trabalho de poliacrilamidas

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Curso de Mestrado em Tecnologia Biomdica Unidade Curricular de Engenharia de PolmerosAno Lectivo de 2011/2012

Trabalho n1 Poliacrilamidas

Executado por 19258 Bebiana Mendona 19262 Carla Peixoto Orientado por Filomena Barreiro

Poliacrilamidas

Entregue em 28/11/2011

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1. ndice1. NDICE......................................................................................................................................................................3 2. INTRODUO.........................................................................................................................................................4 3. OBJECTIVOS DO TRABALHO............................................................................................................................5 4. FACTORES HISTRICOS RELEVANTES........................................................................................................6 5. QUMICA DE SNTESE E PROCESSO DE POLIMERIZAO...................................................................12 6. APLICAES BIOMDICAS.............................................................................................................................15 7. EXEMPLOS DE MARCAS REGISTADAS/PRODUTORES...........................................................................17 8. CONCLUSO.........................................................................................................................................................18 9. REFERNCIAS......................................................................................................................................................19

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2. IntroduoUm polmero uma substncia que embora tenha estabilidade dimensional no uso normal, apresenta um comportamento plstico aquando a sua fabricao. Estes, tm uma elevada massa molecular e resultam de reaces qumicas de polimerizao. Os polmeros so macromolculas formadas a partir de unidades estruturais menores, estas so chamadas de monmeros [1]. A poliacrilamida (PAA) um polmero sinttico que deriva da polimerizao do monmero de acrilamida [2]. Este polmero um hidrogl devido sua elevada capacidade de absoro de gua, conseguindo absorver quantidades de gua superiores ao seu prprio peso. Isso deve-se ao facto de existirem ligaes de hidrognio entre o polmero e a gua. A poliacrilamida um polmero polar que estabelece entre as cadeias todas foras de Van der Waals e ligaes de hidrognio. Quando se dissolve acrilamida em gua estabelecem-se interaces de Van der Waals entre as cadeias de poliacrilamida e a gua, e fortes ligaes de hidrognio entre o grupo amida (-CONH2) e a gua. Devido a esta capacidade de absoro de gua, quando a poliacrilamida se encontra hidratada possui um aspecto gelatinoso. Este tipo de polmero muito utilizado na fabricao de gis para electroforese [3]. O nome qumico deste polmero, segundo o IUPAC, poli (2-propenamida) ou poli (1carbamoil de etileno), e tem a seguinte frmula qumica, C3H5NO [4]. A poliacrilamida sintetizada atravs da polimerizao da acrilamida com um agente bifuncional adequado, sendo este normalmente o n,n metilenobisacrilamida [2]. Este polmero pode ser sintetizado como uma estrutura linear de estrutura simples ou cruzada. A poliacrilamida no txico, mas no entanto, o seu monmero, a acrilamida, toxica, levando a um cuidado extra na sua manipulao [4]. Actualmente, a poliacrilamida tem vrias aplicaes em diversos tipos de reas. Esta pode ser aplicada deste a agricultura, explorao petrolfera, fabricao de papel, tratamento de gua, cirurgia plstica, biomateriais, etc. Ao longo deste trabalho iremos abordar mais profundamente o polmero poliacrilamida, assim como as suas aplicaes.

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3. Objectivos do trabalhoEste trabalho tem como objectivo estudar os processos de sntese qumica envolvidos na produo da poliacrilamida, assim como reconhecer a sua estrutura qumica, o seu interesse a nvel industrial e identificar os diversos tipos de aplicaes e as marcas registadas/produtores existentes no mercado deste polmero. Este, tem ainda, o objectivo de nos proporcionar um conhecimento mais aprofundado do desenvolvimento ao longo do tempo da poliacrilamida.

