Universidade Estadual de Maring Departamento de Qumica Disciplina: Qumica Orgnica Professor: Adriano L. Romero

PRODUTOS NATURAIS COM APLICAO EM AGROQUMICADiscentes: Carlos Henrique, Higor Afonso P. Silva, Mrcio Andr Guerra e Osvaldo M. Neto.

INSETICIDAS: CONTROLE QUMICO DE PRAGAS. Alcalides: nicotina (1), nor-nicotina(2), anabasina (3). Piretrides: piretrina (4) e aletrina (5). Rotenides: rotenona (6). Quassinides: Quassina (7).

Inseticidas clorados e fosforados: exploso no desenvolvimento da sntese orgnica. HCH (Hexacloroexano8) DDT (9) Aldrin (10) Dieldrin (11) Clordano (12)

Utilizao: Dcada de 50 a 70, aps a Segunda Guerra Mundial. Novas substncias foram empregadas...

AgrotxicosPrincipais grupos Fungicidas: Hexaclorobenzeno, etileno-bis-ditiocarbamatos (EBDCs) e trifenilestnicos a base de cobre e mercrio. Grande perigo ao meio ambiente! Herbicidas: combatem ervas daninhas. Glifosato, pentaclorofenol, dinitrofenis, e derivados do cido fenoxiactico.

Glifosato - (N-(fosfonometil) glicina, C3H8NO5P) - Aminofosfonato anlogo ao aminocido natural da glicina. (Glicina + fosfato). Segundo a Monsanto, o produto liga-se diretamente ao solo e no vai para os aqiferos, pois no solo rapidamente metabolizado por fosforilao.

TERPENIDES COM ATIVIDADE INSETICIDA Vrios terpenos isolados e avaliados quanto a toxicidade a diferentes insetos. Os estudos involveram o pineno, careno, limoneno, mirceno, terpineno e canfeno.

INSETICIDAS NATURAISPIRETRIDESPIRETRINA: steres relacionados ao seu ncleo de ciclopropano Inicialmente extrada de flores de Crisntemos. Normalmente usadas em inseticidas para uso domstico e em produtos para controlar insetos em animais domsticos ou no gado. No recomendvel a utilizao em agricultura ecolgica!

R1 O R2

Piretrinas

O

INSETICIDAS NATURAIS Utilizada de 1960, na Frana, como inseticida na agricultura. O uso deste alcalide iniciou-se no sculo XVI e atingiu 2,5 de toneladas na metade do sculo XIX. Produo anual declinando! Combate de pulges de rvores frutferas.

Nicotina

N N H

NicotinaNicotiana tabacum

Isoflavonide encontrado na famlia das leguminosas. Foi muito utilizadas pelos ndios brasileiros na pesca, devido ao seu efeito paralisantes sobre os peixes. Na agricultura utilizada no combate a pulges, lagartas e alguns tipos de caro. Causa os sintomas de mal Parkinson quando injetadas em ratos. Inibidora da enzima NADH desidrogenase de um dos complexos envolvidos com a oxidao do NADH na cadeia transportadora de eltrons. Afeta a respirao celular.

ROTENIDES

Estrututa da Rotenona

Derris Elliptica Timb.

QUASSINIDES Classe de substncias encontradas quase que exclusivamente em plantas da famlia Simaroubaceae. Triterpenos biodegradados com alto padro de oxigenao. Apresentam ampla faixa de atividade biolgica. Nativa da guiana francesa (madeira da espcie Quassia amara) teve seu primeiro registro na literatura em 1835, e sua estrutura elucidada anos mais tarde. Em 1950 caracterizou-se seus constituintes qumicos majoritrios, sendo eles a quassina(1) e a neoquassina(2).

LIMONIDES meliacina sabor amargo Fontes: espcies da famlia Meliaceae, Rutaceae e Cneoraceae.

O O

CO 2Me OH O

AcO MeO2C

OH O Azadiractina

O HO

Melia azedarach Isolado inicialmente de uma planta da ndia (Azadirachta indica - conhecida como Neen ou NIM). Presente tambm em planta de origem asitica: Melia azedarach, conhecida no Brasil como cinamomo ou Santa Brbara.

INSETICIDAS: USO ALTERNATIVO Combate uma das principais pragas de cereais armazenados (ex: milho, soja), o Sitophilus zeamais (Coleoptera Curculionidae), provocando desvalorizao comercial, valor nutritivo e diminuio no poder germinativo das sementes. Ps e leo vegetais: Eucalipto, Eugenol, Cedro, Alecrim, Andiroba. Vantagens: Facilidade de obteno, baixo custo e segurana para aplicadores e consumidores.

Piper-nigrum Pimenta branca

Syzygium aromaticum Cravo-da-ndia