Versão On-line ISBN 978-85-8015-075-9Cadernos PDE

OS DESAFIOS DA ESCOLA PÚBLICA PARANAENSENA PERSPECTIVA DO PROFESSOR PDE

Produções Didático-Pedagógicas

FICHA PARA IDENTIFICAÇÃO PRODUÇÃO DIDÁTICO – PEDAGÓGICA

TURMA - PDE/2013

Título: A química dos óleos essenciais, uma proposta de experimentação

investigativa

Autor Luciana Schuster

Disciplina/Área Química

Escola de Implementação do Projeto e sua localização

Colégio Estadual Pato Bragado - Ensino Fundamental e Médio

Município da escola Pato Bragado

Núcleo Regional de Educação

Toledo

Professor Orientador Profª Drª Conceição de Fátima Alves Olguin

Instituição de Ensino Superior

Unioeste - Universidade do Oeste do Paraná

Relação Interdisciplinar Biologia e História

Resumo A Química Orgânica está inserida no nosso cotidiano, de muitas formas, seja nas roupas, perfumes, alimentos, entre outros compostos. Entretanto, quando abordada na 3ª série do Ensino Médio, grande parte da carga horária é comprometida com o conteúdo de nomenclatura dos compostos orgânicos e suas propriedades químicas, o que geralmente provoca nos alunos desinteresse por esta área tão fascinante da Química Assim o objetivo deste trabalho é a utilização da pesquisa e da experimentação investigativa, a partir da extração de óleos essenciais, como ferramentas para a contextualização dos conceitos de química orgânica, estimulando a observação, e o pensamento crítico reflexivo, bem como o desenvolvimento de habilidade na resolução de problemas.

Palavras-chave (3 a 5 palavras)

Experimentação, óleos essenciais, química orgânica

Formato do Material Didático Caderno Pedagógico

Público Alvo Alunos da 3ª série do Ensino médio

SECRETARIA DE ESTADO DA EDUCAÇÃO

PROGRAMA DE DESENVOLVIMENTO EDUCACIONAL

NÚCLEO DE EDUCAÇÃO DE TOLEDO

LUCIANA SCHUSTER

Professora PDE – 2013

A QUÍMICA DOS ÓLEOS ESSENCIAIS, UMA PROPOSTA DE EXPERIMENTAÇÃO

INVESTIGATIVA

TOLEDO

2013

SUMÁRIO

1 APRESENTAÇÃO ................................................................................................... 3

2 CADERNO PEDAGÓGICO ...................................................................................... 5

2.1 UNIDADE I ............................................................................................................ 5

2.2 UNIDADE II ......................................................................................................... 10

2.3 UNIDADE III ........................................................................................................ 15

2.4 UNIDADE IV ........................................................................................................ 23

2.5 UNIDADE V ......................................................................................................... 26

2.6 UNIDADE VI ........................................................................................................ 28

REFERÊNCIAS ......................................................................................................... 31

LIVROS ..................................................................................................................... 31

SITES ........................................................................................................................ 31

1 APRESENTAÇÃO

Nos últimos tempos, verifica-se que os alunos apresentam dificuldades na

aprendizagem, e que costumam ter aversão aos conteúdos das áreas de exatas,

dentre eles os de Química. A disciplina de Química é considerada pela maioria dos

alunos sem sentido e de difícil compreensão, uma vez que ela vem sendo marcada

pela memorização de uma grande quantidade de informações que lhes cobrados

para uma posterior aprovação, estando distante assim do cotidiano do aluno.

Uma das grandes barreiras no aprendizado da química é a dificuldade de

correlacionar os conceitos vistos em sala de aula com o cotidiano e a abstração

desses conteúdos. Dentre muitos fatores, a metodologia de ensino apenas

discursiva, baseada apenas no mero repasse de informações, é apontada como um

dos motivos de desinteresse e de pouco aprendizado dos alunos. Isto nos leva a

refletir sobre nossa prática de ensino e de como ela pode melhorar o processo de

ensino aprendizagem.

Neste sentido, Santos e Schnestzler (2003, p.121) destacam que:

Os procedimentos metodológicos recomendados são aqueles que se enquadram em uma perspectiva construtivista de ensino-aprendizagem, o que significa levar em conta os interesses e os conhecimentos prévios dos alunos e que o processo de ensino seja desenvolvido de forma a possibilitar que o aluno construa e reconstrua o conhecimento.

Se entendermos que a escola se configura num espaço de diálogo entre o

conhecimento popular e o conhecimento científico, devemos valorizar os

conhecimentos do contexto social do aluno e a partir deles inserir os conhecimentos

científicos para que a aprendizagem se torne efetiva.

Muitos temas que fazem parte do cotidiano do aluno poderiam ser

empregados pelo professor na elaboração da sua aula. Dentre eles, as fragrâncias

ocupam um lugar de destaque, pois atualmente, na sociedade em que vivemos a

beleza e o bem estar são muito valorizados. Os perfumes são soluções que contém

substâncias químicas aromáticas com odor agradável, que podem ser obtidas a

partir de óleos essenciais extraídos de fontes naturais ou a partir da síntese

orgânica.

Este trabalho, foi construído dentro de uma abordagem de experimentação

investigativa, buscando a participação ativa do aluno, na pesquisa, reflexão e

4

discussão dos resultados obtidos, levando-o a perceber, que o conhecimento

científico+-* se dá através de uma construção, como resultado da ação e da

observação. Com isso, busca-se uma aprendizagem significativa dos conteúdos de

Química Orgânica, de forma contextualizada, desmistificando a ideia de que a

Química está presente somente nos laboratórios.

Este material didático foi elaborado no formato de um caderno pedagógico,

para uma carga horária de 36 horas-aulas. Para facilitar a organização, o trabalho foi

dividido em unidades.

Cada unidade será iniciada com uma discussão mediada pelo professor, a

respeito de um tema proposto, a fim de sondar os conhecimentos prévios dos

alunos. Os alunos deverão registrar suas opiniões, que serão posteriormente

comparadas com as respostas apresentadas ao final de cada unidade.

A avaliação do desempenho dos alunos, bem como da metodologia utilizada

será realizada a partir das respostas apresentadas pelos alunos nas discussões

finais, de cada unidade.

O aprofundamento teórico, realizado ao longo das unidades será apresentado

na forma de slides, texto ou vídeo.

Todos os resultados das atividades propostas aos alunos devem ser

socializadas em sala de aula para fechamento com o professor.

O material didático será organizado com atividades para os alunos e com

orientações metodológicas direcionadas ao professor.

2 CADERNO PEDAGÓGICO

2.1 UNIDADE I

Objetivo: Estudar a história dos perfumes, sua influência no nosso cotidiano e

identificar a presença da Química nos perfumes.

Tempo estimado: 08 horas-aula.

Orientações metodológicas: Ao longo desta unidade, serão desenvolvidas

as atividades de:

Sondagem dos conhecimentos prévios, a respeito do assunto estudado;

Aprofundamento teórico, a respeito do sistema olfativo e da definição de

perfumes e sua classificação.

Exibição de vídeo sobre a História do Perfume: localizado no link:

http://youtu.be/k0ihBZlWnlw. O vídeo tem duração de 3 mim e 23 s, e traz

a importância do olfato na história da humanidade desde as civilizações

antigas até a atualidade. Após a exibição do vídeo, realizar um breve

momento de discussão e socialização.

Exposição de perfumes: Organizar no laboratório ou em uma sala, uma

exposição com perfumes das diferentes famílias olfativas, conforme

apresentado na foto abaixo, e materiais do cotidiano, como flores, frutas,

doces, ervas e madeiras. O objetivo desta atividade é, que os alunos

consigam relacionar as substâncias presentes nos perfumes com as

substâncias presentes em materiais comuns do dia a dia e que nos trazem

boas sensações.

Figura 1 - Exposição caminhos olfativos

Fonte: Luciana Schuster

6

Exibição de vídeo: Caminhos Olfativos também da Empresa Natura que

se encontra no link: http://youtu.be/2oHyvfaO84w. Este vídeo tem duração

de 4 min26 s, e traz a classificação dos perfumes em caminhos olfativos

como cítricos, frutais, adocicado, florais, erval e amadeirado, trazendo

exemplos também de onde são extraídos.

Após a exibição dos vídeos e da visita á exposição poderão ser realizados

alguns questionamentos, que o professor achar conveniente para orientar uma

discussão no sentido de levar os alunos a entenderem que o odor é resultado da

interação de uma molécula com uma célula olfativa, mas que é no cérebro que esta

informação é interpretada.

Pesquisa: O objetivo desta atividade é que a partir da pesquisa, os alunos

consigam perceber que as fragrâncias dos perfumes estão relacionadas

com a presença de diferentes substâncias na sua composição. Além disso,

que compreendam a importância dos óleos essenciais na composição dos

perfumes.

Extração dos óleos essenciais: Para esta atividade optou-se por um

experimento realizado a partir de materiais alternativos, por entendermos

que, em muitas escolas não há a disponibilidade de vidraria e laboratório

para a realização de experimentos. A atividade prática encontra-se descrita

no texto localizado no link: http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc11/v11

a10.pdf que deverá ser lido e discutido com os alunos para a organização

da prática. Os alunos depois de organizados em grupo devem providenciar

os materiais necessários e construir o conjunto de destilação. Neste

trabalho será utilizado: hortelã, eucalipto, cravo e laranja, por serem de

fácil localização em nossa região. Esta atividade também pode ser

realizada em laboratório, com as vidrarias adequadas para a destilação. A

discussão dos resultados deve ser realizada em grupo.

7

Material didático

Para iniciarmos a nossa conversa...

1. O que você acha das aulas de química?

2. O que significa orgânico para você?

3. Você já ouviu falar em Química Orgânica?

4. Você acha que a Química faz parte da sua vida no seu cotidiano? Em que

momentos você reconhece a química presente?

5. Na sociedade em que vivemos, é muito valorizada a imagem pessoal, e a

nossa apresentação. Para isso é costume utilizarmos perfumes ou

cremes perfumados para melhorar a nossa impressão. Você sabe o que é

um perfume?

6. Como nós sentimos o odor dos perfumes?

Pense sobre o assunto e responda as questões acima de forma individual,

registrando e entregando ao professor.

Vamos conhecer um pouco mais a respeito do sistema olfativo, seus órgãos,

seu funcionamento; além da definição de perfumes? Para isso vamos acompanhar a

apresentação destes conceitos.

Para a apresentação destes conceitos, serão utilizados slides para agilizar

a apresentação, construídos a partir dos conteúdos dos livros didáticos de

Química e de Biologia.

CONHECENDO OS PERFUMES E

AS ESSÊNCIAS

SONDAGEM DE CONHECIMENTOS PRÉVIO DOS ALUNOS

APROFUNDAMENTO TEÓRICO

8

Agora, já conhecemos a definição de perfumes, a sua classificação e como

sentimos os diferentes odores. É hora de pensarmos na história destes perfumes.

De onde surgiram? Como eram produzidos os primeiros perfumes? Qual a influência

destas essências na história da humanidade? Para respondermos estas perguntas

e conhecermos um pouco mais, vamos assistir ao vídeo: História do perfume no

mundo, produzido pela Vídeos natura e localizado no link:

http://youtu.be/k0ihBZlWnlw.

Para refletir...

Vocês já conheciam a História dos perfumes? Qual a influência dos aromas

na nossa vida? Será que ainda hoje as essências continuam fazendo parte de nossa

vida?

Depois de pensar sobre a origem dos perfumes, eu convido vocês para uma

visita á uma exposição muito especial. Nesta exposição teremos vários tipos de

perfumes e materiais do nosso cotidiano. Ao passear por esta exposição vocês

deverão sentir o aroma dos perfumes ali expostos e relacionar com os materiais

dispostos na exposição.

Vocês perceberam que alguns perfumes se parecem entre si? Será que eles

são produzidos por compostos de um mesmo grupo de substâncias? Para entender

um pouco mais sobre a classificação dos perfumes vamos assistir à um vídeo:

Caminhos Olfativos, produzido pela Natura e disponível no link:

http://youtu.be/2oHyvfaO84w.

Para refletir...

1. Por que gostamos mais de alguns tipos de perfumes enquanto outras pessoas, têm outra preferência?

2. Como estes perfumes, fazem parte de nossa vida?

A HISTÓRIA DOS PERFUMES E DAS ESSÊNCIAS

VISITA A EXPOSIÇÃO DOS CAMINHOS OLFATIVOS

9

Já aprendemos muito sobre os perfumes, mas ainda há perguntas sem

respostas. Agora é sua vez de utilizar a internet e responder:

1. Por que os perfumes possuem fragrâncias diferentes?

2. Como são produzidos os perfumes? Quais os ingredientes utilizados para

fabricar um perfume?

3. Como as plantas são utilizadas para fazer perfume?

O resultado da pesquisa deve ser registrado, para entregar ao professor, e

também socializado com os colegas em sala de aula. Bom Trabalho!

Na pesquisa realizada, pudemos verificar que, para a produção de perfumes,

são extraídas substâncias de plantas. Mas como isto acontece? De que forma,

podemos retirar estas substâncias das folhas, caules, raízes, flores?

Para entender como ocorre esta extração dos óleos essenciais, vamos

conhecer as técnicas mais comuns utilizadas pelos químicos:

Apresentação em slides dos diferentes processos de extração de óleos

essenciais (destilação, araste a vapor, enfloração, entre outros), e a sua

aplicabilidade.

Vamos por em prática o que acabamos de aprender?

Para isso, vamos realizar a leitura e discussão do texto: Extraindo óleos

essenciais de planta, disponível no seguinte link: http://qnesc.sbq.org.br/online/

qnesc11/v11a10.pdf. Este texto traz a descrição de um experimento de extração de

óleo essencial, utilizando material alternativo. Agora vocês deverão se organizar em

quatro grupos, de forma aleatória por afinidade, realizar a leitura do texto, identificar

os materiais necessários para a realização do experimento e escolher umas das

plantas citadas abaixo para realizar a atividade, seguindo as orientações do texto

acima:

PESQUISA

EXTRAINDO ÓLEOS ESSENCIAIS

10

Grupo 01- hortelã

Grupo 2- eucalipto

Grupo 3- cravo

Grupo 4-laranja

Discussão dos resultados:

1. O que mais lhe chamou atenção no experimento?

2. Este processo de extração de óleos essenciais é semelhante a algum

processo que você realiza em sua casa? Qual?

3. Qual a importância da extração de óleos essenciais para a sociedade em

que vivemos atualmente?

4. Qual a relação da química com os odores que sentimos?

5. Em quais produtos do seu dia a dia são utilizadas essências extraídas das

plantas?

6. Quais os componentes presentes no óleo essencial, extraído no

experimento acima? Qual a sua fórmula química? E a sua aplicação?

Estas questões devem ser respondidas em grupo, registradas e entregues ao

professor.

2.2 UNIDADE II

Objetivo: Introduzir os primeiros conceitos de Química Orgânica, a partir da

pesquisa em livros didáticos.

Tempo estimado: 06 horas aulas.

Orientações metodológicas: Para esta atividade, fez-se a opção pela

pesquisa em livros didáticos, para que os alunos percebam que o conhecimento é

resultado do trabalho humano que é organizado e estruturado para facilitar o acesso

à estas informações, e que os químicos adotam uma linguagem própria.

Para esta atividade é necessário:

Organizar a turma em grupos de até cinco integrantes;

Providenciar livros didáticos de Química Orgânica (além dos adotados pela

escola, podem ser utilizados os disponíveis na biblioteca).

11

Orientar a pesquisa com a distribuição das questões a serem pesquisadas,

além de sugerir que utilizem uma linguagem de fácil entendimento para o

grupo.

Os resultados devem ser socializados em sala de aula com o professor;

caso algum conceito não tenha ficado claro é neste momento que o

professor faz a sua participação esclarecendo dúvidas.

Após a etapa de socialização solicitar aos alunos que realizem atividades

de aprendizagem dos conceitos pesquisados, utilizando estruturas dos

compostos presentes nos óleos essenciais.

Além das atividades propostas neste material didático, podem ser

elaboradas listas de exercícios para que os alunos possam realizar em

casa.

Material Didático

Para iniciarmos a atividades, responda as questões abaixo, registrem suas

respostas e entreguem ao professor:

1. Todas as plantas, são formadas por substâncias químicas?

2. Por que nem todas são utilizadas para produção de perfumes?

3. 3-Como são chamadas as substâncias que formam as plantas e todos os

seres vivos?

4. 4-Será que estas substâncias só podem ser produzidas nos seres vivos?

PRIMEIROS CONCEITOS DE

QUÍMICA ORGÂNICA

SONDAGEM DOS CONHECIMENTOS PRÉVIOS DOS ALUNOS

12

A Química Orgânica é a parte da química que estuda os compostos,

encontrados nos seres vivos, assim como os compostos presentes nas essências.

Assim, organizados em grupos, e a partir do material disponível respondam as

questões abaixo:

1. Qual o conceito de Química Orgânica?

2. Quais os elementos formadores dos compostos orgânicos?

3. Dentre estes elementos, um deles é o mais abundante. Qual é este

elemento e quais as propriedades que permitem este elemento formar

tantos compostos diferentes?

4. Para que os cientistas pudessem organizar e compartilhar seus

conhecimentos, por convenção é adotada uma única representação para

os compostos. Pesquise quais são as formas de representar um composto

orgânico, e o que esta representação significa.

5. Estes compostos possuem propriedades diferentes se estiverem

organizados de forma diferente. Por isso, os químicos classificam os

compostos segundo a sua organização. Quais são estas classificações?

Após a pesquisa os resultados devem ser socializados em sala com o

professor.

O ÓLEO DE MENTA

A Mentha arvensis, é uma planta aromática, conhecida no Brasil como

hortelã-doce. Foi muito cultivada na nossa região na década de 70, para a extração

do óleo essencial.

PESQUISA BIBLIOGRÁFICA

ATIVIDADES DE APLICAÇÃO DOS CONCEITOS QUÍMICOS

13

Figura 2 - Hortelã

Fonte: Luciana Schuster

O óleo essencial da Mentha arvensis, é um líquido amarelo brilhante, que

contém elevado teor de mentol, aproximadamente 90%. É largamente utilizado na

indústria de alimentos em bolos, doces e bebidas, além de também ser utilizado na

indústria de farmacêutica, cosmética, tabaco entre outras

(http://www.oleosessenciais.org/oleo-essencial-de-menta-arvensis/).

A estrutura do Mentol é:

Com base nesta estrutura, e no que você pesquisou sobre a classificação dos

compostos orgânicos, responda:

1. Quantos átomos de carbono e hidrogênio estão presentes na cadeia do

mentol?

2. Como ficaria a representação deste composto na fórmula estrutural?

3. Qual a classificação desta cadeia?

14

ÓLEO DE GENGIBRE

Figura 3 - Gengibre

Fonte: Luciana Schuster

O óleo essencial de gengibre, é extraído do rizoma do gengibre, através de

um processo chamado de arraste de vapor. O óleo apresenta na sua composição

vários compostos , entre eles o geranial. Apresenta um aroma doce-apimentado, e é

muito utilizado nas indústrias de fragrâncias e de alimentos, ainda é indicado para o

tratamento de dores na coluna, articulações, cólicas estomacais, gripes e resfriados

(http://www.oleosessenciais.org/category/oleos_essenciais/especiarias/)

Um dos seus componentes o geranial, apresenta a seguinte estrutura:

Com base nesta estrutura, responda as seguintes questões:

1. A cadeia corresponde a uma cadeia carbônica saturada ou insaturada?

2. É uma cadeia homogênea ou heterogênea?

3. A cadeia possui ramificações? Quantas?

4. O geranial possui um oxigênio em sua estrutura. Este átomo corresponde

a um heteroátomo? Justifique.

15

5. Como ficaria representação deste composto na fórmula estrutural?

6. Quantos átomos de carbono e hidrogênio estão presentes no geranial?

2.3 UNIDADE III

Objetivo: Identificação das funções orgânicas, a partir dos compostos

presentes nos óleos essenciais.

Carga-horária: 06 horas aulas.

