QUÍMICA - Vestibular UERJ · Observe: O O R — C - OH + C R — C OH X grupo funcional X = F, C , Br ou I Derivados ... de baixo custo. Foi utilizado inicialmente na época

PRÉ-VESTIBULARLIVRO DO PROFESSOR

QUÍMICA

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I229 IESDE Brasil S.A. / Pré-vestibular / IESDE Brasil S.A. — Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]

832 p.

ISBN: 978-85-387-0577-2

1. Pré-vestibular. 2. Educação. 3. Estudo e Ensino. I. Título.

CDD 370.71




1EM

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Os derivados halogenados estão presentes no dia-a-dia, e normalmente nas drogas, seu estudo é importante para ajudar no entendimento e cura de usuários em geral e do funcionamento dos principais compostos como o clorofórmio e os gases freon.

Derivados halogenados ou haletos orgânicos

Os haletos orgânicos são compostos que apre-sentam pelo menos um átomo de halogênio (F, C Br, I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto.

Esses compostos são representados generica-mente por:

R – X, em que X = F, C , Br ou I

Exemplos: `

CH3 – CH2 – C

C

Br

I

Nomenclatura: •

Oficial ou IUPAC ⇒

nome do halogênio + nome do Hc.

Usual ou vulgar ⇒

nome do halogeneto + de + nome do radical

Exemplos: `

H3C – CH2 – C

⇒ cloro etanocloreto de etila

H3C – CH2 – CH2 – Br

⇒ 1–bromo propano

brometo de propila

I

⇒ iodo benzeno

iodeto de fenila

Exemplos: `

Br

H3C — CH2 — CH — CH3

2–bromo–butano

C

H — C — C

C

triclorometano

H3C — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3

I CH3

2–iodo–3–metilexano

Haletos de acila ou haletos de ácidos

Os haletos de ácido provêm da substituição da hidroxila (OH) presente num ácido carboxílico por um átomo de halogênio.

Observe:

O O

R — C - OH+ C

R — C

OH X

grupo funcional

X = F, C , Br ou I

Derivados halogenados


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Sua nomenclatura oficial é dada em função do nome do ácido carboxílico de origem, de acordo com o seguinte esquema:

brometo, cloreto + de = fluoreto ou iodeto

nome do ácido -ico+ ila

O O

H3C — C - OH+ C

H3C — C

OH C

oficial: ácido etanoicousual: ácido acético

oficial: cloreto de etanoílausual: cloreto de acetila

⇒ Alguns derivados halogenados importantes

Clorofórmio HCC 3 (triclorometano)

O clorofórmio começou a ser utilizado como anestésico, para fins cirúrgicos, em 1847. Atual-mente, não se emprega mais o clorofórmio com esta finalidade porque está provado que pode causar parada respiratória e danos irreparáveis ao fígado.

CFC (clorofluorcarbono) – freons

Os dois compostos mais comuns desse grupo de substâncias são:

H

F — C — C

C

C

F — C — C

Ctriclorofluormetano diclorofluormetano

Genericamente, esses compostos são conheci-dos como CFC (cloro-flúor-carbono) e são utiliza-dos como propelentes em aerossóis e como líqui-dos refrigerantes em refrigeradores e aparelhos de ar condicionado. O uso dos aerossóis e eventuais vazamentos nos aparelhos de refrigeração liberam os freons para a atmosfera, ocasionando um sério problema ambiental, pois estes podem destruir a camada de ozônio que protege a Terra dos raios ultravioleta.

Os CFCs reagem com o ozônio da seguinte maneira:

CF2C 2 + UV → CF2C + Cradiação

ultravioleta

C • + O3 → C O • + O2

C O • + O → C • + O2

DDT – dicloro – difenil – tricloroetano

CH

C — C — C

C

CC

O DDT é um dos mais conhecidos inseticidas de baixo custo. Foi utilizado inicialmente na época da Segunda Guerra Mundial para controlar doen-ças transmitidas por insetos, como malária, tifo e febre amarela. Em muitas partes do mundo, seu uso foi proibido por apresentar efeito acumulativo no organismo e por ser capaz de interromper o equilíbrio natural do meio ambiente, envenenando alimentos, como verduras, carnes e peixes, e, ain-da, enfraquecendo as cascas de ovos das aves.

