Estado do Rio de Janeiro Prefeitura Municipal de Macaé Secretaria Municipal de Educação Pré-Vestibular Social
A UNIVERSIDADE MAIS PERTO DE VOCÊ. Professor: Marcelo Vizeu Disciplina: Química
1. (Enem 2013) O glifosato (C3H8NO5P) é um
herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas,
classificado como não seletivo. Esse composto possui
os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A
degradação do glifosato no solo é muito rápida e
realizada por grande variedade de microrganismos,
que usam o produto como fonte de energia e fósforo.
Os produtos da degradação são o ácido
aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina
(sarcosina):
A partir do texto e dos produtos de degradação
apresentados, a estrutura química que representa o
glifosato é:
a)
b)
c)
d)
e) 2. (Enem 2012) A produção mundial de alimentos
poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de
controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o
uso frequente dos agrotóxicos pode causar
contaminação em solos, águas superficiais e
subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os
biopesticidas, tais como a piretrina e coronopilina, têm
sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos
econômicos, sociais e ambientais gerados pelos
agrotóxicos.
Identifique as funções orgânicas presentes
simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas
apresentados:
a) Éter e éster. b) Cetona e éster. c) Álcool e cetona. d) Aldeído e cetona. e) Éter e ácido carboxílico.
3. (Enem 2012) A própolis é um produto natural
conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e
cicatrizantes. Esse material contém mais de 200
compostos identificados até o momento. Dentre eles,
alguns são de estrutura simples, como é o caso do
C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a
seguir.
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o
éster em apreço por meio da reação de esterificação
são, respectivamente,
a) ácido benzoico e etanol. b) ácido propanoico e hexanol. c) ácido fenilacético e metanol. d) ácido propiônico e cicloexanol. e) ácido acético e álcool benzílico.
4. (Uerj 2015) A vanilina é a substância responsável
pelo aroma de baunilha presente na composição de
determinados vinhos. Este aroma se reduz, porém, à
medida que a vanilina reage com o ácido etanoico, de
acordo com a equação química abaixo.
A substância orgânica produzida nessa reação altera
o aroma do vinho, pois apresenta um novo
grupamento pertencente à função química
denominada:
a) éster b) álcool c) cetona d) aldeído 5. (Uerj 2013) Um produto industrial consiste na
substância orgânica formada no sentido direto do
equilíbrio químico representado pela seguinte
equação:
A função orgânica desse produto é:
a) éster b) cetona c) aldeído d) hidrocarboneto
6. (Uerj 2012) Na indústria de alimentos, a análise da
composição dos ácidos carboxílicos não ramificados
presentes na manteiga é composta por três etapas:
- reação química dos ácidos com etanol, formando
uma mistura de ésteres;
- aquecimento gradual dessa mistura, para destilação
fracionada dos ésteres;
- identificação de cada um dos ésteres vaporizados,
em função do seu ponto de ebulição.
O gráfico a seguir indica o percentual de cada um dos
ésteres formados na primeira etapa da análise de uma
amostra de manteiga:
Na amostra analisada, está presente em maior
quantidade o ácido carboxílico denominado:
a) octanoico b) decanoico c) hexanoico d) dodecanoico
7. (Uerj 2012) O óleo extraído da casca da canela é
constituído principalmente pela molécula que possui a
seguinte fórmula estrutural:
Nomeie a função à qual essa molécula pertence.
Apresente, também, a fórmula estrutural da substância
orgânica formada na oxidação do grupo carbonila
dessa molécula.
8. (Uerj 2011) As bolas de futebol são feitas,
atualmente, de poliuretano, um polímero sintético cuja
obtenção pode ser representada pela seguinte
equação química, na qual R e R’ são cadeias de
hidrocarbonetos:
Pode-se observar, na molécula de poliuretano assim
obtida, a formação de um grupo correspondente à
seguinte função química:
a) ácido b) amida c) álcool d) aldeído
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Algumas doenças infecciosas, como a dengue, são
causadas por um arbovírus da família Flaviridae.
São conhecidos quatro tipos de vírus da dengue,
denominados DEN 1, DEN 2, DEN 3 e DEN 4; os três
primeiros já produziram epidemias no Brasil.
A doença, transmitida ao homem pela picada da
fêmea infectada do mosquito Aedes aegypti, não tem
tratamento específico, mas os medicamentos
frequentemente usados contra febre e dor devem ser
prescritos com cautela. Na tabela a seguir são
apresentadas informações sobre dois medicamentos:
Medicamento Fórmula estrutural Massa molar (g.mol-1)
paracetamol
151
ácido
acetilsalicílico
180
9. (Uerj 2009) Na estrutura do paracetamol está
presente a seguinte função da química orgânica:
a) éter b) amida c) cetona d) aldeído
10. (ENEM 2015) Uma forma de organização de um
sistema biológico é a presença de sinais diversos
utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No
caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais
utilizados podem ser feromônios. Para saírem e
voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que
indica a trilha percorrida por elas (Composto A).
Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio
de alarme (Composto B), que serve de sinal para um
combate coletivo. O que diferencia cada um desses
sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e
funções orgânicas dos feromônios.
QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química. Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios
de trilha e de alarme são, respectivamente,
a) álcool e éster. �
b) aldeído e cetona. �
c) éter e hidrocarboneto. �
d) enol e ácido carboxílico. �
e) ácido carboxílico e amida. �
11. (ENEM 2016) Nucleófilos (Nu-) são bases de Lewis
que reagem com haletos de alquila, por meio de uma
reação chamada substituição nucleofílica (SN
), como
mostrado no esquema:
(R = grupo alquila e X
= halogênio)
A reação de SN
entre metóxido de sódio (Nu-= CH
3O
-
) e brometo de metila fornece um composto orgânico
pertencente à função
a) éter.�
b) éster.�
c) álcool.�
d) haleto.� e) hidrocarboneto.
12. (Enem (Libras) 2017) Plantas apresentam
substâncias utilizadas para diversos fins. A morfina,
por exemplo, extraída da flor da papoula, é utilizada
como medicamento para aliviar dores intensas. Já a
coniina é um dos componentes da cicuta, considerada
uma planta venenosa. Suas estruturas moleculares
são apresentadas na figura.
O grupo funcional comum a esses fitoquímicos é o(a)
a) éter.
b) éster.
c) fenol.
d) álcool.
e) amina.
13. (Enem 2ª aplicação 2010) A curcumina,
substância encontrada no pó-amarelo-alaranjado
extraído da raiz da cúrcuma ou açafrão-da-índia
(Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a
combater vários tipos de câncer, o mal de Alzheimer e
até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há
quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas
nos últimos anos passou a ser investigada pela
ciência ocidental.
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos
característicos das funções
a) éter e álcool.
b) éter e fenol.
c) éster e fenol.
d) aldeído e enol.
e) aldeído e éster.
CN - 1º dia | Caderno 1 - AZUL - Página 21
2015 *AZUL75SAB21*
QUESTÃO 59
Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.
Composto A
CH2OH
Composto B
CH3COO(CH2)CHCH3
CH3
QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química. Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,
A álcool e éster.B aldeído e cetona.C éter e hidrocarboneto.D enol e ácido carboxílico.E ácido carboxílico e amida.
QUESTÃO 60
O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia QRUPDO�� FRPR�R� ��IHQLO���SURSHQR�� LOXVWUDGR�QD� ¿JXUD�� R�KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.
1-fenil-1-propeno
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO4, são:
A Ácido benzoico e ácido etanoico.B Ácido benzoico e ácido propanoico.C Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.D Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.E Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.
QUESTÃO 61
O nitrogênio é essencial para a vida e o maior reservatório global desse elemento, na forma de N2,é a atmosfera. Os principais responsáveis por sua incorporação na matéria orgânica são microrganismos ¿[DGRUHV�GH�12, que ocorrem de forma livre ou simbiontes com plantas.
ADUAN, R. E. et al. Os grandes ciclos biogeoquímicos do planeta.Planaltina: Embrapa, 2004 (adaptado).
Animais garantem suas necessidades metabólicas desse elemento pela
A absorção do gás nitrogênio pela respiração.B ingestão de moléculas de carboidratos vegetais.C incorporação de nitritos dissolvidos na água
consumida.D transferência da matéria orgânica pelas cadeias
WUy¿FDV��E SURWRFRRSHUDomR� FRP� PLFURUJDQLVPRV� ¿[DGRUHV� GH�
nitrogênio.
CN - 1º dia | Caderno 1 - AZUL - Página 26
*AZUL75SAB26*
QUESTÃO 75
$�¿JXUD�LOXVWUD�R�PRYLPHQWR�GD�VHLYD�[LOrPLFD�HP�XPD�SODQWD�
CORREIA, S. Teoria da tensão-coesão-adesão. Revista de Ciência Elementar, n. 1, 2014 (adaptado).
Mesmo que essa planta viesse a sofrer ação contínua do vento e sua copa crescesse voltada para baixo, essa seiva continuaria naturalmente seu percurso.
O que garante o transporte dessa seiva é a
A gutação.B gravidade.C respiração.D fotossíntese.E transpiração.
QUESTÃO 76
1XFOHy¿ORV� �1Xí) são bases de Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio de uma reação chamada substituição nucleofílica (SN), como mostrado no esquema:
R–X + Nu�ĺ R–Nu + X� (R = grupo alquila e X = halogênio)
A reação de SN entre metóxido de sódio (Nu�= CH3O�) e brometo de metila fornece um composto orgânico pertencente à função
A éter.B éster.C álcool.D haleto.E hidrocarboneto.
