Reações de Alcenos II - Oxidação

_________________________________________________________________________________________________________________CASD Vestibulares 1

Química Orgânica Wanderson Alves (70)

RReeaaççõõeess ddee AAllcceennooss -- OOxxiiddaaççããoo

Esquema geral

CH3 CH CH2

KMnO4

Oxidação branda

KMnO4/H2SO4

Oxidação enérgica

1.O3

2. Zn/H2O

CH3 CH CH CH CH2

KMnO4

Oxidação branda

KMnO4/H2SO4


1.O3

2. Zn/H2O


Obs: Oxidação em alcoóis.

CH3 CH2 CH2

OH

[O] [O]

Obs: vários produtos.

H2O

H+

OH

OH+

H2O

H+

H2O

CH3 CH C

CH3

CH3

KMnO4

Oxidação branda

KMnO4/H2SO4


1.O3

2. Zn/H2O


Revisão: reações de Alcenos

HBr

H2

Br2

KMnO4

O3

KMnO4+

Pt

1 atm

CCl4

H2O

H2SO4

∆

Zn

H2O


Exercícios Propostos 1. (UFES) A reação de adição de O3 a alquenos, seguida de hidrolise, é denominada ozonólise. No passado, essa reação foi empregada como uma forma de se determinar à estrutura de um alqueno a partir da análise dos produtos formados. Quantos compostos deferentes a ozonólise do hidrocarboneto a seguir vai produzir?

a)1 b) 2 c)3 d)4 e)5 2. (UERJ) O formol ou formolina é uma solução aquosa de metal, utilizada na conservação dos tecidos de animais e cadáveres humanos para estudos em Biologia e Medicina. Ele é oxidado a ácido fórmico, segundo a equação a seguir, para evitar que os tecidos animais sofram deterioração ou oxidação.

Nessa transformação, o número de oxidação do carbono sofreu uma variação de: a) –4 para +4 b) –2 para –1 c) –3 para –2 d) 0 para +2 3. (PUC-MG) considere a seqüência das reações:

Observe que os carbonos assinalados, da esquerda para a direita, têm respectivamente os seguintes números de oxidação: a) 0, -1, +3, +4 b) -1, +1, +3, +3 c) -1, +1, +2, +4 d) -1, +1, +3, +4 e) -1, +1, +3, -4 4. (Vunesp) O ozônio (O3) reage com um alceno formado um composto X, que por sua vez reage

com a água, resultando em dois produtos orgânicos, segundo o esquema adiante:

a)Escreva as fórmulas estruturais dos dois produtos orgânicos finais quando o alceno é 2-metil-2-buteno. b)Identifique as funções orgânicas dos dois produtos finais da reação. 5. (UERJ 2000) Hidrocarbonetos de fórmula geram CnH2n podem ser diferenciados pelo teste de Bayer. Tal teste consiste na reação desses hidrocarbonetos com solução neutra diluída de permanganato de potássio – KmnO4 – que possui coloração violeta. Só haverá descoramento da solução se o hidrocarboneto for insaturado. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadrem na fórmula geral CnH2n. a) Indique a fórmula estrutural de um hidrocarboneto com cadeia normal que reage positivamente ao teste de Bayer e justifique sua resposta. b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais. 6. (UFRJ) A e B são dois compostos orgânicos de mesmo peso molecular que, por oxidação com permanganato de potássio em meio ácido, geram como produtos, respectivamente, butanona e ácido butanóico. a) Qual o tipo de isomeria que existe entre os compostos A e B? Justifique b) Qual o produto orgânico resultante da desidratação do composto B? 7. (UNICAMP) A equação a seguir representa, de maneira simplificada e incompleta, a formação de aldeídos na oxidação que ocorre em gorduras insaturadas, fenômeno responsável pelo aparecimento de gosto ruim (ranço), por exemplo na manteiga. R-C=C-R + O2 R--C--H a) Escreva a reação química completa. Para evitar a deterioração dos alimentos, inclusive em função da reação anterior, muitas embalagens são hermeticamente fechadas sob nitrogênio ou sob


uma quantidade de ar muito pequena. Além disso, nos rótulos de diversos produtos alimentícios embalados desta forma, encontram-se, frequentemente, informações do tipo: -Validade: 6 meses da data de fabricação se não for aberto. -Após aberto deve ser guardado, de preferência, em geladeira e consumido em até 5 dias. -Contém antioxidante. Pode-se dizer que o antioxidante é uma substância, colocada no produto alimentício, que reage “rapidamente” com o Oxigênio. Baseando-se nas informações anteriores, responda, em termos químicos: b) Por que este prazo de validade diminui muito após a abertura da embalagem? c) Por que a recomendação de guardar o alimento em geladeira após aberto? 8. (PUC-SP) Acetato de etila pode ser obtido em condições adequadas a partir do eteno segundo as reações equacionais abaixo:

