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Carbohidratos Introducción Monosacáridos Polisacáridos Oligosacáridos

Sin título de diapositiva · Para derivados de frutos ácidos (pasteles de frutas) ... En la industria de papel facilita la unión del ... acido acrilico, acrilato o metacrilato

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Carbohidratos

Introducción

Monosacáridos

Polisacáridos

Oligosacáridos

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Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos de las algas

Polisacáridos de los hongos

Polisacáridos de las bacterias

Polisacáridos de los animales

Polisacáridos

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L-arabanas

Unión Fuente Nombre Ramificación

D-fructanas (2 1)-b-D- lineal

Alcachofa, diente

de león, dalia Inulina

(1 3)-a-L- (1 5)-a-L- Pectinas de plantas

(2 6)-b-D- lineal Varias hierbas Levanas

(2 6)-b-D- (2 1)-b-D- Plantas y bacterias Levanas

L-fucanas (1 2)-a-L- Algas pardas Fucoidana (1 4)-a-L-

(1 4)-a-D-

D-galactanas

(1 3)-b-D-, Algas rojas lineal Carragenano

Pulmón de vacuno (1 6)-b-D- (1 4)-b-D-,

(1 4)-b-D- lineal Pectinas de plantas

(1 5)-b-D- lineal Moho de penicilina Galactocarolosa

D-galacturonanas

(1 4)-a-D- lineal Pectinas de plantas Ácido péctico

Polisacáridos

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Polisacáridos

Unión Fuente Nombre Ramificación D-glucanas

(1 2)-b-D- lineal Agrobacteria

(1 3)-a-D-, Aspergillus niger.

Musgo de Islandia Nigerana (1 4)-a-D- lineal

(1 3)-b-D- lineal Plantas, algas,

hongos y levaduras Laminarana

(1 3)-b-D- Hongos Scleroglucana (1 6)-b-D-

(1 4)-b-D- (1 3)-b-D-, Musgo de Islandia

grano de cereales lineal Liquenana

Plantas lineal (1 4)-a-D-, Amilosa

(1 4)-a-D-, Hongos lineal (1 6)-a-D- Pullulanana

(1 4)-a-D- Plantas, animales

y microorganismos

Amilopectina,

glicógeno (1 6)-a-D-

Plantas lineal (1 4)-b-D-, Celulosa

(1 6)-a-D- Bacterias Dextrano (1 6)-a-D-

(1 6)-b-D- lineal Liquenes Pustulana

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Unión Fuente Nombre Ramificación

(1 4)-b-D- Plantas, hierbas lineal

(1 4)-b-D- Plantas lineal

(1 2)-a-D- Levaduras (1 6)-a-D-

D-Mananas

Algas amarillas lineal (1 3)-b-D-, Rhodymenana

D-Xylanas

(1 3)-b-D-, lineal (1 4)-b-D- Algas rojas

2-amino-2-deoxy-D-glucanas

(1 4)-b-D- lineal Caparazones de

crustáceos, hongos Quitina

Polisacáridos

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Heteropolisacáridos

Componentes Fuente Nombre Ramificación

L-arabinosa Si Madera de coniferas D-galactosa

L-arabinosa Si Plantas D-xylosa

lineal Agarosa Algas rojas L-galactosa D-galactosa

lineal D-galactosa 2-amino-2-deoxy-D-glucosa Queratan sulfato Cornea

Si Porfirana Caracol L-galactosa D-galactosa

Si Semillas de leguminosas, hongos D-galactosa D-manosa

Condroitina Cornea, cartílagos Ácido D-glucurónico

2-amino-2-deoxy-D-glucosa lineal

Dermatan sulfato Piel 2-amino-2-deoxy-D-galactosa lineal

Ácido L-idurónico

Polisacáridos

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Heteropolisacáridos

Componentes Fuente Nombre Ramificación

Madera de coniferas, semillas, bulbos lineal D-glucosa D-manosa

lineal Tejidos de animales 2-amino-2-deoxy-D-glucosa

Ácido hialurónico Ácido D-glucurónico

D-xylosa

Si Plantas Ácido D-glucurónico

Bacterias y algas pardas lineal Ácido L-gulurónico

Ácido D-manurónico Ácido algínico

Polisacáridos

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Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos de las algas

Polisacáridos de los hongos

Polisacáridos de las bacterias

Polisacáridos de los animales

Polisacáridos

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Almidón

Celulosa

Pectinas

Hemicelulosas

Gomas

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

Mucílagos

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Polisacáridos de las plantas

La principal reserva de polisacáridos del reino vegetal

La mayor fuente de carbohidratos de la dieta humana

Componente de los alimentos en altas proporciones

(en granos de cereales hasta en un 90% )

Enorme importancia económica e industrial

Almidón

Polisacáridos

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Almidón

Se aísla de otros componentes solubles en agua

Soluble en agua caliente y no en frío

Compuesto de 2 tipos de polisacárido:

a - Amilosa

b - Amilopectina

agua caliente + butanol

después + metanol

En gránulos donde las moléculas se ordenan en capas

a - Amilosa

b - Amilopectina

Polímero lineal Pm 5 a 8x104

Polímero ramificado Pm 2 a 20x106

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón

a - Amilosa

b - Amilopectina

maltosa (a-1,4)

maltosa y en las ramificaciones isomaltosa

Uniones

a - Amilosa

b - Amilopectina

Azul

Rojo-violeta

a - Amilosa

b - Amilopectina

Polímero lineal n 3 a 4x102

Polímero ramificado n 1 a 10x104

Complejo con I2

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón

a - Amilosa

b - Amilopectina

Azul

Rojo-violeta

Complejo con I2 Estructura

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón

a - Amilosa

b - Amilopectina

15-35%

65-85%

Composición

Estructura de la amilopectina

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Hidrólisis fácil a D-glucosa

(casi 110%) con ácidos

diluidos

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón

Estructura de la amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 está

unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón

Estructura de la amilopectina

Glucopiranosa cuyo C1 está

unido al C6 de otra

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón

Estructura de la amilopectina CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón

Estructura de la amilopectina

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón

Estructura de la amilopectina

Haworth

Cadenas de 24 unidades

ramificadas cada 12

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón

Estructura de la amilopectina Cadenas de 17 a 26 unidades

ramificadas cada 9 a 13

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón

a-amilasa – Hidrólisis a glucosa (roturas al azar)

Hidrólisis enzimática

b-amilasa – Hidrólisis a maltosa (roturas de 2 en 2)

Con b-amilasa 50% de maltosa y resto

de alto Pm = Dextrina limite

pullulanasa – Hidrólisis de uniones a- 1-6

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón

- Se macera en agua con SO2

Fuentes de fabricación de almidón Maíz

Patata

Arroz Trigo Cebada

Maíz - Se tritura en agua con SO2 Suspensión

- Se separan la fibra después proteínas (gluten)

y finalmente el almidón por centrifugaciones y

decantaciones sucesivas

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón

- En la cebada germinada (malta se produce la

hidrólisis enzimática a glucosa y maltosa

Fuentes de fabricación de almidón Maíz

Patata

Arroz Trigo

Cebada

- Fabricación de cerveza

- El mayor consumo de almidón es para

hidrolizarlo química o enzimáticamente a

glucosas comerciales

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón

- En la industria de alimentos

Utilización del almidón

Dextrinas

Pregelatinizados Gelificante Espesante

- En la industria farmacéutica

- En la industria del papel y textil

Adhesivo Aglomerante

Adhesivo Apresto

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón como materia prima

Almidones entrecruzados

Almidones cationicos

Almidones oxidados

Esteres y éteres del almidón

Copolímeros del almidón

Fuente de monosacáridos

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón como materia prima

Almidones oxidados

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

CH2OH

O

O

O

OCH2OH

OH

O

O

O

O

OO

O

O

O

CH2

IO4-

Industrialmente se

regenera el reactivo

por electrolisis

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón como materia prima

Almidones oxidados CH2OH

O

O

O

OCH2OH

OH

O

O

O

O

OO

O

O

O

CH2

Almidón dialdehído

reacciona con grupos

amino, alcohol etc

Aplicación industrial como

entrecruzante de polímeros

naturales y sintéticos

Mayor consumo en industria de papel para

aumentar la resistencia a la humedad (papel

de embalaje, toallas sanitarias, planos.

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón como materia prima

Almidones oxidados CH2OH

O

O

O

OCH2OH

OH

O

O

O

O

OO

O

O

O

CH2

Por formar

entrecruzamientos como

endurecedor de gelatina de

placas fotográficas

Como colas al agua baratas en

combinación con proteínas

Para textil facilitar planchado e incluso solo

como plástico duro semi transparente o

copolimerizado con urea formaldehido

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón como materia prima

Almidones entrecruzados

Almidones cationicos

Almidones oxidados

Esteres y éteres del almidón

Copolímeros del almidón

Fuente de monosacáridos

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón como materia prima

Almidones entrecruzados

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

CH2 CH CH2

O Cl

Epiclorhidrina

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón como materia prima

Almidones entrecruzados

CH2

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

OHO

CH2CHCH2

CH2

O

O

HO

OHO

O

O

O

O

OH

CH2OH O

O

HO

HO

CH2OH

Se forman puentes inter e

intramoleculares estables

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón como materia prima

En industria alimentaria

como espesantes

Más estables a altas temperaturas que los almidones

naturales. Para alimentos sometidos a T altas (UHT)

Almidones entrecruzados

Más estables a pH extremos que los almidones naturales.

Para derivados de frutos ácidos (pasteles de frutas)

La principal desventaja es que sus disoluciones no resisten

temperaturas bajas (-40ºC) necesarias para conservación

del alimento (congelan antes)

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón como materia prima

Almidones entrecruzados

Almidones cationicos

Almidones oxidados

Esteres y éteres del almidón

Copolímeros del almidón

Fuente de monosacáridos

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón como materia prima

Esteres y éteres del almidón

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

Oxido de propileno

CH2 CH CH3

O CH2

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

O HO

CH3CHCH2

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón como materia prima

En industria de papel

para terminados

Más utilizados son: anhidrido acético, oxido de propileno,

oxido de etileno, tri polifosfatos etc.

Como inhibidores de degradaciones, para más resistencia

química y evitar engrudos y disoluciones estables al frio-

Los hidroxialquil éteres como anticoagulantes de la sangre

Esteres y éteres del almidón

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón como materia prima

Almidones entrecruzados

Almidones cationicos

Almidones oxidados

Esteres y éteres del almidón

Copolímeros del almidón

Fuente de monosacáridos

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón como materia prima

Incorporar grupos amino mediante enlaces estere o ester.

En la industria de papel facilita la unión del almidón a la

estructura de celulosa

Facilita la unión con iones calcio y reduce el desorden y

separación fibra-fibra

Almidones cationicos

CH2CH2N

ClCH3CH2

CH3CH2

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón como materia prima

Almidones entrecruzados

Almidones cationicos

Almidones oxidados

Esteres y éteres del almidón

Copolímeros del almidón

Fuente de monosacáridos

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón como materia prima

Recientemente muchos copolímeros en bloques y de injerto

de almidón con monómeros alílicos y vinilicos mediante

reacciones radical incluso por rayos gamma.

La forma más utilizada es con cerio cuatro como iniciador

de la cadena radical

Como monómeros más usuales acrilonitrilo, acido acrilico,

acrilato o metacrilato de metilo, estireno y Ácido 2-

acrilamido-2-metilpropano sulfónico

Copolímeros del almidón

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón como materia prima

Copolímeros del almidón CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

HO

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2Ce (IV)

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón como materia prima

Copolímeros del almidón

Ce (III)

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

O

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2CH2

CH

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón como materia prima

Copolímeros del almidón

Ce (III)

CH2OH

HO

HO

O

OCH2OH

OH

O

O

O

O

OOH

HO

O

O

CH2

CH2

CH

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón como materia prima

Copolímeros del almidón

El hidrolizando del copolímero con acrilonitrilo (H-SPAN)

Una vez seco tiene mucha importancia como absorbente de

agua. Se han obtenido otros muchos copolímeros de este tipo

para pañales, compresas y ewsponjas quirúrgicas etc.

Otros copolimeros para tratamiento de suelos.

Aumentan la resistencia a la erosión, la retención de agua

por el suelo y el crecimiento de las plantas en estos suelos.

También como descontaminantes en la recuperación de

suelos después de vertidos tóxicos

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón como materia prima

Almidones entrecruzados

Almidones cationicos

Almidones oxidados

Esteres y éteres del almidón

Copolímeros del almidón

Fuente de monosacáridos

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón como materia prima En 1811 Kirckhoff descubrió

la hidrólisis a glucosa

Hoy también hidrólisis con enzimas inmovilizados

Glucosas comerciales para confituras, conservas, licores y

como alimento en sueros y alimentos infantiles

Fuente de monosacáridos

Con glucosa isomerasa de bacillus coagulans inmovilizada

se consigue transformarla en fructosa de mas sabor y precio

con lo que se fabrican mezclas gluco-fructo que han

sustituido a la sacarosa (por ejemplo en bebidas

En 1983 en EEUU 14 millones de toneladas de glucosas de

hidrólisis de almidones.

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón

Celulosa

Pectinas

Hemicelulosas

Gomas

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

Mucílagos

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Es el compuesto orgánico más abundante en la naturaleza

El principal componente de la pared de las células vegetales

Es el esqueleto y sostén de tallos ramas y troncos

Principal fuente potencial de combustibles

Celulosa

La fotosíntesis produce entre 1011 y 1012 toneladas /año

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Celulosa

Es hidrófila pero insoluble en agua

Polisacárido de glucopiranosa unida con enlaces b –(1-4)

Forma fibras que suelen estar cementadas por otros

compuestos amorfos como hemicelulosas pectinas y lignina

Polímero lineal Pm 5 a 250x104

n 300 a 15.000

CH2OH

OH

HO

O

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Celulosa

Celulosa n

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Celulosa

Hidrólisis a glucosa y celobiosa

Hidrólisis enzimática

Segregadas por algunos organismos

como bacterias,, hongos,caracoles etc.

Celulasas – Hidrólisis de uniones b-(1-4)

Celulasas – No las producen los mamíferos

Celulasas – Los rumiantes las tienen en la flora

microbiana del rumen

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Celulosa

- Se descorteza y tritura

Fuentes de fabricación de celulosa Bagazos de caña

Paja

Madera

- En autoclaves(lejiadoras) se eliminan las ligninas a

140-180ºC a presión por tratamiento con 3 lejías.

- NaOH

Algodón

- (SO3H)2Mg (o Ca) - NaOH + SNa2 (SO4Na2)

- Con ello se disuelven las hemicelulosas los

lignofenolatos sódicos y los lignosulfonatos sódicos

- La celulosas obtenidas se decoloran con cloro

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Celulosa

- Como tal celulosa

Utilización de la celulosa

Papel Fibras textiles

- Como derivados

- Hidrolizándola

Rayón o Viscosa Acetato Nitrocelulosas

Metil celulosa

Glucosa

Carboximetil celulosa

Dietilaminoetil celulosa

Celulosas oxidadas

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Celulosa

Rayón o Viscosa O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

O

O

O

O

CH2O

O

C SNa

S

NaSSC

NaSSC n

NaOH + S2C - H2O

celulosa-xantato sódico

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Celulosa

Rayón o Viscosa

O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

O

O

O

O

CH2O

O

C SNa

S

NaSSC

NaSSC n

H2SO4 + Na2SO4 +ZnSO4

Orificios finos de Pt a disolución de:

Rayón Hilos:

Celofán Láminas:

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Celulosa

Acetato O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

- CH3COOH

n

O

O

O

O

CH2O

O

C CH3

O

CH3

OC

CH3

OC

CH3CO O COCH3

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Celulosa

Nitrocelulosas O

O

HO

OH

CH2OH

O

n

HNO3- H2SO4

n

O

O

O

O

CH2O

O

NO2

NO2

NO2

Si de algodón y menor grado de esterificación

= algodón pólvora o piroxilina

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Celulosa Celuloide

Piroxilina (Grado de nitración 2)

n

O

O

O

O

CH2O

O

NO2

NO2

NO2

+

Alcanfor

Mezcla gelatinizada

Primer plástico moldeable de principios siglo pasado

CCH3 CH3

O

CH3

El abuelo de todos los plásticos

Descubierto por John Wesley Hyattt

Sustituto del marfil para bolas de billar (explosivas)

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Celulosa

Metil celulosa

Si totalmente metilada es

insoluble en agua

Poco metiladas se hinchan y

dispersan en agua - coloides

Espesantes para alimentos y

medicamentos

Se trata la celulosa con NaOH concentrada y caliente

(cadenas de menor Pm) y después tratar con un R-Cl

Metilada 26 a 33% - laxante

Si R= -CH2C

O

O

O

O

CH2O

O

CH3

CH3

CH3

n

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Celulosa

Dietilaminoetil celulosa

Espesante y cambiador de cationes

Se trata la celulosa con NaOH concentrada y caliente

(cadenas de menor Pm) y después tratar con un R-Cl

Farmacia - laxante

Si R= -CH2COONa Carboximetil celulosa

Espesante y cambiador de aniones

Muy utilizado como cambiador de aniones

Si R= -CH2 -CH2 –N(CH2 –CH3 )2

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Celulosa Celulosas oxidadas

Si con IO4- a dialdéhidos

Como soportes de

inmovilización

Se prepara a partir de gasa o algodón y contiene del 16

al 24 % de grupos -COOH

Es un agente hemostático local que se utiliza como tópico

n

O

O

OO

CH2OH

O

H

H

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Celulosa Hidrólisis

Levaduras (anaerobio) Etanol

(Industria química y mezclar con gasolina)

- Con ácidos fuertes concentrados a 100ºC

Cada vez más en industrias hidrólisis enzimáticas

-Con ácidos diluidos en autoclave a T entre 120 y 170ºC

Levaduras (aireación) Piensos

(Levadura pienso fuente de proteinas) Clostridium acetobutilicum Acetona- butanol

(industria química)

Aspergillus Niger ácido cítrico

(industria alimentaria e industria química)

Bacillus subtilis glicerina

(industria química)

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón

Celulosa

Pectinas

Hemicelulosas

Gomas

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

Mucílagos

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Es el 2ºcompuesto orgánico más abundante en la naturaleza

Junto con celulosa componente de paredes celulares vegetales

Se conocen también como pentosanas

Materias primas en síntesis orgánica

Hemicelulosas

Polisacáridos complejos que acompañan a la celulosa

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Hemicelulosas

Principalmente polímeros mixtos de xilosa, arabinosa

y en menor proporción ácido glucurónico y hexosas

Estructura muy variable con enlaces glucosídicos lineales

en b –(1-4) y con ramificaciones diversas

Polisacáridos complejos que se clasifican por los

monosacáridos más abundantes que contienen

Fuente de pentosas (por hidrólisis )

Polímeros bajos cristalinos: n 150 a 200

Polímeros no cristalinos: n 50 a 2000

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Hemicelulosas o Pentosanas

D-xilanas

L-arabino-D-galactanas

L-arabino-D-xilanas

D-mananas

D-galacto-D-mananas

D-gluco-D-mananas

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Hemicelulosas o Pentosanas

D-xilanas

Son las hemicelulosas más abundantes,

están en las plantas en abundancias entre

el 7 y el 30%

n

O

O

HO

OH

O

La cadena principal formada por

uniones b-(1-4) xilopiranosa

La xilana de hierba de

esparto contiene pequeña

proporción de ramificación

en 3 con xilopiranosas

Otras contienen ramificaciones xilopiranosa 1-2 y

sustituciones por L-arabinosa y ácido D-glucurónico

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Hemicelulosas o Pentosanas

D-xilanas

Un ejemplo típico de residuos terminales

L-arabinopiranosil es la xilana de

cáscara de cebada de estructura:

b-D-xilopiranosil (14) 4) (1 b-D-xilopiranosil

3 h

1

a-L-arabinopiranosil b-D-xilopiranosil (12) 4)

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Hemicelulosas o Pentosanas

D-xilanas

L-arabino-D-galactanas

L-arabino-D-xilanas

D-mananas

D-galacto-D-mananas

D-gluco-D-mananas

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Hemicelulosas o Pentosanas

Muy distribuidas como en

pino marítimo: L-arabino-D-galactanas

b-D-galp (13) 3)

L-araf

(13) b-D-galp b-D-galp b-D-galp (13) (1

6

h

1

6

h

1

6

h

1

6

h

1

(b-D-galp)n (b-D-galp)n L-araf

b- L-arap

3

h

1

6

h

1

3

h

1

6

h

1

(b-D-galp)n b-D-glcp a- D-xilp

n = 1,2,3,4, ó 5

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Pentosanas L-arabino-D-galactanas

Sicómoro, o

células del

tabaco

b-D-galp (13) 3)

L-araf

(13) b-D-galp b-D-galp b-D-galp (13) (1

6

h

1

6

h

1

6

h

1

D-galp D-galp

L-araf L-araf

6

h

1

6

h

1

6

h

1

D-galp

6

h

6

h

1

D-galp

(13)

(13) L-araf

L-araf

D-galp

D-galp

6

h

(13)

(13)

L-araf

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Hemicelulosas o Pentosanas

D-xilanas

L-arabino-D-galactanas

L-arabino-D-xilanas

D-mananas

D-galacto-D-mananas

D-gluco-D-mananas

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Hemicelulosas o Pentosanas

En gomas de cereales

Polisacáridos neutros

(14) 4) (14) (14) (1

3

h

1

3

h

1

a- L-araf

b- D-xilp

L-arabino-D-xilanas

b- D-xilp b- D-xilp b- D-xilp

a- L-araf

Hemicelulosas de la

harina de trigo

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Hemicelulosas o Pentosanas

D-xilanas

L-arabino-D-galactanas

L-arabino-D-xilanas

D-mananas

D-galacto-D-mananas

D-gluco-D-mananas

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Hemicelulosas o Pentosanas

En nuez de marfil

Polisacáridos neutros

(14) 4) (14) (1 b- D-manp

Hemicelulosas de las semillas de café

D-mananas

b- D-manp b- D-manp

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Hemicelulosas o Pentosanas

D-xilanas

L-arabino-D-galactanas

L-arabino-D-xilanas

D-mananas

D-galacto-D-mananas

D-gluco-D-mananas

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Hemicelulosas o Pentosanas

La proporción: galactosa /manosa

varia entre 1/1 y 1/5

Hemicelulosas de

semillas de leguminosas D-galacto-D-mananas

(14) 4) (14) (1 b- D-manp b- D-manp b- D-manp

6

h

1

a- D-galp

6

h

1

a- D-galp

6

h

1

a- D-galp

Fácilmente solubles en agua. Se emplean como apresto para

papel y como gelificantes en industria alimentaria por formar

disoluciones muy viscosas.

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Hemicelulosas o Pentosanas

D-xilanas

L-arabino-D-galactanas

L-arabino-D-xilanas

D-mananas

D-galacto-D-mananas

D-gluco-D-mananas

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Hemicelulosas o Pentosanas

La proporción: glucosa /manosa varia

entre 1/1 y 1/2

Hemicelulosas de

maderas duras

D-gluco-D-mananas

(14) 4) (14)

(1

b- D-manp b- D-glcp b- D-manp

4

h

1

4

h

1

Por hidrólisis parcial se detecta manobiosa,

manotriosa, celobiosa, celotriosa etc.

También galacto-gluco-mananas

b- D-glcp

b- D-manp

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón

Celulosa

Pectinas

Hemicelulosas

Gomas

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

Mucílagos

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Componente de gran importancia en la industria alimentaria

Material principal que une las células vegetales

Muy abundantes en frutos

Materias primas en fabricación de jaleas de frutas

Pectinas

Polisacáridos metilados del ácido galacturónico

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Pectinas

Polisacáridos del ácido galacturónico parcial o totalmente

metilado con enlaces glicosidicos a –(1-4)

Abundantes en frutos (membrillo), se extrae de pulpa de

manzana, corteza de naranja y residuos de fabricación de zumos

Polímero lineal

n 100 a 300 n

COOCH3O

O

HOOH O

COOCH3 O

HO OHO

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Pectinas

COOCH3O

HOOH O

COOCH3 O

HO OHO

OOHHO

OCOOCH3

OOHHO

O

OCOOCH3

Fábricas de pectinas – fábricas de zumos de manzana o naranja-

De pulpas prensadas y cortezas, en caliente se extraen y se

precipitan con alcohol (ó Al3+ y descomponer luego el pectato con

ácido)

-En la maduración de los frutos, las pectinas se degradan (fácil

hidrólisis tanto de los enlaces ester como de los glicosídicos) y los

tejidos se hacen blandos.

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Pectinas

COOCH3O

HOOH O

COOCH3 O

HO OHO

OOHHO

OCOOCH3

OOHHO

O

OCOOCH3

Las jaleas se fabrican hirviendo la pulpa de fruta con pectina,

ácido cítrico y sacarosa y al dejar enfriar gelifican.

La jalea de membrillo se obtiene con la pectina propia del fruto.

-Las disoluciones viscosas de pectinas forman geles, a pH ácido

en presencia de sacarosa, por formar retículos de puentes de

hidrógeno que retienen agua (Fabricación de jaleas).

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Pectinas

Pectin estearasa

Pectina de bajo índice de metoxilo

COOCH3O

HOOH O

COOCH3 O

HO OHO

OOHHO

OCOOCH3

OOHHO

O

OCOOCH3

H2O

COOHO

HOOH O

COOCH3 O

HO OHO

OOHHO

OCOOHOOH

HO

O

OCOOCH3

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Pectinas Pectina de bajo índice de metoxilo

COOHO

HOOH O

COOCH3 O

HO OHO

OOHHO

OCOOHOOH

HO

O

OCOOCH3

Protopectinas: Los grupos no esterificados están unidos a

celulosa y hemicelulosas.

Contienen intercaladas con la cadena poligalacturónico,

arabanas y galactanas

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Pectinas Pectina de bajo índice de metoxilo

COOHO

HOOH O

COOCH3 O

HO OHO

OOHHO

OCOOHOOH

HO

O

OCOOCH3

Jaleas de régimen

sin azúcar

Si no neutralizadas se conocen también como ácidos pectínicos

Gelifican mal con azúcar

pero lo hacen bien con

iones Ca 2+

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Pectinas

Pectin estearasa

Pectina de bajo índice de metoxilo

H2O

COOHO

HOOH O

COOCH3 O

HO OHO

OOHHO

OCOOHOOH

HO

O

OCOOCH3

COOHO

HOOH O

COOH O

HO OHO

OOHHO

OCOOHOOH

HO

O

OCOOH

Ácido péctico (poligalacturónico)

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón

Celulosa

Pectinas

Hemicelulosas

Gomas

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

Mucílagos

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Secreciones de árboles (masas vítreas de color ámbar)

Soluciones acuosas de gran poder adhesivo

Goma arábiga de la corteza de las acacias

Aplicación industrial como pegamentos o

estabilizantes de emulsiones

Gomas

Protección contra microorganismos de heridas o

enfermedades de árboles frutales

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Gomas

Goma Arábiga

(1 L-araf b-D-galp (13) 3) (13) b-D-galp b-D-galp (1

6

i

1

6

i

1

6

i

1

R3)-b-D-galp

6

h

1

6

h

1

6

h

1

6

h

1

R3)-b-D-galp

R4)-b-D-glcpA

R3)-b-D-galp

b-D-glcpA

R3)-b-D-galp

R3)-b-D-galp

6

h

1

R4)-b-D-glcpA

R=

(1 L-Rhap

a-D-galp

1

i

3

(1 L-araf

b-L-arap

1

i

3

(1 L-araf

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Gomas Goma Arábiga

Artículo comercial desde tiempos remotos.

El árbol (Acacia Senegal) espinoso del que se extrae, junto a la

goma extraída fue pintado ya en el reinado de Ramsés III y

aparece en inscripciones posteriores

Se exportaba a través del golfo del Edén 1700 años antes de

Cristo. Teofrasto en el siglo III A. de C., la menciona con el

nombre de goma Egipcia.

En la edad media se obtenía de Egipto y Turquía

La importaban de Senegal los portugueses en el siglo XV

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Gomas Goma Arábiga

En 1963 los Estados Unidos importaron más de 10.000 toneladas

Hoy de todos los hidrocoloides vegetales la goma arábiga sigue

siendo el más utilizado.

Muy útil para mantener compuestos en suspensión

Utilidada en la preparación de granulados para tabletas

Mientras otras gomas tienden a hincharse en agua, la goma

arábiga es casi completamente soluble en dos veces su peso de

agua. Es insoluble en alcohol. (por ser una mezcla de sales de Ca

Mg y Na de los ácidos urónicos que contiene su estructura)

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Gomas Goma de tragacanto

a-D-galpA (14) 4) (14) a-D-galpA (14) (1

3

h

1

3

h

1

3

h

1

b-D-xilp b-D-xilp

a- L-fucp

3

h

1

2

h

1

b- D-galp

a-D-galpA a-D-galpA

b-D-xilp

-Es el hidrocoloide más resistente a la hidrólisis ácida y por lo

tanto preferido para condiciones de alta acidez.

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Gomas Goma de tragacanto

Exudación del Astragalus gomifer (familia leguminosas)

Arbustos espinosos de Asia menor Irán, Grecia, Siria etc.

Los principales puertos de exportación, Esmirna otros del Golfo

Pérsico (Goma de Persia ó goma de Siria)

Consumo de miles de toneladas

En farmacia como agente de suspensión de mezclas de polvos

insolubles, como emulsionante de aceites, en cosmética, en

estampado de tejidos y en confituras ácidas.

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Almidón

Celulosa

Pectinas

Hemicelulosas

Gomas

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

Mucílagos

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Presentes en semillas de lino, mostaza, algarrobo etc.

Polisacáridos que absorben agua en gran cantidad y se

hinchan dando soluciones muy viscosas sin llegar a disolverse.

Corteza de olmo americano(ulmus fulva)

Aplicación como aprestos para industria textil y

papelera y algo en farmacia y alimentos

Mucílagos

El de más importancia en España el garrofín

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Mucílagos Goma de garrofín ó garrofín

HO

HO

OHO CH2OH

O

OHO

HO

O

CH2OH

OO

O

HO

HO

CH2OH

CH2

HO

HO

OO

O

CH2OH

O

HO

HO

La mayor parte de la cosecha de algarroba se emplea en extraer

de ella el garrofín utilizando el resto del fruto para piensos.

Capa que cubre los cotiledones y que se separa con sulfúrico

diluido y a través de tamices

La demanda exterior de garrofín hace que las empresas

españolas importen semilla de guar(de la india)

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Mucílagos Mucílago de corteza de olmo

-Resistencia a desecación de plantas

a-D-galpA (12) 4) (14) L-Rhap (12) (1

3

h

1

4

h

1

3-O-Me-D-galp

a-D-galpA

D-Galp

L-Rhap

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

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Mucílagos

(1 L-galp D-galpA (12) 4) (14) D-galpA L-Rhap

(1

1

i

2

4

h

R

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(1 L-Rhap

4-O-Me-D-glcpA

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(1 D-galp

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(1 D-galp Mucílago de semillas de mastuerzo

L-Rhap

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4

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Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos

Page 100: Sin título de diapositiva · Para derivados de frutos ácidos (pasteles de frutas) ... En la industria de papel facilita la unión del ... acido acrilico, acrilato o metacrilato

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos de las algas

Polisacáridos de los hongos

Polisacáridos de las bacterias

Polisacáridos de los animales

Polisacáridos