos acclicos: traar uma linha imaginria entre os carbonos onde h isomeria geomtrica e observar, pelas prioridades, quem cis e trans.
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  • Isomeria Geomtrica Compostos Cclicos Escreva o nome e diferencie os ismeros geomtricos abaixo:
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  • Isomeria ptica Todos os ismeros possuem propriedades fsicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, mas os ismeros pticos no possuem esta diferena, ou seja, as propriedades fsicas dos ismeros pticos so as mesmas. Ento o que faz eles serem diferentes? possvel diferenci-los? Sim, possvel diferenci-los, mas apenas quando eles esto frente luz polarizada. Os ismeros pticos so compostos capazes de desviar a luz polarizada.
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  • Isomeria ptica Enantimero Dextrgiro (D, +) - provoca o giro da luz polarizada para a direita. Enantimero Levgiro (L, -) - provoca o giro da luz polarizada para a esquerda. Mistura Racmica - pticamente inativa (mistura de 50% de dextrgiro com 50% de levgiro.
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  • Isomeria ptica Condio para que um composto tenha atividade ptica: O carbono quiral marcado com um astersco (*),este carbono possui todos os ligantes diferentes. Carbono assimtrico ou quiral ou estereocentro. * Nos compostos enantiomricos, um a imagem especular do outro, ou seja, um a imagem refletida do outro. No entanto, eles no so superponveis.
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  • Isomeria ptica Determinao do nmero de ismeros pticos (lei de van't Hoff) : Compostos com 1C* - Um ismero dextrgiro, um levgiro e um racmico (formado por quantidades equimolares do dextrgiro e levgiro). Compostos com 2C* diferentes - Dois ismeros dextrgiros, dois ismeros levgiros, formando dois pares de antpodas pticos e dois racmicos. Compostos com 2C* iguais - Um ismero levgiro, um dextrgiro, um racmico e um meso ou mesgiro (inativo por compensao interna). Compostos com nC* diferentes - 2 n ismeros opticamente ativos, sendo 2 n-1 dextrgiros, 2 n-1 levgiros e 2 n-1 racmicos.
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  • Isomeria ptica Sobre a molcula do 3-metil-2-pentanol, responda: a) Quantos enantiomorfos possui a molcula? b) Quantos enantiomorfos levgiros possui a molcula? 2 estereocentros IOA = 2 n = 2 2 = 4, 4 ismeros pticos ativos IOA(-) = 2 n-1 = 2 2-1 = 2,2 ismeros levgiros