X e Y são respectivamente: a) propanona e etanol b) etanol e acetaldeído c) etano e etanol d) etanol e ácido acético 9. (Cesgranrio) Os sais de dicromato Cr2O7

-2 são alaranjados e, ao reagirem com um álcool, são convertidos em sais verdes de Cr+3. Tal variação de cor é utilizada em alguns aparelhos para testar o teor de etanol no hálito de motoristas suspeitos de embriaguez. A reação do etanol com o sal de dicromato envolve: a) redução do etanol para etanal b) redução do etanol para etano c) oxidação do etanol para ácido acético d) oxidação do dicromato para cromato CrO4

2-

e) redução do etanol e do dicromato 10. (Uel) Um tipo de “bafômetro” tem seu funcionamento baseado na reação representada por:

O produto orgânico que se forma nessa reação é: a) um álcool b) um aldeído c) uma acetona d) uma amida e) um ácido carboxílico 11. (Mack) o nome de um composto, que não sofre oxidação quando em presença de KMnO4 em meio ácido, é: a) etanol b) 2-pentanol c) metil-2-propanol d) 1-buteno e) propanal 12. Considere que o retinol, ou pró-vitamina A, tem estrutura dada a seguir:

a) que tipo de compostos podemos obter na oxidação do retinol? b) se o retinol, para ser transformado em vitamina A, deve reagir com ácido acético, que tipo de compostos é obtido na reação? 13. (UFC) Os alcenos são compostos orgânicos de grande importância, pois constituuem matéria prima para os plásticos, borrachas, fibras sintéticas etc., indispensáveis no mundo moderno. Os alcenos são bastante reativos e suas diversas reações (redução, oxidação, polimerização, etc.) originam os mais diversos derivados de interesse científico e comercial. Observe o alceno A e as reações indicadas, efetuadas em condições em que não ocorre a abertura do anel em nenhum dos casos.

Com relação ao alceno A e às reações indicadas, pede-se:

3

1

2

4

5


a) complete as reações indicadas com os respectivos produtos principais. Na reação em que for possível mais de um produto, prevalece a regra de Markovnikov. b) mostre a estrutura e um isômero do alceno A que, por reação com H2, na presença de Ni e calor, origina o mesmo produto da reação 1. c) Indique o tipo de isomeria entre o alceno A e o composto solicitado no item b). 14. Feromônios são substâncias químicas usadas na comunicação entre indivíduos da mesma espécie. Uma determinada espécie de formiga emite o feromônio de alarme III ao se deparar para a luta e, ao pressentir perigo de morte, emite o feromônio II. Estes dois feromônios podem ser obtidos a partir das reações abaixo:

a) Escreva a estrutura química do feromônio II. b) Escreva a estrutura química do feromònio III. Determine a massa de II obtida na reação 1, quando forem empregados 336,00g do alceno, considerando-se um rendimento reacional de 50%.

Gabarito 1. E 2. D 3. D 4.

C

CH3

O

H

CH3

C

CH3

O

Aldeído e Cetona, respectivamente.

5. a) b) 1,2 - dimetilciclopropano Ciclopentano 6. A =

B = a) Isomeria de posição b) Éter (se for intermolecular) ou Alceno (se for intramolecular). 7. a) R-CH=CH-R + O2 2R-CH=O b) Quando se abre a embalagem, todo o antioxidante reage com o oxigênio atmosférico. A partir daí, esse oxigênio começa a reagir com o alimento, o que diminui seu prazo de validade. c) A diminuição da temperatura diminui a velocidade de oxidação do alimento. 8. D 9. C 10. E 11. C 12. a) Álcool, Ácido Carboxílico e Aldeído. b) Éster (Álcool + Ácido Éster). 13. a) 1. 2. . 3.

4. 5. b) c) Isomeria de cadeia 14.

OH

OH

CH3

Br

BrCH3 Br

CH3 OH

O

CH2 O

CH3

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