RELATORIO 3

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAR UFPA INSTITUTO DE CINCIAS EXATAS E NATURAIS ICEN FACULDADE DE QUMICA LICENCIATURA EM QUMICA DISCIPLINA: LABORATRIO ORGNICA I

RELATRIO EXPERIMENTAL

BELM-PA NOVEMBRO DE 2011

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REFLUXO E DETERMINAO DO PONTO DE FUSO

NDICE 1. OBJETIVO......................................................................................................04 2. RESUMO TERICO.........05 3. MATERIAL E REAGENTES.......09 4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL...........10 5. RESULTADO DISCUSSES .............11 6. CONCLUSO....................12

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7. RESOLUO DO EXERCICIO DO ROTEIRO......................................13 8. REFERENCIAS ............................................................................................14

1. OBJETIVO

Obteno do cido esterico atravs do triacilglicerol por uma reao de hidrlise em meio alcalino (saponificao) e meio cido (acidificao). Determinao do ponto de fuso e da pureza do cido esterico.

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2. RESUMO TERICO O presente relatrio consta de procedimentos qumicos experimentais para a obteno dos cidos graxos correspondentes aos steres (na forma de leo e gorduras) presentes no extrato orgnico das sementes de cupuau (Theobroma grandiflorum). A composio qumica do extrato orgnico das sementes de cupuau rica em leos e gorduras. Essas substncias so formadas a partir da associao de um tri-lcool de 3 carbonos, 4

atravs de ligaes do tipo ster com trs molculas de cidos graxos. Os cidos graxos so absolutamente hidrofbicos, sendo tambm chamados de "gorduras neutras" ou triglicerdeos. Os cidos graxos que participam da estrutura de um triacilglicerol so geralmente diferentes entre si. A principal funo dos triacilgliceris a de reserva de energia, e so armazenados nas clulas do tecido adiposo, principalmente. So armazenados em uma forma desidratada quase pura, e fornece por grama aproximadamente o dobro da energia fornecida por carboidratos. Uma maneira de obter a quebra dos steres em seus cidos graxos atravs de reaes com solues alcalinas. Essa reao tem como resultado a liberao de glicerina e a formao de sais de cidos graxos; esses sais so os sabes e essa reao denominada de saponificao. De uma forma geral, pode-se dizer que a saponificao corresponde hidrlise de um ster em meio bsico. (figura 1). Se for utilizada uma base composta por sdio o sabo formado ser chamado de sabo duro e se no lugar de sdio tiver potssio o sabo passar a ser chamado de sabo mole.

Figura 1: Reao de saponificao. Para se obter os cidos graxos correspondentes a esses steres, uma reao muito comum a da acidificao dos sais de cidos orgnicos obtidos atravs da saponificao. Abaixo, uma equao genrica deste processo:

CH3(CH2)nCOONa + HCl CH3(CH2)nCOOHCIDOS GRAXOS: Os cidos graxos so cidos orgnicos, a maioria de cadeia alquila longa, com mais de 12 carbonos. Essa cadeia alquila pode ser saturada, onde no possui duplas ligaes e seus respectivos cidos so geralmente slidos temperatura ambiente ou insaturada, que possui uma 5

ou mais duplas ligaes, cujos cidos so geralmente lquidos temperatura ambiente. Representam-se os cidos da seguinte forma: R - COOH, onde R uma cadeia alquila longa. O ponto de fuso dos cidos graxos aumenta com o aumento da cadeia, mas diminui com o aumento do nmero de insaturaes. Isso ocorre porque a configurao "cis" das duplas ligaes provoca uma dobra de 30 na cadeia, o que dificulta a agregao das molculas. Os cidos graxos podem sofrer reaes de hidrogenao (adio de H2), halogenao (forma cido graxo saturado halogenado), esterificao e oxidao, alm da saponificao. Uma vez que a velocidade das reaes qumicas aumenta com a temperatura muitas reaes orgnicas so efetuadas a temperaturas elevadas. A maneira mais comum de conduzir uma reao a temperaturas elevadas e fixas com o aquecimento por refluxo, onde se usa um solvente apropriado. A temperatura em que a reao ocorre deve ser a temperatura de ebulio deste solvente. Para que este solvente no evapore quando submetido ebulio necessrio utilizar uma montagem equipada com um condensador (figura 2), de modo que o vapor do solvente condense e o lquido volte para o balo reacional. O solvente no somente deve ter uma temperatura de ebulio adequada como tambm deve ser quimicamente inerte e no interferir na reao [1].

Figura 2: Equipamento de refluxo. PONTO DE FUSO O ponto de fuso, a uma determinada presso, um valor constante, caracterstico de uma substncia pura, a sua determinao constitui um mtodo para determinar o grau de pureza dessa mesma substncia. Existem duas tcnicas para se determinar o ponto de fuso: 6

TCNICA TRADICIONAL: Consiste na utilizao de: tubo capilar, termmetro, copo com fludo termosttico e uma de energia.

