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1
Propriedades e Particularidades do
Herbicida Glyphosate
Prof. Dr. Saul CarvalhoInstituto Federal do Sul de Minas
Campus Machado
GLYPHOSATEGLYPHOSATE
HC N H
H
CO
O
HR
Aminoácido
H
glycina
HC N H
H
CO
O
H Portanto o glyphosate é
derivado da glycina, um aminoácido
2
GLYPHOSATEGLYPHOSATE
= Glyphosate
HC
H
CO
O
HH
glycina
NH
HC
metil-
O
P
O
O H
H
N-phospho-
Ácido fraco com quatro locais de ionização
Características do Glyphosate:
- Herbicida não-seletivo
- Aplicação na folha e alta translocação (sistêmico)
- Rapidamente dissipado no solo
- Sofre baixa volatilização e fotodecomposição
- Absorção lenta (1 - 6 horas sem chuva)
- Alta quantidade de sais na água diminui a eficácia
GLYPHOSATEGLYPHOSATE
3
Mecanismo de Ação:
- inibe a síntese dos aminoácidos aromáticos
fenilalanina, tirosina e triptofano
- inibe a síntese de compostos secundários
(fenólicos, alcalóides, flavonóides, lignina, etc.)
- produção de auxina (AIA)
- produção de clorofila
GLYPHOSATEGLYPHOSATE
Rota Metabólica do Rota Metabólica do ShiquimatoShiquimatoGlyphosateGlyphosate
Fosfoenolpiruvato(PEP)
Eritrose-4-fosfato(E4P)
3-Deoxi-D- arabino-heptulosonato 7-fosfato (DAHP)
+Pi
3-Dehidroquinato (DHQ)
H2O
3-Dehidroshiquimato (DHS)
Shiquimato
Pi
Shiquimato 3-fosfato (S3P)
ATP
5-Enolpiruvilshiquimato 3-fosfato(EPSP)
Fosfoenolpiruvato(PEP)
Corismato
Triptofano
Arogenato
TirosinaFenilalanina
glyphosateglyphosate
4
GLYPHOSATEGLYPHOSATE
gli96
Glifosato
GLYPHOSATEGLYPHOSATE
5
� Sorghum halepense� 7-8 folhas� 1.440 g e.a./ha de glyphosate � 200 L/ha de calda
NÃO TRATADO
21 DAA
Meristema apical
Tratada com glyphosate
21 DAA
Meristema apical
6
Tratada com glyphosate
24 DAA
Meristema apical
• Tecnologia de Aplicação• Baixo volume de calda
• Ocorrência de chuva após a aplicação
•Qualidade da água• Dureza menor que 150 ppm de CaCO 3
• Evitar água com Fe, Cu e Zn
• Espécie de planta daninha alvo• Trapoeraba, cordas-de-viola, buva, amargoso
• Evitar orvalho e poeira sobre as folhas
Principais Tópicos a Observar
GLYPHOSATEGLYPHOSATE
7
GLYPHOSATEGLYPHOSATE
- Inibidor da EPSPs – síntese de aminoácidos aromátic os
- Comportamento zwiteriônico- Log K ow = - 4,10 Koc = 24.000 mL g -1
- Constante de Dissociação (pKa): <2,0 2,6 5,6 10,6
- Sw = 15.700 mg L -1
Fonte: Amarante Júnior & Santos, 2002
Coutinho & Mazo, 2005
Rodrigues & Almeida, 2005
P
O
-O
O-
C NH2+ CC
O
O-
H
HH
H+++
+++
- - -OHFe
+++
- - -
+++++++++
GLYPHOSATEGLYPHOSATE
HC
H
CO
O
HH
NH
HC
O
P
O
O H
H
Glyphosate - formulações
Sal de:- Dimetilamina - Roundup Original + várias marcas comer ciais
- Roundup Transorb - Amoniacal - Roundup WG + outras marcas comerciais- Potássico - Zapp QI
8
15
+-
glyphosate potássio
� O sal de potássio de glyphosate é o mais solúvel
� Portanto, possibilita formulação líquida mais conce ntrada de glyphosate
FORMA GLYPHOSATE SOLUBILIDADE NA ÁGUA (g/L EQUIVALENTE PMG)
Ácido PMG 12
Sal de mono-amônia 382
Sal de isopropilamina 649
Sal de trimésio 653
Sal de potássio 800
GLYPHOSATEGLYPHOSATE
+-
Sal de isopropilamina
Formulação convencional de glyphosate
glyphosate
9
GLYPHOSATEGLYPHOSATE
A variação física dos depósitos de calda de seco a fluido depende do tipo de
formulação do glyphosate (adjuvante)
Cristalização de uma gota de calda com glyphosate
Gotas fluídas tem maior tempo de extinção e biologicamente disponíveis por mais tempo
O adjuvante faz a diferença
Glyphosate K e ADJUVANTES
� Contém uma mistura de dois surfactantes:
alquil poliglucosídeo (APG)� A partir de amido de milho� Baixa agressividade às membranas� Maior retenção foliar da calda� Melhores propriedades higroscópicas
amina etoxilada (C/15)� Rápida retenção e penetração na folha� Melhora viscosidade, dispersão e persistência da es puma
Permitem:� Maior concentração de glyphosate� Maiores possibilidades de misturas� Melhor armazenamento
APG
C/15
10
CYNDAGlyphosate-K - (720 g e.a./ha)
020406080
100
0 7 15 28 42
Dias após a aplicação
% C
ontro
le
100l/ha 300l/ha 500l/ha
� 100 L/ha de água resultou em controle mais rápido e eficiente� Efeito muito pequeno do volume de água com 1440 g e .a./ha
Efeito do volume de calda na eficácia do glyphosate
(ECHCG 15DAA)
60
70
80
90
100
100 300 500
Volume de pulverização (L/ha)
Con
trol
e m
édio
%
Gly-K 360 g e.a./ha Gly-K 720 g e.a./ha
Rup Transorb 360 g e.a./ha Rup Transorb 720 g e.a./ha
Efeito do volume de calda na eficácia do glyphosate
11
DIGSA 29 DAA
60
70
80
90
100
100 300 500
Volume de pulverização (L/ha)
Con
trol
e m
édio
%
Broadacre 360 g ea/ha Broadacre 720 g ea/ha
RU Transorb 360 g ea/ha RU Transorb 720 g ea/ha
Efeito do volume de calda na eficácia do glyphosate
0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
1HAT 3HAT 6HATGlyphosate-K Roundup WG
*
% controle
0
1020
30
40
5060
70
8090
100
1HAT 2HAT 4HAT
Glyphosate-K Roundup Transorb
*% controle
360 gea/ha, 200 l/ha, 19DATintensidade da chuva = 25 mm/h
360 gea/ha, 200 l/ha, 17DATintensidade da chuva = 44 mm/h
* = diferença significativa entre médias de P=0.05
Efeito lavagem do glyphosate pela chuva
BRADC
12
BRAPL, 21 DAT
0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
Sem chuva 4HAT 2HAT 1HATGlyphosate-K Transorb Roundup WG Roundup SL
% controle
Efeito lavagem do glyphosate pela chuva
Planta bem suprida de água
0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
Sem chuva 6HAT 4HAT 2HAT 1HATGlyphosate-K Roundup WG Roundup SL
% controleDIGHO, 20 DAA
Ensaio conduzido no IAPAR Ponta Grossa, BRDose 360 g ea/ha, Intensidade 20 mm/h
Ensaio conduzido na UNESP JABOTICABALDose 360 g ea/ha, Intensidade 20 mm/h
Planta sob estresse hídrico
720 g e.a./ha, 400 L/ha
EFEITO DA DURAÇÃO DA CHUVA(min)
20
40
60
80
100
% C
ontro
le
0 5 15 45
720 g e.a./ha, 100 L/ha
EFEITO DA DURAÇÃO DA CHUVA(min)
20
40
60
80
100
% C
ontro
le
0 5 15 45
média de 9 experimentos, 8 mm/h de chuva, 1 Hora ap ós aplicação do herbicida
� Chuva mais prolongada reduziu mais a atividade
� Efeito menor com baixo volume de pulverização
EFEITO DA DURAÇÃO DA CHUVA
Gly-K Roundup original
Roundup ultra
Roundup transorb
Gly-K Roundup original
Roundup ultra
Roundup transorb
13
Alternativas para solucionar o problema de água dura
• Aplicação rápida
• Aumentar a dose (?)
• Reduzir o pH a 4,0
• Adicionar sulfato de amônio
Comportamento do glyphosate no solo:� Forma resíduo ligado (indisponível para a absorção pelas
plantas), independente do pH� 1/2 vida - 12 a 25 dias
Cátions problema Efeito na eficácia
Fe+++ e Al+++ Ação muito forte
Ca++ e Zn++ Ação forte
Mg++ Ação moderada
Qualidade da Água - Glyphosate
Classificação ppm CaCO3
Muito branda 0-15
Branda 15-60
Ligeiramente branda 60-120
Ligeiramente dura 120 – 200
Dura 200 – 400
Muito dura >400
- Gazziero et al. (1997): >120 ppm o controle de BRAP L foi afetado
- Kawaguchi (1997): 200 ppm em plântulas de trigo
- Monsanto (Argentina): até 150 ppm sem problemas
14
GLYPHOSATEGLYPHOSATE
� Íon sulfato reduz o antagonismo de cátions em água dura (Mg 2+, Ca2+)
� Previne a formação de sal de cálcio de glyphosate
� É recomendado na maioria das regiões com água dura
Razões do uso de sulfato de amônio na calda de glyph osate
(NH4)2SO4 2 NH4+ SO4
-+
GLYPHOSATEGLYPHOSATE
% de controle
2917805483Uréia
7135817484Fosf. Amônio
776847886Suf. Amônio
111731274Espalhante
07392675 Testemunha
ZnSO4
(10)FeSO4
(10)NaHCO3
(50)CaCl2(25)
Água destilada
Concentração de sais (mM)
Adjuvantes
% de controle
2917805483Uréia
7135817484Fosf. Amônio
776847886Suf. Amônio
111731274Espalhante
07392675 Testemunha
ZnSO4
(10)FeSO4
(10)NaHCO3
(50)CaCl2(25)
Água destilada
Concentração de sais (mM)
Adjuvantes
(Pino & Christoffoleti, 1997)
0,36 kg glifosate/ha – para controle de sorgo360 g/ha de glyphosate – para controle de sorgo
15
Ilustração da resposta a S.A. (água com alto teor d e Ca)
RESPOSTA DE Glyphosate-K (28DAA)
30
40
50
60
70
80
90
100
AVEFA CHEAL DIGSA ECHCG AMARE ABUTH LOLPE EPHHE
Con
trol
e m
édio
%
0% AMS
0,1% AMS
0,25% AMS
0,5% AMS
Utilização de fertilizantes nitrogenados a calda (Sulfato de amônio – S.A.)
