Uma mulher mais bela do que a minha amada! O sol, que tudo vê, nunca viu outra semelhante desde a aurora dos tempos ! Era de Julieta que Romeu falava? Não: de Rosalina.  

Algumas horas mais tarde, no entanto, assim ele exalta o objeto de seu desejo: Porventura meu coração amou até agora? Jurai que não, meus olhos! Porque até esta noite jamais conheci a verdadeira beleza. Essa é Rosalina? Não: Julieta. Ele acabava de conhecê-la. 

No filme Shakespeare Apaixonado desenvolvem-se dois enredos paralelos: a história de Shakespeare se apaixonando e, nesse amor, encontrando inspiração para descrever o amor de Romeu e Julieta. Construir uma peça dentro de um filme é um recurso interessante, mas não representa exatamente uma novidade: o próprio Shakespeare se utilizou desse artifício, colocando uma peça dentro de outra peça (em Hamlet , por exemplo).

Só para refrescar a memória: Viola ama tanto o teatro que se disfarça de rapaz para conseguir fazer Um papel na peça de William. Vale lembrar que, nessa época, denominada com justiça Era Elisabetana , o teatro constituía uma atraente diversão para o povo em geral - mas representar era algo totalmente proibido às mulheres, sendo os papéis femininos interpretados por rapazes travestidos de mulher.

O diretor John Madden mostra que, mais que musa e amada de Will, Viola é uma personagem paralela à da rainha Elisabeth, havendo vários pontos comuns entre as elas: a renúncia ao amor em nome do dever e da posição social, a paixão e o devotamento ao Teatro - e o desempenho de trabalhos masculinos: a rainha, dando ao reino britânico a hegemonia que este nunca tivera antes; Viola, salvando simbolicamente o Teatro e a Arte, pois, ao representar o papel de Romeu, torna possível a apresentação da peça naquele momento. As duas: mulheres à frente de seu tempo - cultas, inteligentes, arrojadas. Madden coloca na boca de Elisabeth as palavras: Eu sei o que significa para uma mulher exercer a tarefa de um homem.

Essas afinidades explicam porque a rainha protege a jovem Viola que transgredira um tabu ao subir no palco e representar um papel. Ironicamente, ela representa o papel de Romeu, enquanto um jovem rapaz representa Julieta.  O final do filme remete a outra peça de Shakespeare, uma comédia, em que a personagem principal é uma jovem chamada... Viola - a qual, depois de salvar-se de um naufrágio, caminha por uma imensa praia, assim como a amada de Will, em um navio, se encaminhava em direção ao Novo Mundo.