UNID.4-CAP.3-A ISOMERIA ESPACIAL

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Infroduçõo cl - Na prática,verifica-s€queexistemdoìscomposlosdiferentescom essamesmafórmula estruturalplana:umcompostoapresentaPF: -80'CePE : 60'Ceooutro PF = -50o C e PE = 48oC. Como explkar essefato? A expÌicaçãoédada considerandoqueessesátomospodemdispor-seno espaçode düas maneirasdiferentes,sem,no entanto,mudar as ÌigaçõesentreeÌes;ou s€ja,em cadacarbo- no ligam-seum hidrogênioe um cloro. Veja: . pimeiQ Íórmuls: l l cl cl lsomo-Íiogsom6lïlcc H-C:C-H \ \ H ,t'-,-\

Text of UNID.4-CAP.3-A ISOMERIA ESPACIAL

  • 1OO u.rd.da -

    komi

    Copfrulo 3A isomerio espociq,

    InfroduoA isomeria espacial aquela em que os compostos apresentam amesma frmula estru-

    tural plana e soment podem ser distinguidos atavs das frmulas struturas espaciais.

    DMsoA isomeria espacial dividida em:

    . isomeria geomtrica ou isomeria cis-trans;

    . isomeria ptica.

    lsomo-io gsom6llcc!i

    Consideremos a seguinte frmula estrutural plana:

    H-C:C-Hl lcl cl

    Na prtica, verifica-s que existem dos composlos diferentes com essa mesma frmulaestruturalplana: umcompostoapresentaPF : -80'CePE : 60'Ceooutro PF = -50o Ce PE = 48oC.

    Como explkar esse fato?A expicao dada considerando que esses tomos podem dispor-se no espao de das

    maneiras diferentes, sem, no entanto, mudar as igaes entre ees; ou sja, em cada carbo-no ligam-se um hidrognio e um cloro.

    Veja:. pimeiQ rmuls:

    Note que, em relao ao plano qu contm os dois carbonos dadupla, os hidrognios eo. cloros esro em lados oposros,

    cl -\ \Hi . .Y

    Cou ll

    ,t'-,-\H/'" ClH

    F

  • caphulo 3 a isomefia espacar 101

    . segnda frmula:

    H I

    Note que, agora, em relao ao plano que contm os dois carbonos da dupla, os hidro-gnios e os cloros esto do mesmo ado.

    Espacialmerte, a pimeia frmula diferente da segunda. Ento, ficou convenciona-do que a primeira representa um composto indicado por l/dr,t (latim: do outro lado; ou se-ja, apesenta ligantes iguais em lados opostos ao pano que contm os carbonos da dupla) ea segunda representa otro composto, agoa indicado por crr (latim: deste ado; ou seja,apresenta ligantes iguais do mesmo lado do plano que contm os arbonos da dupla).

    Logo:

    H \ '.clic :c\ ou

    C H

    CI -H

    -c/+

    H/' \ct

    /H: "1. oocl \ / -H

    C'

    CCIl

    . \H"-aci /

    1ismers geometlcos

    Maq como sober se ma mula esttututul plana rcpresenta ou no ismetos geom-

    Para responder a essa perguna, voc precisa se leml.{a do ptincpio de someria geo

    "Ocorem ismeros geomtricos quando a frmula estrutura plana apresen|a dos carbonos ligados por dupla ligao e qando, pa cada um desses caboros, aparecem dor /gantes diferentes ente si, ou ento quando a cadeia carbnica cclico e em pelo mnosdos carbo os do ciclo aparecem, para cada um deles, dois ligantes dikrcnles entre si"

  • 102 unidad a -

    bom 6

    ER2I

    b) H3C-C=C-NH,I

    CH3 H

    compostos cis trns), pois obedece ao princpio de

    c

    c

    c

    c

    ismros 9omtri6os

    ttr.

    t

    H CH"

    H CH3

    )H7 Cl

    H,N HcIc.

    HgC CHT

    t

    smeros geomicos

    I

    ffi Exercclos /esotu dosVeriicar s cd8 um das

    a) H3C-C:C CH3t lHH

    a) Esta rmula representa doisisomeria geomtica:

    b) Esta fmula no rcpresenta dois compostos {cis e ns}, pois no obdsc ao princlpio de isomed geomt ca:

    NH,ctlc

    HgC CHSEstas imulas so isuais, pois, snando pri-meta de 140", obremos segunda. Enro,elas represetam um ni6o compGto, poisso rmulas sobreponveis.

    ER3) Vificr s flmul bixo rcprcsent compostos difsrntes (ismeros geomticos):cH,

    H3c -_ ^/ \^__H

    x- ' -

    " \ct

    Est rmul reprcsenta doiscompostos {cs eans), pois obedeceo p ncpiodeisome

    H CH"

    H3C H

    \l- i tt* -s ,.- ..ks

    - H 'cr lcHs cl

    abixo rpresenta compostos difsrntes {ismeros

    Os ligntes dese carbonosodi fernt6rH+CH3.

    Os lisntes deste carbonosodi ierentesrH+CH3.

    Os lisantes dest carbonosodi feentesrH+NH2,

    Os ligants deste conoso isuais: CH3 = CH3.

  • csphuro 3 ome spcir 1O3

    ER4l Verificar se a flmula baixo rcpsenta os ismeros cis e ns:

    H"C-c=c cZ| |

    -ot.tHCIRosoluo:A flmul dda coesponde ao ismeros cis e tEns, pois obdece ao pincpio d iso-

    H.C' C:C C4| | -ottHCI

    ciilo 2 tkchnn 2 i6co

    H CH3*

    tc/+

    ca tcr ' "-oH

    HIC H' aa,

    c^

    -

    ott

    ismros geohrricoslem relo aos ignts mais simples: H e cl)

    a)Cl-C:C CHrHOH

    c) Cl- c: c cHrH NH,

    a) H C:C-Cll lHH

    b) HrC-C:C ClHH

    HrC -

    CHI

    b)B'-C-C-Ht lHCI

    ,,.ta)H-C

    - c-Br

    l lc H

    HI

    HrC-C Cc) l l

    H,C C -

    CH3CHr

    l

    ffi Execcios de oprendizogem WXA9) Ddas s fnld, verifiqe se elar repe$nlam !nems s@mtricos. En segida, d o nome dos hrneros. cso

    cJH.c- c:c-c//o-HHH

    EAl0) Indique os isneos geontricos, caso existd, corEspondentu s stgu;tes mulas:,o

    btH,C-C:C-C'/I I

    -HBiH

    [11) Coistrua ar fnul! e d o none dos isndos cis e tlars, caso existan. conesDondentes s fnnulas abaixo:

    rAll venhque e o !. 4-drcloo-dclostuo se ohdobm e i.moo. geomerd,or.

    EDll oescobn 0s ismems de lmuls CjH4Br, que aprcssam tomaia geomca.

  • 'I 04 u.idad.a -

    rsoma

    ffiEFI )

    EF2) Vriqu se os compostos so ou no ismros. Em caso afimativo, jndique o tipo ds

    a prop8nofl e metoxi-etano d) propanal s ciclopropanon

    e) H3C C=C-cH3,HH

    f) H3C C=CHHI

    OH

    . \. ,-,,'"_a) H3c- lQ.=c-c-cH3

    _)p. ',t . H,OH] GI

    a) l, 1 -dicloro-propeno- 1

    b) l, 2-diidroxi-tsnoc) 2-cloro'buteno-2

    H3C-C-CH3ICH:

    H:.\ c".t l\2

    HrC -

    CH,t l

    HrC CH2

    H.C-C=CH,-

    OH

    H,C --C _ CH3

    g) H3C C Cl4- e Hrc-C=cH,HI

    OHa^t{

    H,c c -cz- H, |

    -

    t'rl"OH

    I H . ,L

    oH sLL-

    H.c-c -E-r ' -o- H, |

    -ot tNHz

    CHz'/ ' \ / ' 'b t Hzc-c

    _

    -ct

    b) cido butanicoecido metilpropanico e) metil n propilamina e dietilsminc) butanon e butanol-2

    EF3l D6das as mulas, vedfique se ocore ou no isomeria geomica:

    EF4) Oual{is) dos compostos bsix s dsdobr{$ m ismros gomtricos?d) 1, 2-dibromo-ciclopropanoe) 1, 3'dimetil-ciclobutanof ) 1 -cloo-2'metil-ciclopentano

    Exerccios de fkoo MClssiiqu os seguintes ismes planos:

    ) H3C-C-C-C CH3H, IH2

    CHs

    bl H3C-C\^. , e H

    c) HsC-C C CH3Hz Hz

    CHs

    e H3C-C C C CH3H. H. l

    cHs

    - -o cn"

