Projeto de Recuperação Final - 2ª Série (EM)

QUÍMICA 1

MATÉRIA A SER ESTUDADA

VOLUME CAPÍTULO ASSUNTO

3 11 Estudo das funções oxigenadas I – álcoois, fenóis, éteres e cetonas

4 12 Estudos das funções oxigenadas II – ácidos carboxílicos, aldeídos, ésteres, éter.

4 14 Estudos das funções nitrogenadas

5 15 Isomeria plana (constitucional)

5 16 Isomeria geométrica ou cis/Trans

5 17 Isomeria espacial óptica

LISTA DE EXERCÍCIOS: 1) Dê os nomes dos compostos abaixo: 2) O aroma natural da baunilha, encontrado em doces e sorvetes, deve-se ao composto de nome vanilina, cuja fórmula estrutural está reproduzida abaixo.

Em relação à molécula da vanilina, é correto afirmar que as funções químicas encontradas são:

3) Leia cada item abaixo e coloque (V) para verdadeiro e (F) para falso, conforme o caso. ( ) Um composto, com fórmula molecular C3H8O, pode ser um ácido carboxílico ou um álcool. ( ) A cachaça contém etanol. ( ) O composto H3C - CH2 - O - CH3 é um éster. ( ) O hexanal apresenta fórmula molecular C6H12O. ( ) A propanoma pode ser utilizada na remoção de esmalte de unha. ( ) O fenol é representado pela estrutura

e o tolueno(metilbenzeno), pela estrutura

4) Na coluna, estão relacionadas as estruturas de algumas substâncias químicas e, na coluna de baixo, suas aplicações. 1. CH3 – CO – CH3 2. C2H5 – O – C2H5 3. HCOH 4. CH3 – CH2 – OH 5. CH3 – COO – C2H5 ( ) O etanoato de etila é empregado como essência artificial de maçã. ( ) O éter comum é usado como anestésico. ( ) A acetona ou propanona é usada como solvente de tinta e vernizes. Relacionando-se a coluna de cima com a de baixo, obtêm-se os números na sequência: a) 5 – 2 – 1 b) 2 – 3 – 1 c) 3 – 4 – 5 d) 4 – 2 – 3 e) 5 – 3 – 2 5) Os praticantes de esportes considerados “radicais”, frequentemente empregam a expressão: “é muita adrenalina”, como significado de grande satisfação. Sabe-se que o aumento de concentração do hormônio adrenalina no sangue é acompanhado dos aumentos de pressão sanguínea e do ritmo cardíaco, sensações comuns em situações de risco.

Indique os grupos funcionais presentes na molécula adrenalina.

a) Álcool, éster e amina. b) Álcool, fenol e amida. c) Fenol, álcool e amina. d) Aldeído, cetona e fenol e) Fenol, aldeído e amina. 6) Dê os nomes dos compostos:

7) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial de: a) uma cetona, de cadeia carbônica ramificada saturada, com o total de 7 átomos de carbono. b) um aminoácido, com 4 átomos de carbono. 8) Escreva os nomes e as funções orgânicas das substâncias de fórmulas:

9) Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substância responsável pela sensação picante na língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula estrutural está representada a seguir.

Os grupos funcionais característicos na capsaicina são: a) Cetona, álcool e amina. b) Ácido carboxílico, amina e cetona. c) Amida, éter e fenol. d) Cetona, amida, éster e fenol. e) Cetona, amina, éter e fenol.

10) Para responder à questão a seguir, numere a coluna B, que contém alguns nomes de compostos orgânicos, de acordo com a coluna A, na qual estão citadas funções orgânicas.

A sequência CORRETA dos números da coluna B, de cima para baixo, é: a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4. b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5. c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5. d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4. e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.

11) Considere as afirmações: I. Propanal é um isômero da propanona. II. Etil-metil-éter é um isômero do propan-2-ol. III. Propan-1-ol é um isômero do propan-2-ol. IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina. Estão corretas: a) Todas. b) Apenas I, II e III. c) Apenas I e II. d) Apenas II e IV. e) Apenas III e IV. 12) Associe os pares de compostos dos dois grupos com o tipo de isomeria existente entre eles.

A alternativa que apresenta uma associação correta é: a) I-3; II-2; III-4; IV-1 b) I-3; II-2; III-1; IV-4 c) I-2; II-3; III-1; IV-4 d) I-2; II-3; III-4; IV-1 e) I-1; II-2; III-3; IV-4 13) Considere as fórmulas planas dos seguintes compostos:

Responda, a) Quais dos compostos apresentam Isomeria geométrica? b) Escreva as fórmula em projeção dos isômeros que apresentam isomeria geométrica e diga quem é o isômero cis e quem é o isômero trans. 14) Indique qual das substâncias abaixo apresenta atividade óptica (carbono assimétrico)? Represente os dois isômeros ópticos e assinale o carbono quiral com um asterisco da substância excolhida. a) propano-2-ol. b) butan-2-ol. c) metanol. d) butan-1-ol. e) etanol. 15) O metilfenidato, estrutura química representada na figura, é uma substância utilizada como fármaco no tratamento de casos de transtorno de déficit de atenção e hiperatividade.

Na estrutura do metilfenidato, qual o número de carbonos assimétricos, assinale com um asterisco cada um deles qual e a sua fórmula molecular ?

QUÍMICA 2

MATÉRIA A SER ESTUDADA

VOLUME CAPÍTULO ASSUNTO

3 9 Termoquímica - Entalpia I

3 10 Termoquímica – Entalpia II

3 11 Cinética Química – Velocidade Média e instantânea

4 12 Cinética Química – Fatores que alteram a velocidade de uma reação

4 13 Cinética Química – Lei da velocidade das reações

5 15 Equilíbrio Químico

5 16 Deslocamento de Equilíbrio

5 17 Equilíbrio Iônico da água –pH e pOH

LISTA DE EXERCÍCIOS

1. No processo de produção de ferro metálico (Fe), ocorre a redução do óxido ferroso (FeO) com monóxido de

carbono (CO) de acordo com a equação representativa da reação:

(s) (g) (s) 2(g)FeO CO Fe CO

Considere os seguinte dados:

Substância 0fH (kJ mol)

(s)FeO 272,0

(g)CO 110,5

2(g)CO 394,0

a) Indique o tipo de ligação química envolvida em cada substância química reagente deste processo.

b) Calcule o valor, em kJ mol, do calor envolvido na produção do ferro metálico a partir do óxido ferroso.

2. O formol, uma solução de metanal, frequentemente utilizado em cosméticos, vem sendo substituído pelo ácido glioxílico. No entanto, a decomposição térmica desse ácido também acarreta a formação de metanal, de acordo com a seguinte equação:

Veja, abaixo, as energias das ligações nas moléculas participantes da reação:

Ligação Energia de ligação

1(kJ mol )

C C 348

C O 744

C H 413

C O 357

O H 462

Considere a decomposição de 1 de uma solução aquosa de ácido glioxílico, na concentração de

10,005 mol . Assumindo que todo o ácido glioxílico foi decomposto, calcule, em quilojoules, a energia

absorvida nesse processo. Aponte, ainda, o número de oxidação do carbono na molécula de metanal.

3. Considere os seguintes valores das entalpias-padrão da síntese do HC , a partir dos mesmos regentes no

estado gasoso.

0 1(g)

0 1( )

HC : H 92,5kJ mol

HC : H 108,7kJ mol

Calcule a entalpia-padrão, em 1kJ mol , de vaporização do HC e nomeie duas mudanças de estado físico

dessa substância que sejam exotérmicas. 4. A síntese da amônia foi desenvolvida por Haber-Bosh e teve papel importante durante a 1ª Guerra Mundial. A Alemanha não conseguia importar salitre para fabricação dos explosivos e, a partir da síntese de NH3, os alemães produziam o HNO3 e deste chegavam aos explosivos de que necessitavam. A equação que representa sua formação é mostrada abaixo:

2(g) 2(g) 3(g)3H N 2NH

a) A partir da equação química para a reação de formação da amônia, descrita acima, e sabendo que a reação

apresenta H 0, o que aconteceria com o equilíbrio, caso a temperatura do sistema aumentasse?

b) Calcule a variação de entalpia da formação da amônia, a partir das energias de ligação mostradas na tabela a seguir, a 298K:

Ligação Energia de

Ligação (kJ.mol-1

)

H H 436

N N 944

H N 390

c) Suponha que a uma determinada temperatura T foram colocados, em um recipiente de 2,0 litros de

capacidade, 2,0 mols de gás nitrogênio e 4,0 mols de gás hidrogênio. Calcule o valor da constante de equilíbrio, Kc, sabendo que havia se formado 2,0 mols de amônia ao se atingir o equilíbrio.

d) Considere que a lei de velocidade para a reação de formação da amônia é 32 2v k [H ] [N ]. Calcule quantas

vezes a velocidade final aumenta, quando a concentração de nitrogênio é duplicada e a de hidrogênio é triplicada, mantendo-se a temperatura constante.

5. No Brasil, parte da frota de veículos utiliza etanol obtido da cana-de-açúcar como combustível em substituição à gasolina. Entretanto, o etanol pode ser obtido de outras formas, como a reação entre água e etileno, representada pela equação química abaixo.

2 4 (g) 2 ( ) 2 5 ( )C H H O C H OH

a) Calcule a variação de entalpia dessa reação a partir das seguintes equações termoquímicas não balanceadas:

2 4 (g) 2 (g) 2 (g) 2 ( ) 2 4

2 5 ( ) 2 (g) 2 (g) 2 ( ) 2 5

C H O CO H O H 1.430,0 kJ/mol de C H

C H OH O CO H O H 1.367,1kJ/mol de C H OH

b) Identifique a natureza do processo quanto à variação de entalpia na obtenção do etanol.

6. O pentano, 5 12C H , é um dos constituintes do combustível utilizado em motores de combustão interna. Sua

síntese, a partir do carbono grafite, é dada pela equação:

2 5 125 C grafite 6 H (g) C H (g)

Determine a entalpia HΔ da reação de síntese do pentano a partir das seguintes informações:

5 12 2 2 2

2 2

2 2 2

C H (g) 8 O (g) 5 CO (g) 6 H O( ) H 3537 kJ

C grafite O (g) CO (g) H 394 kJ

1H (g) O (g) H O( ) H 286 kJ

2

Δ

Δ

Δ

7. A variação de entalpia de uma reação na fase gasosa, ∆Hr, pode ser obtida indiretamente por duas maneiras

distintas:

1) pelas diferenças entre as entalpias de formação, ∆Hf, dos produtos e dos reagentes;

2) pela diferença entre as entalpias de ligação, ∆Hℓ, das ligações rompidas e das ligações formadas.

Considerando a reação e as tabelas a seguir:

a) Determine o valor de ∆Hr.

b) Calcule a entalpia de formação para o H3CCℓ(g).

8. Considere o gráfico a seguir, que mostra a variação de energia de uma reação que ocorre na ausência e na presença de catalisador.

a) Qual das duas curvas refere-se à reação não catalisada? b) Qual a função do catalisador nesse processo? c) Qual a energia do complexo ativado na reação catalisada? d) Calcule o calor de reação, ∆H, dessa reação. 9. A tabela abaixo apresenta os resultados obtidos para o estudo cinético de uma reação química elementar genérica na forma aA + bB + cC D + E.

