QUÍMICA - Vestibular ?· Observe: O O R — C - OH + C R — C OH X grupo funcional X = F, C , Br ou…

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PR-VESTIBULARLIVRO DO PROFESSOR

QUMICA

Esse material parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A, mais informaes www.aulasparticularesiesde.com.br

2006-2008 IESDE Brasil S.A. proibida a reproduo, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorizao por escrito dos autores e do detentor dos direitos autorais.

Produo Projeto e Desenvolvimento Pedaggico

Disciplinas Autores

Lngua Portuguesa Francis Madeira da S. Sales Mrcio F. Santiago Calixto Rita de Ftima BezerraLiteratura Fbio Dvila Danton Pedro dos SantosMatemtica Feres Fares Haroldo Costa Silva Filho Jayme Andrade Neto Renato Caldas Madeira Rodrigo Piracicaba CostaFsica Cleber Ribeiro Marco Antonio Noronha Vitor M. SaquetteQumica Edson Costa P. da Cruz Fernanda BarbosaBiologia Fernando Pimentel Hlio Apostolo Rogrio FernandesHistria Jefferson dos Santos da Silva Marcelo Piccinini Rafael F. de Menezes Rogrio de Sousa Gonalves Vanessa SilvaGeografia DuarteA.R.Vieira Enilson F. Venncio Felipe Silveira de Souza Fernando Mousquer

I229 IESDE Brasil S.A. / Pr-vestibular / IESDE Brasil S.A. Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]

832 p.

ISBN: 978-85-387-0577-2

1. Pr-vestibular. 2. Educao. 3. Estudo e Ensino. I. Ttulo.

CDD 370.71

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Os derivados halogenados esto presentes no dia-a-dia, e normalmente nas drogas, seu estudo importante para ajudar no entendimento e cura de usurios em geral e do funcionamento dos principais compostos como o clorofrmio e os gases freon.

Derivados halogenados ou haletos orgnicos

Os haletos orgnicos so compostos que apre-sentam pelo menos um tomo de halognio (F, C Br, I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto.

Esses compostos so representados generica-mente por:

R X, em que X = F, C , Br ou I

Exemplos: `

CH3 CH2 C

C

Br

I

Nomenclatura:

Oficial ou IUPAC

nome do halognio + nome do Hc.

Usual ou vulgar

nome do halogeneto + de + nome do radical

Exemplos: `

H3C CH2 C

cloro etanocloreto de etila

H3C CH2 CH2 Br

1bromo propano

brometo de propila

I

iodo benzeno

iodeto de fenila

Exemplos: `

Br

H3C CH2 CH CH3

2bromobutano

C

H C C

C

triclorometano

H3C CH CH CH2 CH2 CH3

I CH3

2iodo3metilexano

Haletos de acila ou haletos de cidos

Os haletos de cido provm da substituio da hidroxila (OH) presente num cido carboxlico por um tomo de halognio.

Observe:

O O

R C - OH+ C

R C

OH X

grupo funcional

X = F, C , Br ou I

Derivados halogenados

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Sua nomenclatura oficial dada em funo do nome do cido carboxlico de origem, de acordo com o seguinte esquema:

brometo, cloreto + de = fluoreto ou iodeto

nome do cido -ico+ ila

O O

H3C C - OH+ C

H3C C

OH C

oficial: cido etanoicousual: cido actico

oficial: cloreto de etanolausual: cloreto de acetila

Alguns derivados halogenados importantes

Clorofrmio HCC 3 (triclorometano)

O clorofrmio comeou a ser utilizado como anestsico, para fins cirrgicos, em 1847. Atual-mente, no se emprega mais o clorofrmio com esta finalidade porque est provado que pode causar parada respiratria e danos irreparveis ao fgado.

CFC (clorofluorcarbono) freons

Os dois compostos mais comuns desse grupo de substncias so:

H

F C C

C

C

F C C

Ctriclorofluormetano diclorofluormetano

Genericamente, esses compostos so conheci-dos como CFC (cloro-flor-carbono) e so utiliza-dos como propelentes em aerossis e como lqui-dos refrigerantes em refrigeradores e aparelhos de ar condicionado. O uso dos aerossis e eventuais vazamentos nos aparelhos de refrigerao liberam os freons para a atmosfera, ocasionando um srio problema ambiental, pois estes podem destruir a camada de oznio que protege a Terra dos raios ultravioleta.