  • lsomsio plicoO eirudo da isomeria pric requer. inicialmenle. que \ oce conhea o< conceiros de /l]i

    cpiuo3 -

    a -*ia espci 105

    Ohando a luz d le.te, sepudssemos enxerear as vibraes, veiams algo co

    2:) Luz polarizada:Quando os planos de vibrao das ondas ltrica e magntica sAo fixos, a luz recebe o

    aome de luz polaizada.Mas, coo polarizr a luz natural?

    natutul e luz polatzada.1?) Luz atnll

    A uz um agente fsico capaz deexcrla nossa retma,

    Em Fsica, estudamos que a fu?natursl, ou seja, aquea que provmdetamente da fonte luminosa (o So,uma lmpada etc.) sem sofre, previa-mente, reflexo ou refrao forma-da por onds eltromagnticas de talmodo que as ondas etricas vibramnum plano e as magnticas vjbramnum outro plano, perpendicua aopmeio.

    No entanto, medida que a luznatural caminha, os dois planos de vi-brao das ondas eltrica e magnti-ca giram em torno do eixo de propagao, de modo que, se imagnamosum corte transvesal no ponto e re-presentarmos cada vibrao por umvetor, obteremos a chanTada repre-sentao de Fresnell.

    Assim, a luz natural se caracteri-za po apresentar vibraes em todasas direes possveis em tono do eixode popagao, de modo que ocoeuma simetria em torno desse eixo.

    Em 1669, Easmo Bdrtolino verificou que una vaiedade especjal etransparente de carbonaio d clcio,encontrada s montanhas de Roe-brd, na lsndja, quando convenjen-temnte tahada, apesenta um fen-meno conhecido como dupla rcruoov birretinsnca, o seja, permite apassagem de dois raios refratados pa-ra cada raio incidente,

    Desse modo, essa variedade decarbonato d clcio, conhcida comoespato-de-islndia, nos fornece umadupl imagem do objeto,pos pemitea emergncia de doh raios, chamadosruio o inifio e ruio extrao inio.

  • 1O6 uniaaaoa -

    tgoma'ra

    O fenmeno da dupla rcfrao no privilgio do espato-de-sndia (calcitai crbon.to de calcio cistaizado em omboedros); ela ocorre tambm com o c/irtdl de rccha, om odro comum submetido a uma flexo, com a terebintina sujeita a um camDo eltdco etc.Fntretanto. a nhidez do lenmeno melhor no espto.

    Nos dois raios emergentes do espato, as ondas vibram em planos fixos; pot:rnto, a alu_pa efrao um fenmeno de polaizao, e os dois raios (ordinrio e extaordinrioconstituem uma luz poarizada (os raios eno polaizados em planos perpendicrlaret.

    A dupla refrao fonece uma luz polaizada que nos d uma dupla imagem devido emeglcia alos dois raios, Mas essa dupla imagem significa ver as coisas em dobro. o oueobviamente nos traz cerLos inconvenienLes, Assim. na prrica procuramos eliminar um des_ses raios.

    Como eliminar um dos ruios?Na prtica, pepaamos por c/

    ra8m um prisma do cristal espto-de-islndia. A seguir, cortamos o pris,ma sgundo um plano diagonal e co-lamos as duas partes com uma resi-a especial, denominda blsamo-do-car?ad. Ess resina provoca uma re-flexo total do raio odinfuio, que ,depos, absorvido por uma piniuranegra das faces laterais. Ao contr-rio, o raio extraordinrio atravessa orisa e emerge paalelamente ao aioincidente. Esse raio enconta-se, en-to, completamente polarizado.

    Os dois pismas de espato-de-is-lndia, colados com bsamo-do-ca-nad, constituem um sistema polari-zado denominado pfismq de Nico[.

    Agora, preste bastante ateno:Determinados meios tansparentes

    o de uma uz poladzada. Veja:

    eroarcdislndiatvf,rrat /-----7 luz Poh zad

    -------:-- '/ > srEordin o

    . ,8

    possuem a popriedade de desvia o plano de vibra-

    ,-'.v14..-.-:

    .

    Esse fenmeno chama-sa polaizaAo rctuiat, e os meios que o provocam so deno-minados merbs opticamente atiyos (ou meios que possrefi podet rotatfio, ou, ainda.meios que possuem diydade ptic.. . .Algunsmeiosrmapropriedadedeprovo