Experimento [A] [B] [C] velocidade da reação / mol L–1

s–1

1 0,10 0,10 0,10 8,0 x 10– 4

2 0,20 0,10 0,10 1,6 x 10–3

3 0,10 0,20 0,10 1,6 x 10–3

4 0,10 0,10 0,20 3,2 x 10–3

A partir destes resultados, determine: a) a lei de velocidade da reação. b) o valor da velocidade da reação quando [A] = [B] = [C] = 0,20 mol L

-1.

10. A oxidação do brometo de hidrogênio pode ser descrita em 3 etapas:

2

2 2

I) HBr(g) + O (g) HOOBr(g) (etapa lenta)

II) HBr(g) + HOOBr(g) 2 HOBr(g) (etapa rápida)

III) HOBr(g) + HBr(g) Br (g) + H O(g) (etapa rápida)

a) Apresente a expressão da velocidade da reação de oxidação do brometo de hidrogênio.

b) Utilizando a equação global da oxidação do brometo de hidrogênio, determine o número de mols de Br2

produzido quando são consumidos 3,2g de O2. Dados: O = 16, Br = 80.

11. O gráfico a seguir representa as variações das massas de um pequeno pedaço de ferro e de uma esponja

de ferro (palha de aço usada em limpeza doméstica) expostos ao ar (mistura de nitrogênio, N2, oxigênio, O2, e

outros gases além de vapor d'água).

a) Por que as massas da esponja e do pedaço de ferro aumentam com o tempo?

b) Qual das curvas diz respeito à esponja de ferro? Justifique.

12. Soluções aquosas de água oxigenada, H2O2, decompõem-se dando água e gás oxigênio. A figura a seguir

representa a decomposição de três soluções de água oxigenada em função do tempo, sendo que uma delas foi

catalisada por óxido de ferro (III), Fe2O3.

a) Qual das curvas representa a reação mais lenta? Justifique em função do gráfico.

b) Qual das curvas representa a reação catalisada? Justifique em função do gráfico.

13. Considerando que em uma reação hipotética A B C observou-se a seguinte variação na concentração

de A em função do tempo:

1A (mol L ) 0,240 0,200 0,180 0,162 0,153

Tempo (s) 0 180 300 540 840

A velocidade média m(V ) da reação no intervalo de 180 a 300 segundos é

a) 4 1 11,66 10 mol L s

b) 4 1 13,32 10 mol L s

c) 2 1 11,66 10 mol L s

d) 2 1 10,83 10 mol L s

e) 4 1 10,83 10 mol L s

14. Os veículos emitem óxidos de nitrogênio que destroem a camada de ozônio. A reação em fase gasosa ocorre em duas etapas:

1ª etapa: 3 2 2 3O NO O NO (lenta)

2ª etapa: 2 3 2 5NO NO N O (rápida)

A lei de velocidade para a reação é

a) 3 2v k[O ][NO ]

b) 2 3v k[NO ][NO ]

c) 2 3v k[O ][NO ]

d) 2 5v k[N O ]

15. Durante a manifestação das reações químicas, ocorrem variações de energia. A quantidade de energia envolvida está associada às características químicas dos reagentes consumidos e dos produtos que serão formados. O gráfico abaixo representa um diagrama de variação de energia de uma reação química hipotética em que a mistura dos reagentes A e B levam à formação dos produtos C e D.

Com base no diagrama, no sentido direto da reação, conclui-se que a

a) energia de ativação da reação sem o catalisador é igual a 15 KJ.

b) energia de ativação da reação com o catalisador é igual a 40 KJ.

c) reação é endotérmica.

d) variação de entalpia da reação é igual a 30 KJ.

16. Foram realizados quatro experimentos. Cada um deles consistiu na adição de solução aquosa de ácido

sulfúrico de concentração 1 mol/L a certa massa de ferro. A 25 °C e 1atm, mediram-se os volumes de hidrogênio

desprendido em função do tempo. No final de cada experimento, sempre sobrou ferro que não reagiu. A tabela

mostra o tipo de ferro usado em cada experimento, a temperatura e o volume da solução de ácido sulfúrico

usado. O gráfico mostra os resultados.