Os CFCs reagem com o oznio da seguinte maneira:

CF2C 2 + UV CF2C + Cradiao

ultravioleta

C + O3 C O + O2C O + O C + O2

DDT dicloro difenil tricloroetano

CH

C C C

C

CC

O DDT um dos mais conhecidos inseticidas de baixo custo. Foi utilizado inicialmente na poca da Segunda Guerra Mundial para controlar doen-as transmitidas por insetos, como malria, tifo e febre amarela. Em muitas partes do mundo, seu uso foi proibido por apresentar efeito acumulativo no organismo e por ser capaz de interromper o equilbrio natural do meio ambiente, envenenando alimentos, como verduras, carnes e peixes, e, ain-da, enfraquecendo as cascas de ovos das aves.

Dioxina o nome de um grupo de centenas de compos-

tos altamente persistentes no meio ambiente. A mais conhecida e mais txica a 2, 3, 7, 8 tetra-clorodibenzenopdioxina (2, 3, 7, 8 TCDD).

C

C

C

C

O

O

A dioxina pode ser originada como um sub-produto na produo de inseticidas clorados e tambm na queima de hidrocarbonetos clorados, da poluio de indstrias de papel que utilizam cloro como alvejante e ainda da produ o de PVC (policloreto de vinila). A dioxina, devido ao seu efeito acumulativo, pode aparecer em ovos, car-nes de boi, porco, galinha, peixes, produtos que utilizam leite na sua fabricao etc. A intoxicao por dioxina pode levar a doenas como cncer de mama, de testculo ou de prstata, endometrioses, entre outras.

Gs lacrimognioO

C

CH C

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Comeou a ser utilizado na Primeira Guerra Mundial e ainda hoje usado para dispersar aglo-meraes em manifestaes de rua.

Essa substncia apresenta baixa toxicidade, mas um poderoso agente lacrimognio.

Alm do gs lacrimognio, h um grande nmero de outras substncias, no apenas da funo haletos, que podem ser utilizadas em guerras qumicas.

Funes mistasUm composto pertence funo mista se em sua

estrutura existirem dois ou mais grupos funcionais.

Na sua nomenclatura oficial, seus nomes so formados assim:

radical prefixo infixo terminao

Como esses compostos possuem mais de um grupo funcional, necessrio, antes de lhes dar nome, definir a sua funo principal. As demais funes sero chamadas secundrias e faro parte dos radicais.

A ordem de preferncia, segundo a IUPAC, :

cido, amida, ster, nitrilo, aldedo, cetona, ami-na, lcool e haleto orgnico.

Vejamos como aplicar esse princpio ao exemplo seguinte:

Qual o nome do composto?

O

CH3 CH CH2 C

C OH

Primeiro, preciso definir a cadeia principal. Para isso, note que o composto em questo possui dois grupos funcionais:

O

CH3 CH CH2 C

C OHhaleto

orgnicocido

carboxlico

Ento, pela ordem de preferncia, a cadeia prin-cipal dever conter o grupo funcional cido:

O

C C C C

OH

Podemos agora nome-la:

prefixo: but (4 carbonos).

infixo: an (apenas ligaes simples).

terminao: oico (cido carboxlico).

Disso resulta o termo butanoico para a cadeia principal.

O prximo passo indicar o nome (cloro) e a posio do radical. Para isso numeramos a cadeia principal pela extremidade mais prxima do grupo funcional.

O

C C C C

OH

4 3 2 1

C

3-cloro

Portanto, o nome do composto cido 3 cloro-butanoico (ou cido cloro butanoico).

Exemplos: `

OH O

H3C CH C

OH

Nesse composto, a funo principal o cido, logo seu sufixo ser oico; a funo secundria o lcool, que ser indicado pelo prefixo hidrxi . Ento, temos:

oficial: cido 2 hidrxi propanoico.

usual: cido lctico (presente no leite e no msculo).

O NH2 O O

C CH C CH C

H OH OH

funo principal: cido = pentanoico.

funes secundrias:

aldedo = 5 oxo.

cetona = 3 oxo.

amina = 4 amino.

lcool = 2 hidrxi.

oficial: 4 amino 2 hidrxi 3, 5 dioxo-pentanoico.

(Unicamp) No jornal Correio Popular, de Campinas, de 1. 14 de outubro de 1990, na pgina 19, foi publicada uma notcia referente existncia de lixo qumico no litoral sul do estado de So Paulo: [...] a Cetesb descobriu a existncia de um depsito de resduos qumicos indus-triais dos produtos pentaclorofenol e hexaclorobenzeno, no stio do Coca, no incio