Orientações metodológicas: Esta atividade está organizada em dois

momentos distintos:

Atividade de observação das cadeias carbônicas: Inicialmente os alunos

realizarão a atividade a partir de cartelas que contém as estruturas de alguns

compostos presentes nos óleos essenciais. Estas cartelas devem ser

confeccionadas antecipadamente pelo professor, conforme orientações abaixo:

Construir cartelas do tamanho de 5 cm de largura, por 7 cm de

comprimento.

Em cada cartela imprimir uma estrutura de um composto presente nos

óleos essenciais.

Preparar um jogo de 16 cartelas para cada grupo de 4 alunos

Sugestão de cartelas:

EUGENOL

ALDEÍDO CINÂMICO

16

LIMONEMO

CIS JASMONA

CANFENO

CITRAL

EUCALIPTOL

CITRONELOL

GERANIOL

MENTOL

MUSCONA

PINENO

17

Após distribuir as dezesseis cartelas aos grupos, solicitar aos alunos que

analisem a estrutura dos compostos impressos em cada cartela e respondam as

questões de discussão.

Espera-se com esta atividade, que os alunos consigam visualizar a diferença

na estrutura dos compostos, bem como consigam visualizar e identificar grupos de

átomos que se repetem nas cadeias, e que posteriormente sejam capazes de

agrupar as substâncias de acordo com os grupos funcionais que estes possuem.

Durante a realização da atividade, o professor deve orientar a discussão,

instigando a curiosidade e solicitando que os alunos registrem todas as

observações.

Ao apresentar a tabela dos grupos funcionais, pode-se explorar o conceito de

grupo funcional e de função química, orientando para o preenchimento do quadro,

com os respectivos grupos funcionais presentes nas estruturas dos compostos

impressos nas cartelas.

Identificando as funções orgânicas: Nesta atividade prática, sugere-se que

o professor:

Organize antecipadamente conjuntos de materiais, que serão utilizados

pelos alunos;

Organize os alunos em grupos menores, de até cinco integrantes;

Ler com os alunos as orientações sobre os procedimentos do experimento.

Após a realização do experimento, apresentar a teoria sobre as reações

de identificação dos grupos funcionais, explorando os resultados obtidos

no experimento.

TERPINEOL

NEPETALACTONA

MENTONA

ÁLCOOL FENETÍLICO

18

Apresentar as cadeias das substâncias nas amostras testadas, para que

os alunos possam confirmar o que eles observaram ou identificaram, a fim

de se certificarem de suas observações e também corrigir caso estejam

equivocados nas suas análises.

Solicitar aos alunos que registrem as observações e entreguem ao

professor.

Ao final da unidade podem ser realizadas atividades de aprendizagem para

fixação do conteúdo, utilizando o livro didático adotado pela escola.

Material didático

Cada grupo receberá um jogo de cartelas. Nas cartelas estão impressos as

estruturas de alguns dos compostos presentes nos óleos essenciais. Analisando

com atenção os compostos, responda as questões abaixo:

1. Os compostos orgânicos são formados basicamente pelos mesmos

elementos CHONS, mas eles são diferentes uns dos outros. A que se deve

esta diferença?

2. Analisando as cadeias dos principais óleos essenciais, agrupe estes

compostos em dois grandes grupos. Analisando estes dois grupos qual a

principal diferenças entre eles?

3. Analisando as cadeias dos grupos que você dividiu, ainda podemos dividir

em grupos menores? Quais as características destes novos grupos

formados?

IDENTIFICAÇÃO DAS FUNÇÕES

ORGÂNICAS

EXPLORANDO OS COMPOSTOS DOS ÓLEOS ESSENCIAIS

19

4. Para que os químicos pudessem estudar os compostos eles foram

agrupados conforme as suas propriedades. Será que existe alguma

relação entre cadeia carbônica e propriedade dos compostos?

5. Agora vamos analisar a tabela abaixo:

Tabela 1 - Grupos Funcionais

Grupo funcional Função química Exemplo

Somente átomos de C

e H Hidrocarboneto

R-OH (ligado em

carbono primário) Álcool

CH3 – CH2 – OH

R-C=O (ligado em um

carbono secundário) Cetona CH3-CO-CH3

R-C=O (ligado em um

carbono primário)

R-COH

Aldeído CH3CH2COH

R-COOH Ácido Carboxílico CH3COOH

-OH (ligado em anel

aromático) Fenol

R-O-R Éter CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3

R- COO-R Éster CH3COO - CH3

R-NH2

R-NH-R

R-N-R

R

Amina CH3-NH2

R-COONH2 Amida H3C-CO-NH2

Para cada Função Orgânica, há um grupo funcional correspondente. Os

compostos orgânicos podem apresentar um grupo funcional, ou vários deles na sua

estrutura.

Analise os compostos impressos nas cartelas e complete o quadro abaixo,

indicando o nome do composto e as funções orgânicas presentes nos compostos:

20

COMPOSTO ORGÂNICO FUNÇÕES PRESENTES

O que é um grupo funcional? Corresponde a um conjunto de átomos que têm

estrutura química semelhante e, consequentemente, comportamento químico similar.

