Cafeína
Celulose
Clorofila
Taninos
Flavonóides’
Cafeína
Celulose
Clorofila
Taninos
Flavonóides’
Fórmula estrutural: C8H10N4O2;
Peso molecular: 194,19;
Densidade: 1,23 g/mL;
Ponto de fusão: 238 °C;
Solubilidade em água: 1/46 mL e em
solúvel na água quente;
Sublima sem se decompor
termicamente a 178 °C.
3,7 - didro -1,3,7 trimetil – 1H – purina – 2,6 – diona
Obs: É uma substância branca, de gosto amargo, que constitui até 5% do peso das folhas de chá.
A cafeína pode ser encontrada em diversos tipos de
produtos, na tabela abaixo estão os principais:
CafCaféé coadocoado 150mg/x150mg/xíícaracaraCafCaféé expressoexpresso 350mg/x350mg/xíícaracara
CafCaféé instantâneoinstantâneo 100mg/x100mg/xíícaracaraCafCaféé descafeinadodescafeinado 4mg/x4mg/xíícaracara
ChCháá 70mg/x70mg/xíícaracaraCocaCoca--colacola 45,645,6mgmg/lata/lataPepsiPepsi--colacola 37,237,2mgmg/lata/lataDietDiet--pepsipepsi 35,435,4mgmg/lata/lata
Chocolate (200g)Chocolate (200g) 7mg7mg
Estimulante;
Diurético;
Dependência química;
Aumento da taxa metabólica;
Relaxamento da musculatura lisa dos
brônquios, do trato biliar, do trato
gastrintestinal e de partes do sistema vascular.
Irritabilidade;Irritabilidade;
Dores de cabeDores de cabeçça;a;
Insônia;Insônia;
DiarrDiarrééia;ia;
PalpitaPalpitaçções do coraões do coraçção.ão.
Isolada e caracterizada pelo químico
francês Anselme Payen em 1838;
(C6H1005)n: polímero de cadeia longa,
classificado como polissacarídeo ou
carboidrato;
É um dos principais constituintes
das paredes celulares das plantas (cerca
de 33% do peso da planta);
Alguns animais, particularmente os
ruminantes, podem digerir celulose com
a ajuda de microrganismos.
Fórmula estrutural da clorofila
Clorofila é a designação de um grupo de
pigmentos fotossintéticos presente nos
cloroplastos das plantas;
Funções:
- Absorve luz;
- Transmite a energia luminosa através de
um fenómeno designado por "transferência
de energia por ressonância“.
Célula vegetal
São polifenóis de origem vegetal, com pesos
moleculares geralmente entre 500 e 3000.
Funçôes:
Inibem o ataque às plantas: herbívoros vertebrados
ou invertebrados e também por microorganismos
patogênicos.
Propriedades gerais:
são solúveis em água, álcool e acetona;
são precipitados por sais de metais pesados;
são insolúveis no éter puro, clorofórmio e benzeno;
São pigmentos amarelos muito comuns nos vegetais;São pigmentos amarelos muito comuns nos vegetais;
Facilmente encontradas nas plantas;Facilmente encontradas nas plantas;
ProteProteçção dos vegetais contra raios UV e visão dos vegetais contra raios UV e visíível, vel,
insetos, fungos, vinsetos, fungos, víírus e bactrus e bactéériasrias
AtraAtraçção de animais (polinizaão de animais (polinizaçção)ão)
AntioxidantesAntioxidantes
Controle da aControle da açção de hormôniosão de hormônios
Agentes Agentes alelopalelopááticosticos
Inibidores de enzimasInibidores de enzimas
Funções:
Isolamento das substâncias naturais, Isolamento das substâncias naturais,
ExtraExtraçção da cafeão da cafeíína do chna do cháá preto e preto e
purificapurificaçção da mesma por sublimaão da mesma por sublimaçção.ão.
COMPOSTOCOMPOSTO FFÓÓRMULARMULA M.FM.F
(g/mol)(g/mol)
p.f.p.f.
((°°C)C)
p.e.p.e.
((°°C)C)
DENSIDADEDENSIDADE
(g/ml)(g/ml)
SOLUBILIDADESOLUBILIDADE
(g/ml)(g/ml)
DiclorometanoDiclorometano CHCH22ClCl22 84,9384,93 --9595 39,7539,75 1,32551,3255 1/501/50
CafeCafeíínana CC88HH1010NN44OO22 194,19194,19 238238 ____________ 1,231,23 1/461/46
ÁÁguagua HH22OO 18,0218,02 00 100100 0,9970,997 ______________________
Sulfato de Sulfato de
ssóódiodio
NaNa22SOSO44 142,04142,04 800800 ______________ 2,702,70 1/3,361/3,36
HidrHidróóxido de xido de
ssóódiodio
NaOHNaOH 40,0040,00 318318 ______________ 2,132,13 1/0,901/0,90
Efusão
Decantação
Extração com solventes
Banho de gelo
Lavagem
Secagem
Sublimação
Trata-se de uma extração sólido-líquido;
Exemplo: preparação do chá, café, ou mesmo de
um chimarrão, estamos fazendo uma extração sólido-
líquido;
Solubilidade em água.
Obs: se a solubilidade em água for pequena, realiza-se a extração contínua.
Equilíbrio heterogêneo
entre o solvente puro, sólido e
a solução com o soluto:
µa = µa* + R.T.ln(xa)
A refrigeração do chá, evita
a evaporação do solvente
(diclorometano) que possui
ponto de ebulição baixo
(39,75°C).
Separação de um componente de uma
mistura, ou de um princípio ativo, por meio
de um solvente;
Extração quimicamente ativa: alterara
quimicamente o composto a fim de mudar
sua constante de distribuição.
A lavagem é mediante a adição de um líquido de
lavagem sobre o precipitado. A seguir agita-se para
dispersar o sólido, centrifuga-se e decanta-se o líquido.
Substâncias utilizadas para dessecação de líquidos orgânicos, removendo a água ou solvente de suas misturas.
Na2SO4(s) + 10 H20(l) Na2SO4.10 H20(aq.)
SublimaSublimaçção ão éé a passagem da fase sa passagem da fase sóólida lida
diretamente para a fase de vapor sem passar diretamente para a fase de vapor sem passar
pela fase lpela fase lííquidaquida
sólido
gasoso
líquido
A
C
D
líquido
B
Ponto de sublimação: - 78 °C a 1 atm
MoleculaMolecula apolarapolar;;
RelativamenteRelativamente simetricasimetrica;;
Planar;Planar;
Alta Alta pressãopressão de vapor;de vapor;
Apolar
Molécula planar
Empacotamento
P. de sublimação: 178 °C
Gelo seco
Iodo sólido
Naftalina
O sO sóólido lido éé aquecido ataquecido atéé a pressão de vapor a pressão de vapor
ser suficiente para sua vaporizaser suficiente para sua vaporizaçção e ão e
condensacondensaçção como são como sóólido numa superflido numa superfíície cie
friafria
Utilizada para sublimar sUtilizada para sublimar sóólidos que precisam de lidos que precisam de
pressões reduzidas para transitarem da fase pressões reduzidas para transitarem da fase
ssóólida para a fase llida para a fase lííquida;quida;
Devido a baixa pressão ajuda a prevenir Devido a baixa pressão ajuda a prevenir
decomposidecomposiçções tões téérmicas de substâncias que rmicas de substâncias que
precisariam de maiores temperaturas para precisariam de maiores temperaturas para
sublimar.sublimar.
2 – Entrada de água/gelo3 – Conexão para a bomba de vácuo4 – Câmara de sublimação5 – Composto sublimado (cafeína pura)6 – Material a ser sublimado (cafeína impura)7 – Aquecimento externo
Não Não éé necessnecessáário uso de solventes; rio uso de solventes;
MMéétodo mais rtodo mais ráápido que a cristalizapido que a cristalizaçção;ão;
Eficiente na remoEficiente na remoçção de uma substância;ão de uma substância;
VolVolááteis a partir de um composto não volteis a partir de um composto não voláátil.til.
100 mL de H2O DESTILADA (57-59 ºC)+
3 SAQUINHOS DE CHÁ PRETO (BÉQUER “B1”de 250 mL)
1) Deixar os saquinhos imersos por um minuto;2 ) Pressiona-los entre dois vidros de relógio e recolher o excesso no béquer;3) Resfriar em banho de gelo até a temperatura ambiente;4) Transferir para o funil de separação de 250 mL;5) Proceder com a extração com a extração múltipla (3 vezes);- Adicionar 20mL CH2Cl2;- Agitar cuidadosamente para não formar emulsão e separar as fases;6) Juntar as 3 porções orgânicas em um bérquer “B2”.
FASE ORGÂNICA (INFEROR)
CH2Cl2, cafeína , taninos, flavonóides glicosilados, p.q de H2O e clorofila (BÉQUER 2)
FASE AQUOSA(SUPERIOR)
Clorofila, p.q de CH2Cl2, cafeína, taninos e flavonóides
glicosinados.
DESCARTAR ADEQUADAMANTE
7) Transferir o EXTRATO
ORGÂNICO para funil de
separação;
- Lavar duas vezes com 20mL
de NaOH 6M frio e depois
com 20 mL de ÁGUA
DESTILADA FRIA.
FASE ORGÂNICA(INFERIOR)
CH2Cl2, cafeína, clorofila, p.q sais de taninos e de flavonóides, H2O e
açúcares.
FASE AQUOSA(SUPERIOR)
Sais de taninos e de flavonóides, clorofila e
açúcares, p.q de CH2Cl2 e cafeína.
8) Transferir para o
Béquer “B3” DESCARTAR ADEQUADAMENTE
FASE ORGÂNICA(INFERIOR)
CH2Cl2, cafeína, p.q de H2O e clorofila (BÉQUER “B3”)
9) Transferir para um ERLENMEYER;10) Adicionar Na2SO4, agitar em deixar em repouso;11) Filtar;
SOBRENADANTECH2Cl2, cafeína e p.q de
clorofila.
PRECIPITADONa2SO4 hidratado, p.q de clorofila, CH2Cl2 e
cafeína
12) Transferir para um BÉQUER “B4”;
13) Evaporar o solvente em chapa de
aquecimento até restar cerca de 3 mL;
14) Transferir para placa de petri
tarada;
15) Evaporar completamente até a
obtenção de cristais;
RESÍDUOCRISTAIS DE CAFEÍNA , TRAÇOS DE CLOROFILA
DESCARTAR ADEQUADAMANTE
16) Determinar a massa de cafeína
impura e o ponto de fusão ;
17) Purificar por sublimação
EVAPORADOCH2Cl2 EVAPORADO
(P.E.= 39,75ºC)
SUBLIMADO
CRISTAIS DE CAFEÍNA
PURIFICADOS.
RESÍDUOCLOROFILA
18) Determinar a massa de cafeína
purificados;
19) Determinar ponto de fusão;
20) Calcular o rendimento.
MASSA DO SAQUINHO (g) = 100%
X (g) = 5%
X (g) = massa em gramas de cafeína no saquinho de chá
RENDIMENTO DA EXTRAÇÃO
MASSA DE CAFEÍNA PRESENTE NO SAQUINHO (g) = 100 %
MASSA DE CAFEINA BRUTA (g) = Y %
RENDIMENTO DA PURIFICAÇÃO
MASSA DA CAFEINA BRUTA (g) = 100%MASSA DA CAFEÍNA PURIFICADA (g) = Z
PRIMEIROS SOCORROSPRIMEIROS SOCORROSDiclorometano:
Se Inalado:Remover o indivíduo para um local arejado;
Se houver dificuldades ou parada respiratória oxigenar com
aparelhos ou respiração artificial;
Se houver contato com olhos ou pele:
Remover as roupas e sapatos atingidos e lavas as áreas
afetadas com água em abundância;
Manter as pálpebras abertas e enxaguar com muita água;
Hidróxido de Sódio:
Se inalado:Remover o indivíduo para um local arejado;
Se houver dificuldades ou parada respiratória oxigenar com
aparelhos ou Respiração artificial;
Procurar um médico.
Se ingerido :Não induzir ao vômito;
Dar grandes quantidades de água ou leite;
Se estiver inconsciente não dar nada pela boca.
Se houver contato com a pele:Lavar com água abundante por um prazo mínimo de 15 minutos;
Remover roupas e sapatos contaminados e não reutilizá-los antes
de serem lavados.
Procurar ajuda médica.
Se houver contato com os olhos:Lavar em água corrente, com abundancia, por uma prazo mínimo
de 15 minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as pálpebras;
Procurar ajuda médica imediatamente.
Brenelli, E. S. Cristina, Universidade Federal
Fluminense
Instituto de Química – 2006.
The Merck Index 11th Edition; Budavari, S., ed.;
Merck & Co., Inc.: New Jersey, 1989, p. 1635.
Química Nova vol.26 no.1 São Paulo Jan./Feb. 2003