INSTITUTO FEDERAL FLUMINENSE

CURSO TÉCNICO DE QUÍMICA

QUÍMICA QUALITATIVA

Solubilidade dos Compostos Orgânicos

Data: 28/05/11Módulo: III Equipe: Caroline Robaina, Isabela Gonçalves,Antonio José e Karinne RamosTurno: Noite

Campos dos Goytacazes - RJ

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ÍNDICE:

1. Objetivos ............................................................................................................02

2. Fundamentos Teóricos .......................................................................................02

3. Materiais e Vidrarias ..........................................................................................07

4. Equipamentos .....................................................................................................07

5. Reagentes Usados ..............................................................................................07

6. Procedimento .....................................................................................................08

7. Reações ..............................................................................................................09

8. Resultados ..........................................................................................................09

9. Discussões ..........................................................................................................10

10.Conclusões..........................................................................................................11

11.Esquema .............................................................................................................12

12.Referências Bibliográficas..................................................................................12

13.Anexo .................................................................................................................13

13.1 Anexo 1 .........................................................................................................14

Solubilidade de compostos orgânicos.

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1. Objetivos

Classificar, a partir de testes de solubilidade, substâncias orgânicas em classes de

grupos funcionais;

Testar a reatividade de compostos orgânicos e, quando aplicável suas propriedades

ácido-base.

2. Fundamentos Teóricos

A maior parte das reações químicas ocorrem em solução e, a partir desse

conhecimento, pode-se perceber a importância que a solubilidade dos compostos tem

para os processos rotineiros de um laboratório.

Solubilidade é uma propriedade intrínseca que uma

substância sólida, líquida ou gasosa, chamada de soluto, tem de

se dissolver em um solvente para formar uma solução

homogênea, e que é muito importante para a caracterização

química, pois permite prever a presença ou ausência de grupos

funcionais. Esta propriedade depende da natureza do soluto e do

solvente, assim como da temperatura e da pressão do sistema.

O processo de interação entre as moléculas do solvente e as partículas do soluto

para formar agregados é denominado solvatação e, se o solvente for a água, hidratação.

O solvente é geralmente um líquido, que pode ser uma substância pura ou uma

mistura. O grau de solubilidade varia de infinitamente solúvel, ou seja, totalmente

miscível, como o etanol em água; ou pouco solúvel, como o cloreto de prata em água;

ou insolúvel termo que é aplicado quando o composto não possui solubilidade em

certo solvente.

Solubilidade não deve ser confundida com a capacidade de dissolver ou

liquefazer uma substância, pois esta pode ocorrer não só por causa de dissolução, mas

também por causa de uma reação química.

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Figura 1 - Hidratação de um íon cloreto

A facilidade com que ocorre a dissolução de um soluto em um solvente depende

das intensidades relativas de três forças atrativas:

Força soluto-soluto: que ocorre nas partículas do soluto, antes da dissolução;

Força solvente-solvente: que ocorre nas moléculas do solvente antes da

dissolução;

Força soluto-solvente: que ocorre entra as partículas do soluto e solvente

durante o processo de dissolução.

Em geral, a alta solubilidade de um composto em determinado solvente se dá

porque as forças soluto-soluto são mais fracas que as forças soluto-solvente.

Uma maneira de prever se um soluto será solúvel em determinado solvente é

observar se estes têm propriedades semelhantes, ou seja, solventes polares dissolvem

melhor solutos polares, e solvente apolares tendem a dissolver solutos apolares.

Generalização: Semelhante dissolve semelhante.

O termo solubilidade é utilizado tanto para

designar o fenômeno qualitativo do processo,

como para expressar quantitativamente a

concentração das soluções. Mas também podemos

definir solubilidade como a tendência do sistema

em alcançar o valor máximo de entropia, ou seja,

máximo grau de desordem.

A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias

principais: quando resultante de uma reação química e é usada para identificar grupos

funcionais, ou quando envolve a simples miscibilidade, sendo usada para determinar

os solventes adequados para a recristalização, análises espectrais e reações químicas.

A solubilidade de compostos é extremamente importante para a sociedade. É

empregada em diversas situações, como, por exemplo, na identificação de substâncias

desconhecidas, em recristalização de substâncias, em métodos de separação de

misturas e extração de produtos naturais. Além de ser largamente utilizada nas

indústrias de fabricação de tintas, perfumes, sabão, plásticos, entre outros.

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Figura 2 – Soluto, solvente e solução

As classes de solubilidade são identificadas através do comportamento da

amostra analisada em determinados solventes. Em geral, compostos com grupos

polares terão solubilidade em água. A presença de grupos ácidos resultará em

solubilização em meio básico devido à reação de formação de um sal. Compostos com

grupos básicos terão reação em meio ácido pelo mesmo motivo. De forma genérica, os

testes de solubilidade permitem, em uma primeira análise, classificar o composto em

substância ácida, básica ou neutra. Assim os testes são realizados em água, solução de

hidróxido de sódio, solução de bicarbonato de sódio, ácido clorídrico diluído, éter,

ácido fosfórico e ácido sulfúrico concentrado.

