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Gabarito
1Química E
Química E – Extensivo – V. 8
Resolva
Aula 29
29.01) E
alceno [ ]Oenérgica⎯ →⎯⎯⎯ ácido acético e ácido propa-
nóico
C
OH
O
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
C
O H
O
U
ácido acético ácido propanóico
H
CH C
H
C
H
C
H
CH3 3
secundário
secundário
penteno-2
Aula 30
30.01)
Aula 31
31.01) Método Hofmann
:NH3 + Rx Hx R – ��NH2 (primária)
RNH2 + R'x Hx (secundária)
R2NH + R"x Hx (terciária)
Gabarito
2 Química E
29.01) A
29.02) E2-metil-2-buteno
terciário[O]
C C C C
ácido carboxílicoC
secundário
cetona
CO
H C
CH3
3 CHCHO
O3
29.03) D
primáriosecundário
C C C C
COH O
2
2
ácidocarboxílico
CCHO
OH
H
C
H
H
C
H
H+
propanóico
KMnO4
29.04) B
29.05) Dalceno (alqueno)
29.06) A
C (=)
[O]+Halceno produtos
primário
C (=)secundário
C (=)terciário
produtos
CO
H O
ácidocarboxílico
cetona
2
2
29.07) CI. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.II. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.III.CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
29.08) B
I.
primáriosecundário
C C C
COH O
2
2
ácido carboxílico
KMnO4
H+ COH
OH
H
C
H
CO2
A
Betanóico
II. C C C (OH)–K MnO4
–+
H
H
C
H
OH
C
H
OH
C
H
H
diálcool(1, 2-propanodiol)
29.09) a)
Testes
Aula 29
Gabarito
3Química E
b)
c)
d)KMnO4
OH–CH
CH
CH
CH Diálcool
[O]+H C
H C
OH OH
3
3
2
2
e)
29.10) B
RC
H
R C
R
secundárioterciário
cetona ácido carboxílico
29.11) A
29.12) a) CHH C C
O
3 3 + CHH C C
O
3 3
U
CC
C
C C
C
terciárioterciário
dimetil-2-buteno
b) +
U
CCC Csecundário
secundário
2-buteno
COH
OH C3 C
OH
OH C3
c)
29.13) B
29.14) D
CC
C
C C
C
terciárioterciário
C
C
O
CC CC
C
OC
cetonacetona
2, 3-dimetilpenteno-2
Gabarito
4 Química E
30.07) A
C5H12O [ ]Ototal ácido carboxílico
álcool primário
2-metil-1-butanol
30.08) E
30.09) C
álcool primário [ ]
[ ]
O
H2� ⇀���↽ ���� aldeído [ ]
[ ]
O
H2� ⇀���↽ ���� ácido
carboxílico[H2] = red.
álcool secundário [ ]
[ ]
O
H2� ⇀���↽ ���� cetona
30.10) C
C
H
O
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
OH
etanal etanol
[H ]2
catalisador
30.11) 2601. FFFFFalsaalsaalsaalsaalsa.02. VVVVVerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeira.
hidrocarboneto
C Hx y� ����+ O2 CO2 + H2O
04. FFFFFalsaalsaalsaalsaalsa.08. VVVVVerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeira.
30.01) B
COH
OH
H
C
H
ácido acético
etanol[O]
etanal[O]
etanóico
oxidação total
etanol(álcool primário) OH
H
C
H
H
H
C
H
C
H
O
H
H
C
H
etanal(aldeído)
30.02) Bálcool secundário [ ]O cetona
30.03) Bcetona redução⎯ →⎯⎯⎯ álcool secundário
30.04) Bálcool primário [ ]O aldeído [ ]O ácido
carboxílicoálcool secundário [ ]O cetona
30.05) 96
mistura etano
etanaletanóico
[ ]
[ ]
[ ]
OtotalO
totalO
total
Nada ocorre.
etanóicoNada ocorre.
etano + etanóico + etannóico� �����������������
30.06) C
CH
OC
[O]C C C OH C C Cparcial
1-butanol butanalbutiraldeído
COH
O[O]
C C Ctotal
butanóicoácido butírico
CH
OC C C
Aula 30
Gabarito
5Química E
16. VVVVVerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeira.
32. FFFFFalsaalsaalsaalsaalsa.
30.12) A
propanona
H
H
C
H
O
C
H
C
H
H[H ]2
reduçãoálcool secundário
30.13) A
álcool primário ox
red
.
