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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL UNIDADE UNIVERSITÁRIA DE NAVIRAÍ Curso de Licenciatura em Química Disciplina de Química Orgânica Experimental RELATÓRIO DE AULA EXPERIMENTAL Acadêmicos LUANA PEREIRA DA SILVA RGM:29034 EDUARDO FELIPE DE CARLI RGM:29019 WELIDA GLEYCE GUIRALDI RGM:29048

Sintese Do Isobutileno

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sintetizar o composto

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SULUNIDADE UNIVERSITÁRIA DE NAVIRAÍ

Curso de Licenciatura em QuímicaDisciplina de Química Orgânica Experimental

RELATÓRIO DE AULA EXPERIMENTAL

Acadêmicos

LUANA PEREIRA DA SILVA RGM:29034EDUARDO FELIPE DE CARLI RGM:29019WELIDA GLEYCE GUIRALDI RGM:29048

NAVIRAÍ-MSJULHO/2015

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL

UNIDADE UNIVERSITÁRIA DE NAVIRAÍCurso de Licenciatura em Química

Disciplina de Química Orgânica Experimental

Acadêmicos

LUANA PEREIRA DA SILVA RGM:29034EDUARDO FELIPE DE CARLI RGM:29019WELIDA GLEYCE GUIRALDI RGM:29048

RELATÓRIO DE AULA EXPERIMENTAL

SÍNTESE DO ISOBUTILENO

Relatório de atividade experimental desenvolvida como parte da avaliação da disciplina de Química Orgânica Experimental do Curso de Licenciatura em Química, Unidade Universitária de Naviraí da UEMS, Professor Sandro.

NAVIRAÍ-MS JUNLHO/2015

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SUMARIO

RESUMO 4

1. INTRODUÇÃO 5

2. OBJETIVO 6

3. PARTE EXPERIMENTAL 7

3.1Materiais e reagentes 7

3.2 Procedimentos experimentais 8

4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 9

4.1Cálculos 9

4.2 Síntese do gás isobutileno 9

5. CONCLUSÃO 11

6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 12

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RESUMOO isobutileno é preparado através da desidratação do terc-butanol utilizando a

aparelhagem apresentada na Figura 1. Emprega-se o ácido oxálico como catalisador desta reação, e o mesmo é facilmente recuperado por meio de uma recristalização em água. Outro diferencial é o fato deste promotor ser um ácido orgânico, não gerando, assim, resíduo inorgânico como descarte, em contraste com os experimentos clássicos descritos nos livros textos, que empregam ácidos minerais, como o H2SO4 e H3PO4

3.

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1. INTRODUÇÃO

Através de reações orgânicas é possível obter um grande número de produtos

orgânicos, desde os mais simples até os mais complexos, no qual muitos fazem parte de nosso

cotidiano, seja na natureza ou de forma controlada em escala industrial. Essas reações podem

basicamente ser divididas em três tipos: Adição, Substituição e Eliminação.

Quando uma molécula perde um átomo ou grupo de átomos seguida da

formação de uma ligação dupla diz-se que estamos na presença de uma reação de

eliminação. Do mesmo modo que há duas possíveis vias mecânísticas para as

reações de substituição nucleofílica (SN1 e SN2), também as reações de eliminação

podem ocorrer segundo um mecanismo que passa pela formação de um carbocátion (E1) ou

então por um mecanismo concertado em que a saída do grupo abundante

ocorre simultaneamente com o ataque da base (E2).

No caso dos álcoois, quando tratados com ácidos fortes, ocorre à eliminação

de uma molécula de água, este tipo de reação é normalmente chamado de reação de

desidratação. Este tipo de reação deve ser realizado tomando-se alguns cuidados.

Primeiro, deve-se escolher um ácido que não gere uma base conjugada que possibilite

uma segunda reação (reação de substituição). Segundo, devem-se tomar alguns

cuidados com relação à reversibilidade da reação, realizando o experimento de tal

forma a deslocar o equilíbrio no sentido da formação dos produtos.