Além da determinação das classes de solubilidade, existem diversas maneiras de

identificar uma substância desconhecida em um laboratório de química. A

determinação do ponto de fusão e ebulição, a densidade relativa, o índice de refração,

o uso de equipamentos como raios-X e o infravermelho, podem ser utilizados com tal

objetivo. Porém, a identificação pela solubilidade é largamente utilizada devido a sua

simplicidade de interpretação.

As forças intermoleculares são de importância vital para explicar as

solubilidades das substâncias. A dissolução de um sólido em um líquido é, em muitos

aspectos, como a fusão do sólido. A estrutura cristalina organizada do sólido é

destruída e o resultado é um arranjo mais desordenado das moléculas (ou íons) na

solução. No processo de dissolução as moléculas ou íons precisam ainda ser separados

uns dos outros e as duas alterações exigem suprimento de energia. A energia

necessária para compensar as energias de rede e as atrações intermoleculares, ou

interiônicas, é proveniente da formação de novas forças atrativas entre o soluto e o

solvente.

Considere como exemplo a dissolução de uma substância iônica. Neste caso,

tanto a energia da rede quanto as atrações interiônicas são grandes. Vimos que

somente a água e outros poucos solventes muito polares são capazes de dissolver

compostos iônicos. Estes solventes dissolvem os compostos iônicos por hidratação ou

solvatação dos íons.

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Em virtude de sua grande polaridade, de seu tamanho muito pequeno e do

formato muito compacto, as moléculas de água podem rodear eficientemente os íons

individuais assim que eles são libertados da superfície do cristal. Os íons positivos são

cercados por moléculas de água com a extremidade negativa do dipolo apontada na

direção do íon positivo; os íons negativos são solvatados de maneira exatamente

oposta. Como a água é altamente polar e também é capaz de formar fortes ligações de

hidrogênio, as forças atrativas dipolo-íon também são grandes. A energia libertada na

formação destas ligações é grande o suficiente para superar a energia da rede e as

atrações interiônicas do cristal.

Uma regra prática para prever solubilidades é “semelhante dissolve

semelhante”. Compostos iônicos e compostos polares tendem a dissolver-se nos

solventes polares. Os líquidos polares são, em geral, miscíveis entre si. Os sólidos

apolares são, em geral, solúveis em solventes apolares. Por outro lado, sólidos

apolares são insolúveis em solventes polares. Os líquidos apolares são, em geral,

mutuamente miscíveis, mas os líquidos apolares e os polares “como a água e o óleo”

não se misturam.

O metanol e a água são miscíveis em qualquer proporção, assim como as

misturas de etanol e água e dos dois álcoois propílicos e água. Nesses casos os grupos

alquila dos álcoois são relativamente pequenos e, por isso, as moléculas se

assemelham mais à água do que a um alcano. Outro fator para compreender a

solubilidade desses álcoois é a capacidade de as moléculas formarem ligações de

hidrogênio fortes entre si.

Se a cadeia carbônica de um álcool for longa, entretanto, o álcool será muito

menos solúvel na água. O álcool decílico com uma cadeia de dez átomos de carbono é

muito pouco solúvel em água. Este álcool se assemelha mais com um alcano do que

com a água. Diz-se que a longa cadeia de carbono do álcool decílico é hidrofóbica

(hydro, água; phobos, temor, ou seja, “temente à água”). Apenas a pequena parte da

molécula contendo o grupo OH é hidrofílica (philos, amado, querido, “amante da

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água”). Por outro lado o álcool decílico é muito solúvel em solventes pouco polares,

como o clorofórmio.

A explicação para o fato de grupos apolares, como as longas cadeias dos

alcanos, evitarem ambientes aquosos, isto é o chamado efeito hidrofóbico, é

complexa. O fator mais importante parece envolver uma variação desfavorável da

entropia na água. As mudanças de entropia têm a ver com as mudanças de um estado

relativamente ordenado para um estado mais desordenado ou ao contrário. As

mudanças de ordem para desordem são favoráveis, enquanto que as mudanças da

desordem para a ordem são desfavoráveis. Para uma cadeia apolar de um

hidrocarboneto acomodar-se na água, as moléculas de água têm que assumir uma

estrutura mais organizada ao redor da cadeia e, por isso, a mudança de entropia é

desfavorável.

Os químicos orgânicos definem usualmente um composto como solúvel em

água se pelo menos 3g do composto se dissolvem em 100 mL de água. Verifica-se que

valem as seguintes regras aproximadas sobre solubilidade para compostos que

possuem um grupo hidrofílico, e que podem formar ligações de hidrogênio fortes: os

compostos com um a três átomos de carbono são solúveis em água; os compostos com

quatro ou cinco átomos de carbono estão no limite da solubilidade; os compostos com

seis ou mais átomos de carbono são insolúveis.

Essas regras não se aplicam quando um composto contém mais de um grupo

hidrofílico. Os polissacarídeos, as proteínas e os ácidos nucléicos contêm milhares de

átomos de carbono e são todos solúveis em água. Eles dissolvem-se na água porque

também possuem milhares de grupos hidrofílicos.

3. Materiais e vidrarias

- 7 Tubos de ensaio;

- 1 Estante de madeira para tubos de ensaio;

- 1 Bastão de vidro;

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- 5 Béqueres de vidro de 50 ml;

- 1 Béquer de vidro de 100 ml;

- 5 Pipetas Pauster;

- 1 Espátula tipo canaleta;

- 1 Pisseta;

-5 Frascos para reagentes.

4. Equipamentos

Capela de exaustão - Permution- 110 volts.

5. Reagentes usados

Ácido sulfúrico P.A - Fórmula química- H2SO4 - Peso molecular 98 g

-Marca VETEC;

Éter etílico P.A - Fórmula química- (C4 H5)2O- Peso molecular 74,12g

Densidade g/ml a 25°C- 0, 710 a 0, 720- Marca Recibra Reagentes analíticos;

Ácido Fosfórico (orto) P.A- Fórmula química- H3PO4- Peso molecular 98 g

-Marca VETEC;

Papel de tornassol Vermelho- Marca- Quimibrás Indústrias químicas S.A;

Papel de tornassol Azul- Marca VETEC;

Solução de bicarbonato de sódio 5% m/v- Fórmula química NaHCO3 -

Peso molecular- 84g -solução Preparada 09/10/2010;

Solução de Hidróxido de Sódio 1 Molar- Fórmula química NaOH-

Peso molecular - 40g- Solução preparada 02/03/2011;

Solução de ácido clorídrico 5% m/v- Fórmula química HCl- Fator 0,91-

Peso Molecular 58,5 g- Solução preparada 20/05/2011;

5 amostras desconhecidas;

Água deionizada- Fórmula química- H2 O- Peso molecular 18 g.

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6. Procedimento

Adicionaram-se algumas gotas do líquido ou do sólido desconhecido no tubo de ensaio, a seguir adicionou-se também 1,0 ml do solvente. Então, agitaram-se cuidadosamente os tubos de ensaio e anotou-se os resultados. Foram usados os seguintes solventes: água, éter, H2SO4, NaHCO3 5% , HCl 5% e NaOH 5% . Para os compostos que se dissolveram em água, o pH foi medido com papel indicador. Segue-se um esquema indicando passo a passo da prática:

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Substância desconhecida

Água

Insolúvel

NaOH 5%

insolúvel

HCl 5%

InsolúvelH2

SO4

InsolúvelI

Solúvel

H3

PO4

SolúvelN1

InsolúvelN2

Solúve

l B

Solúvel

NaHCO3 5%

SolúvelA1

InsolúvelA2

Solúvel

Éter

InsolúvelS2

Solúvel

Vermelho

ao Tornasso

lSa

Vermelho

ao Tornasso

lSb

Não

altera o

Tornasso

lS1

7. Reaçoes

Reação 1

H3C-CH2-O-H2C-CH3 + H2SO4 ----------- H3C-CH2-OH + H3C-CH2-O-SO3H

Reação 2

H3C-CH2-O-H2C-CH3 + H3PO4 ----------- H3C-CH2-OH +H3C-CH2-O-PO2H

8. Resultados

Amostra 1

- Ao adicionarmos água, ocorreu reação exotérmica, pois o tubo foi aquecido. Também ocorreu liberação de gás;

-Ao adicionarmos éter, ocorreu uma reação endotérmica, pois o tubo resfriou-se;

- A amostra não alterou o papel tornassol.

Amostra 2

- A amostra não foi solúvel em água, em NaOH e em HCl;

- Ao adicionarmos H2SO4, houve uma reação muito exotérmica, pois o tubo de ensaio aqueceu bastante. A amostra foi solúvel neste solvente;

- Ao adicionarmos ácido fosfórico, a amostra permaneceu insolúvel.

Amostra 3

- A amostra foi solúvel em água e insolúvel em éter. O éter foi menos denso que a amostra.

Amostra 4

-A amostra foi insolúvel em água e solúvel em NaOH. Ao adicionarmos NaHCO3, a amostra não se solubilizou.

Amostra 5

9

- A amostra 5 não se solubilizou em água e foi menos densa que este solvente. A amostra também é insolúvel em NaOH, HCl e em H2SO4.

Amostra 6

-A amostra 6 foi solúvel em água e insolúvel em éter.

9. Discussão

o A amostra 1 foi solúvel em água e em éter e não alterou o papel Tornassol.

A amostra pertence ao grupo S1 da tabela abaixo;o A amostra 2 não foi solúvel em H2O, NaOH , HCl, H2SO4 e em H3PO4.

A amostra pertence ao grupo N2 da tabela abaixo;o A amostra 3 foi solúvel em água,e insolúvel em éter.

A amostra pertence ao grupo S2 da tabela abaixo;o A amostra 4 foi insolúvel em água e em NaHCO3. Foi solúvel em NaOH.

A amostra pertence ao grupo A2 da tabela abaixo;o A amostra 5 não se solubilizou em água, NaOH, HCl e em H2SO4.

A amostra pertence ao grupo I da tabela abaixo;o A amostra 6 foi solúvel em água e insolúvel em éter.

A amostra pertence ao grupo S2 da tabela abaixo.

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Tabela 1 - Compostos orgânicos relacionados às classes de solubilidade

10.

Conclusão

Tabela 2 - Solubilidade dos compostos desconhecidos

Solventes Composto 01

Composto 02

Composto 03

Composto 04

Composto05

Composto 06

Água deionizada

Solúvel Insolúvel Solúvel Insolúvel Insolúvel Solúvel

Éter etílico Solúvel - Insolúvel - - Insolúvel

NaOH 5% - Insolúvel - Solúvel Insolúvel -

NaHCO3 5% - - - Insolúvel - -

HCl 5% - Insolúvel - - Insolúvel -

H2SO4 95% - Solúvel - - Insolúvel -

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S2 Sais de ácidos orgânico, hidrocloretos de aminas, aminoacidos, compostos polifuncionais (carboidratos, poliálcoois, ácidos, etc.)

SA Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos, ácidos arenossulfônicos.

SB Aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos.

S1 Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos.

A1 Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos, fenóis com grupos eletrofílicos em posições orto e para, β-dicetonas.

A2 Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenóis com mais de cin-co átomos de carbono, β-dicetonas, compostos nitro com hidrogênio em α, sulfonamidas.

B Aminas aromáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres.

MN Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre Contendo mais de cinco átomos de carbono.

N1 Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo somente um grupo funcio-nal; éteres com menos de oito átomos de carbono; epóxidos.

N2 Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (com grupos ativantes) e cetonas (além das citadas em N1).

I Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos, compostos aromáticos desativados.

H3PO4 85% - Insolúvel - - - -

Na prática foi realizada a identificação de substâncias através de sua solubilidade. Foram observados características físicas da amostra como: cor, fase, densidade, formação de gás. As classes de solubilidade fornecem os grupos gerais de composots dentro do qual se encaixou a amostra testada. Conforme comprovada na prática, a solubilidade pode-se dar por dois fatores:

Interações ou seja, forças intermoleculares , que em ordem decrescente são: Ligação de Hidrogênio, Dipolo-dipolo, Dipolo- induzido e Força de Van-Der-Wall.

Relacionadas a reações.

11. Esquema

12. Referências bibliográficas

- <http://pessoal.utfpr.edu.br/poliveira/arquivos/aulapratica03solubilidadede compostosorganicos.pdf > (acesso em 24 de maio de 2011)

- Clugston M. And Fleming R. , (2000), p.108.

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Figura 4 - Estante com tubos de ensaio

Figura 5 - Amostra e solvente sendo colocados

Figura 6 - 1° tubo compostos solúveis e 2° tubo compostos

insolúveis

- RUSSELL, John. Química Geral, volume 1, 2ª edição, Editora Pearson Makron Books, São Paulo, SP, 1994.

- SOLOMONS, T. W. Graham e FRYHLE, Craig B. - Química Orgânica - vol. 1, trad.: Whei Oh Lin, 7ª edição – Rio de Janeiro; ed. LTC, 2000, p. 63-64.

ANEXO

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Anexo 1.

Atividades de verificação

a) i) 3-metoxifenol: Classe A2

cicloexanona: Classe N1

propionato de sódio: Classe S2

ii) 3-metileptanal: Classe N1

ácido oxálico: Classe SA

2-bromooctano: Classe I

b) O composto desconhecido poderia ser dietilamina. E nenhum dos compostos é solúvel em H2SO4 95%.

c) Ainda seria necessário o teste de solubilidade do composto em H2SO4 95%, e em caso de teste positivo de solubilidade, teste com o H3PO4 85%. Sim. As substâncias 2,3-dibromopentano; 3-etilfenol; 2,4-dimetiloctano e 4-etilanilina.

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