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Serviço Público Federal
Universidade Federal do Pará Instituto de Ciências Exatas e Naturais
Faculdade de Química Curso de Licenciatura em Química
Disciplina: Laboratório de QuímicaOrganica II
Belém
2010
Docentes: Samara Menezes
Jardson Campos Gleice Silva
Tarciele Andrade Andreza Leite
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SUMÁRIO Síntese da Aspirina 1 – Introdução...................................................................................................................................3 2 - Objetivo.......................................................................................................................................4 3 – Justificativa.................................................................................................................................4 4 - Técnica Envolvidas.....................................................................................................................4 5 - Materiais e Reagentes..................................................................................................................5 6 - Procedimento Experimentais.......................................................................................................5 6.1 – Questões Resolvidas................................................................................................................6 7 - Resultados e Discussões..............................................................................................................7 Síntese da Dibenzalacetona 1 – Introdução...................................................................................................................................8 2 - Objetivo.......................................................................................................................................8 3 - Materiais e Reagentes..................................................................................................................8 4 - Procedimento Experimentais.......................................................................................................9 5 - Questões Resolvidas....................................................................................................................9 6 - Resultados e Discussões............................................................................................................10 Isolamento da Cafeína 1 – Introdução.................................................................................................................................11 2 – Objetivo....................................................................................................................................12 3 – Justificativa...............................................................................................................................12 4 - Materiais e Reagentes................................................................................................................12 5 - Procedimento Experimentais.....................................................................................................13 6 - Determinação da quantidade de cafeína no chá preto...............................................................13 7 - Resultados e Discussões............................................................................................................14 Experimento do Ciclo-Hexanona 1 – Introdução.................................................................................................................................15 2 - Teste de caracterização do Ciclo-hexanona..............................................................................15 3 - Questões resolvidas...................................................................................................................15 4 - Resultados e Discussões............................................................................................................16 Experimento do Acetato de Isoamila 1 - Introdução..................................................................................................................................17 2 – Objetivo....................................................................................................................................17 3 – Justificativa...............................................................................................................................18 4 - Metodologia Experimental........................................................................................................18 5 - Questões resolvidas...................................................................................................................19 6 - Resultados e Discussões............................................................................................................21 Referências....................................................................................................................................22
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SINTESE DA ASPIRINA 1 - INTRODUÇÃO
As reações químicas têm como base a procura de novos materiais que tenham uso na
nossa sociedade, de modificarem, melhorando os já existentes ou como meio de perceberem os
segredos e os mecanismos destas reações.
Reproduzir em laboratório aquilo que a Natureza produz ou criar aquilo que não existe na
Natureza é sintetizar. As sínteses laboratoriais procuram a obtenção de novos produtos com as
suas propriedades mais acentuadas, mais concentradas do que as existentes na Natureza ou
compostos com propriedades inexistentes nos produtos naturais ou ainda produtos em
quantidades superiores àquelas que são possíveis extrair de fontes naturais. Podemos, portanto
afirmar que a síntese está presente em toda a nossa vida pois revolucionou o mundo ao permitir a
produção em massa de compostos muito mais potentes dos que estão presentes na Natureza.
As sínteses são usadas para obter diversos produtos, como por exemplo, os combustíveis,
os corantes, os explosivos, os fertilizantes, os detergentes, os cosméticos, as tintas, os plásticos,
as fibras têxteis e inúmeros medicamentos.
O ácido acetilsalicílico, vulgarmente conhecido como aspirina, é um desses produtos
obtidos através de uma síntese e que já se tornou praticamente indispensável no nosso dia-a-dia.
No entanto, a aspirina tem origens muito anteriores à sociedade atual: desde 400 a.C., era
conhecido que a febre poderia ser baixada ao mastigar um pedaço de casca de Salgueiro. O
agente ativo presente na casca desta planta foi identificado em 1827, como sendo um composto
aromático, a Salicina, que se poderia transformar facilmente em álcool salicílico, por simples
hidrólise. O álcool salicílico, por sua vez, poderia ser oxidado, dando origem ao ácido salicílico.
O ácido acetilsalicílico foi sintetizado pela primeira vez em 1893, a partir do ácido salicílico, pelo
químico alemão Felix Hoffmann quando fazia pesquisas para aliviar as dores reumáticas do pai.