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4. Factores histricos relevantesA palavra polmero deriva do grego poli (muitas) + mero (partes), e exactamente isto que ocorre, a repetio de vrias unidades (poli) de um tipo de composto qumico (mero). A acrilamida (C3H5NO, com peso molecular 71) uma molcula reactiva , -carbonil insaturada, comummente obtida a partir da hidratao da acrilonitrila (ACL), utilizada na sntese da poliacrilamida, e tem vindo a ser produzida comercialmente pela indstria desde 1950 [5]. Trata-se de um monmero cristalino branco, estvel temperatura ambiente, inodoro, solvel em gua, etanol, metanol, dimetil ter, acetona, no entanto, insolvel no benzeno e no heptano [5]. Encontra-se disponvel sob a forma de um p ou em soluo aquosa. Da sua estrutura qumica fazem parte uma funo amida polar (NH2) qual lhe confere uma caracterstica de elevada solubilidade em gua, e uma funo vinil que permite a sua polimerizao [5]. Tambm usualmente conhecida como 2-propenamida sendo a sua frmula qumica apresentada na figura que se segue.

Como foi referido anteriormente, a acrilamida tem sido produzida desde a dcada de 50, e uma substncia intermediria na produo de metilacrilamida e usada primariamente na sntese de poliacrilamidas, que so macromolculas formadas por reaces de polimerizao, ao qual podem ser empregues, por exemplo, no tratamento de guas e de esgotos, na produo de gis para eletroforese, mas tambm apresenta uma grande variedade de uso na indstria de papel, madeira, txtil, alm de cosmticos e artigos de higiene [5]. Os polmeros hidroabsorventes, como por exemplo a poliacrilamida, tanto podem ser de origem natural ou sinttica, sendo valorizados pelas suas habilidades em absorver e estancar a gua [6].

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Os hidroabsorventes utilizados com maior frequncia so os polmeros sintticos como as propenamidas (originalmente denominada como poliacrilamida ou PAA) e os co-polmeros propenamida propenoato (originalmente conhecidos como Poliacrilamida acrilato ou PAA), usados essencialmente como floculantes, principalmente em fraldas, mas tambm em artigos sanitrios de lquidos qumicos residuais [6]. Estes polmeros possuem propriedades especiais, nomeadamente a capacidade de reteno de gua, mas tambm diferentes possibilidades de reserva de gua para as razes das plantas [6]. Estas propriedades fazem com que estes polmeros possam ser aplicados em diferentes tipos de solo, em diversas condies ambientais para diferentes espcies de plantas [6]. A aparncia deste tipo de polmeros, quando secos, granular e branca, apresentando a forma de gel transparente depois de hidratado [6]. So substncias insolveis em gua, mas com capacidade de absorver mais de cem vezes a sua prpria massa em gua [6]. No entanto, os hidrogis podem parecer semelhantes, mas a sua constituio qumica e estrutura fsica podem ser bastante diferentes, e isto ir afectar a forma como ele absorver, reter e ir libertar a gua e nutrientes [6]. Em seguida so apresentadas duas imagens, na qual se visualiza a poliacrilamida como um hidrogel, e a poliacrilamida em p.

Dessa forma, o polmero de poliacrilamida pode ser classificado de acordo com trs grupos distintos; o Grupo I (na qual a gua fica irreversivelmente confinada por uma forte ligao H-H, permanecendo, portanto, 100% dentro do hidrogel, ou seja, no ocorre qualquer libertao de gua), Grupo II (tem a capacidade de absorver enorme quantidade de gua, no entanto, uma fraca ligao evita a permanncia da gua no hidrogel por longos perodos de tempo. Assim sendo, a gua perdida em poucos dias), por ltimo o Grupo III (a gua confinada por uma fraca ligao do hidrognio. Por isso, absorve e liberta a gua por longos perodos de tempo) (TERRACOTTEM, s.d.; VILJOEN, 1977) [6]. Os polmeros pertencentes a este terceiro grupo so aqueles utilizados com maior frequncia na agricultura [6].

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Os polmeros, quimicamente, so constitudos por cadeias longas de unidades estruturais repetidas, os designados monmeros. A polimerizao ocorre quando duas ou mais molculas pequenas combinam-se para formar molculas maiores (COTTEM, 1988) [6]. De acordo com VILJOEN (1997), os polmeros absorventes apresentam co-polmeros de ligao cruzada de cido acrlico e acrilamida, que so neutralizados com sal de potssio para dar um pH neutro. O grupo carboxlico ao longo da cadeia do polmero, facilita a absoro de gua, embora as ligaes cruzadas presentes na cadeira evitem a sua completa solubilizao [6]. Segundo WANG & GREGG (1990), o grau de ligaes cruzadas (proveniente de cido acrlico) para manter a longa cadeia de acrilamida, determina o comportamento da poliacrilamida. O elevado grau de ligaes cruzadas resulta numa relativa baixa capacidade de reteno de gua, mas apresenta um maior grau de resistncia a danos causados por vrios sais [6]. O co-polmero de acrilamida/cido acrlico uma molcula com uma grande capacidade de absoro, devido sua particular conformao, dada pela presena do sal de potssio (DELATORRE et al., 1998) [6]. Os monmeros, que constituem a cadeia dos polmeros, possuem grupos funcionais carregados negativamente (COTTEM, 1998) [6]. De acordo com STOCKHAUSEN HLS (1995), em contacto com a gua, os grupos carboxlicos dos polmeros dissociam-se parcialmente em ies carboxlicos com carga negativa [6]. Este processo causa um enriquecimento de cadeias moleculares com grupos inicos de cargas iguais, com a tendncia de repelir-se entre si. Como resultado deste processo aumenta o volume da cavidade do polmero, originando uma maior possibilidade de armazenamento de gua [6]. Devido estrutura reticular tridimensional, os polmeros transformam-se num gel, unindo doses de gua por ligao de hidrognio [6]. Segundo Azzam (1983), citado por SITA, (2002), as poliacrilamidas no so degradadas biologicamente. Por isso, uma vez aplicadas ao solo, sofrem uma paulatina degradao ou dissociao por aco do cultivo, dos raios ultravioletas do sol [6]. A perda de efectividade do polmero ao longo do tempo, foi verificada por AL-HAHI et al., (1999), quando estudaram o efeito do polmero hidroflico em solos arenosos [6]. Relativamente aos riscos associados s poliacrilamidas, estes no so recentes e, provavelmente as pessoas tm sido expostas a esta substncia ao longo de vrias geraes, dado que vrias so as pesquisas que apontam como o monmero de acrilamida como sendo neurotxica ao Homem, efeito conhecido j l vo mais de 30 anos, em especial a partir da

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exposio ocupacional. Pesquisas experimentais, em animais, demonstram possvel papel na iniciao do processo cancergeno [5]. Os perigos associados s poliacrilamidas, mas mais especificamente ao monmero de acrilamida considerado, como bastante txico, remonta a Abril de 2002, na qual um grupo de pesquisadores da Sucia reportou a presena de acrilamida em alimentos ricos em carbohidratos, quando assados, fritos ou ento torrados, sendo as batatas, cereais e caf possivelmente as suas maiores fontes de ingesto (MOTTRAM, 2002; TAREKE, 2002; SVENSSON, 2003) [5]. Embora os dados disponibilizados sejam limitados na anlise de risco da acrilamida em induzir tumores na populao humana, ela foi classificada como possvel carcinogneo humano, Grupo 2A, em 1994, pela Agncia Internacional de Pesquisa de Cancro (IARC) Frana (FAO/WHO, 2002; FDA, 2002 b; SCF, 2002) [7]. A agncia, rgo da Organizao Mundial da Sade (OMS), reconhecidamente uma referncia internacional na coordenao de pesquisas, que avaliam as causas de cancro em seres humanos, desenvolvendo por isso estratgias que visam o seu controlo [7]. A hiptese de que a acrilamida possa ser formada durante a confeco do alimento, tem um contexto histrico que envolve um desastre ambiental, provocado pela construo de tneis para ferrovias de alta velocidade. Tal acidente levou exposio de trabalhadores que manipulavam selantes contendo acrilamida (FELSOT, 2002; REYNOLDS, 2002) [5]. No que diz respeito ao desastre acontecido, pesquisadores da Universidade de Estocolmo puderam comparar bioindicadores sanguneos de exposio acrilamida em trabalhadores expostos e em trabalhadores no expostos [5]. Os resultados encontrados, para surpresa de todos, no demonstraram diferenas relevantes entre os dois grupos (HAGMAR, 2001) [5]. As pesquisas levaram a Agncia Nacional de Alimentos da Sucia (SNFA) a comunicar, publicamente, o potencial de risco. Algumas vozes criaram polmica, questionando o governo da Sucia quanto ao alarme desnecessrio, j que se tratava de uma substncia provavelmente ocorrida naturalmente na confeco de alimentos, e no adicionada intencionalmente. (FAO/WHO, 2002; SCF, 2002; REKSNES, 2003) [5]. Na realidade, o que parece que os polmeros, nomeadamente a poliacrilamida so incuos, enquanto os monmeros de acrilamida podem causar efeitos txicos diferentes, e, devido ao potencial de exposio, os efeitos em clulas, tecidos, animais e humanos, tm sido estudados extensivamente. (SCF, 2002; FRIEDMAN, 2003) [5]. A fabricao de produtos selantes que contm acrilamida teve a sua produo diminuda em 1970, devido preocupao dos produtores com o possvel risco sade humana. Ainda

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assim, em 1989, os agentes selantes base de acrilamida representavam cerca de 43% do total de produtos da mesma espcie. Somente em 1991 a EPA Agencia de Proteco Ambiental) alertou para o risco humano e ambiental do uso de tais produtos. (EPA, 1994 b; WEIDEBORG, 2001) [5]. A Unio Europeia vem fazendo avaliaes ambientais sobre o risco da acrilamida desde 1997. Entretanto, a maioria dos dados de monitorao disponveis na Amrica e na Europa provm de exposio ocupacional. (WEIDEBORG, 2001) Devido ao potencial txico deste contaminante e, consequentemente, aos riscos que a sua ingesto atravs de alimentos poderia representar para a sade humana, o Comit do CODEX sobre Aditivos e Contaminantes em Alimentos (CCFAC), em 2004, recomendou ao Comit de Especialistas em Aditivos Alimentares da FAO/OMS (JECFA) que realizasse uma avaliao do risco da acrilamida e, eventualmente, estabelecesse limites para sua ingesto, j que esta substncia nunca tinha sido avaliada anteriormente [7]. O JECFA solicitou dados relacionados a todas as reas de pesquisa sobre acrilamida e conduziu a primeira avaliao toxicolgica deste contaminante durante a sua 64 Reunio, em Fevereiro de 2005 [7]. Os resultados da avaliao confirmaram o potencial txico da acrilamida, tendo o Comit concludo que a substncia deveria ser reavaliada assim que os resultados de pesquisas em andamento sobre carcinogenicidade e neurotoxicidade estivessem disponveis [7]. Assim sendo, possvel concluir que o facto de a acrilamida (composto txico) ter sido detectado em determinado tipo de alimentos, e que levou realizao de diversos tipos de estudos na tentativa de se tentar descobrir a sua origem, a acrilamida no existe naturalmente nos alimentos crus [8]. Pensa-se que se forma enquanto se cozinha determinado tipo de alimentos, a temperaturas superiores a 120C [8]. Esses alimentos so ricos em certos acares e um aminocido [8]. Quanto maior essa riqueza, maior a probabilidade de se vir a formar esse txico, quando sujeitos a essa temperatura [8]. Alm disso, quanto mais elevada a temperatura usada e quanto mais longo o tempo a que o alimento est sujeito a essas condies, maior a quantidade de acrilamida que se forma [8]. Os estudos feitos revelaram, ento, que em animais de experincia, a acrilamida poder exercer uma certa toxicidade no sistema nervoso e nos genes e, inclusive, provocar cancro [8]. Contudo, h grandes incertezas sobre o impacto da acrilamida na sade pblica, uma vez que, at ao momento, no se fizeram estudos em humanos [8]. No possvel, todavia, desprezar o facto de poder contribuir em, aproximadamente, 1% para o risco de cancro. Para uma melhor

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avaliao do verdadeiro risco da acrilamida, seria necessrio aprofundar muito mais os conhecimentos [8].