Assim, cada função Orgânica, apresenta comportamento diferente numa reação

química, como nos exemplos abaixo:

Reação com 2,4 Dinitrofenilhidrazina

Os aldeídos e cetonas reagem com a 2,4 dinitrofenilhidrazina em meio ácido

para dar 2,4 dinitrofenilhidrazona, um precipitado de coloração amarelo

avermelhado, portanto a formação de um precipitado amarelo avermelhado é

indicador da função aldeído ou cetona.

Reação de Bayer O teste de Bayer consiste no descoramento da solução de Permanganato de

Potássio (KMnO4) quando presente no composto uma ligação dupla ou tripla de um

alceno ou alcino.

O teste é positivo se a solução violeta do íon permanganato se descora

imediatamente com formação de precipitado marrom (MnO2).

IDENTIFICANDO AS FUNÇÕES ORGÂNICAS

21

Reação de Jones O teste de Jones baseia-se na oxidação de alcóois primários e secundários a

ácido carboxílicos e cetonas respectivamente, pelo ácido crômico. A oxidação é

acompanhada pela formação de um precipitado verde de sulfato crômico

Para realizar a atividade prática, cada grupo vai precisar de:

10 tubos de ensaio

Suporte para tubo de ensaio

Solução 1- 2,4 dinitrofenilhidrazina

Solução 2- permanganato de potássio

Solução 3- ácido crômico

Amostra de óleo de soja, açúcar, álcool etílico, acetona, vinagre, suco de

limão, hidrolatos obtidos no experimento de extração de óleos essenciais(

hortelã, laranja, eucalipto e cravo).

Procedimentos:

A) Analise as principais características dos reagentes, e anote as suas

observações na tabela abaixo:

Solução 1

Solução 2

Solução 3

óleo de soja

Açucar

Álccol etílico

Acetona

Vinagre

Suco de limão

Hidrolato de óleo essencial de hortelã

Hidrolato de óleo essencial de laranja

Hidrolato de óleo essencial de eucalipto

Hidrolato de óleo essencial de cravo.

22

B) Enumere os tubos de ensaio de 1 a 10.

Adicione ao tubo 1- 1 ml de óleo de soja

Adicione ao tubo 2- 5 g de açúcar dissolvidas em 3 ml de água

Adicione ao tubo 3-1 ml de álcool etílico

Adicione ao tubo 4- 1 ml de acetona

Adicione ao tubo 5- 1 ml de vinagre

Adicione ao tubo 6- 1 ml de suco de limão

Adicione ao tubo 7- 1 ml de hidrolato de óleo de hortelã

Adicione ao tubo 8- 1 ml de hidrolato de óleo de laranja

Adicione ao tubo 9- 1 ml de hidrolato de óleo de eucalipto

Adicione ao tubo 10- 1 ml de hidrolato de óleo de cravo

Em seguida adicione em cada tubo de ensaio 15 gotas da Solução 1.

Observe o que ocorreu em cada tubo de ensaio e registre na tabela abaixo.

C) Repita o procedimento coma solução 2e 3.

D) Compare as características iniciais, anotadas no item a, com as

características que você observa neste experimento, completando a tabela abaixo:

Amostra Solução1 Solução2 Solução3

Óleo de soja

Açúcar

Álcool etílico

Acetona

Vinagre

Suco de limão

Hidrolato de hortelã

Hidrolato de laranja

Hidrolato de eucalipto

Hidrolato de cravo

E) Discussão dos resultados obtidos:

1. Todos as amostras apresentaram o mesmo comportamento, quando

misturados com as soluções 1,2 e 3?

23

2. Quais aspectos lhe chamaram mais atenção no experimento realizado?

3. Organize uma tabela, semelhante à do item E, com os resultados obtidos

no experimento.

4. Qual amostra apresentou resultado positivo para a solução 1? E para as

demais soluções?

5. Os compostos orgânicos, são formados pelos mesmos elementos, mas

apresentam comportamento a propriedades diferentes. A que se deve esta

diferença?

6. Podemos afirmar então que compostos que possuem o mesmo grupo

funcional possuem propriedades químicas semelhantes? Justifique.

As questões, deverão ser discutidas em grupo, registradas e entregues ao

professor.

2.4 UNIDADE IV

Objetivo: Estudar as propriedades físicas e químicas das funções orgânicas.

Tempo estimado: 06 horas-aula.

Orientações metodológicas: Esta atividade se inicia com uma atividade

prática, para observação da solubilidade de alguns compostos em água. A partir dos

resultados deste experimento, serão realizadas questões de discussão sobre o

comportamento dos compostos orgânicos e sua relação com a função orgânica.

Espera-se que com esta atividade os alunos consigam relacionar o

comportamento das substâncias com a sua estrutura molecular e com a presença

dos grupos funcionais.

Durante a discussão dos resultados, pode-se apresentar as fórmulas dos

compostos utilizados no experimento e terminar a discussão analisando as

estruturas de tais compostos. Na sequência sugere-se uma pesquisa, para

levantamento das propriedades e da aplicação das principais funções orgânicas.

Durante a socialização dos resultados obtidos na pesquisa cabe ao professor

analisar, questionar e complementar se assim se fizer necessário.

24

E ao finalizar esta unidade propõe-se a resolução de algumas atividades de

aprendizagem sobre as propriedades dos compostos orgânicos, utilizando o livro

didático adotado pela escola.

Material didático

Para este experimento é necessário que vocês se organizem em grupos de

até cinco integrantes, façam as observações e registrem os resultados obtidos para

uma posterior discussão.

Material necessário:

08 tubos de ensaio

Água

Amostras de: açúcar, naftalina, óleo de citronela, gasolina, óleo de soja,

álcool, acetona e vinagre.

Procedimentos:

1. Numerar os tubos de ensaio de 1 a 8.

2. Adicionar 5ml de água, em cada um dos tubos de ensaio.

3. Ao tubo 1 adicionar uma pitada de açúcar, agitar e observar o que ocorreu

e registrar.

4. Seguir o mesmo procedimento com a naftalina no tubo 2, o óleo de

citronela no tubo 3, a gasolina no tubo 4, o óleo de soja no tubo 5, o álcool

no tubo 6, a acetona no tubo 7 e o vinagre no tubo 8.

5. Com os resultados obtidos, complete o quadro abaixo:

CONHECENDO AS PROPRIEDADES DOS

COMPOSTOS ORGÂNICOS

OBSERVANDO O COMPORTAMENTO DE ALGUNS COMPOSTOS

ORGÂNICOS

25

Substância Solubilidade em água

Sim Não

Discussão dos resultados:

1. Em quais tubos de ensaio ocorreu a solubilidade dos materiais?

2. A solubilidade dos materiais está relacionada com a sua polaridade. Se a

água é uma substância polar, o que podemos afirmar sobre a polaridade

dos compostos utilizados no experimento?

3. Pesquise a estrutura molecular da substâncias, utilizadas no experimento

e diga se há relação entre estrutura molecular e propriedades dos

compostos.

Substância Fórmula molecular

Açúcar (sacarose)

Naftalina

Óleo de citronela

Gasolina

Óleo de soja

Álcool

Acetona

Vinagre

26

Que outras propriedades são definidas a partir da sua estrutura molecular

de um composto?

Para responder esta questão vamos pesquisar em livros didáticos e na

internet para conhecer um pouco mais sobre as propriedades e a aplicação dos

compostos pertencentes às seguintes funções orgânicas:

Hidrocarbonetos;

Álcoois

Fenóis

Aldeídos

Cetonas

Ésteres

Éteres

Ácidos carboxílicos

Aminas

Amidas

Pesquise também sobre o fenômeno da isomeria, que é um dos fatores

determinantes no comportamento das substâncias.

Os resultados deverão ser socializados em sala de aula com o professor.

2.5 UNIDADE V

Objetivo: Estudar a nomenclatura dos compostos orgânicos, conforme a

IUPAC.

Tempo estimado: 04 horas-aula.

Orientações metodológicas: Para trabalharmos a nomenclatura dos

compostos orgânicos, a sugestão é que esta atividade se inicie com a leitura de um

PESQUISA DAS PROPRIEDADES DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS

27

texto que trata sobre a nomenclatura IUPAC, localizado no link:

http://www.brasilescola.com/quimica/nomenclatura-iupac.htm.

Este texto, explica o que é a nomenclatura IUPAC, sua utilidade e suas regras

básicas. Depois da leitura e discussão do texto, outras regras que não aparecem no

texto podem ser apresentadas e discutidas com os alunos.

Após a discussão das regras de nomenclatura sugere-se a realização de

algumas atividades de aprendizagem para a fixação do conteúdo.

Material Didático

Assim, como as representações escritas dos compostos são importantes, os

nomes dos compostos também são importante, para sua identificação. Existem

várias regras para nomear as substâncias orgânicas, em diferentes campos

tecnológicos. Em química os cientistas sentiram a necessidade de desenvolver

regras sistemáticas que relacionassem o nome da substância com sua estrutura

química. Para conhecer um pouco mais sobre estas regras vamos ler o texto:

Nomenclatura IUPAC, localizado no link: http://www.brasilescola.com/quimica/

nomenclatura-iupac.htm.

Conforme o texto, as regras permitem identificar a estrutura, a partir do nome

e o nome a partir da estrutura. Assim, como você representar a presença de uma

dupla ligação entre carbonos em um composto?

Se uma cadeia apresenta ramificações, quais critérios devem ser utilizados

para definir a cadeia principal? E como se chamam as ramificações?

Como podemos indicar a posição das ramificações na cadeia?

Como está representada no nome, a função orgânica?

E para o éter, ésteres, aminas e amidas, quais são as regras de

nomenclatura?

Se estas questões, não estão respondidas no texto, vamos buscar as suas

respostas em livro didáticos e na internet.

DANDO NOME AOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

28

2.6 UNIDADE VI

Objetivo: Reconhecer o emprego de essências na indústria alimentícia.

Tempo estimado: 06 horas-aula.

Orientações metodológicas: Solicitar, aos alunos, que tragam para a aula,

embalagens de produtos industrializados com sabor de frutas, principalmente de

sucos e doces.

Promover um debate acerca do desenvolvimento da indústria alimentícia nos

últimos anos e o impacto disso na nossa alimentação. Ressaltando a vantagem

para a indústria, da utilização das essências na produção de alimentos.

Em seguida realizar a atividade prática, com o objetivo de demostrar a

produção de essências artificias, através da reação de esterificação.

Material didático:

Analise as embalagens de alimentos que você trouxe para a aula e identifique

quais são os componentes destes alimentos, e registre.

Vamos pensar um pouco sobre o assunto, respondendo as questões abaixo

em grupo.

Qual dos componentes identificados nas embalagens é o responsável pelo

aroma e pelo sabor do alimento?

Quando compramos chicletes ou balas com sabor de morango, será que é

morango o que está presente na composição destes doces?.

A partir deste levantamento de dados discuta com seus colegas como são

obtidas as substâncias utilizadas para dar cheiro e sabor aos alimentos

USO DAS ESSÊNCIAS NA INDÚSTRIA

ALIMENTÍCIA

ESTUDANDO AS EMBALAGENS

29

Por que o suco de laranja natural, não apresenta a mesma cor e o mesmo

sabor que o do pacotinho?

Como a química está presente na produção de alimentos?

Como o aroma e as cores afetam o nosso apetite?

As respostas devem registradas e entregues ao professor, ao final da

discussão.

Vamos conhecer um pouco mais sobre este processo de produção de

essências em laboratório, com a atividade experimental abaixo.

Para isso, vocês devem se organizar em grupo de até cinco pessoas e

acompanhar os procedimentos, descritos abaixo:

Material necessário:

3 Tubos de ensaio

6 Pipetas (10 mL)

Ácido butanoico, Ácido acético glacial, 3-metil-butanol, Etanol, Ácido

muriático, Bicarbonato de sódio (NaHCO3)

Procedimentos:

1. Enumerar os tubos de ensaio de 1 a 3

2. Observar e descrever as características dos reagentes: Acido butanóico,

ácido acético glacial. 3-metil-butanol e do álcool.

3. Adicionar ao tubo de ensaio 1, 1ml de ácido butanóico, 1 ml de etanol e 3

gotas de ácido muriático.

4. Adicionar ao tubo de ensaio 2, 1 ml de ácido acético glacial; 1 ml de e-

metil-butanol e 3 gotas de ácido muriático.

5. Agitas bem e aquecer em banho- maria por 10 mim.

6. Retirar colocar na estante de tubos de ensaio, e deixar esfriar.

7. Adicionar cuidadosamente bicarbonato de sódio( NaHCO3), até cessar o

aparecimento de bolhas.

PRODUZINDO ESSÊNCIAS NO LABORATÓRIO

30

Questões para discussão:

Após esfriar, o aroma das substâncias obtidas no tubo 1 e 2 são iguais?

Por que?

O tubo 1 apresenta odor característico de qual fruta? E o tubo 2?

Como são chamadas estas substâncias, utilizadas para dar sabor aos

alimentos?

Qual é a vantagem para a indústria alimentícia, usar essências artificiais,

produzidas em laboratório?

Pesquisar sobre o efeito na saúde humana, de uma dieta rica em

alimentos industrializados.

O processo que ocorreu se chama reação de esterificação. E ocorre entre

um ácido carboxílico e um álcool, conforme representado abaixo:

http://www.brasilescola.com/quimica/reac 1

Agora vamos representar as reações de esterificação ocorridas no tubo 1,

no tubo 2.

Fórmula do ácido + fórmula do álcool --------------- éster formado

Qual o nome do éster formado nos tubos 1 e 2?

REFERÊNCIAS

LIVROS

SANTOS, W. L. P. dos; MÓL, G. de S. (Coord.) Química e sociedade: volume único - ensino médio. São Paulo: Nova Geração, 2005. SANTOS, W. L. P.; SCHNESTZLER, R. P. Educação em química: compromisso com a cidadania. 3. ed. Ijuí: Ed. Unijuí, 2003.

SIMÕES, C. M. O. et al. (Org.) Farmacognosia: da planta ao medicamento. 2. ed. rev. Porto Alegre: Ed. Universidade; Florianópolis: Ed. da UFSC, 2000.

SITES

COSTA, T. S. et al. Confirmado esterificação de Fischer por meio dos aromas. Química Nova na Escola, n. 19, p. 36-38, maio 2004. Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc19/a11.pdf>. Acesso em: 15 set. 2013 ESPECIARIAS. Disponível em: <http://www.oleosessenciais.org/category/oleos_ essenciais/especiarias/>. Acesso em: 15 set. 2013. FOGAÇA, J. Reações de esterificação. Disponível em: <http://www.brasilescola.com/quimica/reacoes-esterificacao.htm>. Acesso em: 15 set. 2013. GUIMARÃES, P. I. C.; OLIVEIRA, R. E. C.; ABREU, R. G. de. Extraindo óleos essenciais de plantas. Química Nova na Escola, n. 11, p. 45-46, maio 2000. Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc11/v11a10.pdf>. Acesso em: 20 set. 2013. MENTA arvensis, história. Disponível em: <http://www.oleosessenciais.org/oleo-essencial-de-menta-arvensis/>. Acesso em: 15 set. 2013. NOMENCLATURA IUPAC. Disponível em: <http://www.brasilescola.com/quimica/ nomenclatura-iupac.htm>. Acesso em: 20 set. 2013