1806, Friedrich W. Sertürner, farmacêutico,isolou do ópio a morfina - propriedade sedativa;
1810, médico Bernardino A. Gomes isolou dacinchona (quina) uma substância cristalina -cinchonina.
1840, a maioria dos alcalóides mais importantesestava isolada e identificada.
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Compostos nitrogenados orgânicos cíclicosfarmacologicamente ativos, de caráter alcalino e gostoamargo;
Caráter lipófilico muito acentuado - solúveis nossolventes orgânicos apolares e no álcool de elevadagraduação;
Geralmente são sólidos brancos (exceção -nicotina);
Nas plantas: no estado livre, como sais ou como óxidos;
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Alcalóide principal;
Distribuem-se por toda a planta;
Acumulam-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, células epidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares e vasos lactíferos.
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Apocináceas, papaveráceas, papilionáceas,ranunculáceas e rubiáceas;
Simples ocorrem ,em plantas muito diversas,mesmo sem afinidade botânica;
Complexos (nicotina, cocaína, quinina etc.) selimitam a uma dada espécie, que lhes serve, porvezes, como caráter distintivo.
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Proteção, por serem tóxicos e para raios UV;
Atuam como reserva de nitrogênio;
Reguladores do crescimento, do metabolismointerno e da reprodução;
Agentes de desintoxicação e transformaçãosimples de substâncias nocivas ao vegetal.
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Alcalóides verdadeiros: têm anelheterocíclico com um átomo de nitrogênio esua biossíntese se dá através de umaminoácido.
Cafeína
Café
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Proto-alcalóides - átomo de nitrogênio nãopertence a anel heterocíclico e se originamde um aminoácido.
cocaína
Coca
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Pseudo-alcalóides - não são derivados deaminoácidos e sim de terpenos ouesteróides.
coniina
Cicuta
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Inclui pelo menos um aminoácido(excetopseudo alcalóides)
Os alcalóides podem ser derivados dosseguintes aminoácidos existentes nanatureza:
Ornitina e lisina; Fenilalanina e tirosina; Triptofano e Ácido antranílico.
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a) descarboxilação; b) "transaminação"; c) condensação intramolecular
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Detectados por meio dos reativos gerais dealcalóides (RGA) - formação de turvação -precipitação em meio ácido.
RGA Composição Cor do precipitado
1-Dragendorff2-Mayer
3-Bertrand
Iodo bismuto de potássioCloro-iodo mercurato de
potássioÁcido silício túngstico
AlaranjadoBranco
Branco4-Bouchardart
5-Wagner6-Sonnenschein
Iodo iodeto de potássioÁcido fosfomolíbdico
Ácido Tânico
MarromBranco Bege
7-Hager Ácido Pícrico Amarelo
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Bases: amônia, carbonatos, mistura de hidróxido de sódio e hidróxido de cálcio.
Solventes: solventes clorados, éter dietílico, etc.,considerando toxicidade, segurança, recuperação, preço.
Processo de Extração: da maceração à extração contínua em Soxhlet.
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Esgotamento da matéria prima com solução aquosa ou hidroalcoólica ácida;
Alcalinização (amônia, carbonatos, mistura de hidróxido de sódio e hidróxido de cálcio);
Extração com solvente orgânico imiscível.
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Emetina: amebicida e emético;
Atropina, hioscinamina e escopolamina: anticolinérgicos;
Reserpina: anti-hipertensivo;
Quinina: anti-malárico;
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Vimblastina e vincristina: antineoplásicos;
Codeína: antitussígeno;
Cafeína: estimulante do SNC;
Teofilina: diurético e anti-asmático;
Efedrina: simpaticomimético.
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Química dos Produtos Naturais – Alcalóides. Retirado de http://www.dqb.fc.ul.pt.
Alcalóides. Retirado de www.dq.fct.unl.pt/qoa/biossin/4i.html.
Alcalóides. Retirado de http://farmabio.com.br.
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