fonte

TCNICA APARELHO AUTOMTICO: Consiste em colocar em tubos capilares a amostra da qual se pretende medir o ponto de fuso e por meio de um conjunto de operaes manuais no aparelho chega-se ao valor exato do ponto de fuso [2]. VASELINA: A vaselina ou leo mineral (tambm chamado parafina lquida, petrolato) um produto secundrio derivado da destilao do petrleo no processo de produo da gasolina. um leo transparente, incolor e quimicamente quase inerte. Possui diversas aplicaes, como leo para refrigerao e isolamento de transformadores eltricos de potncia; para transporte e armazenagem de metais alcalinos (evitando a reao destes com a umidade atmosfrica), apresenta leve odor de petrleo quando aquecido, inspido. Insolvel na gua e no lcool, miscvel com a exceo do leo de rcino, solvel no ter, clorofrmio, ter de petrleo e nos leos essenciais [4,5,6]. Propriedades: Frmula molecular: hidrocarbonetos > C25. Ponto de fuso: 36 - 60 C Ponto de ebulio: 302 C

GLICERINA: A glicerina, tambm designada de glicerol ou 1,2,3 - propanotriol, um lcool aliftico trivalente de frmula molecular

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um lquido viscoso, incolor, doce e higroscpico ao ar. miscvel com a gua e com lcool, mas insolvel em alguns solventes orgnicos como hidrocarbonetos, teres e acetato de etilo. encontrada na Natureza sob a forma de steres e glicerdeos, que so os constituintes fundamentais das gorduras e leos. A glicerina um produto secundrio da saponificao das gorduras, que quimicamente so steres dos cidos carboxlicos. Sinteticamente, pode ser obtida a partir do propileno obtido no processo de cracking do petrleo. A glicerina aplica-se tambm na obteno de resinas alqudicas por reao com cidos dibsicos, usadas em revestimentos,

a esterificao da glicerina com cido ntrico origina o trinitrato de glicerol, mais conhecido por trinitroglicerina, que um poderoso explosivo usado no fabrico da dinamite [7,8,9]. Propriedades: Frmula molecular: C3H8O3 Ponto de fuso: 18.1 C, 291 K, 65 F Ponto de ebulio: 290 C, 563 K, 554 F

3. MATERIAL E REAGENTES Capilar; Aparelho de ponto de fuso; cido triesterico (cido graxo); Manta aquecedora; Balo de fundo redondo; 8

Condensador; Tromba da gua.

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL REFLUXO Em um balo de fundo redondo foi adicionado 3 pedras porosas, 2g de triaglicerol, 25mL de etanol e 10mL da soluo de NaOH 10%. Posteriormente, levou-se o mesmo balo 9

para a manta aquecedora onde foi conectada ao condensador com entrada e sada de gua, na qual, o sistema ficou mantido cerca de uma hora no refluxo at a saponificao total. Aps isso (refluxo), esperamos esfriar a mistura, em seguida, em um bquer foi adicionado 30mL da soluo de HCl 10% e gelo picado onde transferiu-se do balo de fundo redondo(contendo a mistura) para o bquer para o bquer contendo HCl 10% e agitou-se a mistura at a precipitao do slido que se forma. Adicionou-se cerca de 50 mL de gua destilada e filtrou-se a vcuo, logo aps, lavou-se o slido com 20 mL de gua destilada para remover o excesso de cido. Recolhendo-se o slido em um bquer e adicionou-se 40 mL de uma mistura (metanol e gua), em seguida, levou-se em banho-maria e filtrou a mistura ainda quente por filtrao simples. Posteriormente, o filtrado foi levado em banho de gelo, deixando esfriar para a cristalizao, logo aps, foi feita uma filtrao a vcuo e o slido obtido foi levado capela para secar e ser pesada posteriormente. PONTO DE FUSO: Primeiramente, pegaram-se dois capilares para fazer sua vedao (em uma chama de vela) de uma das extremidades de cada um, at essa extremidade ficar com uma forma arredonda. Posteriormente, colocou-se em cada capilar cerca de 2 mm de altura do cido triesterico pela extremidade no vedada. Em, seguida, colocou-se o capilar (com o cido) no aparelho de ponto de fuso onde marcada a temperatura na qual a primeira gota de lquido aparece (incio) e a temperatura em que o ltimo fragmento de slido (cido triesterina) desaparece (final), assim determinando o intervalo de fuso para essa substncia.

5. RESULTADOS E DISCUSSES Clculo do rendimento do cido graxo (cido triesterico): Proporo: 1mol de triaglicerol est para 3mols de cido graxo. PM (triaglicerol): 854g/mol PM (cidograxo): 284g/mol

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X= 1,9g valor terico da massa; 0,1 valor real da massa. O rendimento de 5,26% foi baixo, devido o no uso do material botnico do grupo, mas de outro material que a professora nos forneceu. Primeira determinao do ponto de fuso (P.F): Final: 70C Mdia1 = Mdia1 = 64,5C

Inicio: 59C

Segunda determinao do ponto de fuso (P.F): Final: 76C Mdia2 = Mdia2 = 70,5C

Inicio: 65C

Mdia total: Mtotal = MT = MT = 67,5C

No ponto de fuso do cido triesterico de 69C -70C e o intervalo de fuso aceitvel para uma substncia pura de 2C para mais ou para menos. A mdia total dos pontos de fuso analisados foi de 67,5C onde se enquadra em ponto de fuso aceitvel para o cido triesterico. E onde o rendimento do cido 5,26%, comparado ao valor terico citado no clculo acima.

6. CONCLUSO Obteve-se uma boa purificao do material definido pelo P.F = 67,5C, a apesar de o rendimento ser apenas de 5,26%. Caso o P.F tivesse u

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