14. (Uerj 2018) A dopamina e a adrenalina são
neurotransmissores que, apesar da semelhança em
sua composição química, geram sensações diferentes
nos seres humanos. Observe as informações da
tabela:
Neurotrans
missor Fórmula estrutural
Sensação
produzida
dopamina
felicidade
adrenalina
medo
Indique a função química que difere a dopamina da
adrenalina e nomeie a sensação gerada pelo
neurotransmissor que apresenta menor massa
molecular.
Identifique, ainda, o neurotransmissor com isomeria
óptica e escreva sua fórmula molecular.
Dados: C 12;H 1;O 16.= = =
15. (Uerj 2017) Em determinadas condições, a toxina
presente na carambola, chamada caramboxina, é
convertida em uma molécula X sem atividade
biológica, conforme representado abaixo.
Nesse caso, dois grupamentos químicos presentes na
caramboxina reagem formando um novo grupamento.
A função orgânica desse novo grupamento químico é
denominada:
a) éster
b) fenol
c) amida
d) cetona
16. (Uerj 2016) O ciclo de Krebs, que ocorre no
interior das mitocôndrias, é um conjunto de reações
químicas aeróbias fundamental no processo de
produção de energia para a célula eucarionte. Ele
pode ser representado pelo seguinte esquema:
O íon oxalacetato participa não só do ciclo de Krebs
como também da produção do íon aspartato, segundo
a equação abaixo:
Com base nessa reação, pode-se afirmar que o
aspartato é o ânion correspondente ao ácido
dicarboxílico denominado:
a) 2-aminobutanodioico
b) 3-aminobutanodioico
c) 2-aminopentanodioico
d) 3-aminopentanodioico
17. (Uerj 2015) Na pele dos hipopótamos, encontra-
se um tipo de protetor solar natural que contém os
ácidos hipossudórico e nor-hipossudórico. O ácido
hipossudórico possui ação protetora mais eficaz,
devido à maior quantidade de um determinado
grupamento presente em sua molécula, quando
comparado com o ácido nor-hipossudórico, como se
observa nas representações estruturais a seguir.
O grupamento responsável pelo efeito protetor mais
eficaz é denominado:
a) nitrila
b) hidroxila
c) carbonila
d) carboxila
18. (Uerj 2008) As fragrâncias características dos
perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais.
Observe as estruturas químicas de três substâncias
comumente empregadas na produção de perfumes:
O grupo funcional comum às três substâncias
corresponde à seguinte função orgânica:
a) éter b) álcool c) cetona d) aldeído 19. (Uerj 2007) Um dos fatores que determinam o
padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de
ésteres e de aldeídos formados em seu processo de
fabricação. Observe estas fórmulas químicas:
Em uma das substâncias consideradas na
determinação do padrão de qualidade da aguardente,
encontra-se a função química definida pela fórmula de
número:
a) I b) II c) III d) IV
20. (Uerj 2006) Na tabela a seguir, são relacionados
quatro hormônios esteroides e suas correspondentes
funções orgânicas. O hormônio que é secretado pelas
células de Leydig, encontradas nas gônadas
masculinas, é representado pela seguinte estrutura:
21. (Uerj 2006) As milhares de proteínas existentes
nos organismos vivos são formadas pela combinação
de apenas vinte tipos de moléculas.
Observe a seguir as fórmulas estruturais de diferentes
moléculas orgânicas, em que R1 e R2 representam
radicais alquila.
As duas fórmulas que, combinadas, formam uma
ligação química encontrada na estrutura primária das
proteínas são:
a) I e V b) II e VII c) III e VIII d) IV e VI
22. (Uerj 2003) A análise qualitativa de uma
substância orgânica desconhecida revelou a presença
de carbono, oxigênio e hidrogênio.
Podemos afirmar que essa substância não pertence à
função denominada:
a) éster b) fenol c) hidrocarboneto d) ácido carboxílico 23. (Uerj 2002) Além do impacto ambiental agudo
advindo do derramamento de grandes quantidades de
óleo em ambientes aquáticos, existem problemas a
longo prazo associados à presença, no óleo, de
algumas substâncias como os hidrocarbonetos
policíclicos aromáticos, mutagênicos e potencialmente
carcinogênicos. Essas substâncias são muito estáveis
no ambiente e podem ser encontradas por longo
tempo no sedimento do fundo, porque gotículas de
óleo, após absorção por material particulado em
suspensão na água, sofrem processo de decantação.
Um agente mutagênico, com as características
estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte
fórmula: