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Química

Prof. Dra. Andréa Junqueira

ISOMERIAISOMERIA

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Química

É o fenômeno pelo qual substâncias que É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais diferentes. fórmulas estruturais diferentes.

IsomeriaIsomeria

iso = igualiso = igual

meros = partemeros = parte

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Química

IsomeriaIsomeria

PlanaPlana

1. Cadeia1. Cadeia2. Posição2. Posição3. Função3. Função4. Metameria4. Metameria5. Tautomeria5. Tautomeria

EspacialEspacial1. Geométrica1. Geométrica

2. Ótica2. Ótica

Classificação

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Química

IsomeriaIsomeriaplanaplana

Ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada observando-se apenas as fórmulas estruturais planas.

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Química 1. Isomeria de cadeia1. Isomeria de cadeia

É o fenômeno onde compostos de mesma fórmula molecular, pertencentes a mesma função e que diferem no tipo de cadeia carbônica.

CHCH33- CH = CH- CH = CH22

CC33HH66CHCH22

CHCH22- CH- CH22

PropenoPropeno

CiclopropanoCiclopropano

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Química 1. Isomeria de cadeia

CC44HH1010

CHCH33- CH - CH- CH - CH33

CHCH33

CHCH33- CH- CH22- CH- CH22 - CH - CH33

Metil - propanoMetil - propano

ButanoButano

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Química 2. Isomeria de posição

É o fenômeno onde dois ou mais compostos de mesma fórmula molecular, pertencentes à mesma função e que diferem na posição de radicais ou da insaturação (ligações duplas ou triplas).

CC44HH88

CHCH22==CH-CHCH-CH22-CH-CH33

CHCH33-CH-CH==CH-CHCH-CH33

1 2 3 41 2 3 4

Buteno-1Buteno-1

Buteno-2Buteno-2

1 2 3 41 2 3 4

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Química

CC33HH88OO

CHCH33- CH- CH22- CH- CH22- - OHOH 3 2 13 2 1

CHCH33- CH- CH- CH- CH33

OHOH

Propanol-1Propanol-1

Propanol-2Propanol-2

1 2 31 2 3

2. Isomeria de posição

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Química 3. Isomeria de Função

É o fenômeno onde dois ou mais compostos de mesma fórmula molecular que pertencem a funções diferentes.

Os casos mais comuns de isomeria plana de função ocorrem entre:  

•Álcoois e Éteres; •Aldeídos e Cetonas; •Ácido Carboxílicos e Ésteres.

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Química

Álcoois e Éteres;Álcoois e Éteres;

CHCH33- CH- CH22 – OH– OHEtanolEtanol

CHCH33- O -- O - CH CH33

Metóxi-metanoMetóxi-metano

CC22HH66OO

3. Isomeria de Função

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Química

Aldeídos e Cetonas;Aldeídos e Cetonas;

CHCH33- CH- CH2 2 - CHO- CHOPropanalPropanal

CHCH3 3 - CO -- CO - CH CH33

PropanonaPropanona

CC33HH66OO

3. Isomeria de Função

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Química

Ác.Carboxílicos e Ésteres;Ác.Carboxílicos e Ésteres;

CHCH33- CH- CH2 2 -COOH-COOHÁc. PropanóicoÁc. Propanóico

CHCH3 3 -COO--COO- CH CH33

Etanoato de metilaEtanoato de metila

CC33HH66OO22

3. Isomeria de Função

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Química 4. Metameria (compensação)

Isomeria de compensação ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica. 

CHCH33- CH- CH2 2 -O--O- CH CH22 - CH - CH33

Etóxi-etanoEtóxi-etano

CHCH3 3 -O--O- CH CH22 - CH - CH22 - CH - CH33

Metóxi-propanoMetóxi-propano

CC44HH1010OO

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Química 5. Tautomeria

Enol Aldeído

É o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico.

CCHH

OHOHCHCH22 CHCH3 3 - C- C

OO

HHCC

HH

OOHHCCHH3 3 - C- C

OO

Tautomeria aldo-enólicaTautomeria aldo-enólica

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Química 5. Tautomeria

Enol Cetona

Tautomeria Ceto-enólicaTautomeria Ceto-enólica

CC

OHOH

CHCH22 CHCH33CC

OOHH

CC

OO

CHCH33 CHCH33CC

OO

CCHH33

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Química

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Exercício:01) Construa a fórmula estrutural e verifique o tipo

de isomeria que ocorre entre os compostos abaixo:

a) 2- buteno e ciclobutano

b) 2-metil-pentano e 3-metil-pentano

c) Butanal e butanona

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IsomeriaIsomeriaEspacialEspacial

É aquela que pode ser explicada por meio de estruturas (fórmulas) espaciais.

É também chamada ESTERIOISOMERIA.

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Química 1. Isomeria Geométrica

Também chamada de isomeria CIS-TRANS.

Os compostos têm a mesma fórmula estrutural plana, mas há que se considerar átomos ligantes espacialmente.

Veja exemplos que seguem.  

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Química 1. Isomeria Geométrica

Modelos para o composto ClCH=CHCl

Carbono Hidrogênio Cloro

CIS TRANS

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Química

Condições para ocorrência:

1- Compostos com ligação dupla e cada carbono com dupla deve possuir os dois radicais diferentes.

2- Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com dois radicais diferentas em cada um.

3- Compostos alênicos (derivados do propadieno).

1. Isomeria Geométrica

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Química Compostos com dupla ligação

O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras:

Estruturas diferentes = Características diferentes.

Como diferenciar as duas estruturas?

TRANSCIS

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Química

Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado.

Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos.

Compostos com dupla ligação

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Química

Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:

Compostos com dupla ligação

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Química

Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla.

A regra: traçar uma linha imaginária entre os carbonos onde há isomeria geométrica e observar, pelas prioridades, quem é cis e trans.

Compostos cíclicos

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Química

Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:

Compostos cíclicos

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Química

Todos os isômeros - propriedades físicas diferentes (Pf, Pe e d), Isômeros ópticos não possuem esta diferença. Então o que faz eles serem diferentes?É possível diferenciá-los?

Sim, é possível diferenciá-los, mas apenas quando eles estão frente à luz polarizada.

Os isômeros ópticos - desviar a luz polarizada.

2. Isomeria Óptico

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Química

Enantiômero Dextrógiro (D, +) - provoca o giro da luz polarizada para a direita.

Enantiômero Levógiro (L, -) - provoca o giro da luz polarizada para a esquerda.

Mistura Racêmica - ópticamente inativa (mistura de 50% de dextrógiro com 50% de levógiro.

2. Isomeria Óptico

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Química Condição para atividade óptica:

O carbono quiral é marcado

com um asterísco (*), este carbono possui todos os ligantes diferentes.

• Carbono assimétrico ou quiral ou estereocentro.

*

Nos compostos enantioméricos, um é a imagem especular do outro, ou seja, um é a imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis.

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Química

Determinação do nºde isômeros ópticos (lei de van't Hoff) :Compostos com 1C* - Um dextrógiro, um levógiro e um racêmico (equimolares do dextrógiro e levógiro).

Compostos com 2C* diferentes – Dois dextrógiros, dois levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos.

Compostos com 2C* iguais – Um levógiro, um dextrógiro, um racêmico e um meso (inativo por compensação interna).

Compostos com nC* diferentes - 2n isômeros opticamente ativos, sendo 2n-1 dextrógiros, 2n-1 levógiros e 2n-1 racêmicos.

2. Isomeria Óptico

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Química

Sobre a molécula do 3-metil-2-pentanol, responda:

a) Quantos enantiomorfos possui a molécula?

b) Quantos enantiomorfos levógiros possui a molécula?

2 estereocentros

IOA = 2n = 22 = 4, 4 isômeros ópticos ativos

IOA(-) = 2n-1 = 22-1 = 2, 2 isômeros levógiros

2. Isomeria Óptico