ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA

ISOMERIA ESPACIALOs compostos isômeros

espaciais apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma

fórmula estrutural plana, diferem apenas no arranjo espacial.

A isomeria espacial é dividida em duas classes: isomeria geométrica

e isomeria óptica.

ISOMERIA GEOMÉTRICA

• Nas cadeias abertas:

Forma geométrica para cadeia insaturada por ligação dupla:

C = C

Os ângulos entre as ligações valem 120°

ISOMERIA GEOMÉTRICA Levando-se em conta esta representação

geométrica, o but-2-eno poderá ser representado de duas formas diferentes:

H3C CH3 H3C H

C = C C = C

H H H CH3HH H

H

CIS BUT-2-ENO TRANS BUT-2-ENO

MENORES LIGANTES DO MESMO LADO

MENORES LIGANTES EM LADOS OPOSTOS

ISOMERIA GEOMÉTRICA

2-cloro-but-2-eno CH3 – CCl = CH – CH3

CH3 H Cl H

C = C

C = C Cl CH3 H3C CH3

H3C H

H3C

H

Cis 2-cloro-but-2-eno Trans 2-cloro-but-2-eno

ISOMERIA GEOMÉTRICAPropeno CH3 – CH = CH2

H H C = C Não pode ser

classificado em cis H3C H nem em trans

H

H

Ligantes iguais no mesmo carbono

ISOMERIA GEOMÉTRICA Isomeria Geométrica nos Compostos de

cadeia Fechada

Fórmula Estrutural Plana Fórmulas Estruturais Espaciais cis-1,2-diclorociclobutano (os dois átomos de cloro estão do mesmo lado do plano)

Cl I

H2C — CHCl Cl I I I H2C — CHCl trans-1,2-diclorociclobutano (os dois átomos de cloro estão Cl em lados opostos do plano)

Cl

ISOMERIA GEOMÉTRICAIsomeria Geométrica nos Compostos de cadeia Fechadametilciclopropano

CH2 NÃO HÁ

ISÔMEROS GEOMÉTRICOS

H POIS SÓ HÁ UM CARBONO COM

LIGANTES DIFERENTES

H2C C CH3