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2.OBJETIVO

Realizar a desidratação de álcoois: síntese do isobutileno.

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3. PARTE EXPERIMRENTAL

3. 1. MATERIAIS E REAGENTES

Materiais Reagentes-Erlenmeyer,-Balança analítica, -Espátulas, -Bastão de vidro, -Pipetas volumétricas, -Pipetas de Pasteur - Rolha-Mangueira-Chapa de aquecimento,

- Ácido oxálico diidratado- Terc-Butanol- KMnO4

.

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3.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Geração do gás isobutileno: Em um erlenmeyer colocou-se 7,53 g de ácido oxálico

diidratado e 20 mL de terc-butanol. Conectou-se uma rolha de borracha com uma mangueira

contendo uma pipeta de Pasteur de aproximadamente 15 cm na outra extremidade, esquema

na figura 2. Aqueceu-se o elernmeyer sob forte agitação magnética. Mantendo a ponta da

pipeta submersa em 2-3 mL de solução 1% de KMnO4 até que descorasse.

Figura2: equipamento para a geração do gás Isobutileno.

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4. RESULTADOS E DISCUSSÕES

4.1. Cálculos

Utilizou-se permanganato de potássio a 1 %.

A massa a ser utilizada é de 0,053 g de permanganato de potássio em 10 mL, figura 3.

Figura3: solução de permanganato de potássio a 1%.

4.2. Síntese do gás isobutileno

O isobutileno foi preparado através da desidratação do terc-butanol utilizando o ácido

oxálico como catalisador desta reação. Um diferencial é o fato deste promotor ser um ácido

orgânico, não gerando, assim, resíduo inorgânico como descarte, em contraste com os

experimentos clássicos descritos nos livros textos, que empregam ácidos minerais, como o

H2SO4 e H3(PO4)3.

Quando iniciou a formação do gás isobutileno, percebeu-se um fluxo constante de

bolhas no tubo de ensaio com KMnO4, onde a pipeta de Pasteur encontrava-se submersa. Para

certificar que o aborbulhamento observado é devido à formação do alceno e não à expansão

do ar do interior da aparelhagem, deixou-se, que o aborbulhamento se desse num tubo de

ensaio contendo 2-3 mL de solução 1% de KMnO4 (teste de Bayer), figura 4. Após certo

tempo observou-se a mudança da coloração de violeta para castanha, figura 5 (A),

posteriormente a solução fica incolor com precipitado marrom, figura 5 (B). Confirmando

assim a síntese do gás Isobutileno.

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Figura4: Teste de Bayer

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(A) (B) Figura5: Solucões de permanganato de potássio oxidado pelo gás Isoamilico.

5. CONCLUSÃO

O experimento proposto, inexistente nos livros textos destinado à graduação,

contempla o treinamento do graduando em diversas técnicas de laboratório, bem como na

síntese, manuseio e reatividade de substância orgânica gasosa, e envolve os mecanismos

iônicos de eliminação e adição. Entretanto, não se limita ao mero treinamento laboratorial

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pois incorpora elementos que proporcionam: inter-relação com aspectos teóricos e também

com a síntese orgânica industrial, onde gases orgânicos são usados como reagentes; discussão

da estabilidade de carbocátions; reutilização do catalisador da desidratação, gerando menor

quantidade de resíduo, introduzindo a temática de impacto ambiental.

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6. BIBLIOGRAFIA

Desidratação de Alcoóis (Reação de Eliminação). Disponivel: <

http://www.google.com.br/url?

sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=4&ved=0CDUQFjAD&url=http%3A%2F

%2Fpaginapessoal.utfpr.edu.br%2Fpaliguerrero%2Fpraticas-de-quimica-organica

%2Fdesidratacao%2520de%2520alcoois.pdf%2Fat_download%2Ffile&ei=6OCVVZ-

QLcWYNoSjrKAN&usg=AFQjCNFjTXMzUVQCwS7NGdYtjK6plZfGqw&sig2=jsTpiOitS

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