.� ⇀���↽ ���� aldeído
ox
red
.
.� ⇀���↽ ���� ácido car
boxílico
álcool secundário ox
red
.
.� ⇀���↽ ���� cetona
30.14) 12ácido etanóico
aldeídoálcool primário
ácido etanóicoáci
[ ]
[ ]
O
Ototal
⎯ →⎯⎯⎯ →⎯⎯ ddo etanóico
⎧⎨⎪
⎩⎪
30.15) B
propanona
cetona
H
red2
.� ⇀���↽ ���� 2-propanol
álcool secundário
30.16) Cálcool etílico (álcool primário)
álcool primário ox
red
.
.� ⇀���↽ ���� aldeído ox
red
.
.� ⇀���↽ ���� ácido car
boxílico
�����etanol
álcool etílicoetanal
aldeído acéticoox.
red.
ox.� ⇀� �↽ �� rred.� ⇀� �↽ �� �
etanóicoácido acético
30.17) 28
etanol ox
red
.
.� ⇀���↽ ���� etanal
ox
red
.
.� ⇀���↽ ���� etanóico
H C
H
H
C
H
H
OHetanolálcool etílicometilcarbinol
30.18) C
etanol
(vinho)
ox. etanal ox. etanóicoácido acético
30.19) D
álcool primário [ ]Ototal ácido carboxílico
30.20)
30.21) A
CR N[H ]2
redução
nitrila
pp
HN
H
R
H
C
Hamina primária
Obs : Ligação se rompe. p .
30.22)
a)
b) KMnO4
OHCCC
C
C
terciáriosecundário
– diálcool
2-metil-2, 3-butanodiol
KMnO4
OHCCC
C
C – CC
OH
C
C
C
OH
Gabarito
6 Química E
c) KMnO4
H+CCC
C
C
terciário
secundário
cetona
ácidocarboxílico
C
HO
O
C+propanona
ácido acético
CC
O
C
30.23) B
I. O3
ZnCC C
secundárioprimário
aldeído
CH
OC
etanalaldeído
+H
OC
metanal
II.KMnO4
meioneutro
CC C
secundárioprimário
diálcool
KMnO4
meioneutro
CC C CC C
OHOH
propanodiol-1, 2
30.24) B
A
HNO3
nitração
B
[H ]2
redução
NO2 NH2
30.25) E
álcool terciário ox
red
.
.� ⇀���↽ ���� Nada ocorre.
30.26) A
CnH2n alceno
ciclano
composto CnH2n
I. Teste de Baeyer positivo.II. Ozonólise produz um único aldeído.
Alceno
[O ]3
CC C
secundáriosecundário
aldeído
CH
OC
etanalaldeído
C ZnH O2
CH
OC
etanal
30.27) D
H O2
H+ OH
H
C
H
H
H
C
H
C
HH
HH
C
eteno(etileno) álcool etílico
30.28) B
H
C
H
H
H
C
OH
H
H
C
H
–H O2
etanol eteno
álcool primáriomais ácido
HC�
ZnC�Não reage.
2
H
C
H
Nada ocorre.CHH C
OH
C
CH
oxidação
redução3 3
3 álcoolterciário
30.29) B
C2H6O álcooléter
álcoolOHH C
H
C
H
3
éterCHH C O3 3
C – C – O – H + Na C – C – ONa + 12
H2↗
Gabarito
7Química E
éster + H2O ácido + álcool
31.02) A
ácido + álcool éster + H2Oesterificação
31.03) B
31.04) 42
31.05) A
a) C
OH
O
H
H
C
H
++
+
C C C C
O H
ácido acético n-butanol(álcool primário)
mais ácido(mais doador de H )+
b)
C
O H
O
H
H
C
H
++
+ácido acético sec-butanol(álcool secundário)
C C C C
O H
sec.
c)
C
O H
O
H
H
C
H
+
+ácido acético terc-butanol(álcool terciário)
mais básico(mais receptor de H )+
C C C
O H
C
álcool primário > álcool secundário > álcool terciário
31.06) etanoato de metilaácido álcool
� ������ � ����
a)
C
O H
O
H
H
C
H
+
ácido etanóico metanol
C C O H
O
C
H
H
C
H
O
C O
H
C
H
H + H O2
etanoato de metila
b)
31.07) A
butanoato de etilaácido butanóico álcool
etanol
� �������� � ��
31.08) D
sabãoR elevado número de carbonos (radical)
31.09) A
31.10) C
O H
H
C
H
H
H
C
H
C
O H
O
+
Aula 31
31.01) B
éster + H2O A + B
Gabarito
8 Química E
C H + H O
H
C
H
O
H
C
H
O
2
ácido álcooléster
benzoato de etila
31.11) B
31.12) A
31.13) 63
01. VVVVVerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeira.02. VVVVVerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeira. NaOH (base inorgânica forte)04. VVVVVerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeira.08. VVVVVerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeira.16. VVVVVerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeira.32. VVVVVerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeira.