As curvas de 1 a 4 correspondem, respectivamente, aos experimentos.

a) 1-D; 2-C; 3-A; 4-B b) 1-D; 2-C; 3-B; 4-A c) 1-B; 2-A; 3-C; 4-D d) 1-C; 2-D; 3-A; 4-B e) 1-C; 2-D; 3-B; 4-A

17. Os corais fixam-se sobre uma base de carbonato de cálcio 3(CaCO ), produzido por eles mesmos. O

carbonato de cálcio em contato com a água do mar e com o gás carbônico dissolvido pode estabelecer o seguinte equilíbrio químico para a formação do hidrogenocarbonato de cálcio:

3(s) 2(g) 2 ( ) 3 2(aq)CaCO CO H O Ca(HCO )

Considerando um sistema fechado onde ocorre o equilíbrio químico da reação mostrada acima, assinale a alternativa correta. a) Um aumento na concentração de carbonato causará um deslocamento do equilíbrio no sentido inverso da

reação, no sentido dos reagentes. b) A diminuição da concentração do gás carbônico não causará o deslocamento do equilíbrio químico da reação. c) Um aumento na concentração do gás carbônico causará um deslocamento do equilíbrio no sentido direto da

reação, o de formação do produto. d) Um aumento na concentração de carbonato causará, simultaneamente, um deslocamento do equilíbrio nos

dois sentidos da reação. e) Um aumento na concentração do gás carbônico causará um deslocamento do equilíbrio no sentido inverso da

reação, no sentido dos reagentes.

18. A equação química abaixo representa a dissociação do 5PC

PCl5 = PCl3 + Cl2

Para se deslocar o equilíbrio para a direita, deve-se a) adicionar um catalisador. b) diminuir a pressão do sistema.

c) diminuir a concentração de 5PC

d) aumentar a concentração de 2C

19. Em recipiente fechado, à temperatura constante, ocorre o seguinte equilíbrio em fase gasosa:

4NH3 + 3O2 = 2N2 + 6H2O

Explique os efeitos que provocam nesse equilíbrio:

a) a adição de N2 gasoso ao recipiente.

b) o aumento da pressão sobre o sistema.

20. O metanol, 3CH OH, é utilizado como solvente, anticongelante, material de partida para outros produtos

químicos e também na produção de biodiesel. Considere a seguinte reação:

(g) 2(g) 3 (g)CO 2 H CH OH energia

(http://qnint.sbq.org.br. Adaptado.)

a) Escreva a expressão que representa a constante de equilíbrio c(K ) dessa reação e calcule o seu valor para

um sistema em que, nas condições de equilíbrio as concentrações de metanol, monóxido de carbono e

hidrogênio sejam 10,145 mol L , 11mol L e 10,1mol L , respectivamente.

b) Considerando o princípio de Le Chatelier, o que acontece no sistema em equilíbrio quando a pressão é aumentada? Justifique sua resposta.

21. Para a reação em equilíbrio:

PCℓ3(g) + Cℓ2(g) PCℓ5(g)

dizer qual é o efeito de cada um dos seguintes fatores sobre o equilíbrio inicial:

a) adição de PCℓ3;

b) remoção de Cℓ2;

c) adição de catalisador;

d) diminuição do volume do recipiente.

Justificar respostas.

22. Há dois sistemas gasosos em equilíbrio, cujas constantes de equilíbrio são dadas pelas expressões (I) e (II)

a seguir:

Nessas condições:

a) Escreva a equação química para cada um dos sistemas em equilíbrio.

b) Qual será o efeito do aumento de pressão sobre cada um dos sistemas? Justifique.

