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1 Secretaria de Estado da Educação – SEED Superintendência da Educação - SUED Diretoria de Políticas e Programas Educacionais – DPPE Programa de Desenvolvimento Educacional – PDE FICHA DE IDENTIFICAÇÃO DA PRODUÇÃO DIDÁTICO-PEDAGÓGICA PROFESSOR PDE 1. Nome do(a) Professor(a) PDE: Ivane Benedetti Tonial 2. Disciplina/Área: Química 3. IES: UEM 4. Orientador(a): Expedito Leite Silva 5. Título da Produção Didático-Pedagógica: A Química das cores - Os corantes naturais 6. Justificativa da Produção: Os corantes como objeto de estudo justifica-se pelo fato de estar amplamente presente no meio em que vivemos, nos alimentos que consumimos, nas roupas, nas substâncias naturais e nos mais variados objetos que adquirimos, além disso, possibilita ao aluno a compreensão dos conceitos químicos, constituição, propriedades e processos de obtenção e transformação da matéria, bem como desenvolver interesse pelo conhecimento científico em estreita relação com suas aplicações tecnológicas e implicações ambientais, sociais, políticas e econômicas. Essa abordagem encontra-se em concordância com as Diretrizes Curriculares do Estado do Paraná (DCE, 2008) e permite o estudante a estabelecer uma conexão entre a química e as substâncias encontradas no seu cotidiano. 7. Objetivo geral da Produção: Aplicar uma metodologia alternativa para o ensino de Química utilizando corantes naturais no intuito de despertar nos estudantes o interesse pela química e o gosto pela pesquisa, além de proporcionar a construção e reconstrução de conceitos químicos e científicos bem como suas implicações nos aspectos sociais, políticos, econômicos e ambientais.

Secretaria de Estado da Educação – SEED Superintendência da … · Fórmula estrutural da curcumina ATIVIDADE 6: Analise a fórmula estrutural da curcumina e responda: a) Quais

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Secretaria de Estado da Educação – SEED Superintendência da Educação - SUED

Diretoria de Políticas e Programas Educacionais – DPPE Programa de Desenvolvimento Educacional – PDE

FICHA DE IDENTIFICAÇÃO DA PRODUÇÃO DIDÁTICO-PEDAGÓGICA PROFESSOR PDE

1. Nome do(a) Professor(a) PDE: Ivane Benedetti Tonial

2. Disciplina/Área: Química

3. IES: UEM

4. Orientador(a): Expedito Leite Silva

5. Título da Produção Didático-Pedagógica: A Química das cores - Os

corantes naturais

6. Justificativa da Produção: Os corantes como objeto de estudo justifica-se pelo fato de estar

amplamente presente no meio em que vivemos, nos alimentos que

consumimos, nas roupas, nas substâncias naturais e nos mais variados objetos

que adquirimos, além disso, possibilita ao aluno a compreensão dos conceitos

químicos, constituição, propriedades e processos de obtenção e transformação

da matéria, bem como desenvolver interesse pelo conhecimento científico em

estreita relação com suas aplicações tecnológicas e implicações ambientais,

sociais, políticas e econômicas. Essa abordagem encontra-se em concordância

com as Diretrizes Curriculares do Estado do Paraná (DCE, 2008) e permite o

estudante a estabelecer uma conexão entre a química e as substâncias

encontradas no seu cotidiano.

7. Objetivo geral da Produção:

• Aplicar uma metodologia alternativa para o ensino de Química utilizando

corantes naturais no intuito de despertar nos estudantes o interesse pela

química e o gosto pela pesquisa, além de proporcionar a construção e

reconstrução de conceitos químicos e científicos bem como suas

implicações nos aspectos sociais, políticos, econômicos e ambientais.

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8. Tipo de Produção Didático-Pedagógica: ( ) Folhas ( ) OAC ( X) Outros (descrever):

Unidade Didática: material composto por abordagem de uma única

unidade de um mesmo tema, contendo texto de fundamentação com as

respectivas atividades a serem desenvolvidas.

9. Público-alvo: Alunos do 3º Ano - Ensino Médio

Maringá, 28 de agosto de 2008

____________________________ Ivane Benedetti Tonial

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A QUÍMICA DAS CORES - OS CORANTES NATURAIS

AS CORES A cor fascinou o homem desde sempre. A cor é o resultado produzido no

cérebro pelo estimulo recebido quando a energia radiante penetra nos olhos,

permitindo a distinção do verde, do azul, do vermelho e de outras cores

(Angelucci, 1988). O fenômeno da cor pode ter várias origens; desde a

dispersão à absorção de luz, um diversificado número de fenômenos origina as

cores que a natureza apresenta (Melo et al., 2006).

A origem da cor é obviamente devida ao fato das substâncias

absorverem luz na região do visível, cujo comprimento de onda (λ) varia de 400

a 720 nm (Nassau, 2001).

A radiação visível vai aproximadamente de 4,3x1014Hz (para o vermelho)

até 7,1x1014Hz (para o violeta). A tabela 1 mostra a freqüência e

comprimentos de onda para várias cores, no vácuo.

A tabela 1: Freqüências e comprimentos de onda para várias cores, no vácuo.

Cor Comprimento de onda (nm) Frequência (1014 Hz)

vermelho 700 4,3

laranja 620 4,8

amarelo 580 5,2

verde 530 5,7

azul 470 6,4

violeta 420 7,1 Fonte: Atkins, 1997.

O objeto absorve então parte da luz que lhe incide, transmitindo a

restante. Se for luz branca (composta de luz de diferentes cores) que incide

num objeto, a remoção, por absorção, de qualquer uma destas cores da luz

branca, resulta na transmissão de todas as outras, o que por vezes se traduz

na observação da cor complementar (Melo et al., 2006),

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LLiinngguuaaggeemm ddaass ccoorreess

Amarelo: Mais alegre das cores. Relacionada ao sol. Irradia muita luz.

Laranja: Cor de grande brilho. Luminosidade do amarelo e a excitação do vermelho. Desperta euforia e sensações agradáveis.

Vermelho: Cor forte. Grande poder de atração. Ativa a circulação e a

pressão.

Violeta: Cor fria e negativa. Em alimento está muitas vezes associada a mau sabor.

Azul: Atmosférica. Sensação de tranqüilidade. Pureza. Repugnância

quando associada ao alimento.

Verde: Relacionada ao frescor. Esperança. Natureza. Harmonia entre sol e o céu.

Preto, Branco, Cinza: Peso. Leveza, claridade.

ATIVIDADE 1:

a) Pesquise: Qual a importância da visão na vida do ser humano? O que é

Daltonismo? Porque certos animais apresentam visão noturna?

b) Realizar atividade experimental com o teste da chama para identificar

alguns elementos químicos.

c) Levantamento das concepções prévias dos alunos sobre corantes

alimentícios.

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OS CORANTES A utilização pelo Homem de corantes de origem animal, vegetal e

mineral, é muito antiga, havendo evidências que os antigos egípcios usavam

hena e carmim e outros corantes na pele e nos cabelos. Os corantes

começaram a ser usados em alimentos na China, India e Egito cerca de 1500

a.C. (Giri, 1991; Araújo, 2005).

Até 1850 todos os corantes alimentícios provinham de três fontes:

vegetais (cenoura, beterraba, uva, etc.); extratos de origem animal ou vegetal

normalmente não consumidos como tais (acido carmínico e açafrão); e os

resultantes da transformação de substâncias naturais (caramelo = marrom)

(FDA, 1998; Carvalho, 2004).

No Brasil, os corantes naturais têm importante relação com sua história,

a começar pelo nome do país, proveniente da madeira de Pau-brasil

(Caesalpinia echinata), importante fonte de corante vermelho no século XVI.

Durante muito tempo, o Pau-brasil foi o produto local mais precioso para os

portugueses que o vendiam na Europa para o tingimento de tecidos (Rossi,

2008; Dallogo & Smaniotto, 2005).

Durante grande parte do século XIX, o Brasil também forneceu corante

índigo extraído da planta Indigofera tinctoria, de coloração azul (Rossi, 2008).

Atualmente os corantes naturais são empregados na indústria

alimentícia e de bebidas, uma vez que apresenta ausência de toxidez, não

apresentando danos a saúde e possibilitando uma qualidade de vida melhor

para o usuário e interagindo com a conservação do meio ambiente (Carvalho,

1989; Constant et al., 2002).

ATIVIDADE 2:

a) Pesquise: Quem foi o cientista que sintetizou o corante anil em 1880?

b) A partir de quais compostos foi sintetizado o Índigo (corante anil

sintético)?

c) Apresente a fórmula estrutural e molecular do corante.

d) Quais elementos químicos estão presentes na fórmula?

e) O composto apresenta em sua estrutura anel aromático? Quantos?

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Um corante natural é uma substância corada extraída apenas por

processos fisico-químicos (dissolução, precipitação, entre outros) ou

bioquímicos (fermentação) de uma matéria-prima animal ou vegetal. Esta

substância deve ser solúvel no meio líquido onde vai ser mergulhado o material

a tingir (Araújo, 2005).

Uma visão simplificada da teoria eletrônica das cores dos corantes

(moléculas com cor) permite concluir que entre outros fatores, que tornam uma

cor mais intensa, se encontram o tamanho da molécula e a substituição de

átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio por outros eletro-doadores ou

aceitadores ou de efeito indutivo (Nassau, 2001).

Os corantes são adicionadas aos alimentos, principalmente, para restituir

a aparência original (afetada durante as etapas de processamento, de

estocagem, de embalagem ou de distribuição), para tornar o alimento

visualmente mais atraente (ajudando a identificar o aroma normalmente

associado à determinados produtos), para conferir cor aos desprovidos de cor

e para reforçar as cores presentes nos alimentos (Constant et al, 2002).

Entre a grande variedade de corantes naturais o carmim, o urucum, a

curcumina, a betalaína (beterraba) e a clorofila são imensamente utilizados.

O carmim é um corante natural extraído a partir de fêmeas dessecadas

de insetos da espécie Dactylopius coccus Costa. Muitas espécies desses

insetos têm sido usadas como fonte de corantes vermelhos e sua principal

origem é peruana (Henry, 1996).

O ácido carmínico é o principal constituinte da cochonilha (responsável

pelo poder tintorial do corante), sendo considerado um composto

toxicologicamente seguro para ser utilizado em alimentos (Francis, 1996).

Quimicamente o ácido carmínico é um composto orgânico derivado da

antraquinona, especificamente uma hidroxiantraquinona ligada a uma unidade

de glicose. Sua nomenclatura oficial é ácido 7-D-glucopiranosil- 9,10-dihidroxi-

ATIVIDADE 3:

a) Pesquise e responda: Como podemos fazer a extração de corantes

naturais.

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3,5,6,8-tetrahidroxi-1-metil-9,10-dioxi-2-antraceno-carboxílico (Constant et al.,

2002).

A Figura 1 mostra a fórmula estrutural do Carmim (ácido 7-D-

glucopiranosil-7-D-glucopiranosil-9,10-dihidroxi-3,5,6,8-tetrahidroxi-1-metil-10-

dioxi-2-antraceno-carboxílico).

Figura 1. Fórmula estrutural do Carmim, (Constant et al., 2002).

O Urucum é obtido da semente do urucuzeiro (Bixa orellana, L.), planta

originária das Américas Central e do Sul (Francis, 1996).

Do urucum são fabricados os corantes naturais amarelo-alaranjados

mais difundidos na indústria de alimentos e são extraídos da camada mais

externa das sementes principalmente através da Bixina (Ghiraldini, 1996).

ATIVIDADE 4:

Analise a fórmula estrutural do Carmim e responda:

a) Quais elementos químicos estão presentes na fórmula do Carmim?

b) Quantos e quais grupos funcionais compõem a estrutura do Carmim?

c) Existe na estrutura do Carmim anel aromático?

d) Este composto apresenta caráter ácido ou básico? Por quê?

e) Qual é sua fórmula molecular? Qual é sua massa molecular?

PRÁTICA 1: EXTRAINDO CARMIM

Pesar 50 gramas da matéria prima (Cochonilha

moída), acrescentar 200 mL de água e deixar ferver por 15 minutos

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CH3COOH

CH3

CH3 CH3

COOCH3

Figura 2. Fórmula da Bixina.

A partir da bixina são obtidos os demais pigmentos do urucum, como a

norbixina (lipossolúvel), o sal da norbixina (hidrossolúvel), como mostra a

figura 3 e 4.