DioxinaÉ o nome de um grupo de centenas de compos-

tos altamente persistentes no meio ambiente. A mais conhecida e mais tóxica é a 2, 3, 7, 8 –tetra-clorodibenzeno–p–dioxina (2, 3, 7, 8 – TCDD).

C

C

C

C

O

O

A dioxina pode ser originada como um sub-produto na produção de inseticidas clorados e também na queima de hidrocarbonetos clorados, da poluição de indústrias de papel que utilizam cloro como alvejante e ainda da produ ção de PVC (policloreto de vinila). A dioxina, devido ao seu efeito acumulativo, pode aparecer em ovos, car-nes de boi, porco, galinha, peixes, produtos que utilizam leite na sua fabricação etc. A intoxicação por dioxina pode levar a doenças como câncer de mama, de testículo ou de próstata, endometrioses, entre outras.

Gás lacrimogênioO

C

CH — C


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Começou a ser utilizado na Primeira Guerra Mundial e ainda hoje é usado para dispersar aglo-merações em manifestações de rua.

Essa substância apresenta baixa toxicidade, mas é um poderoso agente lacrimogênio.

Além do gás lacrimogênio, há um grande número de outras substâncias, não apenas da função haletos, que podem ser utilizadas em guerras químicas.

Funções mistasUm composto pertence à função mista se em sua

estrutura existirem dois ou mais grupos funcionais.

Na sua nomenclatura oficial, seus nomes são formados assim:

radical prefixo infixo terminação

Como esses compostos possuem mais de um grupo funcional, é necessário, antes de lhes dar nome, definir a sua função principal. As demais funções serão chamadas secundárias e farão parte dos radicais.

A ordem de preferência, segundo a IUPAC, é:

ácido, amida, éster, nitrilo, aldeído, cetona, ami-na, álcool e haleto orgânico.

Vejamos como aplicar esse princípio ao exemplo seguinte:

Qual é o nome do composto? •

O

CH3 — CH — CH2 — C

C OH

Primeiro, é preciso definir a cadeia principal. Para isso, note que o composto em questão possui dois grupos funcionais:

O

CH3 — CH — CH2 — C

C OHhaleto

orgânicoácido

carboxílico

Então, pela ordem de preferência, a cadeia prin-cipal deverá conter o grupo funcional ácido:

O

C — C — C — C

OH

Podemos agora nomeá-la:

prefixo: but – (4 carbonos). •

infixo: – an – (apenas ligações simples). •

terminação: – oico (ácido carboxílico). •

Disso resulta o termo butanoico para a cadeia principal.

O próximo passo é indicar o nome (cloro) e a posição do radical. Para isso numeramos a cadeia principal pela extremidade mais próxima do grupo funcional.

O

C — C — C — C

OH

4 3 2 1

Cγ

3-cloro

Portanto, o nome do composto é ácido 3 – cloro-butanoico (ou ácido β – cloro – butanoico).

Exemplos: `

OH O

H3C — CH — C

OH

Nesse composto, a função principal é o ácido, logo seu sufixo será – oico; a função secundária é o álcool, que será indicado pelo prefixo hidróxi –. Então, temos:

oficial: ácido 2 – hidróxi – propanoico.

usual: ácido láctico (presente no leite e no músculo).

O NH2 O O

C — CH — C — CH — C

H OH OH

função principal: ácido = pentanoico.

funções secundárias:

aldeído = 5 – oxo.

cetona = 3 – oxo.

amina = 4 – amino.

álcool = 2 – hidróxi.

oficial: 4 – amino – 2 – hidróxi – 3, 5 – dioxo-pentanoico.

(Unicamp) No jornal Correio Popular, de Campinas, de 1. 14 de outubro de 1990, na página 19, foi publicada uma notícia referente à existência de lixo químico no litoral sul do estado de São Paulo: “[...] a Cetesb descobriu a existência de um depósito de resíduos químicos indus-triais dos produtos pentaclorofenol e hexaclorobenzeno, no sítio do Coca, no início de setembro [...]”.


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Sabendo que o fenol é um derivado do benzeno em que um dos hidrogênios da molécula foi substituído por um grupo OH, escreva a fórmula estrutural do:

pentaclorofenol.a)

hexaclorobenzeno.b)

Solução: `

a)

C C

C CC

OH

b)

C C

C CC

C

O tetracloreto de carbono é um dos poucos líquidos 2. orgânicos que podem ser usados como extintores de incêndio. Escreva suas fórmulas estrutural e molecular e dê o seu nome oficial.

Solução: `

C

C — C — C ; CC 4

Ctetradorometano

O teflon é um polímero muito utilizado no revestimento 3. de panelas, sendo que a matéria-prima utilizada para sua fabricação é o tetrafluoreteno. Escreva a fórmula estrutural dessa matéria-prima e indique a que função pertence.

Solução: `

F F C = C

F F

⇒ Pertence à função orgânica haleto.

A utilização em larga escala do dicloro-difenil-tricloro-4. etano, conhecido como DDT, provocou uma revolução na agricultura com o aumento da produtividade. Toda-via, em função de seus efeitos ambientais, diferentes países têm proibido a utilização de agrotóxicos que contenham tal substância. O DDT é preparado por meio da reação representada abaixo, a qual ocorre na presença de ácido sulfúrico, HSO. Analise a equação e considere as características das reações químicas.

O

( ) + C 3C— C

H( )

2 CH2SO4(aq)

H2SO4(aq)

C

C

CH — CC 3(s)+ H2O( )

Julgue os itens a seguir em verdadeiro ou falso. Justifique.

1. O nome de um dos reagentes é clorobenzeno.

2. Quando a reação atingir o equilíbrio, as concen-trações dos reagentes serão iguais a zero.

3. A energia de ativação da reação é a mesma com ou sem ácido sulfúrico.

4. Ao final da reação, o DDT pode ser extraído por meio de filtração ou de decantação.

5. O gráfico abaixo representa a variação de DDT na reação.

DDT

conc

entra

ção

tempo

Solução: `

1. Verdadeiro.

2. Falso. Quando uma reação atinge o equilíbrio, as concentrações finais dos reagentes e dos produtos se mantêm constantes e diferentes de zero.

3. Falso. O ácido sulfúrico. HSO, funciona como catalisador da reação, aumentando a velocidade e diminuindo a energia de ativação da reação.

4. Verdadeiro.

5. Verdadeiro.


5EM

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Escreva o nome IUPAC das substâncias apresentadas 1. nos itens a seguir:

a)

b)

c)

d)

e)

Escreva as fórmulas estruturais correspondentes aos 2. compostos abaixo:

dibromo-metano.a)

cloreto de isopropila.b)

iodeto de etila.c)

brometo de propila.d)

(Elite) Determine as funções orgânicas existentes nas 3. seguintes fórmulas estruturais:

a)

b)

c)

d)

(UERJ) O clorofórmio foi um dos primeiros anestésicos 4. usados na medicina. Com o tempo, foi substituído por outros menos tóxicos. Assinale a alternativa que contém a fórmula do clorofórmio.

CHa) 3Cl

CClb) 4

CHClc) 3

CCld) 2O

(UERJ – adap.) Os haletos orgânicos, apesar de serem 5. solventes polares, são praticamente insolúveis em água, que também é polar. Explique esse fenômeno.

(Elite) Nas CNTP, qual é o estado físico dos derivados 6. halogenados?

Indique o produto principal das reações abaixo:7.

a)

b)

c)

d)

(Elite) Cite e comente duas aplicações das reações 8. envolvendo cloretos de ácidos.

(Elite) Dê o produto das reações:9.

a)


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(Elite) Sabendo que o halofano, um moderno anestésico, 3. tem fórmula estrutural:

Escreva o nome IUPAC desse composto.

(UFF – adap.) Antigamente, encontrava-se nas emba-4. lagens de desodorantes aerossóis, e sprays inseticidas, o símbolo “CFC”, prejudicial à camada de ozônio. O que significa este símbolo? Cite dois exemplos e dê seus nomes comerciais.

(UFRJ) Os haletos orgânicos sofrem diversas reações 5. de substituição como, por exemplo, com o hidróxido de sódio em solução aquosa.

O composto A, por sua vez, sofre oxidação em presença de permanganato de potássio em meio ácido,

onde B é o produto orgânico formado.

Qual o nome do composto A?a)

Qual a função química do composto B?b)

Dê a nomenclatura IUPAC:6.

a)

b)

c)

d)

e)

b)

c)

d)

(PUC) As moléculas dos compostos pertencentes às 10. funções cloretos de ácido, anidridos, amida e ésteres contém o grupo:

acila.a)

alcoxi.b)

alela.c)

carboxila.d)

hidroxila.e)

(UERJ) O teflon, um polímero usado no revestimento de 1. panelas, é formado pela união de moléculas de tetraflúor etileno (tetrafluor-eteno).

Com base nessa informação, escreva a fórmula estrutural desse derivado halogenado.

(Elite) Dê a nomenclatura IUPAC dos compostos 2. abaixo:

a)

freon–11

b)

freon–12


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(Elite) Complete as equações:7.

a)

b)

c)

(Cesgranrio) O inseticidade DDT (C8. 14H9Cl5) é preparado segundo a reação abaixo:

2 C6H5Cl + C2HCl3O C14H9Cl5 + H2O

Considerando que o rendimento da reação é de 100%, calcule quantos quilogramas de DDT são formados quando se reagem 900 kg de C6H5Cl com 295 kg de C2HCl3O (Pesos Moleculares: C6H5Cl = 112,5; C2HCl3O = 147,5; C14H9Cl5 = 354,5).

(UFMG) O principal componente das resinas polivinílicas 9. pode ser sintetizado pela reação:

As geometrias dos átomos de carbono das três substâncias são, respectivamente:

diagonal; trigonal; trigonal.a)

tetraédrica; diagonal; tetraédrica.b)

trigonal; diagonal; tetraédrica.c)

trigonal; tetraédrica; diagonal.d)

trigonal; tetraédrica; trigonal.e)

(Elite) Quantos derivados diclorados do metil-propano 10. existem?

O tetracloreto de carbono é um composto extremamente 11. tóxico e que pode causar graves problemas no fígado. É também utilizado para limpar objetos, como peças de relógio. No entanto, deve ser manuseado com extremo cuidado, em ambientes ventilados. Por que deve-se ter esse cuidado?

O clorofórmio era usado como anestésico em proce-12. dimentos médico-cirúrgicos, em substituição ao éter. Com o tempo, percebe-se que o clorofórmio era um anestésico perigoso. Justifique.


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1.

2-cloro-3-etil-2-metil-pentano.a)

1-bromo-2-3-dicloro propano.b)

2,3-dibromo-2-buteno (cis ou trans).c)

1-bromo-1-cloro-2-butino.d)

2-cloro-1,3-butadieno.e)

2.

a)

b)

Hc) 3C – CH2 – I

Hd) 3C – CH2 – CH2 – Br

3.

ácido carboxílico e amina.a)

amina e cetona.b)

haleto, amina e amida.c)

haleto.d)

C4.

A baixa solubilidade em água dos haletos orgânicos 5. deve-se ao fato de não formarem pontes de hidrogênio. Logo, dificulta sua interação com a H2O, que faz ligações de hidrogênio.

De modo geral, os derivados halogenados são líquidos 6. e com pontos de ebulição próximos dos alcanos de mesma massa molecular.


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7.

a)

b)

c)

d)

Os cloretos de acila são mais reativos que os anidridos e 8. muito mais reativos do que os ácidos correspondentes, por isso, são muito usados em reações de acilação, onde os ácidos falham ou dão rendimentos baixos.

9.

a)

b)

c)

d)

D10.

1.

2.

triclorofluormetano.a)

diclorodifluormetano.b)

1. bromo, 1-cloro-2,2,2 triflúor-etano.3.

O símbolo “CFC” quer dizer: Cloro-Fluor-Carbono.4.

Freon–11 freon–114

5.

a)

2-butanol (d ou l)

cetonab)

6.

1-bromo 3-cloro propano.a)

2-bromo-propano.b)

cloro etano.c)

1,2-dicloro, 1,1,2,2-tetrafluor-etano.d)

triclorometano.e)

7.

a)

b)

c)

2 C8. 6H5Cl + C2HCl3O C14H9Cl5 + H2O

2 112,5 147,5g _____ 354,5g

295 . 103 _____ x

x = 709kg de DDT

E9.


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São três os derivados diclorados.10.

Devido à sua alta volatilidade e toxicicidade. O tetraclo-11. reto de carbono reage com água, em altas temperaturas, formando o fosgênio, um dos temíveis gases das armas químicas.

O clorofórmio é extremamente perigoso pois a diferença 12. entre o limite da dose eficiente e a dose letal é muito pequena. Causa também danos irreversíveis ao fígado.


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