23. A reação de íons de ferro(III) com íons tiocianato pode ser representada pela equação:

Fe+3

(aq) + SCN-(aq) = FeSCN

+2(aq)

Nesta reação a concentração dos íons varia segundo o gráfico a seguir, sendo a curva I correspondente ao íon

Fe+3

(aq).

a) A partir de que instante podemos afirmar que o sistema entrou em equilíbrio? Explique.

b) Calcule a constante de equilíbrio para a reação de formação do FeSCN+2

(aq).

24. O pH de uma solução cuja concentração hidroxiliônica é 4 11 10 mol L é

a) 2.

b) 4.

c) 7.

d) 9.

e) 10.

25. Considere uma solução obtida a partir da mistura de 100 mL de uma solução aquosa de ácido clorídrico

10,1mol L com 900 mL de água pura. O pH dessa solução é:

a) 0,01

b) 0,1

c) 1

d) 2

26. Um técnico químico dissolveu 37 mg de hidróxido de cálcio ( 100%)α em água, a 25°C, para obter 250 mL

de uma solução dessa base. Dessa forma, para essa solução, ele obteve um pH igual a Dados: log 4 = 0,6 Massas molares em (g/mol) H = 1, O = 16 e Ca = 40. Números atômicos (Z) H = 1, O = 8 e Ca = 20. a) 2,4. b) 3,4. c) 11,3. d) 11,6. e) 12,6. 27. Para indicar a acidez de uma solução, usa-se o pH, que informa a concentração de íons H

+ que se

encontram na solução. A água pura tem pH igual a 7, o que significa que existe 1 mol de H+ para cada 10

7 litros.

Do mesmo modo, numa solução de pH igual a 3 existe 1 mol de H+ para cada 10

3 litros. Se determinada solução

tem pH igual a 6, pode-se concluir que a concentração de íons H+ nessa solução é:

a) duas vezes maior que a existente em uma solução de pH = 3. b) dez vezes maior que a existente em água pura. c) mil vezes maior que a existente em uma solução de pH = 3. d) três vezes menor que a existente em uma solução de pH = 3. e) aproximadamente 16% menor que a existente em água pura. 28. O metanol pode ser obtido industrialmente pela reação entre o monóxido de carbono e o hidrogênio

conforme a equação adiante:

CO(g) + 2 H2(g) = CH3OH(g)

Há uma certa temperatura, em um recipiente de 2 L, são introduzidos 4,0 mols de monóxido de carbono e 4,0

mols de hidrogênio. Após um certo tempo, o processo atinge um equilíbrio quando são formados 1 mol de

metanol.

Calcule a constante de equilíbrio (Kc) nas condições para a reação anterior.

29. O processo de Haber para a síntese da amônia foi um grande avanço em relação à fixação de nitrogênio

atmosférico. No processo Haber, a síntese é realizada em temperatura de 400 a 500°C e pressão de 200 a

600atm, utilizando um catalisador apropriado. A reação que ocorre é:

N2(g) + 3H2 (g) = 2NH3 (g)

a) Calcule a constante de equilíbrio para esta reação, sabendo que as concentrações dos reagentes e produto,

no equilíbrio, foram medidas como sendo:

[N2(g)]=0,15M; [H2(g)]=1,00M; [NH3(g)]=0,15M.

b) Supondo um rendimento de 100% para a reação, calcule a quantidade em gramas de amônia produzida,

partindo-se de 28g de N2(g) e de um excesso de H2(g).

Dados:

Massas molares

N2 = 28 g/mol

NH3 = 17 g/mol

30. Um analista preparou um 1 L de uma solução aquosa de um ácido monoprótico (HX) na concentração de 0,2 mol/L. Após o preparo, descobriu-se que apenas 1% do ácido encontrava-se ionizado. A partir das informações fornecidas, a) calcule o pH da solução. Considere log 2 = 0,30; b) calcule a constante de ionização do ácido genericamente indicado como HX