CH3COOH

CH3

CH3 CH3

COOH

Figura 3. Fórmula da norbixina.

CH3COO

CH3

CH3 CH3

OOCM

M

Figura 4. Fórmula do sal da norbixina.

ATIVIDADE 5:

Analise a fórmula estrutural da bixina, norbixina e do sal de norbixina e

responda:

a) Quais são as funções orgânicas presentes em cada uma das fórmulas?

b) O que é que caracteriza o sal de norbixina?

c) A bixina apresenta caráter ácido ou básico? Por quê? E a norbixina? E o

sal de norbixina?

d) Disponha em ordem crescente de acidez os três compostos.

e) Deduza a fórmula molecular de cada composto.

f) Pesquise onde são utilizados estes corantes.

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A curcumina é o principal pigmento presente no risomas do açafrão-da-

Índia (Curcuma longa). Além de ser utilizada como corante e condimento

apresenta substâncias antioxidantes e antimicrobianas, que lhe conferem a

possibilidade de emprego nas áreas de cosméticos, têxtil, medicinal e de

alimentos. (Constant et al., 2002).

A curcumina [1,7-bis-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-hepta-1,6-dien-3,5-diona] é

mostrado na figura 5.

O O

HO

H3CO

OH

OCH3

Figura 5. Fórmula estrutural da curcumina

ATIVIDADE 6:

Analise a fórmula estrutural da curcumina e responda:

a) Quais são as funções orgânicas presentes na fórmula da curcumina?

b) O composto apresenta anel aromático? Quantos?

c) Este composto apresenta caráter ácido ou básico? Porquê?

d) Pesquise onde é utilizado este corante.

PRÁTICA 2: EXTRAINDO URUCUM

Colocar as sementes de urucum imersão com

álcool por 24 horas, à temperatura ambiente.

PRÁTICA 3: EXTRAINDO CURCUMINA

O açafrão será dessecado e pulverizado. Pesa-se

10g de cúrcuma em pó e deixa-se em repouso por 12 horas em 60 mL de acetona.

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A beterraba (Beta vulgaris) é uma ótima fonte de pigmentos, entre as

quais encontra-se as betalaínas (Henry, 1996).

São conhecidas aproximadamente setenta betalaínas, todas com a

mesma estrutura fundamental (Figura 6) 1,7 diazoheptamelina. Das setenta

conhecidas, cinqüenta são pigmentos vermelhos denominados betacianinas e

vinte são pigmentos amarelos, as betaxantinas.

Figura 6: Fórmula estrutural básica da betalaína. (Constant et al., 2002)

Das betacianinas, 75 a 95% consistem em betanina (Figura 7). A

betanina, pigmento de coloração intensa, apresenta maior poder tintorial que

alguns corantes sintéticos (Stuppner e Egger, 1996)

Figura 7: Fórmula estrutural da betanina, (Constant et al., 2002)

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A clorofila é o único corante natural verde permitido, e o pigmento

responsável pela cor verde dos vegetais folhudos como a couve e o espinafre e

de algumas frutas.

Nos vegetais, a clorofila é isolada nos cloroplastidios e forma-se

somente em presença de luz. A Figura 8 mostra a fórmula estrutural da

clorofila (Multon, 1988).

Figura 8: Fórmula estrutural da clorofila.

PRÁTICA 4: EXTRAINDO BETALAÍNAS

Pesar 100g de raspas de beterraba e deixar em

mersão em álcool por 24 horas a temperatura ambiente.

ATIVIDADE 7:

Analise a fórmula estrutural da betalaína e da betanina e responda:

a) Quais são as funções orgânicas presentes em cada uma das fórmulas?

b) Os compostos apresentam anel aromático? Quantos?

c) Deduza a fórmula molecular de cada composto.

d) Pesquise onde são utilizados estes corantes.

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ATIVIDADE 8:

Analise a fórmula estrutural da clorofila e responda:

a) Quais são as funções orgânicas presentes na fórmula?

b) Pesquise onde pode ser utilizada a clorofila como corantes.

c) Pesquise a fórmula da HEME (porção da hemoglobina responsável pelo

transporte de oxigênio) e compare com a fórmula da clorofila. O que estas

fórmulas apresentam de semelhante?

PRÁTICA 5: EXTRAINDO CLOROFILA

Picar 100gramas de folhas verdes (espinafre) e

deixar em repouso por 24 horas em álcool a temperatura

ambiente

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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS Atkins, P. W. (1997). Físico-Química. Vol.2. Sexta Edição. Editora LTC. Angelucci, E. (1988). Corantes para alimentos: legislação brasileira. In: CORANTES para alimentos. Campinas: ITAL, p.1-15. Araujo, M. E. M. (2005). Corantes naturais para têxteis – da antiguidade aos tempos modernos. Texto de apoio DQB, FCUL, 30p. Carvalho, P. R. N. (1989). Corantes naturais para alimentos. Boletim Técnico: PRDTA Alta Paulista. Secretaria de Agricultura e Abasteciemnto do Estado de São Paulo, ITAL, 89p. Carvalho, P. R. N.; Sarantóploulos, G. L.; Shirose, I.;Silva, M. G. (1993). Estudo de vida-de-prateleira do corante (bixina) extraído das sementes de urucum (Bixa orellana, L.). Coletânea do ITAL, v.23, n. 1, p.98-104. Carvalho, J. C. (2004). Desenvolvimento de bioprocesso para a produção de pigmentos a partir de monascus por fermentação em substrato sólido. Tese de Doutorado. Departamento de Engenharia Química – Setor de Tecnologia, UFPR. Curitiba. Constant, P. B. L.; Stringheta, P. C.; Sândi, D. (2002). Corantes Alimentícios. B. Ceppa. Vol. 20,n.2, 203-220. Corantes: tendência acentuada a favor dos naturais. (2000). Revista Aditivos Ingredientes. Novembro/dezembro, – n.11. Editora Insumos. São Paulo, SP. ... http://www.ufrgs.br/Alimentus/med/2004-01/seminarios/corantes.doc Dallogo, R. M.; Smaniotto, A. (2005). Resíduos sólidos de curtumes como adsorventes para a remoção de corantes em meio aquoso. Química Nova, vol. 28, n.3, 433-437. FDA – U.S. Food and Drug Administration Food Color Facts: endereço eletrônico http://www.cfsan.fda.gov/~lrd/colorfac.html (1998) sobre documento de 1993. Acessado em 25/07/2008. Francis, F.J. Less common natural colorants. In: Hendry, G.A.F; Houghton, J.D. (1996). Natural food colorants. 2nd ed. Glasgow: Blackie Academic and Professional, p.310-335. Giri, A. K. (1991). Food dyes of Índia: mutagenic and clastogenic potentials – A review. Proceedings of the Indian national Science Academy. V.B57, ¾, 183-198. Ghiraldini, E. (1996). Corantes naturais mais comumente usados na indústria de alimentos. Revista Brasileira de Corantes Naturais, v.2, n.1, p.136-145.

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Guaratini, C. C. I.; Zanoni, M. V. N. (2000). Corantes têxteis. Química Nova, 23 71-78. Henry, B.S. Natural food colours. In: Hendry, G.A.F; Houghton, J.D. (1996). Natural food colorants. 2nd ed. Glasgow: Blackie Academic e Professional, p.40-79. Melo, J. S.; Melo, M. J.; Claro, A. (2006). As moléculas da cor na arte e na natureza. Química, 101/Junho. Multon J.L. (1988). Aditivos y auxiliares de fabricacion em lãs industrias agroalimentarias. editorial ACRIBIA, S.A. Zaragoza p.680. Nassau, K. (2001). The Physics and Chemistry of Color. The Fifteen Causes of Color, Wiley Interscience, New York. Oviedo S. G. & Gibala, L. D. A. (1977). Preparação del Carmin. I. Evaluacion de Cuatro processos para preparer carmine. Bol. Soc. Quim. Peru. 43: 133-138. Rossi, T, (2008). Corantes Naturais: Fonte, Aplicações e Potenciais para uso da Madeira. IPEF- Instituto de Pesquisa e Estudos Florestais, julho de 2008. Stuppner, H.; Egger, R. (1996). Application of capillary zone electrophoresis to the analysis of betalains from Beta vulgaris. Journal of Chromatography A, v. 735, p. 409-413.