64. FFFFFalsaalsaalsaalsaalsa. ácido + álcool � ⇀��↽ ��� éster + H2O
31.14) D
ésteres derivados de álcoois com número de car-bono variável.
31.15) B
éster + base sabão + álcoolcadeialonga
NaOH� ��� � ��� ⎯ →⎯
31.16) E
31.17) 22
ácido carboxílico red.total álcool primário
ácido carboxílico red.total álcool aromático (pri-
mário)
C
O H
O
pontes de hidrogênioHFON PE
CHNão faz pontesde hidrogênio.sem H
FON PE
3
Gabarito
9Química E
31.18) 45
01. VVVVVerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeira.
02. FFFFFalsaalsaalsaalsaalsa.
04. VVVVVerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeira.
sabãodetergente
cadeia normal (biodegradável)
08. VVVVVerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeira. detergente cadeia ramificada(não é biodegradável).
16. FFFFFalsaalsaalsaalsaalsa.
Polar dissolve polar.32. VVVVVerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeira.
H O
espuma(Diminui a entradade oxigênio na água.)
2
31.19) A
C
ONa
O
Rapolar
polar
hidrofóbica(cadeia)
hidrofílica
C
O Na
O
+–
carboxilato ⇒ CO
O
–
Ca, MgH2O dura� �����
sais insolúveis
ppt ↓Obs.: precipitado (ppt)
31.20) B
NaHCO3 (sal)
óleo vegetal
H O2
⎧⎨⎪
⎩⎪
éster + base sal + álcoolsaponificação
31.21) C
C H17 33
C H17 33
C H17 31
(CH )2 C15 C H
H H
(CH )2 C15 C H
H H
(CH )2 C13 C
H H
C
H
C
H
H
Gabarito
10 Química E
(CH )2 C15 C H
H H
π
H2
(CH )2 C15 C H
H H
π
H2
(CH )2 C13 C
H H
C
H
C
H
H H2
H2
C Cπ
ligação adição( )π ⇒
31.22) D
CHI. .Incorreto H C
O
C3 3 cetona
C
O
O
II. .Incorreto H C
R3 éster
O
III. .Incorreto H C2 CH2
éter
C
H
O
IV. .Correto H
H
C
H
aldeído metanal≠
aldeído metanalEsquema:
metanal álcool primário
etanal e outros der
GrinardH2O⎯ →⎯⎯⎯
iivados álcool secundário
cetonas
GrinardH2O
GrinardH2
⎯ →⎯⎯⎯
OO álcool terciário⎯ →⎯⎯⎯
⎧
⎨⎪⎪
⎩⎪⎪
C
H
O
HIV
H
C
H
–
+
R MgC�–
H OH– C
O
H
H
C
H
H + Mg(OH)C�
R
H
álcoolsecundário
31.23) E
Br + MgH
H
C
H
éter MgBrH
H
C
HX
MgBrH
H
C
H
+ CH3 CH2 CO
H
–+
+
X
CH3 CH2 C
OMgBr
H
CH3
Y
Z
CH3 CH2 C
OMgBr
H
CH3
H OH+ –
CH3 CH2 C
O
H + Mg(OH)Br
C H3
H
H
H
C
H
OH
C
H
H
C
H
H
H
C
H
2-butanol
álcool secundário
31.24) B
a) C
OH
O
H C3
ácido carboxílico
b) C
H
O
H C3
aldeído metanal≠
c)
d) C
H
O
H
metanal
e)
me al álcool primário
etanal e outrosaldeídos
GrinardH O
g
tan2
rrinardH O
GrinardH O
álcool undário
cetonas álcoo2
2
sec
ll terciário
Gabarito
11Química E
H
H
C
H
CO
H
–
+C
O H
H + Mg(OH)Br
R
R MgBr– +
H OH–+
H
H
C
H
álcoolsecundário
31.25) E
CHH C
O
C 33
propanonaH OH
–+
H C MgC�– +
3
–
+CH + Mg(OH)C�
H
H C
O
C 33
CH3
álcool terciárioterc-butanol
31.26) Dálcool primário = ?Usar composto de Grinard.
