Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

ISOMERIAÓPTICA

Orientadora: Drª Lucília Alves Linhares

Professor Monitor: Gabriel Silveira

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade

Características da Isomeria Óptica

A Diferença fundamental entre os isômeros

ópticos está na capacidade de desviar o plano

de vibração da luz polarizada, seja para a direita

(sentido horário) ou para a esquerda (sentido

anti-horário).

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade

Luz NÃO-Polarizada Luz Polarizada

A POLARIZAÇÃO DA LUZPode-se transformar a luz comum em luz polarizada

fazendo-a passar através de um prisma especial chamado

PRISMA DE NICOL.

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

Im

p

or

tâ

n

ci

a

d

os

H

i

dr

oc

a

rb

on

e

to

s

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade

O aparelho que mede a ação da substância frente à luz polarizada é chamado POLARÍMETRO.

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade

A Luz Polarizada

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade

Ao passar por um tubo contendo apenas moléculas simétricas, o plano da luz não sofre desvio (rotação). Dizemos que as moléculas simétricas são opticamente inativas.

A Luz Polarizada

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade

Ao passar por um tubo contendo moléculas assimétricas, o plano da luz polarizada sofre desvio. Temos então, moléculas assimétricas opticamente ativas.

.

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade

Baseado nos resultados obtidos com o uso do polarímetro, três situações são possíveis:

Composto Dextrógiro – Aquele que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a direita (sentido

horário).Composto Levógiro – Aquele que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda (sentido

anti-horário).Composto Opticamente Inativo - Aquele que não

desvia o plano de vibração da luz polarizada.

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade

Composto Dextrógiro: Desvio +α

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade

Composto Levógiro: Desvio - α

,

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade

Enantiômeros ou Enantiomorfos são compostos que possuem comportamento

contrário no desvio do plano da luz polarizada e são imagens especulares não sobreponíveis

um do outro.

• Os Enantiômeros são classificados como ISÔMEROSOPTICAMENTE ATIVOS.

• Colocando-se em um mesmo recipiente quantidadesexatamente iguais de Dextrógiro e Levógiro (ou seja,50% de cada), formaremos uma mistura de duassubstâncias que será chamada de MISTURARACÊMICA ou simplesmente RACÊMICO.

• A mistura racêmica NÃO possui atividade óptica,sendo chamada de OPTICAMENTE INATIVA.

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade

Conceitos Importantes

CARBONO ASSIMÉTRICO OU CARBONO QUIRALÉ aquele carbono que possui os 4 ligantes diferentes

entre si.

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade

Faz-se necessário a presença de carbono para Isômeros Ópticos. É uma condição da Isomeria Óptica.

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

Os enantiômeros (moléculas assimétricas):

.

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade

Desvio +5.9°Dextrógiro(ativo)

Desvio –5.9º Levógiro(ativo)

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

- Cada carbono assimétrico existente na molécula determina a existência de 2 isômeros opticamente

ativos (Dextrógiro e Levógiro).

- Atualmente, podemos também admitir os termos sinônimos: Carbono Quiral ou Carbono Assimétrico

ou Centro Estereogênico.

- Uma mesma molécula pode possuir mais de 1 só carbono quiral.

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

Número de Isômeros:

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

Exemplo 1:

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade

CH3- C - COOH

OH

H

HOOC- C - CH3

OH

H

Ácido d. l. lático

Isômeros ativos2n

21= 2

Misturas Racêmicas2n-1

20= 1

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

Exemplo 2:

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade

Isômeros Ativos

2n

Misturas Racêmicas

2n-1

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

No início da década de 60, na Europa, observou-se que muitas

crianças estavam nascendo deformadas. As malformações se deviam

a uma substância que as mães haviam ingerido como tranquilizante

para dormir: a talidomida. Era encontrada em xaropes contra tosse e

náuseas. A talidomida atuou sobre o embrião entre o 28º e 42º dia de

seu desenvolvimento, quando seus braços estavam se formando. Esse

composto apresenta um carbono quiral, havendo dois enantiômeros. O

medicamento empregado consistia na mistura racêmica e foi

responsável pelas deformações dos recém-nascidos.

.

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade

*

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

Um dos enanciômeros da aspagarina estimula papilas gustativas da

língua, produzindo a sensação de sabor doce. O outro produz a

sensação de sabor amargo. Nesse caso, cada um dos isômeros

ópticos difere no efeito fisiológico sobre a língua, ou seja, cada um

deles tem sabor diferente. Apenas um é comercializado nos

supermercados como adoçante.

.

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

Como um medicamento pode fazer mal ao nosso organismo ou dar

efeito contrário?

.

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

fim

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade