GLICOSÍDEOS
FACULDADE ASCES
BACHARELADO EM FARMÁCIA
FARMACOGNOSIA
Paulo Sergio Reginaldo Aires
Rafaelly de Lucena
Stephanie Assis
Viviane Caroline
SÃO COMPOSTOS DE UM OU MAIS AÇÚCARES ENTRE SEUS PRODUTOS DE HIDRÓLISE
• + FREQUENTES: D-GLICOSE, RAMNOSE E DIGITOXOSE
• - FREQUENTES: ÁCIDO GLICURÔNICO OU GALACTURÔNICO
GLICOSÍDEOS
1. FUNÇÕES
• REGULADORAS
• PROTETORAS
• SANITÁRIAS
• AGENTES TERAPÊUTICOS – CARDIOTÔNICO DA DIGITALIS
GLICOSÍDEOS
2. BIOSSÍNTESE DOS GLICOSÍDEOS
RESÍDUO SACARÍDEO + AGLICONA (COMPONENTE NÃO AÇUCAR)
3. MECANISMO DE FORMAÇÃO
TRIFOSFATO DE URADINA (UTP) 1- FOSFATO SACARÍDEO
DIFOSFATO DE URADINA (UDP) AGLICONA + GLICOSÍDEO
GLICOSÍDEOS
URIDIL TRANSFERASE 1
URIDIL TRANSFERASE 2
4. FUNDAMENTAÇÃO DOS GLICOSÍDEOS
4.1 GLICOSÍDEOS ANTRAQUINÔNICOS
• PRODUÇÃO DE DI, TRI OU TETRAIDROXIANTRAQUINONAS
• DERIVADOS COMO ANTRANÓIS, DIANTRONAS E OXANTRONAS NOS VEGETAIS
• SÃO ESTIMULANTES QUE ATUAM AUMENTANDO A TONICIDADE DOS MÚSCULOS LISOS DA PAREDE DO CÓLON E ESTIMULANDO A SECREÇÃO DE ÁGUA E ELETRÓLITOS PARA INTESTINO GROSSO
• MEDICAMENTOS DE ESCOLHA: CÁSCARA-SAGRADA, FRÂNGULA E O SENE. A BABOSA CAUSA IRRITAÇÃO NA MUCOSA E OCORRÊNCIA DE CÓLICAS
GLICOSÍDEOS
GLICOSÍDEOS
• SÃO ADMINISTRADOS DE FORMA ORAL
• HIDROLISADOS NO CÓLON POR ENZIMAS DA MICROFLORA
• INDICADOS PARA CASOS DE CONSTIPAÇÃO
• OCORRE DEPENDÊNCIA E PERDA DAS FUNÇÕES INTESTINAIS NORMAIS
• ESCOLHA: CÁSCARA-SAGRADA, FRÂNGULA, CASANTROMOL , ALOÉS (BABOSA)E RUIBARBO.
GLICOSÍDEOS
CÁSCARA – SAGRADA (Rhamnus purshianus)
• CASCA FRESCA: FORMAS REDUZIDAS DE GLICOSÍDEOS
• FORMA LONGITUDINAL
• USO APÓS UM ANO DE COLHIDA NO VERÃO
• O-GLICOSÍDEOS NORMAIS (10 A 20%) E C-GLICOSÍDEOS DE ALOÍNA (80 A 90%)
GLICOSÍDEOS
ALOÉS OU BABOSA (Aloe barbadensis)
• LÁTEX DESSECADO E 50% DE PRODUTOS EXTRATIVOS HIDROSSOLÚVEIS
• NATIVA DA ÁFRICA PORÉM INTRODUZIDAS NA ÍNDIA E EUROPA
• A. ferox, A. africana e A. spicata
• EXTRAÇÃO DO LÁTEX E EVAPORAÇÃO EM COBRE
• FORMA DE MASSA OPACA, NAUSEANTE E AMARGA E ODOR DESAGRADÁVEL
• GEL DE ALOÉS VERDADEIRA: QUEIMADURAS, ESFOLADURAS E IRRITAÇÕES CUTÂNEAS
4.2 GLICOSÍDEOS SAPONÍNICOS
• COMUNS EM PLANTAS SUPERIORES
• SOLUÇÕES COLOIDAIS QUE CRIAM ESPUMA E GOSTO AMARGO
• O FÁRMACO PODE PRODUZIR ESTERNUTAÇÃO E IRRITAÇÃO NAS MUCOSAS
• SÃO HEMOLÍTICAS ÀS HEMÁCIAS E ALTAMENTE TÓXICAS ( SAPOTOXINAS)
• SAPOGENINA + ESTERÓIDES OU TRITERPENÓIDES
• SÍNTESE PARCIAL DE HORMÔNIOS ESTEROIDAIS (DIOSGENINA E BOTOGENINA)
GLICOSÍDEOS
GLICIRRIZA (ALCAÇUZ) (Glycyrrhiza glabra)
• PROPRIEDADES CALMANTES E EXPECTORANTES
• RETENÇÃO DE LÍQUIDO E SÓDIO E A DEPLEÇÃO DO POTÁSSIO
• DESMASCARANTE DE MEDICAMENTOS AMARGOS
• FAVORECEM A ABSORÇÃO DE OUTROS MEDICAMENTOS COMO ANTRAQUINÔNICOS
• GOMAS DE MASCAR, CHOCOLATE, CIGARRO, TABACO E CERVEJA
• LAVADA, DESSECADA E CLARIFICADA
• ÁCIDO GLICIRRÍZICO
GLICOSÍDEOS
GINSENG (Panax quinquefolius e Panax ginseng)
• PROPRIEDADES TÔNICAS , ESTIMULANTES, DIURÉTICAS E CARMINATIVAS
• ATUA NO METABOLISMO, SISTEMA NERVOSO CENTRAL E SECREÇÕES ENDÓCRINAS
• ANEMIA, DIABETES, INSÔNIA, GARTRITE E IMPOTÊNCIA SEXUAL
• PÓ, EXTRATOS E CHÁS
• MISTURA COMPLEXA DE SAPONINAS TRITERPINOÍODICAS
•
GLICOSÍDEOS
4.3 GLICOSÍDEOS CIANOGENÉTICOS
• PRODUZEM HCN E POSSUEM A ENZIMA β-GLUCOSIDADE QUE CATALISA A HIDRÓLISE
•AGENTES AROMATIZANTES, ANTICARCERÍGENA (LAETRILA OU VIT. B 17) E CONTROLE DA ANEMIA FALCIFORME
• AMIGDALINA E PRUNASINA
GLICOSÍDEOS
GLICOSÍDEOS
CEREJA SILVESTRE (Prunus serotina)
• TAMBÉM CONHECIDA COMO CEREJA VIRGINIANA E CEREJEIRA PRETA SILVESTRE
• FORMA UTILIZADA É A CASCA
• VEÍCULO AROMATIZANTE COMO EM XAROPES ANTITUSSÍGENOS
• EXPECTORANTE SEDATIVO
CAROSO DE DAMASCO (Prunus armeniaca)
• LAETRINA E AMIGDALINA
• TRATAMENTO DE CÂNCER TERMINAL LIBERAÇÃO SELETIVA DE CIANETO
•USO LIMITADO
•EMULSINA GLICOSÍDEO CIANETO TÓXICO (INTOXICAÇÃO)
GLICOSÍDEOS
HIDRÓLISE
GLICOSÍDEOS
4.4 GLICOSÍDEOS DE ISOTIOCIANATO
• AS AGLICONAS SÃO ISOTIOCIANATOS
• GLICOSINOLATOS – TOXINAS LIGADAS COM GLICOSÍDEOS CIANOGÊNICOS
• COMPREENDEM A FAMÍLIA DAS MOSTARDAS, OLEOGINOSAS E HORTALIÇAS (BRÓCOLIS, REPOLHO E NABO)
• FUNÇÃO VITAL DE PROTEÇÃO CONTRA INSETOS E MAMÍFEROS
• PROPRIEDADES ANTICARCINOGÊNICAS PRINCIPALMENTE ÁS MOSTARDAS
MOSTRARDA (Brasica nigra ou B. juncea) E MOSTARDA BRANCA (Sinapis alba)
• PLANTAS ANUAIS QUE TEM CAULES DELGADOS E ERETOS E FLORES AMARELAS
• APRESENTA ÓLEO FIXO DE 30 A 35% : ÓLEO VOLÁTIL DE MOSTARDA
• GLICOSÍDEO SINIGRINA
• É IRRITANTE LOCAL E EMÉTICO (PROCOCA VÔMITO)
• EXTERNAMENTE É RUBEFACIANTE E VESICANTE (IRRITANTE E PROVOCA BOLHAS NA PELE)
GLICOSÍDEOS
4.5 AGENTES ORGANOSSULFURADOS
ALHO (Allium sativus)
• ALIINA ALICINA COMPOSTOS ODORÍFEROS
• ATIVIDADES ANTIBACTERIANA, ANTI-HIPERLIPEDÊMICA, ATIVIDADE FIBRINOLÍTICA DO SANGUE E INIBE AGREGAÇÃO DE PLAQUETAS E ATIVIDADE ANTITROMBÓTICA
• RECOMENDA-SE NO MÁXIMO O CONSUMO DE 5 DENTES/DIA
• MEDICAMENTO COM ENVOLTÓRIO ENTÉRICO CÁPSULA COM MAIOR ATIVIDADE
GLICOSÍDEOS
MACERAÇÃO
GLICOSÍDEOS
4.6 GLICOSÍDEOS ALDEÍDICOS
BAUNILHA (Vanilla planifolia)
• TREPADEIRAS PERENES E PRODUZEM FRUTOS DURANTE 30 A 40 ANOS
• OS FRUTOS SÃO CURADOS POR IMERSÃO EM ÁGUA QUENTE E SUDAÇÃO ATRAVÉS DE PANOS DE LÃ DURANTE DOIS MESES
• GLICOVANILINA E ÁLCOOL GLICOVANÍLICO
• NA FORMA TRITURADA É USADA COMO AROMATIZANTE E AUXILIAR EM FARMÁCIA
GLICOSÍDEOS
BIBLIOGRAFIA
FARMACOGNOSIA E FARMACOBIOTECNOLOGIAJAMES E. ROBBERS
MARILYN K. SPEEDIEVARRO E. TYLER
EDITORA PREMIER – SÃO PAULO – SP. 1997