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5. Qumica de sntese e processo de polimerizaoA acrilamida um monmero usado na sntese de poliacrilamida. Trata-se ento de um p branco cristalino, solvel em gua, etanol, metanol, dimetil de vinil altamente solvel em gua, incolor e inodoro, formado a partir da hidratao da acrilonitrila, e basicamente utilizada para pesquisas laboratoriais em electroforese, cromatografia e microscopia electrnica, alem de ser utilizada tambm pelas indstrias de tratamento de guas poludas e esgotos. Os polmeros sintticos podem ser obtidos pela combinao dos monmeros atravs de um grande nmero de mecanismos de reaco. No caso da poliacrilamida, esta obtida atravs de uma reaco de polimerizao de adio. A polimerizao por adio ocorre em trs etapas, sendo estas dependentes umas das outras. Estas etapas so; iniciao, em que so geradas espcies reactivas, propagao, em que h uma adio sequencial do monmero e por fim a terminao, em que o principio reactivo desactivado.[9] No entanto, para que se possa proceder polimerizao da poliacrilamida necessrio, primeiro obter-se do monmero, a acrilamida. A acrilamida obtida atravs da substituio de um grupo hidroxilo do cido carboxlico por um grupo amino. Isto feito da seguinte forma: [10]

Figura 1: Reaco de aquisio da acrilamida.

A poliacrilamida pode ser obtida pela polimerizao da acrilamida de acordo com a seguinte imagem representada na figura 2.

Figura 2: Reaco descritiva do processo de polimerizao por adio da acrilamida.

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Como j foi referido anteriormente este tipo de polimerizao designa-se por polimerizao por adio. Na primeira etapa necessria a existncia de um activador que ir produzir um iniciador que ser o centro activo. O iniciador reactivo ir ligar-se ao monmero de maneira a quebrar a ligao dupla e a torna-lo tambm reactivo. Resultando assim, electres livres que podem formar ligaes com outros monmeros. No entanto, nesta etapa, preciso ter em considerao as dificuldades que podem ocorrer devido a possveis impurezas presentes no monmero. Estas podem reagir com os grupos activos, aumentando assim o perodo desta etapa. Normalmente, as reaces de polimerizao so exotrmicas, fazendo assim com que o tempo do perodo de iniciao diminua. A etapa de iniciao est representada de seguida.

IniciaoH2C=CHCONH2 + R RCH2CHCONH2 Monmero + Radical Livre Radical Livre (Monmero Activado)

Seguidamente, ocorre a fase da propagao. Esta no necessita de tanta energia quanto a fase da iniciao que ocorre a uma velocidade notvel. Teoricamente, esta fase da propagao, deveria continuar com o aumento do calor produzido at que todos os monmeros se transformem em polmeros, mas, no entanto, esta nunca termina pelo que passa para a etapa seguinte, a terminao. A fase de propagao est representada de seguida.

PropagaoRCH2CHCONH2 + H2C=CHCONH2 RCH2CHCONH2CH2 CHCONH2

Polmero com Radical Livre + Monmero Cadeia em Crescimento

Na etapa de terminao pode ocorrer por ligao directa ou por transferncia de um tomo de hidrognio de uma cadeia de crescimento para outra, ou seja, as molculas tornam-se inactivas pela troca de energia, assim como possvel verificar de seguida.

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TerminaoRCH2CHCONH2CH2 CHCONH2 + R RCH2CHCONH2R Polmero com Radical Livre + Radical Livre Cadeia Polimrica

Esta fase de terminao de uma cadeia pode ainda levar existncia de uma outra etapa, a transferncia dessa cadeia. Este processo de transferncia de cadeia difere das reaces de terminao, pois o estado activo transferido de um radical livre activo para uma outra molcula inactiva, gerando assim um novo ncleo no qual se pode desencadear um futuro crescimento. Desta forma, uma molcula inactiva de um monmero pode ser activada por uma macromolcula em crescimento, havendo uma terminao nesta ltima. Desta forma, cria-se um novo ncleo para iniciar o crescimento de uma nova cadeia. Desta mesma forma, possvel que uma cadeia que j tenha sofrido a fase de terminao seja reactivada e continuo a crescer. [11]