H CO
H
–
+C
OH + Mg(OH)C�
R
R MgC�– +
H OH–+
H
álcoolprimário
H
31.27) A
H3N: + H3C – CH2 – Br H3C – CH2 – NH2
+ HBralquilação do amoníaco(reação de Hofmann)
32.02) 35Alcino (3C)CnH2n – 2
H
H
C
H
CH C
cadeia etínicapropino
Alcadieno (3C)CnH2n – 2
Aula 32
32.01) 25
NCH2 CH2 CH3
H
Hheteroátomo
composto nitrogenadoheterocíclico
Gabarito
12 Química E
01. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta. C H3 4○02. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
isômeros C3H4 etínica (=)dietênica (==)
04. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
08. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta. Ambos são hidrocarbonetos (CxHy).16. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta. Isômeros de compensação (meta-
meria).
32. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
C
HH
HH
CC
fórmula estrutural diferente
H
H
C
H
CH C
C H3 4
fórmulamolecular
igual
32.03) 16Acetato de sec-butila
deetanoatoácido
sec-butilaálcool
H
H
C
H
O
C
H
C
H
C
HH C H
H C H
H
HO
H
H
C
H
H
C
H
H
C
O H
H
H
C
H
2-butanol
C
OH
O
H
H
C
Hetanóico
éster
usual
32.04) 28
C
OH
OH
C
H
H
C
H
H
OH
C
H
αβγ
4 3 2 1
COH
OCC
OH
C
ácidoácidocarboxílico
4-hidroxibutanóico(gama)-hidroxibutanóicoγ
COH
OCC
OH
C insat.sat.sat.sat.
C
OH
OH
C
H
H
C
H
H
OH
C
H
nãonãonãonão
Não é carbono assimétrico.
32.05) 54
H
H
C
H
H
C
H
sec.
C
OH
H
H
C
H
A O�2 3
Δ A
2-butanol
A + HX B
H
H
C
H
H
C
H
H
C
OH
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
CH
H
C
H
carbono menos hidrogenadovizinho à hidroxila
2-butanol
Gabarito
13Química E
H
H
C
H
X
C
H
H
C
H
H
H
C
Hcarbono assimétrico
(isomeria óptica)
compostoB
CC
H
C
OH
Cisomeria óptica
2-butanol
32.06) 78
NHCC
C
C 2
amina primária
radical alcoíla ou alquila
NHCC
C
C 2 amino
isômero de cadeia
NHCC
C
2 ⇒ ramificada
NHCC
C
C C 2 ⇒ normal
32.07) 03
OH
fenol
reduçãoH2
OHC
C
C
álcool secundário
oxidaçãoCrO3
O
cicloexanona
C
C
CC
H H
H
H
H
H
H
H
CH H
CCH
H
CCH
OH
cicloexanol
32.08) 4201. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
○3 (H – C C – H) ○1 C6H6
acetileno benzeno02. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
ésteres de ácidocarboxílicos
( insaturados)óleos
CO
OR
R'
04. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
PVC artificialsacarose natural
poliéster artificial
08. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
16. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta. Vulcanização reação dolátex natural com quantidades contro-ladas de enxofre (S).
32. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
O
fenol
H + C
H
O
H
aldeído fórmico
baquelite
baquelite condensação⇒
32.09) 4801. FFFFFalsaalsaalsaalsaalsa.
02. FFFFFalsaalsaalsaalsaalsa.
04. FFFFFalsaalsaalsaalsaalsa.CH4 hidrocarboneto
08. FFFFFalsaalsaalsaalsaalsa.
Gabarito
14 Química E
16. VVVVVerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeira.
32. VVVVVerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeiraerdadeira.
32.10) 9201. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
CH3 O CH2 CH3
metoxietano02. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
04. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
C
OH
O
ácido benzóico
08. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
16. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
32. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
64. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
![Apresentação Polímeros Inap [Modo de Compatibilidade] · Poli(metacrilato de metila)Poli(metacrilato de metila)-PMMA • Utilizado,,,ç entre outras coisas, em substituição ao](https://img.document.onl/doc/110x75/5c1371c409d3f2f42a8c9fb3/apresentacao-polimeros-inap-modo-de-compatibilidade-polimetacrilato-de.jpg)
