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Page 1: Isomeria espacial apostila 4
Page 2: Isomeria espacial apostila 4

É quando os isômeros apresentam

a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas

estruturais espaciais.

Existem dois tipos de isomeria espacial

Isomeria geométrica ou cis-trans.

Isomeria óptica.

Page 3: Isomeria espacial apostila 4

Pode ocorrer em dois casos principais:

Em compostos com duplas ligações.

Em compostos cíclicos.

Page 4: Isomeria espacial apostila 4

Nos compostos com duplas ligações

deveremos ter a seguinte estrutura:

C = CR2

R1

R4

R3

R1 R2 R3 R4e

Page 5: Isomeria espacial apostila 4

C=C

H

CH3

H

CH3

C=C

H

CH3 H

CH3

A estrutura que

apresentar os ligantes

de maior Massa Molar

no mesmo lado do

plano é a forma CIS

A estrutura que

apresentar os ligantes de

maior Massa Molar em

lados opostos do plano é

a forma TRANS

CIS TRANS

Page 6: Isomeria espacial apostila 4

Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é

observada quando aparecerem

grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo

H CH3

HH3C

TRANS

H

CH3

H

H3C

CIS

Page 7: Isomeria espacial apostila 4

LUZ NATURAL

É um conjunto de ondas eletromagnéticas

que vibram em vários planos,

perpendiculares à direção

de propagação do feixe luminoso

representação

de Fresnell

Page 8: Isomeria espacial apostila 4

É um conjunto de ondas eletromagnéticas

que vibram ao longo de

um único plano

LUZ POLARIZADA

representação

de Fresnell

Page 9: Isomeria espacial apostila 4

A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL

lâmpada

luz natural

prisma de Nicol

bálsamo – do – Canadá

raio

extraordinário

raio

ordinário

LUZ POLARIZADA

Page 10: Isomeria espacial apostila 4

luz polarizadaluz natural

substância

Algumas substâncias são capazes de

provocar um

desvio no plano da luz polarizada

Estas substâncias possuem atividade óptica

(opticamente ativas)

dextrógira

levógira

Page 11: Isomeria espacial apostila 4

As formas dextrógira e levógira, que correspondem uma a

imagem da outra, foram chamadas

ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS

ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)

espelho

COOH

C

CH3

H

OHC

COOH

CH3

H

OH

Page 12: Isomeria espacial apostila 4

A mistura em partes iguais

dos antípodas ópticos fornece

por compensação dos efeitos contrários um

conjunto OPTICAMENTE INATIVO,

que foi chamado

MISTURA RACÊMICA

Page 13: Isomeria espacial apostila 4

As substâncias assimétricas

possuem

atividade óptica

A estrutura orgânica que tem

CARBONO ASSIMÉTRICO

possuirá atividade óptica (opticamente ativa)

Page 14: Isomeria espacial apostila 4

É o átomo de carbono que

possui quatro ligantes diferentes entre si

CCH H

ClH

H OH como o composto

tem carbono

assimétrico, ele

apresenta

ATIVIDADE ÓPTICA

Page 15: Isomeria espacial apostila 4

Para uma substância orgânica,

com carbono assimétrico,

o número de isômeros ativos e inativos

é dado pelas expressões:

2n

2 n – 1

número de isômeros ativos

número de isômeros inativos

“n” é o número de carbonos assimétricos

Page 16: Isomeria espacial apostila 4

tem um carbono assimétricos n = 1.

2n

= 2 isômeros ativos

2 = 21 – 1

=n – 1

20

= 1 isômero inativo

CCH H

ClH

H OH


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