Em 1899, após testes com pacientes durante cerca de um ano, a Bayer, companhia de produtos
químicos onde Hoffmann trabalhava, viria a comercializar o ácido acetilsalicílico, com o nome
comercial de aspirina. De início, a droga foi vendida em pó, mas logo se tornou no primeiro
medicamento produzido em comprimidos. O seu sabor é levemente ácido. Num comprimido de
Aspirina há 400 mg de ácido acetilsalicílico (AAS), quantidade relativamente pequena, mas de
efeito terapêutico razoável. Para uma criança, a ingestão de 15 gramas de AAS pode ser fatal. O
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ácido acetilsalicílico possui alta e efetiva ação sobre redução de febres, com atuação analgésica e
anti inflamatória assim como um forte efeito antigripal e antireumatismal.
Contudo, a aspirina provou ser mais versátil do que se imaginava: em 1985, constatou-se
que um comprimido por dia diminuía em 20% a probabilidade de um segundo ataque cardíaco.
Estudos mais recentes sugerem a sua eficácia na prevenção de várias formas de cancro e da
doença de Alzhaimer. No entanto este medicamento também tem alguns efeitos colaterais, sendo
o principal a sua agressividade para com o estômago. Para diminuir este problema, adicionou-se
CaCO3 ao AAS, “suavizando” a aspirina. Isto também foi feito com MgO e MgCO3. A
“suavização” da aspirina mostrou-se eficaz na diminuição da agressão gastrointestinal. Outra
idéia foi a encapsulação da aspirina com uma fina membrana de etil celulose, impedindo que o
AAS fosse dissolvido no estômago, mas somente no intestino. Além disso, crianças nunca devem
receber aspirina se tiverem evidências de infecção viral (como a gripe ou a varicela), pois existe a
possibilidade de desenvolverem a síndrome de Reye – uma doença rara, mas potencialmente fatal
que causa convulsões e danos cerebrais.
Verifica-se portanto que a síntese da aspirina é um processo de grande importância, para a
sociedade, devido as propriedades analgésicas e anti-inflamatórias deste medicamento e até
mesmo a sua utilização na prevenção de algumas doenças.
2 - OBJETIVO
O objetivo deste trabalho foi efetuar a síntese da aspirina e calcular o rendimento da reação
ocorrida.
3 - JUSTIFICATIVA
Este trabalho foi realizado devido a importância da síntese, não somente da aspirina, mas
também de outros produtos utilizados na indústria, que são de grande importância para a
sociedade, uma vez que permite a obtenção de diversos produtos sem os quais seria praticamente
impossível vivermos atualmente.
4 - TÉCNICAS ENVOLVIDAS
Para a realização deste trabalho foi necessário recorrer a algumas técnicas laboratoriais, as quais, são descritas abaixo:
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♦ Pesagem: é o ato de medir a massa de uma substância recorrendo, para tal, a uma balança. O resultado desta operação foi expresso em g.
♦ Dissolução: trata-se de um processo químico através do qual uma fase sólida é dispersa
através de uma fase líquida.
♦ Filtração simples: a filtração é um processo mecânico que serve para desdobrar misturas heterogêneas de um sólido disperso em um liquido ou em um gás. A filtração é feita com um funil do tipo comum, em geral de vidro, no qual é colocada uma folha de papel de filtro convenientemente dobrada.
♦ Cristalização: é um processo físico que serve para purificar sólidos. Para que ocorra uma
cristalização a solução deve estar sobressaturada no constituinte que se pretende recolher. Tal pode conseguir-se através da diminuição da solubilidade do constituinte a separar ou pelo aumento da concentração deste até um valor superior ao da sua solubilidade. No primeiro caso pode, por exemplo, arrefecer-se a solução enquanto que no segundo se procede à remoção do solvente por evaporação.
5 - MATERIAIS E REAGENTES UTILIZADOS � Erlenmeyer de 500 ml � Funil de Bunchner � Papel filtro � Kitassato � Vidro de relógio � Banho-maria � Banho de gelo � Estufa
� Pipeta ou conta-gotas � Ácido sulfúrico concentrado � Ácido salicílico � Anidrido acético � Etanol
6 - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Em um erlenmeyer colocamos 1,75g de ácido salicílico e 3 mL de anidrido acético. Cuidadosamente acrescentamos 3 gotas de ácido sulfúrico; Levamos para aquecer em banho-maria para dissolver o sólido (50, 60ºC) aproximadamente durante 20 minutos; Deixamos esfriar até a temperatura ambiente e levamos para o banho de gelo até cristalizar. Os cristais foram filtrados por filtração simples. O papel de filtro utilizado foi pesado antes do inicio da filtração, a massa obtida foi igual a 0,4g. os cristais ficaram retidos no papel de filtro e foram armazenados em uma capela durante uma semana.
Purificação da aspirina por recristalização:
Os cristais obtidos foram dissolvidos em 10 mL de etanol em um béquer de 100 mL. O sistema foi aquecido em banho-maria. Em seguida foi adicionado 25mL de água aquecida. O sistema foi coberto e mantido em repouso até resfriamento.
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Ponto de fusão Determinou-se o ponto de fusão da aspirina e comparou-se com o valor tabelado (135-
136ºC). O valor encontrado foi de 134-139ºC 6.1 - QUESTÕES RESOLVIDAS
1) Calcular o rendimento da reação Massa de Ácido salicílico experimental: 1,75g Papel de filtro: 0,4g Papel de filtro+ amostra: 1,4g Massa da amostra: 1,4-0,4= 1,0g de ácido acetilsalicílico Ácido salicílico----------------ácido acetilsalicílico C7H6O3 --------------------C9H8O4 138g-----------------180g
1,75---------------x (g) x= 2,283 2,283--------------100% 1,0g----------------x(%) x= 43,80% 2) Mecanismo da reação
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7 - RESULTADOS E DISCUSSÕES
No decorrer do experimento da síntese da aspirina, a reação entre o Sulfato de Salicílico e
o Anidrido Acético, obtém-se ácido acetilsalicílico e ácido acético. Os cristais obtidos são de
ácido acetilsalicílico e tem uma cor branca. O ácido acético encontra-se no estado gasoso à
temperatura ambiente. A reação é exotérmica, devido à subida da temperatura. O cheiro
característico de vinagre é devido ao ácido acético formado na reação, encontrando-se no estado
gasoso.
Concluir-se que o aumento da temperatura facilita a reação, que transcorrer com a
evaporação da água, faz com que os cristais fiquem mais rígidos.
Analisando o valor obtido para o rendimento desta síntese, pode-se perceber que este
valor é muito baixo. Este fato pode ser decorrente de perdas da amostra durante os procedimentos
laboratoriais.
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SINTESE DA DIBENZALACETONA
1 - INTRODUÇÃO
A dibenzalacetona pode ser obtida por meio de uma reação de condensação da acetona
com dois equivalentes de benzaldeído. É uma das reações mais utilizadas para a síntese de
ligações carbono-carbono.
A condensação aldólica baseia-se na formação de um íon enolato e na sua subseqüente
reação com uma molécula de um aldeído ou cetona, originando um b-hidroxialdeído ou uma b-
hidroxicetona, respectivamente (designados genericamente por Aldóis). Os aldóis têm tendência
a se desidratar espontaneamente para formarem aldeído ou cetonas a, b-insaturados, que serão
estabilizados por ressonância.
A formação da 1,5-difenil-(e, e)-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona), um composto que
é utilizado como um dos componentes de protetores solares é um exemplo de uma condensação
aldólica mista ou cruzada que seria um caso de uma condensação aldólica, conhecida como
reação de claisen-schmidt. Pois estabelece-se entre dois compostos carbonílicos diferentes.
Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um
produto, é necessário que um dos reagentes não condense com ele próprio, ou seja, não tenha a
possibilidade de formar um íon enolato em meio básico. É o que acontece com o benzaldeído,
dado que não tem carbonos com hidrogênio a relativamente ao grupo carbonila.
2 - OBJETIVO
Obter a dibenzalacetona a partir do benzaldeído.
3 - MATERIAIS E REAGENTES
Os reagentes utilizados na síntese da dibenzalacetona foram o benzaldeído (inflamável e
tóxico), o metanol(inflamável e tóxico),acetona(inflamável) e a solução de hidróxido de sódio
30% (corrosivo).
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4 - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Em um erlenmeyer dotado de rolha esmerilhada, dissolveu-se 3ml de benzaldeído e 1,2ml
de acetona e 30ml de metanol. Diluiu-se 6ml de solução de naoh 30% em 25ml de água destilada
e adicionou-se esta solução diluída á mistura contida no erlenmeyer. Agitou-se a mistura
vigorosamente por 30 minutos (aliviando a pressão se necessário) e foi mantido a temperatura a
20-25°c por imersão em frasco contendo água fria. Deixou-se em repouso no banho frio.
Inicialmente a dibenzalacetona separou-se numa forma fina de emulsão e depois transformou-se
em cristais amarelos. Filtraram-se os cristais com água para eliminar traços de álcali.
Recristalizou-se com metanol. Filtrou-se em funil de Buchner. O sólido obtido foi lavado e
pesado.
5 – Questões resolvidas
1) Calcular o rendimento da reação.
Cálculo da massa do benzaldeido:
���� d= 1,044g/mL
���� P= 98%
���� V = 3mL
100
P x d. g ---------------------- 1 mL
100
98044,1 x.g -------------------1 mL
x --------------------------------- 3mL
x= 3,069g de benzaldeído
Rendimento Teórico
2 Benzaldeído (C7H6O)---------------------- Dibenzalacetona (C17H14O)
2 x 106g ---------------------------------------- 234g
3,069g-------------------------------------------y(g)
y = 3,38g de dibenzalacetona
Massa obtida de dibenzalacetona na prática
Massa do papel de filtro: 1,0g
Papel + amostra: 2,1g
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Massa de amostra: 1,1g
Rendimento prático
3,38g -----------100%
1,1g -------------x%
x= 32,544%
2) Escrever o mecanismo da reação.
6 - RESULTADOS E DISCUSSÕES
Neste experimento foi obtido a dibenzalacetona, na forma de um precipitado amarelo. A
operação final do processo foi na forma de recristalização do produto em etanol. O rendimento
obtido nesta prática foi muito baixo, 32%. Este fato pode ser decorrente de perdas da amostra
durante os procedimentos laboratoriais.
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ISOLAMENTO DA CAFEÍNA
1- INTRODUÇÃO
Neste trabalho, descreve-se o isolamento da cafeína a partir do chá preto. O chá preto é
um arbusto sempre-verde que cresce em regiões tropicais ou sub-tropicais. Pode atingir mais de
10 metros de altura, mas é mantido, através de podas regulares, nos 90 a 110cm, uma altura mais
conveniente para colheita. O chá preto é um dos quatro tipos definidos de chás no mundo.
Curiosa- e literalmente, é chamado de chá vermelho na china. O chá preto é o tipo de chá mais
comum no ocidente, tanto em saquinhos como em folhas. Grande parte do chá preto consumido
internacionalmente é produzido na índia.
Existem vários tipos de chás pretos, mas entre os mais famosos estão os indianos
darjeeling, assam e ceilão, e o chinês keemun. O chá preto é o mais forte e o mais cafeinado de
todos os chás que são produzidos a partir da planta camellia sinensis (i.e. Chá branco, chá verde,
e chá oolong).
A cafeína (1,3,7-trimetilxantina, figura 1) é um alcalóide, um composto contendo
nitrogênio, que apresenta propriedades básicas. Ela pertence a uma classe de compostos de
ocorrência natural chamada xantina. Possivelmente, as xantinas são os estimulantes mais antigos
conhecidos sendo que, neste contexto, a cafeína é um dos mais potentes.
A cafeína foi isolada do café por runge em 1820 e do chá preto por oudry em 1827. Ela é
encontrada ainda no guaraná, erva-mate e em outros vegetais, e é responsável pelo efeito
estimulante de bebidas como chá e café e de refrigerantes como coca-cola e pepsi-cola. É
também um dos princípios ativos de bebidas ditas “energéticas” como, por exemplo, red bull.
Os principais efeitos fisiológicos da atuação da cafeína no organismo humano são o efeito
estimulante, o efeito diurético e a dependência química. Entre outros efeitos, causa o aumento da
taxa metabólica, o relaxamento da musculatura lisa dos brônquios, do trato biliar, do trato
gastrintestinal e de partes do sistema vascular. A ingestão de cafeína em excesso pode causar
vários sintomas desagradáveis incluindo a irritabilidade, dores de cabeça, insônia, diarréia,
palpitações do coração. Em quantidades moderadas – o equivalente a 0,4– 0,5 g/dia – dose de 3 a
4 xícaras – a cafeína não é prejudicial a saúde humana, desde a gestação até o final da vida. A
dose letal para uma pessoa adulta pesando 70 kg é cerca de 10 g o que é equivalente a se tomar
100 xícaras de café ou 200 latas de coca-cola ou ingerir 50 kg de chocolate.
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Figura 1 – Estrutura Química da cafeína
2 - OBJETIVO
O objetivo deste trabalho foi isolar, purificar, quantificar a cafeína do chá preto através de
método simples de extração com diclorometano.
3 - JUSTIFICATIVA
É necessário conhecer em qual quantidade temos cafeína no chá preto, para analisarmos
se há uma quantidade adequada para o consumo humano ou uma quantidade prejudicial à nossa
saúde.
4 - MATERIAIS E REAGENTES UTILIZADOS
· Panela
· Funil de vidro
· Papel de filtro
· Funil de separação
· Solução saturada de Na2CO3
· Diclorometano
· Chá preto
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5 - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
� Transferiu-se o chá preto para um pote de vidro;
� Em uma panela , adicionou-se 300 mL de água destilada;
� Em seguida o sistema foi submetido ao aquecimento até a ebulição;
� Apagou-se o fogo e transferiu-se a água quente para o pote com o chá preto;
� Esperou-se o sistema resfriar;Em seguida o chá foi filtrado por filtração simples;
� Adicionou-se ao filtrado solução saturada de carbonato de sódio;
� Esperou-se resfriar a solução até a temperatura ambiente;
� Transferiu-se a solução para um funil de separação e extraiu-se duas vezes com 30
mL de diclorometano (evitou-se agitação violenta).
� Coletou-se a fase diclorometânica e desprezou-se a fase aquosa.Pesou-se a
quantidade de cafeína obtida.
Purificação Por Sublimação
Posteriormente foi realizado método de purificação por sublimação, que foi realizado
através de aquecimento direto na chapa.
� Juntamos todas as amostras de cafeína aproximadamente .............. outras equipes;
� Forramos um funil, de tamanho compatível com a placa de Petri, com papel de
filtro;
� O aquecimento foi sucedido por 2 horas em uma temperatura alta;
� Observamos que a quantidade de cafeína diminua e ocorria a formação de cristais
no papel de filtro;
� Posteriormente pesamos a cafeína sublimada que foi de 2,6 g (papel de filtro +
amostra)
6 - Determinação da quantidade de cafeína no chá preto início mpote:363,7g mpote + mchá preto: 383,6g mchá:19,9g
término: mpote: 139,0g mote+cafeína:145,7g mcafeína: 6,61g
Foram utilizados 10 sachês de chá preto. A massa de cafeína encontrada foi de 6,61g.
Portanto cada sache apresenta 0,661g de cafeína.
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7 - RESULTADOS E DISCUSSÕES
A partir desta prática podemos isolar a cafeína através de extração com diclorometano,
purificar por sublimação. Por meio de cálculos podemos observar que a quantidade de cafeína
presente em um sachê é de 0,661g. Este valor excede a dose ideal de consumo diário de cafeína
(0,4-0,5g).
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EXPERIMENTO DO CICLO-HEXANONA 1 - INTRODUÇÃO Ciclo-hexanona é uma molécula cíclica de seis carbonos com um grupo funcional cetona, pode, portanto, ser definida como a cetona do ciclo-hexano. É um líquido incolor e oleoso com um odor residual de pimenta e acetona. Com o tempo a cor deste líquido tende ao amarelo. A ciclo-hexanona é levemente solúvel em água (5-10g/100mL),mas miscível com a maior parte dos solventes orgânicos mais comuns. Aplicações
• Ciclo-hexanona é empregado como um solvente industrial e como ativador em reações
de oxidação. É também usada na produção de ácido adípico, resinas de ciclo-hexanona e
nylon.
• Quando usada como aditivo de lubrificação de motores de combustão interna, a ciclo-
hexanona tem sido avaliada como tendo o melhor desempenho na redução de ácidos
danosos e como solvente.
2 - Teste de caracterização do ciclo-hexanona com a 2,4-dinitrofenilhidrazina Este teste permite identificar aldeídos e cetonas, que ao reagirem com a dinitrofenilhidrazina originará a dinitrofenilhidrazona, um composto amarelo para o caso de compostos alifáticos simples e cor laranja ou vermelho para compostos aromáticos. 3 – Questões Resolvidas
1. Calcular o rendimento da reação.
Ciclohexanol ciclohexanona Volume do ciclohexanol= 5mL Densidade do ciclohexanol= 0, 948g/mL Pureza= 99% Cálculo da massa do ciclohexanol
.g--------------1mL
100
99948,0 x.g------------1mL
0,93852g ---------------1ml x-------------------------5mL x= 4, 6926g de ciclohexanol 100
P x d
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Rendimento teórico Ciclohexanol------------------ciclohexanona C6H12O ---------------------------------C6H10O 100g ------------------------------------98g 4,6926g-------------------------------x x= 4, 5987g de ciclohexanona
Rendimento prático Pote: 75g Pote+amostra: 76,9g Amostra: 1,9g 4,5987g--------100% 1,9g ------------x x= 41,316%
Mecanismo da reação:
4 - RESULTADOS E DISCUSSÕES Nesta prática, foi obtido um valor de massa bastante inferior ao valor o qual teria que ser
obtido ( valor teórico). Desta forma o rendimento da obtenção da cicloexanona foi baixo
(41,316%). Este fato pode ser decorrente de perdas da amostra durante os procedimentos
laboratoriais.
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PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO D E ISOAMILA
1- INTRODUÇÃO
Ésteres são compostos amplamente distribuídos na natureza. Os ésteres simples tendem a
ter um odor agradável, estando geralmente associados com as propriedades organolépticas
(aroma e sabor) de frutos e flores. Em muitos casos, os aromas e fragrâncias de flores e frutos
devem-se a uma mistura complexa de substâncias, onde há a predominância de um único éster.
Muitos ésteres voláteis possuem odores fortes e agradáveis. Alguns destes são mostrados na
tabela abaixo:
ACETATO ODOR CARACTERÍSTICO
Propila pêra
Octila laranja
Benzila pêssego
Isobutila rum
Isoamila banana
Químicos combinam compostos naturais e sintéticos para preparar aromatizantes. Estes
reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos. Geralmente este flavorizante contém
ésteres na sua composição, que contribuem para seus aromas característicos.
Aromatizantes superiores reproduzem perfeitamente os aromas naturais. Em geral, estes
aromatizantes são formados de óleos naturais ou extratos de plantas, que são intensificados com
alguns ingredientes para aumentar a sua eficiência.
Um fixador de alto ponto de ebulição, tal como glicerina, é geralmente adicionado para
retardar a vaporização dos componentes voláteis. A combinação dos compostos individuais é
feita por diluição em um solvente chamado de "veículo". O veículo mais freqüentemente usado é
o álcool etílico.
2 – OBJETIVO
Preparar o acetato de isoamila através de refluxo, extração líquido-líquido e filtração
simples.
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3 - JUSTIFICATICA
O desenvolvimento do experimento do acetato de isoamila, vem propor um aprendizado
sobre as praticas para a produção de aromatizantes.
4 - METODOLOGIA
Neste experimento será sintetizado o acetato de isoamila 1 (acetato de 3-metilbutila), um
éster muito usado nos processos de aromatização. Acetato de isoamila tem um forte odor de
banana quando não está diluído, e um odor remanescente de pêra quando esta diluído em solução.
Ésteres podem ser convenientemente sintetizados pelo aquecimento de um ácido
carboxílico na presença de um álcool e de um catalisador ácido. O acetato de isoamila 1 será
preparado a partir da reação entre álcool isoamílico e ácido acético, usando ácido sulfúrico como
catalisador.