• Sulfato de Amônio
• Antagonista de cátions presentes na água
• Alteração na morfologia das gotas
• Possível formação de glyphosate-NH 4+
• Troca iônica e acidificação do apoplasto
• Uréia
• Difusão facilitada
• Rompimento de ligações éster, éter e di-éter da cut ina
Atribuições dos Fertilizantes
GLYPHOSATEGLYPHOSATE
16
Aplicação Conjunta dos Fertilizantes?
0
20
40
60
80
100
10 100 1000 10000
Glyphosate (g ha -1)
Con
trole
(%) -
28
DA
A
Água
S. de Amônio (SA)
Uréia (U)
U + SA
DMS(Veic.) = 12,79
GLYPHOSATEGLYPHOSATE
Carvalho, 2009
GLYPHOSATEGLYPHOSATE
y = -0,1286Ln(x) + 5,1011
R2 = 0,9906
y = -0,1209Ln(x) + 4,8723
R2 = 0,9929
3,0
3,5
4,0
4,5
5,0
5,5
6,0
6,5
7,0
7,5
0 10 20 30 40 50 60 70 80
Concentração de Glyphosate (mL L-1 de p.c.)
pH
da
Cal
da
Água Comum
Água Deionizada
y = 0,0005x2 - 0,02x + 4,7841R2 = 0,9773
4,0
4,2
4,4
4,6
4,8
5,0
5,2
0 4 8 12 16 20
Concentração de Sulfato de Amônio (g L-1)
pH d
a C
alda
Glyphosate 5 mL p.c./L
Glyphosate 20 mL p.c./L
4,8
4,9
5,0
5,1
0,0 2,5 5,0 7,5 10,0
Concentração de Uréia (g L-1)
pH d
a C
alda
Uréia
y = 4,96
Alterações no pH da calda?
Carvalho, 2009
17
Glyphosate
Iônico (muito hidrofílico)Baixa penetração foliarNão recomendávelAlta reatividade com sais
pH
140 2,6 5,6 10,37
HC N
H
CO
O-
H
H
HC
O
P
O
O-
-
Glyphosate
pH
140 2,6 5,6 10,3
Iônico, duas cargas negativasPenetração foliar limitadaMédia reatividade com sais
7
H
C N
H
CO
O
H
H
H
H
C
O
P
O
O-
-
18
Glyphosate
pH
140 2,6 5,6 10,3
Iônico – uma carga negativaBoa penetração foliarFaixa de pH ideal da caldaBaixa reatividade com sais
7
Faixa ideal de pH da calda3,6 a 4,6
H
C N
H
CO
O
HH
H
H
C
O
P
O
O-
H
Glyphosate
pH
140 2,6 5,6 10,3
Não iônico, mais lipofílicoMáxima penetração foliarPorém, sofre hidróliseNenhuma reatividade com sais
7
H
C N
H
CO
O
H
H
H
H
C
O
P
O
O H
H
19
GLYPHOSATEGLYPHOSATE
� Folhas largas anuais
� Folhas largas perenes
� Gramíneas anuais
� Gramíneas perenesDose paraControle
(L/ha)
Recomendação de doses de glyphosate
6,0.........
2,0
Recomendações para espécies tolerantes ao glyphosate
• parcelamento de doses do glyphosate (aplicações seqüenciais)
• Formulações de glyphosate WG e Transorb
• Aplicações em seqüência dos herbicidas inibidores da Protox(carfentrazone-ethyl ou flumioxazin)
30/08/2012
38
20
Soja transgênica ao glyphosate
GLYPHOSATEGLYPHOSATE
� Aumento no uso do glyphosate
Substituição da glicinapor uma alanina (101)
Gene CP4 de Agrobacteriumcodifica a EPSPs resistente
“Insensibilidade enzimática”
Obrigado!!
E-mail: [email protected]