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6. Aplicaes biomdicasA poliacrilamida um polmero que possui vrios tipos de aplicaes, estas vo deste o tratamento de guas residuais, a fabricao de papel, a aplicaes subterrneas como recuperao avanada de petrleo, a agricultura e horticultura, ao fabrico de brinquedos que expandem quando mergulhados na gua, entre outras, principalmente na rea da biomdica [12]. Este composto realmente muito verstil, e tem sido utilizado numa ampla gama de reas e aplicaes. No entanto, iremos apenas falar das aplicaes deste polmero na rea da biomdica. Dentro da rea da biomdica, a poliacrilamida, pode ser utilizada para o fabrico de fios para suturar cortes cirrgicos [10]. Este polmero tambm utilizado para preenchimento cutneo de partes moles, ou seja, utilizado em cirurgia plstica [13]. A poliacrilamida aplicada numa mistura de 2,5% de poliacrilamida e 97,5% de gua, apresentando uma viscosidade e elasticidade ptima e no sendo biodegradvel. Esta, usada para o aumento de lbios e dos sulcos nasogenianos e ainda para a suavizao de rugas e de cicatrizes. A poliacrilamida utilizada apenas a nvel do subcutneo e apresenta resultados duradouros. No entanto, tem vindo a ser relatadas reaces granulomatosas graves semanas aps a injeco [14]. A poliacrilamida frequentemente utilizada em aplicaes de biologia molecular como um meio de eletroforese de protenas e cidos nucleicos. A eletroforese em gel de poliacrilamida na presena de dodecilssulfato de sdio (SDS) um mtodo muito utilizado para a anlise de massas moleculares de protenas oligomricas [15]. O gel de poliacrilamida formado por uma mistura de um polmero de acrilamida e bisacrilamida. Devido a acrilamida ser uma molcula linear e a bisacrilamida ter uma forma em T, a mistura destas duas ir formar uma espcie de rede [16]. A porosidade do gel de poliacrilamida pode ser escolhida, pois esta depende da concentrao de acrilamida. Quanto maior a concentrao de acrilamida, menores sero os poros da malha formada [15]. Devido a este polmero ser um hidrogel possvel este ser utilizado como revestimento em cateteres venosos centrais. Os cateteres possuem um revestimento hidrfilo em cerca de 10cm distais, fazendo parte deste revestimento a poliacrilamida. O revestimento em poliacrilamida serve para que a insero do cateter seja mais fcil [17].

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Devido ao facto da poliacrilamida conseguir suportar entre 300 a 400 vezes o seu peso em gua, este utilizada em lentes intra-oculares [18]. Nos ltimos anos, o interesse deste polmero como biomaterial comeou a aumentar, e destacaram-se algumas aplicaes como imobilizao de enzimas dentro dos gis de poliacrilamida, operadoras para entrega de medicamentos e dos compostos bioactivos, materiais inteligentes capazes de responder a estmulos e tecido mole no absorvveis para preenchimento do contorno facial em cirurgia reconstrutiva ou para fins cosmticos [2]. Isto possvel devido as caractersticas da poliacrilamida e forma de como esta se comporta em determinados meios. Por exemplo, a poliacrilamida em meio cido encontra-se na forma de cristal, no entanto em meio bsico esta dissolve-se. Isto possibilita a administrao de um frmaco, contido numa capsula de poliacrilamida, directamente no intestino. A capsula com o frmaco depois de ingerida, ao chegar ao estmago ira manter a sua forma e sem libertar o frmaco, pois o estmago um meio cido e esta mantem a forma de cristal, posteriormente ao passar para o intestino (meio bsico) a capsula ir se dissolver e liberta assim o frmaco directamente na zona a actuar. A importncia da poliacrilamida, assim como as suas aplicaes, tem vindo a aumentar ao longo dos anos. Este polmero cada vez mais utilizado, no s na rea da biomdica mas tambm em reas como agricultura, tratamento de gua, etc.

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7. Exemplos de marcas registadas/produtoresNa seguinte tabela, possvel visualizar algumas das marcas comercializadas de poliacrilamida, assim como os seus produtores.

Marca CHEMOLE Aquamid Rhinohide Novex Aldrich

Produtor Chemistry Technology (Beijing) Co., Ltd [19] Ferrosan A/S [20] Life Technologies Corporation [21] Life Technologies Corporation [21] Sigma-Aldrich Co. LLC [22]

BioAmerca Inc. Floculante Glyclean Pol Plus (Poliacrilamida em p, aninico)

BioAmerica Biotech [23]

BioAgency

(Reagentes

para gel de Poliacrilamida e trata-se de acrilamida ultra transparente em p) [24]

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8. ConclusoA poliacrilamida tem sofrido um desenvolvimento ao longo dos anos e a sua industrializao no parou de crescer, tornando assim este polmero bastante til no dia-a-dia. Com a realizao deste trabalho conseguimos abordar vrios tpicos relacionados com a poliacrilamida, como de onde surgiu, a sua sntese e reaco de polimerizao, algumas das diversas aplicaes que este polmero tem e ainda algumas das suas marcas. Isto permitiu-nos concluir que este polmero de grande importncia no nosso quotidiano. Podemos ainda concluir que este polmero contribuiu, e contribuir futuramente para uma qualidade de vida melhor em diversas formas.

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9. Referncias[1] http://pt.wikipedia.org/wiki/Pol%C3%ADmero [2] Tsung-Hua Yang, Recent Applications of Polyacrylamide as Biomaterials, Recent Patents on Materials Science 2008, 1, 29-40 [3] www.sejaetico.com.br/novo/professor/em/laboratorio/ver/10672 [4] http://en.wikipedia.org/wiki/Polyacrylamide [5] http://teses.icict.fiocruz.br/pdf/043-Valeria_C_de_Carvalho_Neri.pdf [6] http://www.pgcisolo.agrarias.ufpr.br/dissertacoes/2005_11_28_dusi.pdf [7] http://www.ital.sp.gov.br/bj/artigos/bjft/2006/p06241.pdf [8] http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0304/Acrilamida/Inicio.htm [9] http://www.catalao.ufg.br/siscomp/sis_prof/admin/files/claudioudi/data07-11-2008-horas1600-11.pdf [10] http://www.revista.vestibular.uerj.br/questao/questao-discursiva.php?seq_questao=162 [11] http://biblioteca.univap.br/dados/000000/00000081.pdf [12] http://en.wikipedia.org/wiki/Polyacrylamide [13] http://plastica.fm.usp.br/estetica/capitulo-7.html [14] Simone Corra Rosa, Jefferson Lessa Soares de Macedo, Materiais injectveis para aumento de partes moles, Universidade de Braslia, 2006 [15] http://www.ufrgs.br/leo/eletroforese/policrilamida.htm [16] http://genetica.ufcspa.edu.br/biomedic/conteudo/genetica_molecular/eletroforese.pdf [17] www.cookmedical.com/readFile?fileName=C [18] http://landsman.com.br/conteudo.php?sub_id=43 [19] http://www.chemole.com/en/p24.htm [20] http://www.smartskincare.com/treatments/fillers/injmicroimpl_polyacrylamide.html

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[21]http://www.invitrogen.com/site/us/en/home/Products-and-Services/Applications/ProteinExpression-and-Analysis/Protein-Gel-Electrophoresis/Protein-Gels/Novex-NuPAGE-SDSPAGE-Gels.html? [22]http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=pt&N4=92560| SIGMA&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC [23] http://bioamerica-inc.com/v3/index.php? main_page=advanced_search_result&search_in_description=1&zenid=74b58173a1ff85aa49462 b2fa45e69d5&keyword=polyacrylamide&x=0&y=0 [24] http://www.bioagency.com.br/conteudoNot.asp?IDMenu=4&idRepCat=18

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