Transferiu-se 6mL de 3-metil-1-butanol, 12mL de ácido acético e alguns pedaços de
porcelana para um balão de fundo redondo de 50mL. Foi adicionado ao balão, 1mL de ácido
sulfúrico concentrado e agitou-se em seguida para dissolver.
Os reagentes foram mantidos em refluxo por 1h e 30 min. Após este tempo, o balão foi
resfriado em banho de água fria. A mistura foi transferida para um pote de vidro e armazenada
em uma geladeira durante uma semana.
A mistura foi retirada da geladeira. Em seguida foi acrescentado gelo picado ao pote que
continha a mistura. Agitou-se a mistura com o auxílio de um bastão de vidro durante 2 minutos e
foi transferida para um funil de separação. O pote foi lavado com 20 mL de éter etílico para não
deixar nenhum resíduo no pote.
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Adicionou-se 25 mL de éter etílico ao funil de decantação e agitou-se lentamente, com
cuidado e aliviou-se a pressão permitindo a separação das fases. A fase aquosa foi separada em
um erlenmeyer.
A fase orgânica foi lavada com 30 mL de sulfato ferroso. Agitou-se lentamente, com
cuidado e aliviou-se a pressão permitindo a separação das fases. A fase aquosa foi separada no
erlenmeyer.
A fase orgânica foi lavada duas vezes com 15 mL de solução de carbonato de sódio.
Ocorreu borbulhamento quando se adicionou esta solução, indicando a liberação de gás
carbônico.
A fase orgânica foi transferida para um pote de vidro. Acrescentou-se sulfato de anidro e
esperou-se secar a fase etérea durante 10minutos. O agente secante foi filtrado através de filtração
simples. O filtrado foi armazenado em um pote de vidro, o qual havia sido pesado anteriormente
(m=140,5 g).
Determinação do ponto de ebulição do acetato isoamila foi realizada que se processou em
torno de 137 C.
4 – Questões Resolvidas
1) Escrever o mecanismo da reação.
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2) Qual a função do ácido sulfúrico?
Esse ácido funciona como catalisador da reação.
3) Por que a solução de sulfato ferroso é utilizada?
A solução de sulfato ferroso foi utilizada para retirar o peróxido da estrutura e as possíveis
impurezas que poderiam estar presente no meio reacional.
4) Que gás é eliminado quando a mistura reacional é lavada com solução de carbonato de sódio?
O gás eliminado é o gás carbônico (CO2)
Rendimento da reação: Álcool isoamílico ---------------------- acetato de isoamila C5H12O C7H14O2 88g --------------------------------------------130g Foi utilizado 6 mL de álcool isoamílico m=? d x p/100 g---------------1mL 0,81x99,9/100 g----------1mL 0,81g---------1mL x-------------6mL x= 4,86 g de a. isoamila
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Rendimento teórico álcool isoamílico----------acetato de isoamila 88g-------------130g 4,86g--------x x=7,17g Prática Pote: 183g Pote+amostra: 184,3g Amostra: 1,3g Rendimento prático
7,17g---------100% 1,3g------x
x= 18,131%
6 - RESULTADOS E DISCUSSÕES
Nesta prática, foi obtido um valor de massa bastante inferior ao valor o qual teria que ser
obtido (valor teórico). Desta forma o rendimento da obtenção do acetato de isoamila foi baixo
(18,131%). Este fato pode ser decorrente de perdas da amostra durante os procedimentos
laboratoriais
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REFERÊNCIAS CUNHA, Diogo Azevedo. Síntese da aspirina. [S.l]: [S.n], 2005 FELTRE, Ricardo. Química geral. 6. ed. São Paulo: Moderna, 2004 PINTO, Pedro. Síntese do ácido acetilsalicílico. [S.l]: [S.n], 2004 SANTOS, Joana; CARRIÇO, Cláudia. Identificação de compostos orgânicos. Instituto Superior Técnico Mestrado Integrado em Engenharia BIOMÉDICA.2°ano, 2°semestre de 2008/09. Sites consultados http://PT.wikipedia.org/wiki/condensa.
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